SINTESA METIL SALISILAT

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1 Latar belakang

Metil salisilat merupakan salah satu turunan dari asam salisilat.
Senyawa ini dapat digunakan sebagai antiritan dan karminatif dan juga dapat
rematik. Penggunaan obat ini sangat luas di masyarakat dan di golongkan
dalam obat bebas, senyawa ester yang dihasilkan akan memiliki aroma
tertentu dan bersifat khas.
Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikassi asam salisilat.
Penggunaan ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam
asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan
maka penyerapan mudah terjadi membran usus. Aksi rancanngan dan
eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karbokilat . dengan metana lain
dan juga melalui esterifikasi untuk turunann asetil yang sedikit asam
dibandingkan fenol dan asam karboksilat.
Dalam ilmu kimia dan bidang farmasi reaksi esterefikasi ini cukup
penting mengingat reaksi tersebut merupakan dasar sintesis banyak senyawa
kimia yang dapat berkhasiat sebagai obat salah satu penggunaanya adalah
sintesis metil salisilat dari asam salisilat dengan metanol absolut.
Dengan berpatokan pada manfaat dari reaksi esterifikasi ini
terutama pada pengaplikasiannya dalam sintsisi senyawa obat maka reaaksi ini
penting sekali untuk dipelajari oleh seorang farmasi. Senyawa metil salisilat
dapat disentesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan metanol absolut
dengan katalisator asam kuat dan metode refluks kaena reaksinya yang
berjalan lambat.
Metil salisilat banyak digunakan dalam industri kosmetik sebagai
agen penghangat. Di dalam produk balsem, atau obat gosok, metil salisilat
dapat menimbulkan sensasi hangat yang dapat meringankan rasa sakit yang
terkait dengan aktivitas olah raga. Lebih jauh lagi, senyawa ini juga dapat
digunakan sebagai salah satu bahan untuk mengatur sifat minyak pewangi,
atau sebagai antiseptik dalam produk pembersih gigi.
Dalam industri makanan, metil salisilat dapat dimanfaatkan sebagai
salah satu agen penambah rasa di dalam permen karet, sirup, minuman non-
alkohol, dan es krim. Dalam industri obat-obatan, metil salisilat mempunyai
ASMA KARIMAH ALWI ANDINI MILIA
15020140174 Page 1
 SINTESA METIL SALISILAT

properti anti-inflamasi, dan digunakan untuk meringankan nyeri sendi, nyeri

otot, dan kondisi rematik. Selain itu, metil salisilat dijual bebas sebagai obat
tanpa resep, untuk mengobati bisul, rambut berketombe, dan dermatitis.
1.2 Maksud Praktikum
Adapun maksud dari praktkum ini adalah untuk mengenal
pembuatan ester aromatik (reaksi esterefikasi).
1.3 Tujuan Praktikum
Adapun tujuan praktikum ini adalah untuk mensintesis pembuatan
senyawa metil salisilat dari reaksi antara asam salisilat dan metanol absolut
dengan metode refluks dan menghitung rendamennya.

BAB 11 TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori Umum
Metil salisilat adalah cairan yang berbau khas yang di peroleh dari
daun dan akar tumbuhan yang wangi. Khaisat analgetiknya pada penggnaan
lokal sama dengan salslat-salisilat lainnya. Metil sallsilat di diresorpso dengan
kulit dan banyak digunaan dalam obat gosok dan krem (3-10%) untuk nyeri
otot, sendi, dan lain-lain. penggunaan oral sebanyak 30 ml sudah bisa fatal,
teutama untuk anak-anak yang sangat pea untuknya (Tjay, 2002).
Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau
Wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil
salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang
selaput dada, dan rematik. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok
pada minyak angin.Metil salisilat terkandung dalam minyak gandapura
(Gaultheria Fragrantissima) yang merupakan tanaman minyak astiri yang

