Makalah Poliketida
Makalah Poliketida
Makalah ini disusun untuk memenuhi nilai mata kuliah kimia bahan alam
Disusun oleh :
Kelompok 4
2014 M / 1436 H
KATA PENGANTAR
Dengan mengucap puji syukur Alhamdulillah kehadirat Allah SWT yang senantiasa
melimpahkan Rahmat dan Hidayah-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah ini.
Makalah ini dibuat untuk melengkapi tugas mata kuliah Kimia Bahan Alam. Makalah
ini membahas mengenai Poliketida meliputi asal-usul, sistem penamaan poliketida,
biosintesis, aktivitas biologis serta isolasi suatu poliketida. Pada Kesempatan ini, tak lupa
kami ucapkan rasa terima kasih kepada :
1. Bapak Drs. Dede Sukandar, M.Si selaku dosen mata kuliah Kimia Bahan Alam
3. Bapak dan ibu dosen lainnya serta teman-teman lain yang telah membantu dalam
penyelesaian makalah ini
Kami menyadari bahwa makalah ini masih kurang sempurna. Oleh karena itu, demi
kesempurnaan makalah ini maka kritik dan saran yang bersifat membangun dari para
pembaca selalu penulis harapkan.
Akhir kata, semoga makalah ini bermanfaat bagi kami mahasiswa/i UIN Syarif
Hidayatullah Jakarta dan pembaca pada umumnya.
Penyusun
BAB I
PENDAHULUAN
1.2 Tujuan
a. Mengetahui klasifikasi-klasifikasi dari suatu poliketida beserta dengan turunannya
b. Mengetahui sistem penamaan dari suatu poliketida
c. Memahami alur biosintesis dan sintesis serta proses isolasi suatu poliketida
d. Mengetahui peranan aktivitas biologis dari suatu poliketida dan manfaatnya dalam
kehidupan sehari-hari.
BAB II
PEMBAHASAN
Poliketida banyak dihasilkan oleh bakteri, kapang dan lumut. Dalam bentuk
struktur molekulnya, poliketida memiliki pola oksigen yang berselang seling. Adapun
Metabolit sekunder yaitu poliketida yang terdapat pada fungi dan bakteri diantaranya
yakni pigmen antrakuinon yang terdapat pada fungi Claviceps purpurea, griseofulvin
terdapat pada Penicillium griseo-fulvin dan kurvularin yang terdapat pada Culvularis
sp.
Gambar 1. Antraquinon Gambar 2. Griseofulvin
Gambar 3. Kurvularin
b. Turunan Kromon
c. Turunan Benzokuinon
d. Turunan Antrakuinon
OH
O O
KONDENSASI
(+C2)
REDUKSI
KONDENSASI
(+C2)
REDUKSI
KONDENSASI
(+C2)
CH3 (CH2)4 CO CH2 COOH CH3 (CH2)4 CO CH2 COOH C2
Rantai poliasetil yang dihasilkan memiliki kereaktifan yang sangat tinggi karena rantai
poliasetil tersebut memiliki gugus metilen yang dapat bertindak sebagai Nukleofil dan
gugus karbonil yang bertindak sebagai Elektrofil. Karena kereaktifannya tersebut,
rantai poliasetil dapat mengalami berbagai macam reaksi modifikasi seperti,
regiospesifik, reduksi, siklisasi atau aromatisasi dengan bantuan enzim yang sesuai.
b. Kondensasi Claisen
Pada kondensasi Claisen terjadi reaksi antara gugus metilen dan gugus
karboksilat pada molekul poliasetil. Kondensasi ini menghasilkan
poliketida turunan Asil Floroglusinol. Berikut mekanisme reaksi
kondensasi Aldol dan Clasein ditunjukan pada gambar berikut :
(a )
(b)
(a ) (b) R
R CO
COOH O O
O O
R
R CO
COOH HO OH
HO OH
OH
Asam 2,4-dihidroksi-6-metil benzoat Asilfloroglusinol
Endokrosin Kurvularin
(polisiklik) (monosiklik)
Gambar X. Mekanisme reaksi kondensasi aldol dan clasein
(a) Kondensasi Tipe Koronat
(b) Kondensasi Tipe Claisen
2.2 Siklisasi
a. Laktonisasi
b. Eterifikasi
Pada reakis eterifikasi terjadi reakis antara gugus hidroksil dengan gugus
karbonil dari poliasetil membentuk eter siklik. Reaksi ini menghasilkan
senyawa turunan kromon yaitu turunan piron.
(a)
(b)
OH O
(a) (b)
R O O R O CH2 - COOH
piron piron
O O OOH O
R C
O
(a ) O (c ) O (b ) (b )
CHOOH
C O O R O O O R
O HOOH (d ) (d )
OH O
HO R
O
HO O R
OH O
ISOKUMARIN KHROMON
Selain mengalami reaksi kondensasi dan siklisasi, rantai poliketida juga mengalami
reaksi modifikasi sekunder yang dapat berlansung baik sebelum maupun sesudah
reaksi siklisasi. Reaksi modifikasi sekunder rantai poliketida dapat tejadi melalui ;
a. Reduksi
Contohnya :
b. Oksidasi
Biasanya terjadi pada gugus metilen menghasilkan gugus hidroksil.
c. Metilasi
Metilasi terjadi pada gugus metilen dengan menghasilkan cabangn metil.
Berikut ini adalah modifikasi sekunder metilasi :