Sintesis Iodoform

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar belakang

Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesis berdasarkan reaksi halogenasi,
dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan aseton dan menggunakan bantuan
natrium hidroksida. Prinsip dari reaksi pembentukan iodoform adalah berdasarkan reaksi
halogenasi yaitu dimulai dengan pembentukan atom radikal bebas dari halogen.

Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai
desinfektan dan antiseptik Antiseptik merupakan zat yang bekerja bakteriostatik, biasanya
dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan bakteri pada luka. Sedangkan
desinfektan merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang
dan pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang sebagai antiseptik dan desinfektan di
bidang kedokteran gigi.

Karena kegunaannya yang cukup luas itulah maka setiap mahasiswa farmasi dituntun untuk
mengetahui dan memahami reaksi pembentukan iodoform tersebut. Pada percobaan ini
dilakukan sintesis iodoform untuk menghasilkan iodoform murni.

B. Rumusan Masalah

Bagaimana cara pembuatan senyawa-senyawa halogen dari metana dengan sintesis

iodoform?

C. Maksud praktikum

Adaupun maksud dari percobaan ini yaitu untuk mensintesis iodoform dan memperoleh
persen rendamennya.

D. Tujuan praktikum

Adapun tujuan Membuat kristal iodoform dengan mereaksikan antara kristal

iodium dan aseton yang ditambahkan NaOH sebagai katalisator, sampai terbentuk kristal
kuning direkritalisasi dengan alkohol dan dihitung rendamennya.

E. Manfaat Praktikum

Adapun manfaat dari percobaan ini yaitu mengetahui sintesis iodoform dan cara
memperoleh persen rendamennya.
BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Teori Umum

Iodine merupakan unsur halogen yang reaktif, dan berbentuk padat berwarna biru hitam
pada suhu kamar, serta dalam bentuk murninya iodine mrupakan senyawa yang bersifat
racun. Seperti sifat halogen lainnya , iodine mudah beraksi dengan unsur – unsur lain, dapat
larut dalam air. Selain itu, iodine juga larut dengan cepat dalam larutan natrium iodide
(Sunardi,90).

Yodida merupakan obat tertua yang digunakan untuk pengobatan hipertiroidisme sebelum
ditemukan berbagai macam antitiroid. Meskipun iodide dibutuhkan dalam jumlah kecil
untuk biosintesis hormone tiroid, dalam jumlah yang berlebihan yodida dapat menyebabkan
goiter dan hipertiroidisme pada orang sehat (Whardini BP,429).

Di alam, iodine terdapat dalam bentuk senyawa – senyawa yang banyak tersebar di dalam
air laut, tanah dan batuan. Selain itu iodine juga terdapat dalamjaringan tubuh organisme
laut (misalnya dalam ganggang laut) dan dalam garam Chilli yang mengandung 0,2 5 natrium
iodat (NaIO3-)(Sunardi,: 90).

Senyawa iodium yang terbanyak di alam adalah NaNIO3 yang bercampur dengan NaNO3.
Yodium, meskipun padat, mudah menyublim karena mempunyai tekanan uap yang tinggi.
Untuk mendapatkan yodium, pisahkan NaNIO3 dengan NaNO3 dengan mengkristalkan
NaNO3, kemudian ditambahkan reduktor NaHSO3(Lestari: 86).

Secara umum kegunaan Iod antara lain : (Achmad, : 74)

a. Obat – obatan

b. Pembuatan zat warna

c. Quartz-Yod untuk bola lampu; NH4I untuk lensa

d. Polaroid; AgI untuk fotografi.

Beberapa kegunaan spesifik iodine : (Sunardi, : 91).

a. Natrium iodide (NaI) yang digunakan dalam garam dapur berfungsi untuk mencegah
penyakit gondok.

b. Iodoform (CHI3) digunakan sebagai desinfektan (untuk mengobati penyakit borok).

c. Digunakan dalam industri tapioca.

d. Larutan iodine dalam alcohol digunakan sebagai obat luka.

e. Radioisotope iodine digunakan dalam bidang kedokteran dan penelitian.

f. Beberapa jenis senyawa iodine digunakan sebagai oksidator.

Iodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan iodium secara berangsur dan iodium inilah
yang diharapkan bersifat bakterisid. Iodium adalah suatu zat yang bersifat bakteriostatik
non selektif . sediaan yang mengandung zat ialah iodium tinktur dan lugol. Iodium tinktur
berwarna coklat, dapat menyebabkan iritasi, vesikulasi kulit, kadang-kadang kulit dapat
mengelupas. Karena toksik dan mudah diperoleh, zat ini sering dipakai untuk percobaan
bunuh diri. Bila terjadi intoksikasi, akan timbul iritasi saluran cerna terdapat banyak
karbohidrat (Ganiswarna: 519).

Iodroform merupakan senyawa organik yang dalam bidang kedokteran gigi masih kadang-
kadang digunakan sebagai antiseptik dan desinfektan. Desinfektan adalah zat-zat yang
bekerja bakterisid yang digunakan untuk membebaskan ruang dan pakaian dari mikroba,
tetapi juga dipakai pada produk eksresi orang sakit. Zat ini juga bekerja mematikan pada
hampir semua sel hidup lainnya. Sedangkan antiseptik umumnya bekerja bakteriostatik.
Biasanya dipakai pada infeksi bakteri pada kulit, mukosa dan melawan infeksi pada luka.
(Ebel: 97).

Reaksi dapat dipercepat dengan penambahan asam atau basa. Telah ditemukan bahwa
kecepatan halogenasi suatu keton berbanding langsung dengan konsentrasi asam yang
ditambahkan, tetapi tidak bergantung pada konsentrasi atau jenis halogen yang digunakan
(klor, brom, atau iod). Halogenasi terhadap keton asimetris seperti metil propil keton
memperlihatkan bahwa orientasi halogenasi terjadi lebih dominan terhadap karbon yang
lebih tersubstitusi. Di dalam halogenasi terkataliss basa terhadap keton, ditemukan juga
bahwa kecepatan reaksi sama sekali tidak tergantung pada konsentrasi dan identitas
halogen (Fessenden: 257).

B. Uraian Bahan

1. Aqua Destillata (Dirjen POM, Hal 96)

Sinonim : aquades, air suling

Rumus Molekul : H2O

Berat Molekul : 18,02

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak berasa

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.

Penggunaan : Sebagai pencuci iodoform

2. Natrii Hydroxydum (Dirjen POM, Hal 412)

% Unsur penyusun :97,5 % alkali jumlah dihitung sebagai NaOH dan tidak lebih dari 2,5
% Na2CO3.

Sinonim : Natrium Hidroksida

RM / BM : NaOH /40,00

Pemerian :Bentuk batang, butiran, massa hablur atau keping, kering, keras,
rapuh, dan menunjukkan susunan hablur; putih, mudah meleleh, mudah basah, sangat
alkalis dan korosif segera menyerap karbondioksida.

Kelarutan :Sangat mudah larut dalam air dan etanol (95 %) P.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.

Penggunaan : Sebagai katalisator

3. Iodum (Dirjen POM, Hal 763)

Nama Lain : Iodium

RM : I2

BM : 126,1

Pemerian : Keping atau butir, berat, mengkilat, seperti logam; hitam kelabu;
bau khas.

Kelarutan : Larut dalam lebih kurang 3500 bagian air,13 bagian dalam
etanol 95 % P, dalam lebih kurang 80 bagian gliserol P, dan dalam lebih kurang 4 bagian
karbondisulfida P; larut kloroform P dan karbontetraklorida P.

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai bahan dasar pembuatan iodoform.

