MODUL 3

Stereokimia Pada Senyawa Siklis

1. Pengantar
Pada modul 2 Anda telah mempelajari materi khusus tentang stereokimia. Yang akan
dibahas dalam modul 3 ini adalah stereokimia pada senyawa siklis yaitu tentang konformasi
pada senyawa sikloalkana, analisis konformasi dan meramalkan konformasi yang paling
stabil, penamaannya baik monosubstitusi, maupun disubstitusi, dan bagaimana cara
memisahkan suatu enantiomer dari hasil reaksinya.

2. Tujuan Instruksional Umum :

Setelah mempelajari modul 3, secara umum Anda diharapkan dapat memahami
konsep-konsep dasar stereokimia pada senyawa siklis.

3. Tujuan Instruksional Khusus :

Setelah mempelajari modul 3, lebih khusus, Anda diharapkan dapat :
a. menjelaskan konformasi pada senyawa sikloheksana;
b. menganalisis konformasi sikloheksana;
c. meramalkan konformasi sikloheksana yang paling stabil;
d. menjelaskan aturan-aturan tatanama isomer cis-trans pada senyawa sikloheksana yang
tersubstitusi mono;
e. menjelaskan cara pemisahan enantiomer (resolusi).
Uraian, soal-soal latihan serta rambu-rambu jawabannya, rangkuman dan tes formatif,
akan Anda temukan dalam kegiatan belajar pada modul 3 ini.
Agar Anda berhasil dengan baik dalam mempelajari modul ini, ikutilah petunjuk
belajar berikut ini:
1. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik dan cermat,
serta kerjakanlah soal-soal latihan yang terdapat dalam setiap kegiatan belajar.
Kerjakanlah dengan sungguh-sungguh tanpa melihat dahulu rambu-rambu jawabannya.
Cocokkanlah pekerjaan Anda dengan rambu-rambu jawaban yang tersedia. Tingkat
kesesuaian pekerjaan Anda dengan rambu-rambu jawaban mencerminkan tingkat
pemahaman Anda. Bila pekerjaan Anda masih jauh menyimpang dari rambu-rambu
jawaban, hendaknya anda tidak berputus asa untuk mempelajarinya kembali.
2. Dalam setiap kegiatan belajar selalu diakhiri dengan rangkuman yang merupakan
ringkasan dari uraian yang telah disajikan. Bacalah dengan saksama isi rangkuman
tersebut sehingga pengalaman belajar anda benar-benar mantap.
3. Kerjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk mengukur
penguasaan anda dalam pokok bahasan yang telah dipaparkan dalam setiap kegiatan
belajar. Selamat Belajar !

4. Kegiatan Belajar

1 45
 4.1 Kegiatan Belajar 1

Stereokimia Pada Senyawa Siklis

4.1.1 Uraian dan Contoh
a. Konformasi Sikloalkana
A.V.Baeyer (1885) mengemukakan suatu teori mengenai regangan untuk sikloalkana,
yaitu membentuk cincin datar. Bila suatu senyawa yang berbentuk siklis (sp 3) mempunyai
sudut cincin yang sangat kecil atau sangat besar dari 109,5 0, misalnya siklopropana (C3H6 ;
600), siklobutana (C4H8 ; 900), dan sikloheksana (C6H12; 1200), maka secara teoritik senyawa
tersebut sangat reaktif dibandingkan dengan alkana rantai terbuka. Jadi senyawa siklis yang
stabil adalah siklopentana ( C5H10; 1080).Teori Baeyer tidak seluruhnya benar. Siklo heksana
dan cincin yang lebih besar lagi tidak reaktif dari pada siklopentana. Sikloheksana bukanlah
suatu cincin datar dengan sudut 120o, melainkan suatu cincin yang agak terlipat (puckered)
dengan sudut ikatan mendekati 1090 seperti sp3.. Hal ini dapat diterangkan apabila kita
perhatikan tabel data di bawah ini.

