PHARMACOGNOSY

STEROID
Nama Kelompok:
Kadek Yunita Liyani (2008551020)
Ni Kadek Ida Rajeswari (2008551021)
Ni Kadek Sri Wulan Adiari (1008551022)
 DAFTAR ISI
01 DEFINISI 06 SIMPLISIA DAN SPESIES
02 TATA NAMA 07 UJI IDENTIFIKASI
03 manfaat CONTOH PRODUK
08 FARMASI
04 KLASIFIKASI
05 JALUR BIOSINTESIS
 steroid
Steroid merupakan suatu golongan senyawa triterpenoid yang
mengandung intri siklopentano perhidrofenantren dengan 17 atom karbon dan
4 cincin, yaitu tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana.
(Dewick, 2002).

Gambar 1. (kiri) Struktur siklopentana perhidrofenantrena (kanan) Struktur Steroid

Jenis hidrokarbon induk steroid

(Heliawati, 2018)
 Tata nama
Penamaan kelompok senyawa steroid berdasarkan
23-nor-5β-kolan stereokimianya menurut Heliawati (2018):

Awalan Nama ‘nor’

Digunakan jika gugus metilen dari rantai samping atau gugus metil
angular hilang, diawali dengan nomor atom karbon yang hilang
.

Awalan Nama ‘homo’

4a-homo-5α-androstan Digunakan bila ikatan pada cincin memendek atau memanjang,
diawali dengan huruf kecil

Awalan Nama ‘seco’

Digunakan bila terjadi pembelahan cincin dengan penambahan atom
hidrogen di setiap gugus terminal, diawali dengan nomor dimana
ikatan terputus.
3,4-seco-5α-kolan
(Heliawati, 2018)
 Tata nama
3α,5α- cyclokolestan Awalan Nama ‘cyclo’
Digunakan untuk menunjukkan adanya ikatan yang membentuk cincin
anggota 3, diawali dengan nomor posisi terkait.
.

‘oksa-azo’
17β-hidroksi-4-oksaandrostan-5-en-3on Bila atom karbon penyusun cincin digantikan oleh hetero atom, maka
penamaan oksa-azo ditambah sebelum nama kerangka utama
steroid dan diberi nomor

- Ketidakjenuhan ditandai dengan perubahan -an menjadi -en atau

-adien

(Heliawati, 2018)
 Tata nama
3α,11β-dihidroksi-20-okso-5β-pregnan-21-oat Akhiran ‘-oat’
- Jika gugus metil digantikan oleh gugus karboksil maka diberi
awalan asam dan akhiran – oat.

Awalan asam dan akhiran karboksilat

Asam 5β-androstan-17β-karboksilat Bila asam dibentuk oleh substitusi atom hidrogen pada –CH, –CH2,
atau –CH3 oleh gugus karboksilat –C–COOH, –CH–COOH, atau
–CH2–COOH maka diberi awalan asam dan akhiran karboksilat

Awalan -des
Des-A-androstan Bila kehilangan cincin terinal, diberi awalan des-, diikuti dengan huruf
besar miring pada cincin yang hilang

Eter

24-metil-3β-hidroksi-5α-kolan-21,24-dioat (Heliawati, 2018)

 kelarutan steroid
Steroid bersifat nonpolar karena tersusun atas atom karbon
dan hidrogen yang banyak. Steroid tidak larut dalam air namun
peningkatan jumlah gugus hidroksil atau gugus polar lainnya pada
kerangka steroid dapat meningkatkan kelarutan steroid dalam
pelarut polar (Sarker & Nahar, 2013). Berikut merupakan steroid yang
memiliki sifat non-polar, polar dan semi polar.