ASMA KARIMAH ALWI ANDINI MILIA

15020140174 Page 2
 SINTESA METIL SALISILAT

cukup potensial dan terkandung pada minyak aromatik dari bunga, daun, dan
kulit batang tumbuhan lainnya. Didalam tubuh, metil salisilat di hidrolisis
menjadi asam salisilat yang mempunyai efek serupa dengan aspirin. Metil
salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen.Tidak
larutdalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter.Metil salisilat sering
digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman,
gula-gulaan, pasta gigi, antisqeptik dankosmetik serta parfum. Metil salisilat
telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput
dada dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsam.
Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber
polyester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya.(Bachtiar, 2014)
Metil salisilat merupakan derivate asam salisilat yang dapat
disintesis dari asam salisilat dan metanol berdasarkan pada reaksi estrefikasi.
Metil salisilat merupakan campuran yang tidak berwarnah, berbau khas dan
beraroma seperti minyak gandapura. Metil salisilat ( minyak wintergreen)
hanya digunakan sebagai obat luar dalam bentuk salep atau lininen dan
dimaksudkan sebagai counter irritant bagi kulit. Metil salisilat jauh lebih
toksin dari pada natrium salisilat dan intoksikasinya sering terajai pada anak-
anak (Rahardja, 2002).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup
penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang
cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediate dari
pembuatan bat-obatan seperti antiseptic dan analgetik (Supardani, 2006).
Pembuatan asam salisilat dalam praktikum ini dilakukan dengan
menghidrolisis metil salisilat dengan katalis basa. Prinsip percobaan ini adalah
reaksi hidrolisis ester denganmenggunakan NaOH sebagai katalis basa.
Metode yang digunakan adalah metode refluks,metode kristalisasi, dan
metode rekristalisasi. Metil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat
saat direaksikan dengan NaOH yang kemudian akan membentuk asam salisilat
saatdireaksikan dengan H2SO4. Asam salisilat yang diperoleh merupakan
kristal putih dengan bentuk kristal kecil dan rapuh (Bachtiar, 2014).

ASMA KARIMAH ALWI ANDINI MILIA

15020140174 Page 3
 SINTESA METIL SALISILAT

Ester yang dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama

alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biaanya adalah sulfat
pekat.terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetaapi katalis-
katalis ini cenderung melibatkan aster-aster aromati (yakni ester yang
mengandung sebuah cincin benzene) (Clark, 2007).
Metil salisilat tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan
eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa
pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antisepttik, dan kosmetik serta
parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit
pinggang, radang selaput dada,dan rematik, juga sering digunakan sebagai
obat gosok dan balsam (Supardani, 2006).metil salisilat dapat diproduksi dari
esterefikan asam salisilat dengan metanol,. Metil alisilat secara komersial
sekarang disintesis, namun di masa lalu, ia biasanya disuling dari ranting dari
Sweet Birch (betula lenta) dan Timur Teaberry (Gualtheria Pracumbens)
(Anonim, 2010).
Reaksi eksterifikasi bersifat reversible, untuk mendapatkan
rendamen yang tinggi dari ester itu, maka keseetimbangan harus digeser ke
arah ester. Satu teknik untuk mencapai hal ini adalah menggunakan salah saatu
zat pereaksi yang murah secara berlebih. Teknik cara ini adalah membuang
salah satu produk dalam campuran reaksi misalnya destilasi air secara O 2
(atropik) dengan bertambahnya halogen esterik dalam zat antara laju
pembentukan ester yang menurun sehingga rendamen ester berkurng
(Anonim, 2009).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang
mengandung gugus –CO2R dengan R dapat membentuk alkil maupun aril.
Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam
karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.
Esterisfikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel (Dirjen
POM, 1979).
Reaksi esterifikasi bersifat reversibel untuk memperoleh rendamen
tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus harus digeser ke arah sisi ester. Satu
teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang

ASMA KARIMAH ALWI ANDINI MILIA

15020140174 Page 4
 SINTESA METIL SALISILAT

murah secara berlebihan. Teknik lain ialah membuang salah satu produk dari
dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotropik).
Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat antara laju pembentukan
ester akan menurun. Rendamen esternya pun berkurang Ester adalah turunan
asam salisilat/ karboksilat yang gugus –OH dari karboksilnya diganti dengan
gugus –OR dari alcohol. Ester mengandung gugus karbonil dan satu ikatan
ester dengan karbon karbonil. Ester dibuat dari asam dan alkohol dari anhidrat
asam dan alkohol (Dirjen POM, 1979).
Asam salisilat memiliki rumus molekul C 6H4COOHOH berbentuk
kristal berwarna merah muda terang hingga kecokelatan yang memiliki berat
molekul sebesar 138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 1560C dan densitas
pada 250C sebesar 1,443 g/mL. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat
melarutkan dalam keadaan panas.Asam salisat dapat menyublim tetapi dapat
terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila
dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 2000C (wikipedia, 2011).