Tabel 3.1. Energi strain dari data kalor pembakaran (heat of combustion)
Nama senyawa -∆H (kkal/mol) -∆H per CH2 (kkal/mol) Energi Strain per CH2 (kkal/mol)
Siklopropana 499,8 166,6 10,5
Siklobutana 650,3 162,7 6,6
Siklopentana 786,3 157,3 1,2
Sikloheksana 936,8 156,1 0,0
Sikloheptana 1099,2 157,0 0,9
Siklooktana 1258,8 157,3 1,2

a. Konformasi Sikloheksana
Konformasi sikloheksana yang paling stabil adalah konformasi kursi (chair conformation)
karena sudutnya mendekati 1090 (sudut ikatan C-C-C adalah 1110). Konformasi selain kursi,
cenderung tidak stabil. Konformasi sikloheksana dan besar energi potensial relatifnya, dapat
anda simak pada gambar di bawah ini:

kursi setengah kursi biduk belit biduk

Gambar 3.1 Konformasi dari molekul sikloheksana

setengah
kursi biduk
biduk belit setengah kursi
belit
biduk
E
77
Kkal/mol

5,5 71
kkal/mol Kkal/mol

kursi kursi

Gambar 3.2 Energi potensial relatif sikloheksana

2 46
 b. Substituen Ekuatorial dan Aksial
Konformasi yang paling stabil dari atom-atom karbon sikloheksana adalah bentuk
kursi. Tiap karbon cincin dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen. Ikatan pada salah
satu hidrogen terletak dalam bidang cincin secara kasar. Hidrogen ini disebut hidrogen
ekuatorial, sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. Tiap
atom karbon sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial satu hidrogen aksial.

aksial
H H ekuatorial

ujung ini bergerak ke atas ujung ini bergerak ke bawah

Gambar 3.2 Hidrogen ekuatorial dan aksial dari sikloheksana

Jika atom hidrogen pada suatu sikloheksana digantikan oleh suatu substituen maka
bentuk ekuatorial yang paling disukai, karena bentuk ini merupakan bentuk paling stabil.
Sebagai contoh gugus metil pada metilsikloheksana, konformasi metil pada posisi ekuatorial
memiliki kestabilan 1,8 kkal/mol dibnding konformasi metil pada aksial (suhu kamar; 95%
gugus metil pada posisi ekuatorial).
Bila gugus metil berada pada posisi aksial, maka konformasi cincin siklo akan serupa
dengan konformasi butana dengan gugus-gugus metil yang gauche. Sedangkan bila gugus
metil berada dalam posisi equatorial, konformasi cincin siklo serupa dengan konformasi
butana pada posisi anti.

gauche
H CH3 CH3
CH3
CH3 5
CH3 H C H 6
H
3 2
H H C H 4
H H H gauche
H
butana gauche

Gambar 3.3 Hubungan gauche dalam metilsikloheksana aksial

CH3 H
H H anti 5
H 6
H CH3
C H CH3
3 2
H H 4
CH3 H C CH3 anti
butana anti H H

Gambar 3.4 Hubungan anti dalam metilsikloheksana aksial

Perhatikan pula senyawa- senyawa dibawah ini :

3 47
 a. Metil sikloheksana

H
tolakan 1,3-diaksial
H 6
H H C 4 5 H
5
2 H
H 1 H H C
1
6
3
3 H H
H
4 2
lebih sedikit tolakan

b. t – butilsikloheksana

aksial 6
H C (CH3)3 4 ekuatorial
5
5
2
H 1 H H C (CH3)3
1
6
3
3 H H
4 2 lebih disukai

H
H
H
CH3
H CH3 CH
CH3 3
aksial, ekuatorial (atau a,e) ekuatorial, aksial (atau e,a)

Gambar 3.5 Konformasi aksial-ekuatorial gugus metil dan t-butil pada molekul
metilsikloheksana dan molekul t-metilsikloheksana.

c. Sikloheksana Terdisubstitusi
Molekul sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans, bila terdisubstitusi oleh dua
gugus molekul atau atom. Bentuk cis dan trans pada sikloheksana adalah isomer geometris
dan pada suhu kamar tak dapat saling-diubah satu menjadi lainnya, dan masing-masing
isomer dapat memiliki aneka ragam konformasi. Sebagai contoh senyawa cis-1,2-
dimetilsikloheksana dan trans-1,2-dimetilsikloheksana, seperti yang terlihat pada gambar
berikut:
CH3 H
CH3

H CH3
H
H
CH3
aksial, aksial(atau a,a) ekuatorial, ekuatorial(atau e,e)

Gambar 3.6 Konformasi cis dan trans dari 1,2- dimetilsikloheksana

Secara singkat dapat disimpulkan bahwa :

Konformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a (energi sama besar) dan trans 1,2-
dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus

4 48
 terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua
substituen pada posisi ekuatorial.
Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih
disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans
adalah a,e.

