17.

10 Metode Penggambaran Poligon untuk memprediksi kearomatikan

Gambar 17.11 Pola orbital-orbital molekul untuk siklik, sistem-sistem yang
terkonjugasi sempurna.
Pola yang mungkin untuk ikatan orbital-orbital molekul.
Aturan Huckel

Contoh Masalah 17.1 Gunakan metode penggambaran poligon untuk menunjukan

mengapa siklobutadiena bukan aromatik.

Solusi
Siklobutadiena memiliki 4 orbital molekul (terbentuk dari 4 orbital p), dimana 4
elektron harus ditambahkan.
Tahap [1] Gambarkan sebuah persegi dengan puncak menurun dan tandai 4 bagian
dari titik potong dengan lingkaran.

4 bagian dari titik potong yang berhubungan untuk 4 orbital molekul dari
siklobutadiena.

Tahap [2] dan [3] Gambar sebuah garis melalui pusat dari lingkaran, beri nama
orbital molekul dan tambahkan elektron.

Siklobutadiena memiliki 4 orbital molekul 1 bonding, 2 nonbonding, dan 1

antibonding.
Tambahkan cyclobutadiene empat elektron untuk orbital ini tempatkan dua
di dalam ikatan orbital molekul dengan energi terendah dan masing-masing
di dua orbital molekul non-ikatan.
Pisahkan elektron dalam dua molekul orbital terdegenerasi terus seperti
biaya lebih jauh dari satu sama lain.

Kesimpulan: Cyclobutadiene tidak aromatik karena homos nya, dua penurunan

orbital molekul non ikatan, tidak benar-benar penuh.
Prosedur diikuti dalam Contoh Soal 17.1 juga menggambarkan mengapa
cyclobutadiene adalah antiaromatik. Memiliki dua elektron tidak berpasangan di
orbital molekul non-ikatan menunjukkan bahwa cyclobutadiene harus diradikal
sangat tidak stabil. Kenyataannya senyawa antiaromatik menyerupai
cyclobutadiene karena Homos mereka mengandung dua elektron tidak
berpasangan, membuat mereka tidak stabil.
Soal 17,23 Gunakan metode poligon tertulis untuk menunjukkan mengapa kation
berikut adalah aromatik:
Soal 17,24 Gunakan metode poligon tertulis untuk menunjukkan mengapa
siklopentadienil kation dan radikal tidak aromatik.

Adding cyclobutadiene's four electrons to these orbitals palces two in the lowest
energy bonding orbital molecule and one each in the two nonbonding molecule
orbitals.

Separating electrons in two degenerate orbital molecules keeps like charges farther
away from each other.

Conclusion : Cyclobutadiene is not aromatic because its HOMOs, two degenerate

non bonding MOs, are not completely filled.

The procedure followed in Sample Problem 17.1 also illustrates why cyclobutadiene
is antiaromatic. Having the two unpaired electrons in nonbonding molecule orbitals
suggest that cyclobutadiene should be a highly unstable diradical. In fact,
antiaromatic compunds resemble cyclobutadiene because their HOMOs contain two
unpaired electrons, making them especially unstable.

Problem 17.23 Use the inscribed polygon method to show why the following cation
is aromatic :

Problem 17.24 Use the inscribed polygon method to show why the cyclopentadienyl
cation and radical are not aromatic.