SULFONAMID

JIMMY CHAN WEI KIT

260110132003
VIKNESWARAN MUTAYAH
260110132004

Pendahuluan

Sulfonamida adalah
suatu kemoterapi
antimikroba yang
diturunkan dari
sulfanilamida (p
aminobenzenasulfonami
da). Sulfonamida
pertama digunakan
secara sistemik untuk
pengobatan dan
pencegahan penyakit
infeksi pada manusia.

Analisis Kualitatif
Reaksi pergolongan/Reaksi Umum sulfonamida;I.
Reaksi terhadap gugus sulfon
Zat + H2O2 30% + 1 tetes FeCl3 + HNO3 dan BaCl2 atau Barium
Nitrat endapan BaSO4 putih
Reaksi korek api
Zat ditambahkan HCl encer, kemudian ke dalamnya dicelupkan
batang korek api, timbul warna jingga intensif-kuning jingga.
III.
Reaksi diazo
Zat + 2 tetes HCl 2 N + 1 ml air + NaOH/NaNO2 dan teteskan
larutan 0,1 g beta-naftol dalam 2 ml NaOH, endapan jingga
kemudian merah darah.
II.

Reaksi Erlich (-DAB HCl)

Sedikit zat padat pada pelat tetes lalu ditambahkan 1-2 tetes
pereaksi DAB HCl terbentuk warna kuning-jingga.
V.
Uji Bromat
Zat uji + H2SO4 pekat + kristal KBrO3 warna coklat
VI.
Koniferil alkohol
Reagen:- Panaskan 0,1 g koniferil alkohol sampai melebur (T.L.
74oC) larutkan dalam 3 mL etanol dan diencerkan dengan
etanol ad 10 mL.
Metode:- Teteskan larutan sampel pada kertas saring,
tambahkan 1 tetes reagen dan diberi uap HCl.
VII.
Tembaga sulfat
Metode 1:- Larutkan sampel dalam 0,1 M NaOH dan
tambahkan 1% (b/v) larutan tembaga sulfat sampai larutan
berubah sempurna.
VIII. Tes KoppanyiZwikker
Reagen:- Larutan 1% (b/v) kobalt nitrat dalam etanol.
Metode:- Larutkan sampel dalam 1 mL etanol, tambahkan 1
tetes reagen diikuti dengan 10 mikroL larutan pirolidin dan
IV.

Merkuri nitrat
Reagen:- Untuk menjenuhkan larutan merkuri nitrat,
tambahkan serbuk natrium bikarbonat sampai menghasilkan
gas dan endapan terbentuk berwarna kuning. Endapan
kemudian berubah warna menjadi cokelat muda. Reagen
harus dibuat segar, kocok sebelum digunakan dan jangan
disimpan melebihi 1 jam.
Metode:- Larutkan sampel dalam etanol, tambahkan 1 tetes
reagen yang keruh, kocok dan amati selama 2 menit. Blanko
negatif yang hanya mengandung etanol dan reagen harus
disertai.
X.
Reaksi Vanilin : Huckhal dan Turftiti
Terhadap derivat metil piridin , diatas kaca arloji atau objek : 1
tetes H2SO4 + beberapa kristal vanilin, tambahkan zat uji,
panaskan diatas nyala api kecil kuning atau hijau muda,
kecuali :
Sulfamerazin Na : merah tua,
Sulfamezathin Na : merah tua
Irgamid : hijau tua hitam dengan tepi merah
IX.

Reaksi Vanilin : Huckhal dan Turftiti

Terhadap derivat metil piridin , diatas kaca arloji atau objek : 1
tetes H2SO4 + beberapa kristal vanilin, tambahkan zat uji,
panaskan diatas nyala api kecil kuning atau hijau muda,
kecuali :
Sulfamerazin Na : merah tua,
Sulfamezathin Na : merah tua
Irgamid : hijau tua hitam dengan tepi merah
XI.
Reaksi Pirolisa
Semua sulfida bila dipanaskan diatas titik leburnya akan
terurai dan timbul warna dari residu.
X.

SULFAMETHIZOL

Rumus Molekul

Sinonim: Sulfametilthiadiazol.
Nama Dagang : Famet; Luco-Oph; Lucosil;
Methazol; Renisul; Rufol; Salimol;
Sulfapyelon; Thidicur; Thiosulfil; Urolex;
Urolucosil.
Nama Kimia: 4-Amino-N-(5metil1,3,4
thiadiazol2yl)benzenesulfae
BM C9H10N4O2S2=270.3

Sifat Fisikokimia

Pemerian: Kristal tak berwarna atau putih

hingga krem-serbuk kristal putih.
Titik lebur 208 C.
Kelarutan: larut 1:2000 air, 1:30 etanol,
1:40 metanol, 1: 10 hingga 1:13 dari
aseton, 1:1370 eter, dan 1:2800 kloroform,
larut dalam larutan alkali hidroksida dan
larut dalam asam mineral.
Konstanta Disosiasi: pKa5.5 (25).
Koefisien Partisi: LogP(oktanol/pH 7.5),
1.1; (oktanol/air), 0.5.