Cis-1,3-dimetilsikloheksana:

CH3 H
CH3
CH3

H
H H3 C H
H H
H H
aksial, aksial(atau a,a) ekuatorial, ekuatorial(atau e,e)
lebih stabil dan disukai

Trans-1,3-dimetilsikloheksana:

H CH3 H
CH3

H H
CH3 H H
H
H CH3

ekuatorial, aksial(atau e,a) a,e

Gambar 3.7 Konformasi cis dan trans dari 1,3-dimetilsikloheksana

Latihan
Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar
kerjakanlah latihan berikut!
1. Konformasi kursi untuk sikloheksana lebih stabil daripada konformasi yang lain! Jelaskan
mengapa demikian?
2. Apakah yang menyebabkan senyawa 1,3-metilsikloheksana, posisi cis lebih stabil
daripada trans?
3. Gambarkan struktur konformasi yang paling stabil dari :
a. 1-metil-1-propilsikloheksana
b. 1-metil-2-propilsikloheksana
c. 1-metil-3-propilsikloheksana
4. Gambarkan konformasi siklobutana dan siklopentana yang paling stabil!

Pentunjuk Jawaban Latihan

1. Konformasi kursi untuk sikloheksana lebih stabil daripada konformasi yang lain, karena
pada posisi ini sebagian besar posisi atom H pada posisi equatorial, sehingga kedudukan
ini menyebabkan konformasi kursi menjadi paling stabil (99,9% molekul sikloheksana
pada posisi kursi).
2. Karena kedudukan cis pada 1,3-dimetilsikloheksana kedua gugus metil terletak pada
posisi equatorial, sehingga dengan kedudukan ini cis-1,3-dimetilsiklo heksana lebih stabil
daripada posisi trans.

5 49
3. a) CH3
H CH2 - CH2 - CH3
H
H H
H
H H
H H
H

b) H
H H
H CH3
H CH2-CH2- CH3
H H
H H
H

c) H
H H
H
CH3 H
H H
H
H CH2- CH2- CH3
H

3. Karena kedudukan cis pada 1,3-dimetilsikloheksana kedua gugus metil terletak pada
posisi equatorial, sehingga dengan kedudukan ini cis-1,3-dimetilsiklo heksana lebih stabil
daripada posisi trans.
4. Konformasi siklobutana dan siklopentana yang lebih stabil ialah.

bentuk emplop bentuk kupu

siklopentana siklobutana

4.2.3 Rangkuman
Senyawa yang berbentuk siklis (sp3) mempunyai sudut cincin yang sangat kecil atau
sangat besar dari 109,50, misalnya siklopropana (C3H6 : 600), siklobutana (C4H8 : 900), dan
sikloheksana (C6H12 : 1200), maka secara teoritik senyawa tersebut sangat reaktif dibandingkan
dengan alkana rantai terbuka. Jadi senyawa siklis yang stabil adalah siklopentana (C 5H19 :
1800). Berdasarkan teori dari A.V. Baeyer (1885), secara ideal geometri sudut ikatan yang
terbentuk pada hibridisasi sp3 sebesar 109,50
Sikloheksana ternyata lebih stabil dibandingkan dengan siklopentana, sebab
Sikloheksana tidak mempunyai sudut ikatan 1200, tetapi mengalami pelipatan sudut (pukcered)
mendekati 1090 seperti sp3. Pelipatan sudut dari sikloheksana mendekati 109o menyebabkan
senyawa tersebut lebih stabil dibandingkan dengan senyawa siklo lainnya.
Konformasi sikloheksana bentuk kursi (hair conformation) yang merupakan bentuk
paling stabil karena sudutnya mendekati 1090. Atom-atom hidrogen yang terikat pada atom
karbon yang ada berada pada satu bidang dengan bentuk kursi disebut hidrogen ekuatorial,

6 50
 sedangkan hidrogen yang tegak lurus dengan bidang disebut hidrogen aksial. Maka tiap
atom karbon sikoheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial dan satu hidrogen
aksial.
Sikloheksana yang terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom dapat bersifat
cis ataupun trans. Sikloheksana terdisubstitusi oleh gugus yang besar atau R akan
mempunyai kedudukan yang stabil bila gugus besar tersebut pada posisi ekuatorial. Contoh
konformasi dari 1,2–dimetilsikloheksana dan 1,3–dimetilsikloheksana. Cis-1,2–dimetilsiklo
heksana : a, e = e, a (besar energi sama) trans 1,2–dimetilsikloheksana : a, a < e, e (lebih stabil
1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2–sikloheksana, konformasi trans lebih
stabil dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi ekuatorial.
Konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, dari senyawa yang
tersubstitusi 1,3 – dimetilsikloheksana karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans
a,e.