BAB 3 METODE KERJA

3.1 Alat yang Digunakan
Adapun alat yang digunakan pada praktikum ini adalah corong
pisah, erlenmeyer 250 ml, gelas piala 250 ml, gelas ukur 100 ml, labu alas
datar 500 ml, pipet skala 5 ml, gelas kimia 50 ml, dan seperangkat alat refluks.
3.2 Bahan yang Digunakan
Adapun bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah asam
sulfat pekat 3,5 ml, asam salisilat4 gram,kalsium klorida dihidrat, natrium
hidrokarbon 8 N, metanol absolut 16 ml, air suling 25 ml, dan magnesium
sulfat 0,5 ml.
3.3 Cara Kerja
1. Ditimbang asam salisilat 4 gram
2. Dimasukka ke dalam labu alas datar 500 ml
3. Ditambahkan 16 ml metanol
4. Ditambahkan 3,5 ml asam sulfat pekat ( aduk perlahan )
5. Ditambahkan batu didih ke dalam labu alas datar
6. Dirangkai alat refluks
7. Dipanaskan campuran hingga mendidih / mengalami refluks 2-2,5 jam
8. Didinginkan larutan dengan mencelupkan kedalam wadah berisi es batu
9. Ditambahkan 25 ml air kedalam labu alas datar
10. Tuang ke corong pisah ( diaduk)

ASMA KARIMAH ALWI ANDINI MILIA

15020140174 Page 5
 SINTESA METIL SALISILAT

11. Didiamkan beberapa menit hingga terbentuk dua lapisan

12. Diambil lapisan metil salisilat masukkan ke erlenmeyer
13. Ditambahkan 25 ml NaHCO3
14. Dimasukkan ke corong pisah (kocok)
15. Didiamkan beberapa menit
16. Diambil lagi lapisan metil salisilatnya ke erlenmeyer
17. Ditambahkan 25 ml air
18. Dimasukkan ke dalam corong pisah
19. Dipisahkan kembali
20. Diambil lapisan metil salisilat
21. Dimasukkan ke dalam erlenmeyer
22. Ukur volumenya dan
23. Dihitung % rendamennya.

BAB 4 HASILDAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil

Berat praktikum 2, 5415 gram

ASMA KARIMAH ALWI ANDINI MILIA

15020140174 Page 6
 SINTESA METIL SALISILAT

Berat teori 4, 403 gram

Berat rendamen 57, 72 %

 Dik : Asam salisilat = 4, 00102

BM metil salisilat = 152
BM asam salisilat = 138,12
BJ metilsalisilat = 1,105
 Dit : % Rendamen ...... ?
 Peny :
a. Berat teori
1 mol asam salisilat = 1 mol metil salisilat
Mol asam salisilat = mol metil salisilat

4.2 Pembahasan
Metil salisilat adalah produk alami dari berbagai jenis tanaman.
Beberapa tanaman menghasilkan itu disebut wintergreen. Tanaman yang
mengandung metil salisilat organik ini menghailkan ester (kombanasi dari
asam organik dengan alkohol kemungkinan besar sebagai anti herbivora
pertahanan. Metil salisislat merupakan salah satu bahan baku utama dalam
pembuatan balsam. Selain dapat dipeoleh dari alam, metil salisilat juga dapat
dibuata secara sintetik dari reaksi asam salisilat dengan mtanol menggunakan
katalis asam sulfat pekat.
Dimana asam salisislat meupakan salah satu bahan kimia yang
cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis
yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari
pembuatan obat-obatan seerti antiseptic, pada percobaan ini kita akan
melalukukan sintsisi metil saliilat dengan raksi eksterifikasi dengan
menggunakan metode refluks. Digunakan metede ini karena perangkapnya
lebih sederhana, lebih mudah dalam mengerjakan dan menjaga jumlah
metanol yang akan direeaksikan dengan sempurna (terkondsasi deengan bik)
sehingga ddiperoleh hail yang juga sempurna.
Adapun cara kerja dari percobaan ini yaitu dilakukan refluks labu
alas datar 100 ml, lalu di masukkan 4 gram asam salisilat ke dalam gelas piala
di larutkan dengan 16 ml methanol, kemudian di tambahkan 3,5 mL asam