REAKSI UMUM
Reaksi Warna

Koniferil alkohol: oranye

Tembaga: hijau

Koppanyi - Zwikker Test : merah-violet (transient)

Merkuri nitrathitam

Asam Nitratkuning
Reaksi p-DAB-HCl
Warna yang timbul adalah kuning jingga
Reaksi KBrO3
Sulfametilthiadiazol : kuning coklat
Reaksi Diazotasi

Kalau yang dipakai alfa naftol : merah ungu.

Pirolisa
Memberikan warna coklat kemudian di tambahkan gas
SO2

REAKSI SPESIFIK
Reaksi Roux

Pereaksi

Na-Nitroprusid dilarutkan dalam air lalu tambahkan NaOH

kemudian tambahkan KmnO4, terjadi endapan. Saring ke
dalam botol berwarna coklat. Cara melakukan reaksi :

Zat padat diletakkan di atas plat tetes + 1 tetes pereaksi

kemudian aduk dengan batang pengaduk hijau lemahhijau coklat
Indofenol

Khusus untuk gugus amin aromatik dengan tempat para

yang kosong

Panaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 cc air

sampai mendidih lalu segera + 2 tts NaoH dan 2 ml
kaporit + 1 tetes fenol liquafectum segera. Amati
perubahan warna yang terjadi.

Thidicur : hijau muda-kuning

Reaksi Kristal Sublimasi

Sulfasasomidin (Elkosin)

Sulfasomidin (Elkosin)

Sinonim: Sulfaisodimerazin;
Sulfaisodimidin; Sulfasomidin.
Sulfadimetilpirimidin yang biasa
digunakan yaitu sulfasomidin
dan terkadang digunakan
sulfadimidin.
Nama Dagang: Aristamid;
Domain; Elkosin; Elkosil;
Elkosin(e).
Nama Kimia: 4-Amino-N-(2,6
dimetil4pirimidinil)benzensulfa
BM C12H14N4O2S=278.3

Sifat Fisikokimia

Pemerian: kristal atau hablur putih atau

krem-putih yang lambat laun menjadi
gelap jika terpapar cahaya.
Titik Lebur: 243C
Kelarutan: larut dalam air, kloroform dan
eter, sukar larut dalam etanol dan aseton,
larut dan asam mineral encer dan larutan
hidroksi alkali.
Konstanta Disosiasi: pKa 7,5 (27).
Koefisien Partisi: Log P (oktanol/air) 0.3

Reaksi Umum
Reaksi korek api

Zat + HCl encer lalu kedalamnya dicelupkan korek api, maka

timbul warna jingga sampai jingga kuning. Asam sulfanilat :
Kuning
Reaksi p-DAB-HCl (umum pada amin aromatik)

Pereaksi : p-DAB-HCl : 1 gram dalam 10 ml + air ad 100 ml zat

+ pereaksi 1-2 tetes diatas plat tetes : warna yang timbul
adalah kuning jingga.
Reaksi Erlich

Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl : reaksi umum pada amin

aromatik

Pereaksi : p-DAB-HCl : 1 gram dalam 10 ml + air ad 100 ml zat

+ pereaksi 1-2 tetes diatas plat tetes : warna yang timbul
adalah kuning jingga

Kuning : Elkosin

Reaksi Umum
Reaksi Vanilin

Reaksi Vanilin : Huckhal dan Turftiti

Terhadap derivat metil piridin, diatas kaca arloji atau objek

: 1 tetes +H2SO4 + beberapa kristal vanilin, campurkan +
zat panaskan diatas nyala api kecil : kuning atau hijau
muda
Reaksi dengan CuSO4

Zat dalam tabung reaksi + 2 ml air dipanaskan sampai

mendidih + NaOH 2 tetes, setelah dingin + 1 tetes CuSO 4
+ 1 tetes HCl encer hingga netral atau asam lemah
hijau (terang).

Reaksi Spesifik
Reaksi Roux
Pereaksi: Na-Nitroprusid dilarutkan dalam air lalu tambahkan
NaOH kemudian tambahkan KmnO4, terjadi endapan. Saring
ke dalam botol berwarna coklat. Cara melakukan reaksi :
Zat padat diletakkan di atas plat tetes + 1 tetes pereaksi
kemudian aduk dengan batang pengaduk ungu coklat
hitam hitam kotor
Indofenol
Khusus untuk gugus amin aromatik dengan tempat para
yang kosong
Panaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 cc air sampai
mendidih lalu segera + 2 tts NaOH dan 2 ml kaporit + 1 tetes
fenol liquafectum segera. Amati perubahan warna yang
terjadi.
Elkosin : Coklat
Reaksi Kristal Sublimasi

Sulfaguanidin

Sifat Fisikokimia

Pemerian
Hablur atau serbuk putih; tidak berbau; menjadi gelap
apabila ada pengaruh cahaya.
Titik Lebur. 190-192.5oC

REAKSI UMUM
Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl
Sedikit zat padat pada pelat tetes lalu ditambahkan 1-2 tetes
pereaksi DAB HCl : Jingga

Pirolisa
Semua sulfida bila dipanaskan diatas titik leburnya akan
terurai dan timbul warna dari residu. Prinsip: dengan api kecil.
Sulfaguanidin : ungu ; melepaskan gas SO2

REAKSI SPESIFIK
Reaksi Indophenol
Panaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 cc air sampai
mendidih lalu segera + 2 tetes NaOH dan 2 ml kaporit + 1
tetes fenol liquafectum segera. Amati perubahan warna yang
terjadi. Sulfaguanidin : kuning.
Reaksi Roux
Cara membuat pereaksi:
Na nitroprusida dilarutkan dalam aquadest,
+ NaOH + KMnO4 endapan, saring.