4.2.4 Tes Formatif 1

Petunjuk : Pilihlah salah satu jawaban yang menurut Anda paling tepat!
1) Jelaskan konformasi yang paling stabil dari :
a. 1-metil-2-etilsikloheksana
b. 1-metil-1-butilsikloheksana
c. sikloheksana
d. 1,4-dietilsikloheksana
e. 1,3-dimetil sikloheksana
f. 1-kloro-2-metil sikloheksana
2). Berapakah besar sudut ikatan yang paling stabil pada bentuk siklis ?
3) Buatlah persamaan reaksi yang menunjukkan hasil-hasil reaksi antara (S)-amphetamina
dengan asam – (R) atau (S) – laktat !
4) Gambarlah rumus untuk kesetimbangan kursi cis-1,3-dimetilsikloheksana dan ramalkan
bidang simetri-dalam untuk tiap konformasi!

4.2.5 Umpan Balik dan Tindak Lanjut

Setelah Anda mengerjakan Tes Formatif 2 di atas, cocokkanlah jawaban anda dengan
kunci jawaban yang terdapat di bagian akhir modul ini. Hitunglah jawaban anda yang benar,
kemudian gunakan rumus di bawah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda
terhadap materi Kegiatan Belajar 2.

Rumus:
Jumlah jawaban Anda yang benar
Tingkat penguasaan = ----------------------------------------------- X 100%
10

Arti tingkat penguasaan yang Anda capai:

90 – 100 % = baik sekali
80 – 89 % = baik
70 – 70 % = cukup
– 69 % = kurang
Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai 80 % ke atas, bagus! Anda cukup
memahami Kegiatan Belajar1. Anda dapat meneruskan Kegiatan Belajar 2. Tetapi bila tingkat
penguasaan Anda masih di bawah 80 %, Anda harus mengulangi Kegiatan Belajar 1,
terutama bagian yang belum Anda kuasai.

4. 2 Kegiatan Belajar 2

7 51
 Pemisahan Enantiomer (Resolusi)

4.2.1 Uraian dan Contoh

Produk dari suatu reaksi kimia yang terjadi berkaitan erat dengan stereokimia isomer.
Kebanyakan para akhli kimia di laboratorium menggunakan bahan baku yang bersifat stereo
yaitu akiral maupun rasemik , sehingga diperoleh produk yang akiral maupun rasemik.
Namun reaksi yang terjadi di dalam biologi, berlainan dengan reaksi kimia di
laboratorium. Reaksi yang terjadi dalam biologi, selalu dihasilkan produk yang kiral
walaupun bahan bakunya berasal dari senyawa kiral atau akiral. Reaksi biologis ini
dimungkinkan karena adanya katalis biologi yaitu enzim. Karena enzim bersifat kiral, maka
enzim tersebut berjalan sangat selektif dalam kegiatan katalitiknya. Misalnya, bila suatu
organisme mencernakan suatu campuran alanina rasemik, maka hanya (S) – alanina yang
tergabung ke dalam protein, sedangkan (R) – alanina tak digunakan dalam protein.

CO2H CO2H

H2N C H H C H2N

CH3 CH3
(S)-alanina (R)-alanina

Resolusi campuran rasemik yaitu pemisahan fisis suatu campuran rasemik

enantiomer –enantiomer murni yang dilakukan di laboratorium. Untuk memisahkan
sepasang enantiomer digunakan teknik yang sangat umum yaitu mereaksikannya dengan
suatu reagensia kiral sehingga diperoleh sepasang produk diasteromer. Diastereomer ialah
pasangan sterereoisomer tetapi bukan enantiomer. Jadi diastereoisomer adalah senyawa yang
berlainan sifat fisiknya, sehingga dapat dipisahkan dengan cara fisik biasa, seperti kristalisasi,
destilasi, kromatografi.
Suatu contoh campuran rasemik karboksilat (R)(S)–RCOOH, dapat dipisahkan secara
laboratorium. (R)–RCOOH dan (S)–RCOOH ialah enantiomer dan kedua senyawa ini dapat
bereaksi dengan suatu amina , membentuk suatu garam.