Nonpolar Brassinosteroid (ester), bufadienolida, kardenolida,

vertebrata steroid

Semipolar Brassinosteroid, kurkubitasin, ekdisteroid, steroid alkaloid,

withasteroid

Polar-sang Brassinosteroid (glukosida), kardenolida (glukosida),

at polar ekdisteroid (glukosida/sulfat), saponin
 manfaat steroid
Pada tumbuhan
❏ Meningkatkan laju perpanjangan sel tumbuhan
❏ Menghambat penuaan daun (senescence)
❏ Mengakibatkan lengkuk pada daun
rumput-rumputan
❏ Menghambat proses gugurnya daun
❏ Menghambat pertumbuhan akar tumbuhan
❏ Meningkatkan resistensi pucuk tumbuhan kepada
stress lingkungan
❏ Menstimulasi perpanjangan sel di pucuk tumbuhan
❏ Merangsang pertumbuhan pucuk tumbuhan
❏ Merangsang diferensiasi xylem tumbuhan
❏ Menghambat pertumbuhan pucuk pada saat kahat
udara dan endogenus karbohidrat.
(Suryelita, 2017)
Pada manusia
❏ Kontraseptik
❏ Terapi paliatif terhadap karsinoma, kelenjar prostat; dietilbesterol;
klorotianisen
❏ Terapi pengganti estrogen pada saat menopause
❏ Keseimbangan kalsium positif dan reabsorpsi tulang menjadi
minimal pada osteoporosis oleh estrogen
❏ Penggunaan progesterin oral dan estrogen pada endrometriosis
❏ Penggunaan progesterin oral dan estrogen pada tegang prahaid
❏ Mencegah Ancaman abosrtus dan Abosrtus Habitualis dengan
penggunaan progesteron
❏ Merangsang pertumbuhan badan dengan anabolic steroid,
❏ Antiinflamasi, kardiovaskular, penyakit jiwa (sedative & anastetik),
kosmetik, antibiotic, hemostatik, dan anti alergi
(Adhya, dkk., 2018)
 klasifikasi berdasarkan sifat
fisiologinya
Asam Empedu
Asam empedu adalah asam steroid amfifilik endogen yang berlimpah
di dalam tubuh yang diproduksi oleh hati dari kolesterol melalui reaksi
kimia dan disimpan di dalam empedu. Asam-asam empedu yang
terdapat dalam cairan empedu manusia yaitu 31% asam kolat, 45%
asam chenodeoksikolat, asam chenodeoksikolat, asam deoksikolat, dan asam litokolat
(Hoffmann, 1999; Marin, 2009).

Sterol
Sterol atau alkohol steroid adalah fitokimia alami yang biasanya
CREDITS: This presentation template was
ditemukan dalam bentuk bebas atau teresterifikasi terbentuk dalam
created by Slidesgo, including icons by
minyak nabati murni ( Mariani et al., 2006 ). Bentuk yang paling akrab
Flaticon, and dan
sterol hewan kolesterol, infographics & dalam
ini penting imagesfungsi
by Freepik
seluler, sebagai
pendahulu untuk vitamin larut lemak, dan sebagai komponen bangunan
fitosterol steroid (Heliawati, 2018).
 klasifikasi berdasarkan sifat
fisiologinya
Hormon kelamin
Hormon kelamin dihasilkan oleh kelenjar gonad. Hormon kelamin
laki-laki yang tergolong steroid diantaranya testosterone dan
andosteron. Sementara itu, hormon kelamin perempuan yang tergolong
steroid di antaranya estrogen dan progesterone (Heliawati, 2018).

Hormon Adenokortikoid
Hormon adenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis
dari kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks
Hormon ini disebut pula dengan nama adrenokortikosteroid,
adrenokortikal, kortikosteroid atau kortikoid. Beberapa fungsi
fisiologinya behubungan dengan sistem kardiovaskular dan darah,
sistem sraf pusat, otot polos dan stress (Joergensen, 1972).
aldosteron
 HORMON ADRENOKORTIKOID
Mineralokortikoid Glukokortikoid
Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi Glukorkortikoid dapat meningkatkan glukosa
elektrolit (mineral) cairan ekstrasel, terutama darah, serta efek tambahan pada metabolisme
natrium dan kalium. Pada manusia terutama protein dan lemak seperti pada metabolisme
adalah aldosterone karbohidrat. Yang termasuk dalam hormon
glukokortikoid adalah kortisol atau hidrokortisol
klasifikasi berdasarkan sifat
fisiologinya
Sapogenin
Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai
saponin. Glikosilasi biasanya terjadi pada posisi C-3. Saponin
adalah senyawa yang dapat menimbulkan busa jika dikocok
dalam air (karena sifatnya yang menyerupai sabun, maka
dinamakan saponin). Pada konsentrasi yang rendah, saponin
dapat menyebabkan hemolisis sel darah merah. Dalam bentuk
larutan yang sangat encer, saponin sangat beracun untuk ikan.