Cara melalukan reaksi:

Zat (pada plat tetes) + 1 tetes pereaksi, aduk
Timbul warna. Sulfaquanidin : ungu- coklat

Sulfasetamid

Sulfasetamid
C8H10N2O3S
BM : 214.24
Pemerian
Bubuk kristal putih atau putih kekuningan, tak
berbau, memiliki rasa asam dan asin yang lemah
Titik leleh: 182-1840C
Kelarutan:
air (1:200), alkohol (1:60), aseton (1:10), sukar larut
dalam eter, mudah larut dalam asam mineral encer,
larutan KOH, dan larutan NaOH. Sangat sukar larut
dalam kloroform, praktis tidak larut dalam benzena

REAKSI UMUM
Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl
Hasil positif untuk sulfasetamid jika terbentuk warna jingga
merah.
Reaksi dengan KBrO3
Hasil positif jika terbentuk warna kuning jingga-coklat tua
Reaksi dengan CuSO4
Hasil positif untuk sulfasetamid jika tidak terbentuk endapan.
Pirolisa
Hasil positif jika residu berwarna kuning dengan bau
aniline + NH3

REAKSI SPESIFIK
Reaksi Roux
Pereaksi:
Na nitroprusida 10 ml
Aquadest
100 ml
NaOH 2 ml
KMnO4 5 ml
Cara membuat pereaksi:
Na nitroprusida dilarutkan dalam aquadest,
+ NaOH + KMnO4 endapan, saring.
Cara melalukan reaksi:
Sulfasetamid (pada plat tetes) + 1 tetes pereaksi, aduk
Timbul warna.
Hasil positif untuk sulfasetamid jika terbentuk warna
hijau zamrud.

Reaksi Indofenol
100 mg zat dipanaskan dalam tabung reaksi, + 2 ml
aquadest hingga mendidih, + 2 tetes NaOH + 2 ml Kaporit,
+ 1 tetes fenol liquefactum segar timbul warna.
Hasil positif untuk sulfasetamid jika terbentuk warna hijau
tua segera.

Suksinilsulfathiazol

Suksinilsulfatiazol
C13H13N3O5S2
BM : 373.40
Pemerian

Bubuk putih atau putih kekuningan, tak berbau,

rasa agak pahit, dibakar bau menusuk, jika
terkena cahaya akan warna akan menjadi gelap.

Titik leleh: 185-1950C

Kelarutan:

Sebanyak 1 gr larut dalam 4800 ml air, larut

dalam alkohol dan basa, tidak larut dalam eter
dan kloroform

REAKSI UMUM
Reaksi dengan KBrO3
Hasil positif jika terbentuk warna ungu coklat.

REAKSI SPESIFIK
Reaksi Roux
Cara membuat pereaksi:
Na nitroprusida dilarutkan dalam aquadest,
+ NaOH + KMnO4 endapan, saring.
Cara melalukan reaksi:
Zat (pada plat tetes) + 1 tetes pereaksi, aduk
Timbul warna.

Hasil positif untuk suksinilsulfatiazol jika terbentuk

warna hijau kuning.

REAKSI SPESIFIK
Reaksi Umbelliferon
Zat + resorcin + H2SO4 pekat, dipanaskan
+NaOH + air.
Hasil positif jika terbentuk warna jingga
dengan fluoresensi hijau.

Reaksi Kristal
Zat dilarutkan dengan aseton, saring filtrat
+ air aa kristal.
Zat + NH4OH + HCl 25 % kristal.

Analisis Kuantitatif

Metode Diazotasi

Metode Titrasi Bebas Air (TBA)

Metode titrasi bebas air digunakan pada senyawa sulfonamida

berdasarkan pada sifat asam dari gugus - SO2 - NH - sehingga dapat
dititrasi sebagai basa.

Metode Bromometri

Diazotasi adalah reaksi antara amin aromatis primer dengan asam

nitrit yang berasal dari natrium nitrit dalam suasana asam untuk
membentuk garam diazonium.

Metode bromometri dapat digunakan untuk penetapan kadar

senyawa golongan sulfonamida dimana brom akan mensubstitusi
senyawa golongan sulfonamida pada inti benzen.

Metode Argentometri

Titrasi argentometri adalah fitrasi dengan menggunakan perak nitrat

sebagai titran dimana akan terbentuk garam perak yang sukar larut.

Daftar Pustaka

http://www.drugbank.ca/drugs/db01299
Farmakope Indonesia Edisi IV