4. Aseton (Dirjen POM, Hal 655)

Sinonim : Aseton

Rumus kimia : (CH3)2CO

Bobot molekul : 58,08

Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna tida berwarna,

mudah menguap bau khas, mudah terbakar

Kelarutan : Dapat bercampur dengan air, dengan etanol 95 % P, dengan eter

P dan dengan kloroform P, membentuk larutan jernih.
Titik didih : 55.5-57o C

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Kegunaan : Sebagai bahan dasar pembuatan iodoform

5. Iodoform (Dirjen POM, Hal 316)

Sinonim : Iodoform

RM : CHI3

BM : 394

Pemerian :Kepingan kuning hijau atau serbuk mikro halus; bau khas dan sangat
melekat.

Kelarutan :Hampir apat larut dalam air, melarut dalam 67 bagian spritus,
dalam 6,1 bagian eter, dalam 20 bagian oleum olivarum dan dalam 1000 bagian gliserol

Suhu lebur : 119oC sampai 120oC

Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik

Khasiat : Antiseptikum

Penggunaan : Sebagai bahan yang disintesis

C. Prosedur Kerja

A. Penuntun Praktikum (Rusli, 2007)

1. Dalam labu alas datar 500 ml ditaruh 10 gram iodium, tambah 10 gram aseton

2. Tambahkan sedikit-sedikit dari corong pisah larutan NaOH sebanyak ± 20 ml. (bila
terjadi panas dinginkan dibawah kran atau bungkus dengan lap basah).

3. Segera setelah terbentuk kristal kuning diberi air yang banyak (± 300 ml)

4. Segera saring dengan corong Buchner

5. Cuci kristal kuning tersebut sampai filtrat tidak bereaksi alkalis lagi baru boleh
direkristalisasi dengan alkohol

6. Tentukan titik leburnya.

B. Kuliah dan praktika Kimia Farmasi Preparatif (Reksohadiprodjo, Samhoedi. 1976)

1. Dalam 500 cc labu alas datar ditaruh 10 gram iodium tambah 10 gram aseton.
2. Tambahkan sedikit-sedikit dari corong pisah larutan NaOH sebanyak ± 20 cc. (Resenter
peratus-bila terjadi panas didinginkan di bawah air kran atau bungkus dengan lap basah.

3. Segera setelah terjadi kristal kuning diberi air yang banyak ± 300 cc.

4. Segera saring dengan corong buchner.

5. Cuci kristal kuning tersebut sampai filtrate tidak bereaksi alkalis lagi baru boleh
direkristalisasi dengan alcohol.

6. Selidiki titik leburnya.

BAB III

KAJIAN PRAKTIKUM

A. Alat yang dipakai

Adapun alat yang di pakai adalah Batang pengaduk, Cawan porselin, Corong Buchner,
Erlenmeyer, gelas arloji. Gelas ukur 50 ml, Gelas kimia 500 ml, Labu alas datar 500 ml, pipet
tetes, Sendok tanduk, dan Timbangan analitik.

B. Bahan yang digunakan

Alumunium foil, alkohol, Air suling ,Aseton, Iodium, Kertas timbang, Kertas saring, dan
Natrium hidroksida 8 N.

C. Cara Kerja

Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan, Ditimbang iodium dengan menggunakan
timbangan analitik sebanyak 2,5 gram. Ditimbang aseton sebanyak 5 ml. Ditimbang NaOH
sebanyak 8 ml. Kemudian Iodium dimasukkan ke dalam labu alas datar kemudian
ditambahkan aseton. Setelah itu Dibuat larutan NaOH dengan cara melarutkan NaOH yang
telah ditimbang dengan air kemudian aduk hingga benar-benar larut. Kemudian Dimasukkan
larutan NaOH ke dalam labu alas datar yang diletakkan dalam baskom berisi es, tetes per
tetes hingga terbentuk kristal kuning. setelah terbentuk kristal kuning, penambahan NaOH
dihentikan dan langsung ditambahkan air yang banyak (±150 ml). Diaduk erlenmeyer hingga
kristal kuning terbentuk seluruhnya. Kristal kuning iodoform disaring dengan corong
buchner, kemudian dikeringkan. Setelah kering ditimbang berapa berat iodoform yang
didapatkan. Kemudian Dihitung rendamennya.