Saponin triterpenoid (Asiacosida)

Saponin steroid (Asparagosida)
 klasifikasi berdasarkan sifat
fisiologinya
Aglikon Kardiak
Aglikon kardiak dan bentuk glikosidanya yang lebih
dikenal dengan glikosida jantung atau kardenolida.
MACAM-MACAM STEROID BERDASARKAN ASALNYA

Zoosterol Mycosterol
Steroid dari hewan, Steroid dari fungi
misalnya kolesterol misalnya ergosterol

Fitosterol Marinesterol
Steroid dari tumbuhan,
Steroid dari organisme
misalnya sitosterol dan
laut,misalnya
stigmasterol
spongesterol
BIOSINTESIS
STEROID
BIOSINTESIS STEROID

Steroid yang tedapat dalam jaringan hewan berasal dari triterpen lanosterol, sedangkan yang terdapat
dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpen sikloartenol, setelah triterpen ini mengalami serentetan
perubahan tertentu. Tahap-tahap awal dari biosintesis steroid adalah sama bagi semua steroid alam, yakni
pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpen) menjadi lanosterol atau
sikloartenol (Salempa dan Muharram, 2016).
BIOSINTESIS
STEROID
 SIMPLISIA DAN SPESIES 03
SUMBER PENGHASIL STEROID
 Daun seledri

● Nama Simplisia: Apii graveolens Folium

● Nama spesies: Apium graveolens L.
● Famili: Apiaceae
● Kandungan: stigmasterol dan sitosterol

(Kemenkes RI, 2017)

Manfaat: Menurunkan tekanan darah

(Effendy dan Surya, 2020)

 Rambut jagung

● Nama Simplisia: Zeae maydis Stigma

● Nama Spesies: Zea mays L.
● Famili: Poaceae
● Kandungan: stigmasterol tidak kurang dari 0,01%

Manfaat: mengandung beta sitosterol yang bermanfaat untuk

penurunan kadar kolesterol, menurunkan tekanan darah
tinggi, infeksi ginjal akut dan kronis (Yudi dkk, 2018)
 Jinten putih

● Nama Simplisia: Cumini ctmini Fructus

● Nama Spesies: Cuminum cyminum L.
● Famili: Apiaceae
● Kandungan: stigmasterol tidak kurang dari 0,03%

Manfaat: mengandung minyak minyak menguap yang berkhasiat

mengobati sakit jantung, haid tidak lancer, sulit tidur dan sebagai
jamu putri.

(Arisandi dkk, 2011)

 BIJI MAHONI

● Nama Simplisia: Swieteniae mahagoni semen

● Nama Spesies: Swietenia mahagoni Jacq.
● Famili: Meliacae
● Kandungan: stigmasterol tidak kurang 1,69%

Manfaat:

Menurunkan kadar glukosa darah dan perbaikan jaringan

pancreas sehingga dapat meningkatkan sekresi insulin,
antioksidan (Dyah dkk, 2016)
 BUAH PARIA

● Nama Simplisia: Momordicae charantie Pericarpium

● Nama Spesies: Momordica charantia L.
● Famili: Meliacae
● Kandungan: Mengandung beta-sitosterol tidak kurang dari 0,07%

Manfaat:

Menurunkan kadar glukosa darah dan perbaikan jaringan pancreas

sehingga dapat meningkatkan sekresi insulin, antioksidan (Dyah
dkk, 2016)
 DAGING BUAH MAHKOTA DEWA

● Nama Simplisia: Phaleriae macrocarpus Pericarpium

● Nama Spesies: Phleria macrocarpa (Scheff).
● Famili: Thymelaeaceae
● Kandungan: beta-sitosterol

Manfaat:
Antibakteri, antivirus, pendongkrak sistem kekebalan tubuh dan
peningkat vitalitas, pengontrok kadar glukosa, serta penurun
penggumpalan darah (Prapti dkk., 2013)
 DAUN KEMANGI
● Nama Simplisia: Ocimi Basilici f. Citrati Folium
● Nama Spesies: Ocimum basilicum L.
● Famili: Lamiaceae
● Kandungan: sapogenin dengan kadar 3,11 ± 0,0795%.