O
║ +
R-C-O-H + R’ – NH2 R – C – O : - R’ NH3
Asam karboksilat Amina Garam

Asam (R) (S) karboksilat bila direaksikan dengan suatu amina yang berupa
enantiomer murni, akan menghasilkan sepasang diastereomer yaitu garam asam (R) amina
dan garam asam amina (S).

(R)-RCO2H (R)-RCO2- (S)-R-NH3+

dan + (S)-R’NH2
(S)-RCO2H (S)-RCO 2- (S)-R’-NH3+

Campuran Enantiomer Garam (R,S) dan garam (S,S) merupakan

Rasemik murni diasteromer dan dapat dipisahkan

Struktur dari kedua produk tersebut bukan merupakan enantiomer satu sama lainnya.
Untuk memperoleh kembali aminanya, diasteroisomer tersebut dipisahkan dengan
menambahkan basa kuat. Amina dan ion karboksilat dapat dipisahkan dengan cara ekstraksi

8 52
 dan dietil eter sebagai pelarutnya (amina larut dari dietil eter, sedangkan karboksilat tidak
dapat larut). Kemudian diasamkan dan dapat dihasilkan asam karboksilat.

OH-
(R)-RCO2- (S)-RNH3+ (R)-RCO2- + (S) – RNH2

Garam diasteromer HCl

murni (R)-RCO 2H
enantiomer murni

Amina yang lazim digunakan secara komersial adalah amfetamina

CH3
|
C6H5 – CH2CHNH2

Amfetamina

4.2.2 Latihan
Untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi Kegiatan Belajar 2,
kerjakanlah latihan berikut!
1. Enzim bersifat selektif dalam fungsinya sebagai katalis dalam memisahkan suatu
campuran rasemik. Jelaskan dan berikan contohnya!

2. Dua senyawa yang merupakan enantiomernya dapat dipisahkan secara teknik di

laboratorium. Jelaskan cara pemisahannya

4.2.3 Petunjuk Jawaban Latihan

1. Enzim dapat mengkatalisis campuran alanina rasemik, karena sifat kiral dari enzim
sehingga zat-zat tertentu saja yang dapat dikatalisis oleh enzim. Misalnya campuran
alanina rasemik, maka hanya (S)-alanina saja yang tergabung ke dalam bangun protein,
sedangkan (R)-alanina tak digunakan dalam protein.

2. Untuk memisahkan sepasang enantiomer secara teknik, ialah

dengan cara mereaksinya dengan suatu reagensia kiral sehingga diperoleh sepasang
produk diastereometer. Diastereometer ialah pasangan stereoisomer tetapi bukan
enantiomer, jadi diastereometer ialah senyawa yang berlainan sifat fisiknya, sehingga
dapat dipisahkan dengan cara fisika biasa, seperti kristalisasi, destilasi, kromotografi.

4.2.4 Rangkuman
Pemisahan campuran rasemik enatiomer-enantiomer murni secara fisis di
laboratorium disebut resolusi campuran rasemik. Untuk memisahkan sepasang enantiomer
dalam laboratorium ialah mereaksikannya dengan suatu reagensia kiral sehingga diperoleh
sepasang produk diastereomer.

(R)-RCO2H (R)-RCO2- (S)-R-NH3+

dan + (S)-R’NH2
(S)-RCO2H (S)-RCO 2- (S)-R’-NH3+

Campuran Enantiomer Garam (R,S) dan garam (S,S)

rasemik murni merupakan diastereomer dan dapat dipisahkan

Senyawa kimia yang lazim digunakan secara komersial adalah senyawa amina yaitu
amfetamina dengan rumus :
CH3

9 53
 |
C6H5 – CH2CHNH2
Amfetamina

4.2.5 Tes Formatif 2

Petunjuk : Pilihlah salah satu jawaban yang menurut Anda paling tepat!
1. Jelaskan teknik pemisahan pasangan enantiomer yang paling cepat dan akurat
2. Senyawa apakah yang lazim digunakan secara komersial untuk memisahkan pasangan
enantiomer
3. Apakah yang dapat dihasilkan dari resolusi campuran rasemik
4. Sifat apakah yang dapat membedakan sepasang enantiomer