BAB IV

HASIL PRAKTIKUM DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Praktikum
1. Tabel Hasil Pengamatan

No

Berat Kertas saring

Berat kertas saring + filtrat

Berat filtrat

0,7305 mg

1,0224 mg

0,2919 mg

2. Perhitungan

3 mol I2 setara dengan 1 mol CHI3

Mol I2 = Gram I2

BM I2

= 2,5 gram

126,91

= 0,019699 mol

Mol CHI3 = mol I2 x 3

= 0,019699 x 1

= 0,0065 mol

Berat CHI3 secara teoritis = mol CHI3 x BM CHI3

= 0,0065 x 393,78
 = 2,55957 gram = 2,6 gram

Berat CHI3 hasil praktikum = 291,9 mg = 0,2919 gram

Persen rendemen = Berat iodoform hasil praktikum

Berat iodoform secara teoritis

= 0,2919 x 100 % = 11,22 %

2,6

B. Pembahasan

Iodoform merupakan senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol/aseton
dan asetildehida dalam suasana basa. Untuk membuat iodoform dari aseton digunakan
reaksi elektrofilik.

Pada percobaan sintesa iodoform ini dilakukan pembuatan iodoform yang diperoleh dari
hasil reaksi antara aseton dan iodium dengan menggunakan NaOH sebagai katalisator yang
akan mempercepat jalannya reaksi.

Pada percobaan ini ditimbang 2,5 gram iod ditambah 5 ml aseton dimasukkan ke dalam labu
dasar datar. Penggunaan labu dasar datar supaya dapat berdiri tanpa dipegang. Kemudian,
ditambahkan 20 ml NaOH sedikit demi sedikit (lewat corong pisah). Hal yang harus dihindari
ialah jangan sampai terlalu banyak menambahkan NaOH sebab, dapat menyebabkan panas.
Namun, apabila terjadi panas, segera dinginkan dengan lap basah atau dengan mengalirkan
air kran atau air es. Fungsi dari penambahan NaOH adalah untuk menghasilkan kristal
iodoform berwarna kuning. Setelah itu, dengan segera ditambahkan 300 cc air.
Penambahan segera 300 cc air setelah terbentuk kristal kuning maksudnya untuk
mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih dan untuk mencegah kecepatan
terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk. Hasil kristal kuning yang diperoleh dan telah
ditambahakan air segera disaring dengan corong buchner. Kemudian kristal dicuci sampai
filtrat tidak bereaksi alkalis, atau bebas NaOH karena sisa NaOH dikristal dapat
menyebabkan penguraian iodoform pada waktu kristalisasi dengan alkohol.

Pada percobaan digunakan labu alas datar agar pada saat melakukan percobaan bisa berdiri
sendiri yang dipegang karena akan dikerjakan seperti titrasi hanya lebih kasar. Pemakaian
labu alas bulat disini tidak dibenarkan karena dalam prosedur tidak diadakan pemanasan,
hal ini bermaksud agar kita dapat memilih alat yang tepat dan sesuai.
Penambahan NaOH sebaiknya menggunakan larutan pekat tetapi tidak boleh berlebih.
Untuk menghilangkan kelebihan asam pada larutan.

Dilakukan penambahan air banyak dengan segera setelah terjadi Kristal iodoform dengan
maksud mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih. Jadi mengurangi kecepatan
hidrolisisnya iodoform yang terjadi dengan NaOH. Kristal segera disaring agar filtrat tidak
bereaksi alkalis lagi, karena dengan adanya suasana alkalis maka pada rekristalisasi dengan
alcohol maka iodoform akan terurai dan kemungkinan akan dibebaskan iodium yang terlihat
dengan berwarna coklatnya larut.

Pada percobaan ini didapatkan % rendamen yaitu 11,22 % adapun kesalahan-kesalahan

yang terjadi yang menyebabkan hasil yang diperoleh tidak sempurna dan tidak sesuai
dengan teori karena pada saat pencampuran aseton dengan iodium yang tidak merata,
sehingga tidak terbentuk kristal kuning yang sempurna