TUGAS UJIAN SARJANA

BIOSINTESIS ASPIRIN

Biosintesis senyawa fenolik sebagian besar terjadi di sitoplasma dan diawali melalui
jalur sikimat. Malalui jalur asam sikimat ini akan dihasilkan Asam 3-dehidrosikimat yang
merupakan produk dari antara jalur sikimat dari substrat karbohidrat yang penting di dalam
biosintesis senyawa fenolik.

Gambar 1. Produk Jalur Sikimat

 Di tanaman, Asam 3-dehidrosikimat akan mulai memasuki jalur fenilpropanoid
sehingga digunakan untuk meyintesis L-fenilalanin. Dengan bantuan Enzim FAL (Fenil
Amonia Liase), maka terjadi konversi dari L-Fenilalanin menjadi Asam Sinamat. Pada kondisi
normal Asam sinamat akan menghasilkan Asam p-kumarat, namun apabila kondisi tanaman
mengalami gangguan atau serangan baik dari bakteri, jamur dan virus maka tanaman akan
menghasilkan Asam Salisilat yang berfungsi sebagai pertahanan terhadap gangguan pada
tanaman tersebut. Terjadinya sintesis asam salisilat di dalam tanaman terjadi melalui proses
Asam sinamat akan dikonversi terlebih dahulu menjadi Asam Benzoat, lalu akan terjadi reaksi
dengan Enzim Asam Benzoat 2-hidroksilase yang akan membantu perubahan dari asam
benzoat menjadi Asam Salisilat.

Gambar 2. Biosintesis Asam Salisilat

 Aspirin dibuat dengan esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat
direaksikan dengan asam asetat anhidrad. Endapan inilah yang merupakan aspirin, pendinginan
dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin
dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.
Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi
esterifikasi. Asam salisilat dilarutkan pada anhidrat asam asetat sehingga terjadi subtitusi gugus
hidroksi (-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil (OCOCH3) pada anhidra asetat. Sebagai
katalis digunakan asam sulfat. Reaksi ini akan menghasilkan aspirin sebagai produk utama dan
asam asetat sebagai produk sampingan.

Gmabar 3. Sintesis Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

Digunakan anhidrat asam asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat
air maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari
penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi
namun tidak ikut bereaksi. Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat
yang terbentuk sehingga dapat bereaksi sempurna.
Prinsip pembuatannya yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam
salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator yang
dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses
pendinginan untuk mempercepat terbentuknya kristal.