Manfaat:

, antioksidan, antivirus, antikarsinogenik dan manipulator

fermentasi rumen. (Marpaung dan Romelan, 2018)
 DAUN digitalis

● Nama Simplisia: Digitalis Folium

● Nama Spesies: Digitalis purpurea
● Famili: Plantaginaceae
● Kandungan: digitoxin

Manfaat:

Mengobati gagal jantung, gangguan irama jantung, fibrilasi

atrial (Dewick, 2002)
 DAUN PEPAYA
● Nama Simplisia: Caricae Folium
● Nama Spesies: Carica papaya L.
● Famili: Caricaceae
● Kandungan: golongan sterol berupa senyawa ergost-5en-3
beta-ol

Manfaat:

antikanker, menurunkan tekanan darah, membantu peningkatan

nafsu makan, membantu meredakan nyeri pada haid

(Suryeleta, 2000)
 Kayu lasun

● Nama Simplisia: Dysoxylum Cortex

● Nama Spesies: Dysoxylum alliaceum
● Famili: Meliaceae
● Kandungan: Stigmast-5-en-3 beta-ol dan stigmasterol

Manfaat:

antikanker payudara, antiplasmodium, antiinflamasi, antibakteri,

antifidan (Subarnas et al., 2012; Sofian et al., 2018; Kasmara et al.,
2018)
 UJI
KUALITATIF
Steroid
 Uji Lieberman-Burchad

Robinson (1995)
menyatakan bahwa suatu
UJI KUALITATIF
steroid jika direaksikan
dengan asam asetat
anhidrat dan setetes asam
sulfat pekat akan
menghasilkan warna hijau Uji Salkowski
atau biru. Reaksi yang
terjadi antara steroid Uji Salkowski merupakan uji
dengan asam asetat kualitatif yang dilakukan
anhidrat adalah reaksi untuk mengidentifikasi
asetilasi gugus –OH pada keberadaan kolesterol.
steroid. Kolesterol dilarutkan dengan
kloroform anhidrat lalu
dengan volume yang sama
ditambahkan asam sulfat.
Asam sulfat berfungsi
sebagai pemutus ikatan ester
lipid. Warna merah akan
terbentuk di lapisan bawah
kloroform saat terpisahkan.
Lapisan asam sulfat akan
menunjukkan fluororensi
hijau (Sumardjo, 2008)
 CONTOH PRODUK FARMASI STEROID

Alclometasone dipropionate 0.05% cream or

Clobetasol propionate 0.05% cream or onintment digunakan untuk indikasi
ointment, digunakan untuk indikasi alopecia dermatitis (diaper)
areata