OH-
(R)-RCO2- (S)-RNH3+
Tuliskan struktur produk reaksinya.
5. Apakah hasil reaksi produk dari soal no. 5 bila direaksikan dengan HCl ialah ....
6. Gambarlah stereoisomer–stereoisomer dari senyawa berikut. Ramalkan pasangan
enantiomer dan bentuk meso-nya, bila ada!

a. Br b. HN
OH HOOC

7. Gambarlah rumus untuk kesetimbangan kursi untuk kedua enantiomer dan buatlah
model bayangan cermin untuk tiap enantiomer trans–1,3-dimetilsiklo heksana!

8. Cis–1,2–dimetilsikloheksana adalah sepasang konformasi, dimana kursi yang merupakan

bayangan cermin tak dapat dihimpitkan. Namun kedua konformasi kursi ini tidak saling
diubah lewat konformasi meso.
a. Gunakan model untuk mengecek apakah benar konformasi kursi 1e, 2a adalah
enantiomer dari konformasi kursi 1a , 2e.
b. Untuk dapat memiliki simetri dalam jelaskan konformasi apa yang harus dimiliki
molekul?

Kunci Jawaban Tes Formatif

Tes Formatif 1
1. a. metil dan etil pada posisi equatorial
b. metil pada posisi eklip, butil pada posisi equatorial
c. bentuk kursi
d. trans bentuk e,e
e. cis bentuk e,e
f. trans bentuk e,e
g. Sikloheksana

2. Sudut 109o , jawaban sudah cukup jelas

3.

10 54
 OH CH2C6H5

CH3CHCO2H + H2N C H

CH3

(R)(S) (S)

CH2C6H5 CH2C6H5
CO2- CO2-
+ +
H C OH H3N C H + H C OH H3N C H

CH3 CH3 CH3 CH3

(R,S) (S,S)
4.
CH3

CH3
H CH3
H3C
H
H H

a,a e,e

Tes Formatif 2

1. Kromatografi gas
2. Amfetamina, jawaban sudah cukup jelas
3. Resolusi jawaban sudah cukup jelas
4. Pemutaran bidang polarisasi
5. (R)-RCO2- + (S)-R-NH2
6. (R)-RCO2-
7. Tak ada struktur yang memiliki bentuk meso
(a) Br Br Br Br (b)
CO2H HO2C
OH HO H H
H H H
H N H H N
H H OH HO
H H
cis enantiomer trans enantiomer enantiomer

8.

11 55
 enantiomer ( R, R) enantiomer (S,S)
cermin

H H3C H
CH3
CH3 H H CH3

cermin
H
H
H3C
H3C CH3
CH3
H
H

9.a.
H
5 1 6
6 4 5 H
CH3 H
2 H 2
3
4 3
CH3 1
CH3 CH3

A (1e, 2a) B (1a, 2e)

H cermin H
5 1 2 4
6 3
CH3
3 2 H H 1 6
4 5
CH3 CH3
A
B

B (tak dapat ditempatkan pada A)

b. Suatu konformasi (meso)

bidang simetri bidang simetri

or H
CH H
H 3
CH3 CH3 CH3

12 56
 Daftar Pustaka

1. Allinger, N. L. et. al, 1976., Organic Chemistry, 2nd edition, Worth Printing, Inc., New York
2. Eliel, E. I., 1981., Stereochemistry of Carbon Compounds, Tata Mc Graw-Hill Publishing
Company Ltd., New Delhi
3. H. Hart/Suminar Achmad; (1987), Kimia Organik, Suatu Kuliah Singkat. Jakatra: Penerbit
Erlangga.
4. Morrison & Boyd, 1970., Organic Chemistry, 2nd. Ed., Worth Publishers, Inc.
5. R.J.Fessenden, J. S. Fessenden/A. Hadyana Pudjaatmaka (1986). Kimia Organik, (terjemahan
dari Organic Chemistry, 3rd Edition), Erlangga, Jakarta
6. Solomons, T.W., 1982., Fundamentals of Organic Chemistry., John Willey & Sons. Inc.,
Canada.
7. Wahyudi/Ismono; (2000)., Kimia Organik 3, Depdikbud, Jakarta

13 57