ASMA KARIMAH ALWI ANDINI MILIA

15020140174 Page 7
 SINTESA METIL SALISILAT

sulfat pekat aduk hingga homogen, tambahkan batu didih daan pasang
peralatan. Di panaskan campuran selama 2-3 jam kemudian diinginkan
dengan mencelupkannya dalam tangas atau wadah yang berisi es, di
tambahkan 25 mL air lalu dituangkan dicorong pisah (diaaduk), di diamkan
beberapa menit hingga terbentuk dua lapisan, ambil lapisan metil salisilat
masukkan kedalam erlenmeyer, ditambahkan 25 ml NaHCO3, dipisahkan,
dibuang lapisan dalamnya dengan menggunakan corong pisah. Kemudian
cuci ester ( metil salisilat ) dengan 25 mL air. Lalu dipisahkan lapisan ester
masukan ke dalam erlenmeyer, ukur volumenya, dan hitung % rendamennya.
Pada percobaan ini proses refluks dilakukan selama 2 - 2,5 jam.
Selama proses refluks, dalam labu alas datar diberi batu didih.tujuannya dari
batu didih tersebut adalah untuk mencegah terjadinya letupan yang di
sebabkan oleh perbedaan dari titik didih dari kedua bahan tersebut.
Pada percobaan ini yang telah di lakukan di dapatkan metil salisat
tetapi tidak sesuai dengan yang diinginkan karena adanya faktor yang tak
terduga (listrik padam) sehingga proses refluks terhambat dan tidak berjalan
karena adanya faktor kesalahan atau faktor yang tak terduga yang terjadi pada
saat praktikum sehingga hasil yang dipeoleh tidak sesuai dengan literatur.

ASMA KARIMAH ALWI ANDINI MILIA

15020140174 Page 8
 SINTESA METIL SALISILAT

BAB 5 KSIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Pada percobaan yang dilakukan hasil yang di dapatkan untuk
percobaan sintesa metil salisilat adalah 57,72 % yang tidak sesuai dengan
yaitu kemurnian rendamen metil salisilat 95%.
5.2 saran

ASMA KARIMAH ALWI ANDINI MILIA

15020140174 Page 9
 SINTESA METIL SALISILAT

Pada percobaan ini sebaiknya setiap pereaksi diperiksa dengan teliti

terlebih dahulu sebelum yang digunakan agar tidak terjadi kesalahan dalam
praktek dan diharapkan semua praktikan untuk tidak membuat para asisten
menunggu pada pengambilan bahan.

DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2010. Metil Salisilat :Makassar.
Anonim, 2009. Reaksi Eksterefikasi : Makasar.
Bachtiar, Wardi. 2014. Sosiologi Klasik dari Comte Hingga Parsons. Bandung:
PT Remaja Rosda Karya

Clark, J. 2007. Reaksi Pengesteeran (Esterefikasi), (Online) http//www. Chem-

is-try.org

ASMA KARIMAH ALWI ANDINI MILIA

15020140174 Page 10
 SINTESA METIL SALISILAT

Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta.

Supardani dkk. 2006. Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari Fenol. Jurusan
Teknik Kimia FTI Institut Teknologi Nasional: Bandung.
Tjay, Hoan Tan dan Kirana Rahardja., 2002, Obat-obat Penting Khasiat,
Penggunaan, dan Efek-efek Sampingnya. Edisi kelima, Cetakan
kedua. PT. Elex Media Komputindo Kelompok Gramedia: Jakarta.

Wikipedia. 2011. Kontribusi. Diakses 30 Oktober 2011 pukul 15.00 WIB, dari
http://id.wikipedia.org

LAMPIRAN
Skema Kerja
Ditimbang asam salisilat 4 gram

Dimasukka ke dalam labu alas datar 500 ml

Ditambahkan 16 ml metanol

Ditambahkan 3,5 ml asam sulfat pekat ( aduk perlahan )

. Ditambahkan batu didih ke dalam labu alas datar

Dirangkai alat refluks

Dipanaskan campuran hingga mendidih / mengalami refluks 2-2,5 jam

Didinginkan larutan dengan mencelupkan kedalam wadah berisi es batu

Ditambahkan 25 ml air kedalam labu alas datar

ASMA KARIMAH ALWI ANDINI MILIA

15020140174 Page 11
 SINTESA METIL SALISILAT


Tuang ke corong pisah ( diaduk)

Didiamkan beberapa menit hingga terbentuk dua lapisan

Diambil lapisan metil salisilat masukkan ke erlenmeyer

Ditambahkan 25 ml NaHCO3

Dimasukkan ke corong pisah (kocok)

Didiamkan beberapa menit

Diambil lagi lapisan metil salisilatnya ke erlenmeyer

Ditambahkan 25 ml air

Dimasukkan ke dalam corong pisah

Dipisahkan kembali

Diambil lapisan metil salisilat

Dimasukkan ke dalam erlenmeyer

Ukur volumenya dan

Dihitung % rendamennya.

Gambar

ASMA KARIMAH ALWI ANDINI MILIA

15020140174 Page 12
 SINTESA METIL SALISILAT

ASMA KARIMAH ALWI ANDINI MILIA

15020140174 Page 13