Betamethasone dipropionate 0.05% lotion

digunakan untuk indikasi nummular eczema
 DAFTAR PUSTAKA
Adhya. D., Annuario. E., Lancaster, M.A., Price. J., Cohen, S.B. & Srivastava,
D.P. 2018. Understanding the role of steroids in typical and atypical
brain development: Advantages of using a “brain in a dish” approach.
Journal Neuroendocrinol. Vol 30(2): 1-16.
Arisandi, Y. dan Andriani, Y. 2011. Khasiat Berbagai Tanaman Untuk Pengobatan
Berisi 158 Jenis Tanaman Obat. Eska Media. Jakarta.
Clayton, Raymond Brazenor dan Kluger, Ronald H.. "steroid". Encyclopedia
Britannica , 1 April 2021, https://www.britannica.com/science/steroid.
Diakses pada 17 Oktober 2021.
Edelman. I. S. J. (1972). Steroid Biochcm. Edisi 3. Hal I67
Effendy, H. V., dan Surya, M. S. 2020. Pengaruh Pemberian Air Rebusan Seledri
Terhadap Tekanan Darah Pada Menopause Penderita Hipertensi.
Journals of Ners Community. 11(2): 130-140.
Dewick PM. 2002. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach: Second
edition. University of Nottingham, UK. 232.
Departemen Kesehatan Republik Indonesia. 1995. Materia Medika Indonesia Jilid
VI, Departemen Kesehatan Republik Indonesia. Jakarta.
Dyah Wulan Sumekar, Shafira Fauzia. 2016. Efektivitas Biji Mahoni (Swietenia
mahagoni) Sebagai Pengobatan Diabetes Militus. Majority.
5(3):168-172.
Heliawati, Leny. 2018. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Pakuan Bogor. Bogor.
Hoffmann, A.F., 1999. Bile acids: the good, the bad and the ugly. News Physiol. Sci. 14, 24–29.
Joergensen, P. L. J. (1972). Steroid Biochern. Edisi 3. Hal I8
Kasmara, H., Melanie., Novianti, V., Madihah., Malini, D.M., Maharani, R., Mayanti., &
Hermawan, W. 2018. Aktivitas Antifidan Ekstrak Etanol Daun Tanaman Piper
nigrum, Acorus calamus, dan Dysoxylum alliaceum Terhadap Larva
Spodoptera litura Instar III. Biotika. 16(1): 32-3.
Kemenkes RI. 2017. Farmakope Herbal Indonesia. Edisi II. Departemen Kesehatan
Republik Indonesia. Jakarta.
Lully Hanni Endarini. 2016. Farmakognosi Dan Fitokimia. Jakarta: Kementerian
Kesehatan Republik Indonesia.
Mariani JJ, Rosenthal RN, Tross S, Singh P, Anand OP. A randomized, open-label,
controlled trial of gabapentin and phenobarbital in the treatment of alcohol
withdrawal. Am J Addict. 2006;15:76–84.
Marin, J.J.G, 2009. Bile acid: chemistry, physiologi, and pathiphysiology. World J.
Gastroenterol. 15, 804-816
Marpaung, M. P. dan Romelan. 2018. Analisis Jenis dan Kadar Saponin Ekstrak Metanol
Daun Kemangi (Ocimum basilicum L.) dengan Menggunakan Metode
Gravimetri. Jurnal Farmasi Lampung. 7(2): 82-85.
 DAFTAR PUSTAKA
Nagasawa. M., Hashiha. H., Watanabe. N., Bae. M., Tamura. G. and Arima, K.
Ayr. Biol. Chrm. 34, 801 (1970).
Neelakandan, A. K., Nguyen, H. T. M., Kumar, R., Tran, L. P., Guttikonda, S. K.,
Quach, T. N., Aldrich, D. L., Nes, W. D. dan Nguyen, H. T. Molecular
characterization and functional analysis of Glycine max sterol methyl
transferase 2 genes involved in plant membrane sterol biosynthesis.
Plant Molecular Biology. 74: 503 – 518.
Pramarsh. 2008. Dasar-Dasar Biokimia Jilid I. Erlangga. Jakarta.
Prapti U, Desty EP. 2013. The miracle of herbs. Agromedia Pustaka. Jakarta.
Prince Salempa dan Muharram. 2016. Senyawa Steroid dalam Tumbuhan Bayur.
Universitas Negeri Makassar. Makassar.
Salempa, P. & Muharram, H. 2016. Senyawa Steroid dalam Tumbuhan Bayur.
Makassar: Badan Penerbit Universitas Negeri Makassar
Sarker, SD., & Nahar, L., 2007, Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi Bahan Organik,
Alam dan Umum, diterjemahkan oleh Rohman, A., 518-521,
Yogyakarta, Penerbit Pustaka Pelajar.
Sofian, F.F., Tjitraresmi, A., Runadi, D., Tanti, G.A., Hamida, A., Halimah, E.,
Subarnas, A., & Asih, P.B.S. 2018. In Vitro Antiplasmodial Activity of
Dysoxylum caulostachyum (Miq) andGracinia celebica (L) Leaf
Extracts Against Plamodium falciparum. J. Pharm. Sci. & Res. 10(2):
391-393.
Subarnas, A. et al., 2012. Antiproliferatife Activity of Primates Consumed Plants
Againts MCF-7 Human Breast Cancer Lines. E3 Journal of Medical
Research, 1(4), pp. 38-43.
Suryelita, Etika, S.B., & Kurnia, N.S. 2017. Isolasi Karakterisasi Senyawa Steroid
Dari Daun cemara Natal (Ccupressus funebris Endl.). Eksata UNP. Vol
18(1).
Simpson, Michael G. 2010. Plant Systematics, second edition. Elsevier Inc. Canada.
Suryelita. 2000. Steroid Isolation from Papaya Leaf. Vol.14. UNP. Padang.
Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Penerbit ITB. Bandung.
Hal 71- 285.
Tarkowská, Danuse. 2019. Essentials of Medical Biochemistry, Second Edition.
Elsevier Inc.
William Bahagia, Evit Kuniawaty, Syazii Mustafa. 2018. Potensi Ekstrak Buah Pare
(Momordhica charantia) Sebagai Penurun Kadar Glukosa Darah: Manfaat
Dibalik Rasa Pahit. Majority. 7(2):177-181.
Yudi Garnida, Neneng Siliasih, Pandu Legawa Ismaya. (2018). Pengaruh Suhu
Pengeringan dan Jenis Jagung Terhadap Karakteristik The Herbal Rambut
Jagung (Corn Silk Tea). Pasundan Food Technology Journal. 5(1):63-71.
TERIMAKASIH