Percobaan 3 KI2251
Percobaan 3 KI2251
Nicodemus Dwiputra
10513016; Kelas 02; Kelompok 2
nicodemusdwiputra@gmail.com
Abstrak
Senyawa alkohol dapat disintesis dengan menggunakan reagen Grignard (senyawa organologam)
yang direaksikan dengan aldehid atau keton. Percobaan ini bertujuan untuk mensintesis
trifenilmetanol melalui reaksi Grignard. Reagen Grignard dapat disiapkan dengan sonikasi
magnesium dan bromobenzena dalam dietil eter. Reaksi fenilmagnesium bromida dengan benzofenon
dingin dan penambahan HCl membentuk dua fasa dalam campuran. Dari pencucian dan penguapan
pelarut pada fasa organik diperoleh kristal putih trifenilmetanol. Setelah proses rekristalisasi diperoleh
sebanyak 0.235 gram kristal putih trifenilmetanol (% rendemen sebesar 21,94 %) dengan titik leleh
48-50oC . Dari hasil kromatografi lapis tipis menggunakan eluen etil asetat : n-heksana = 3 : 7
diperoleh nilai Rf produk sebesar 0,6 dan 0,88.
Kata kunci: reagen Grignard, trifenilmetanol, benzofenon, bromobenzena
Abstract
Alcohol compounds can be synthesized using Grignard reagent (organometallic compounds) through
reaction with aldehyde or ketone compounds. The aim of this experiment is to synthesize
triphenylmethanol through Grignard reaction. An ultrasonic bath is used to initiate the formation of
Grignard reagent from magnesium and bromobenzene in diethyl ether. Reaction between
phenylmagnesium bromide and benzophenone proceeded with addition of HCl divided the mixture
into two phases. After washing and solvent vaporization of the organic phase, white crystal of
triphenylmethanol is collected.
0.235 gram of product obtained after re-crystallization (percent
yield = 21.94 %) with melting point 48-50 oC. Thin layer chromatography test of the product (using
ethyl acetate : n-hexane = 3 : 7 as eluent) gives Rf of 0.6 and 0.88 .
Keywords: Grinard reagent, triphenylmethanol, benzophenone, bromobenzene
1. PENDAHULUAN
Senyawa alkohol dapat disintesis melalui
banyak cara, salah satunya adalah dengan
menggunakan reagen Grignard. Reagen Grignard
adalah suatu senyawa organomagnesium halide yang
banyak digunakan dalam sintesis organik. Reagen
Grignard pertaman kali ditemukan oleh Victor
Grignard, seorang kimiawan Perancis, pada tahun
1900. Untuk menghargai jasanya, senyawa
organomagnesium halida diberi nama reagen
Grignard [1].
Reagen Grinard (RMgX atau ArMgX) dapat
dibuat dengan reaksi dari senyawa oganik halida
dengan logam magnesium dalam pelarut eter anhidrat.
Pada reagen Grignard terdapat pemisahan muatan
yang jelas dimana atom C memiliki sifat
elektronegatif. Struktur sebenarnya dari reagen
Grignard lebih kompleks dari rumus umum RMgX.
Dari hasil experiment, reagen Grignard diketahui
berada
dalam
kesetimbangan
dengan
dialkilmagnesium. Mekanisme reaksi pembentukan
reagen Grignard melibatkan reaksi radikal.
Reagne Grignard dapat disiapkan melalui
peralatan sonikasi pada laboratorium reguler[2].
2. METODE PERCOBAAN
0.26 gram Magnesium turnings (dalam vial yang
sudah berisi parafin dan dibersihkan dengan tissue)
dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang kering
(tabung A) dan segera ditutup menggunakan kertas
parafilm. Sebanyak 1 mL bromobenzena dimasukkan
ke dalam tabung reaksi lain (tabung B), kemudian 3,1
mL eter anhidrat ditambahkan engan menggunakan
syringe dan segera tutup dengan kertas parafilm.
Tabung B digoyang agar tercampur dengan baik,
ketinggian larutan di tabung B diukur dan diberi tanda
lalu tabung A diberi tanda juga pada ketinggian yang
sama seperti tabung B.
Bromobenzena dalam eter di tabung B diambil
secukupnya dengan menggunakan syringe dan
ditambahkan ke tabung A hingga menutupi sebagian
dari magnesium. Tabung A yang ditutup parafilm
disimpan dalam penangas air di alat sonikasi pada
lemari asam dengan tabung reaksi diarahkan ke
tempat kosong. Ketika cairan dalam tabung A
berubah warna menjadi kelabu atau putih, tabung
segera diangkat dari alat sonikasi. Eter akan
mendidih. Jika eter belum mendidih, tabung A
diletakkan kembali dalam alat sonikasi. Saat
campuran dalam tabung A sudah mendidih, tabung
diangkat dari alat sonikasi dan ditambahkan 0,5 mL
eter dengan syringe. Ketika campuran sudah tidak
mendidih lagi, bromobenzena ditambahkan kembali
dengan menggunakan syringe. Saat reaksi melambat,
0,5 mL eter ditambahkan untuk menggantikan eter
yang menguap. Tabung A diletakkan dalam penganas
es jika reaksi meletup-letup.
Saat semua bromobenzena sudah ditambahkan ke
tabung A, eter ditambahkan lagi untuk menjaga
ketinggian larutan sesuai tanda. Ketika reaksi
melambat dan magnesium sudah melarut, tabung A
kembali disonikasi selama 5 menit. Tabung lalu
diangkat dan didinginkan dalam penangas es. Sisa
magnesium dikeluarkan dengan spatula, dikeringkan
dan ditimbang. Tabung A ditutup kembali dengan
parafilm. 1,82 gram benzofenon ditimbang dan
dilarutkan dalam eter di tabung reaksi C. Tabung C
disimpan dalam penangas air yang sama seperti
tabung A. Lrutan benzofenon dingin ini ditambahkan
pelahan menggunakan syringe dalam ruang asam.
Setelah semua benzofenon ditambahkan, isi tabung
dipindahkan ke dalam erlenmeyer 50 mL, tabung
reaksi A dibilas dengan eter sesedikit mungkin.
Beberapa tetes HCl 0,1 M ditambahkan ke dalam
campuran dan diaduk dengan batang pengaduk.
Penambahan HCl terus dilakukan hingga terlihat jelas
pemisahan fasa air dan fasa organik.
Isi labu Erlenmeyer dipindahkan ke corong pisah
125 mL, lalu dikocok dan dibiarkan hingga terbentuk
dua fasa. Fasa air dikeluarkan dan ditampung. Fasa
organik dicuci dengan 4 mL NaCl dan dilakukan
kembali ekstraksi. Fasa air kembali dipisahkan.
Semua fasa organik ditampung dan ditambah dengan
: 0,256 g
: 0,156 g
: 0,235 g
: 48-50oC
: 21,94%
Produk
0,6 ; 0,88
Benzofenon
0,57
2+
--
4.
KESIMPULAN
massa kristal produk
% yield
Titik leleh produk
Rf produk
: 0,235 g
: 21,94 %
: 48-50OC
: 0,6 dan 0,88
UCAPAN TERIMAKASIH
Penulis mengucapkan rasa syukur dan terimakasih
kepada Tuhan Yang Maha Esa, kedua orang tua atas
DAFTAR PUSTAKA
[1]
[2]
[3]