Sintesis Asam Oksalat
Sintesis Asam Oksalat
Abstrak
Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki rumus H 2C2O4 dengan nama
sistematis asam etanadioat. Asam oksalat termasuk ke dalam asam dikarboksilat yang
paling sederhana dengan rumus HOOC-COOH. Asam oksalat mempunyai sifat asam
yang lebih kuat dibandingkan asam asetat. Asam oksalat (H2C2O4) ada 2 macam yaitu
asam oksalat anhidrat dan asam oksalat dihidrat.
Asam oksalat digunakan untuk metal treatment, oxalate coatings, anodizing,
metal cleaning, textile dan dyieng. Penggunaan asam oksalat (H2C2O4) yang sangat luas
menyebabkan banyaknya metode-metode sintesis asam oksalat (H2C2O4). Proses sintesis
asam oksalat (H2C2O4) dapat dilakukan dengan berbagai macam cara yaitu di antaranya
sintesis dari natrium formiat, fermentasi glukosa, peleburan alkali dan oksidasi
karbohidrat dengan HNO3.
Pada percobaan ini, sintesis asam oksalat (H2C2O4) yang dilakukan melalui
reaksi oksidasi sukrosa atau gula pasir dengan asam nitrat (HNO3). Sukrosa atau gula
pasir yang dicampurkan dengan asam nitrat (HNO 3) pekat ketika dipanaskan akan
menimbulkan gas NO2 (nitro) yang berwarna coklat. Oleh sebab itu, pembuatan sintesis
asam oksalat ini dilakukan di lemari asam, karena pada reaksi ini terbentuk gas NO 2
(nitro) yang bersifat karsinogenik apabila uapnya terhirup.
Kristal asam oksalat hanya terbentuk pada suasana dingin, sehingga proses
pembuatan asam oksalat ini diatur sedemikian rupa agar kristal asam oksalat tersebut
dapat terbentuk. Kristal asam oksalat yang terbentuk yaitu berwarna kuning muda.
Rendemen (% hasil) yang diperoleh pada sintesis asam oksalat ini yaitu sebesar 27,62 %
dan titik leleh kristal asam oksalat yang diperoleh yaitu sebesar 98ºC.
Kata kunci : Sintesis Asam Oksalat, Rekasi Oksidasi, Lemari Asam
Abstract
BAB I
PENDAHULUAN
Asam oksalat adalah senyawa kimia yang memiliki rumus H 2C2O4 dengan nama
sistematis asam etanadioat. Asam dikarboksilat paling sederhana ini biasa digambarkan
dengan rumus HOOC-COOH. Merupakan asam organik yang relatif kuat, 10.000 kali
lebih kuat daripada asam asetat. Di-anionnya, dikenal sebagai oksalat, juga agen
pereduktor. Banyak ion logam yang membentuk endapan tak larut dengan asam oksalat,
contoh terbaik adalah kalsium oksalat(CaOOC-COOCa), penyusun utama jenis batu
ginjal yang sering ditemukan.
Asam oksalat ada 2 macam yaitu asam oksalat anhidrat dan asam oksalat
dihidrat. Asam oksalat anhidrat (H2C2O4) yang mempunyai berat molekul 90,04 gr/mol
dan mempunyai melting point 187ºC. Sifat dari asam oksalat anhidrat adalah tidak
berbau berwarna putih, dan tidak menyerap air. Asam oksalat dihidrat merupakan jenis
asam oksalat yang dijual di pasaran yang mempunyai rumus bangun (C2H4O2.2H2O),
dengan berat molekul 126,07 gr/mol dan melting point 101,5ºC dan mengandung 71,42
% asam oksalat anhidrat dan 28,58 % air, bersifat tidak bau dan dapat kehilangan
molekul air apabila dipanaskan sampai suhu 100ºC.
Asam oksalat terdistribusi secara luas dalam bentuk garam pottasium dan
kalsium yang terdapat pada daun, akar dan rhizoma dari berbagai macam tanaman.
Asam oksalat juga terdapat pada air kencing manusia dan hewan dalam bentuk garam
kalsium yang merupakan senyawa terbesar dalam ginjal. Kelarutan asam oksalat dalam
etanol pada suhu 15,6ºC dan etil eter pada suhu 25ºC adalah 23,7 g / 100 g solvent dan
1,5 g / 100 g solvent. Makanan yang banyak mengandung asam oksalat adalah coklat,
kopi, strawberry, kacang dan bayam. ( Kirk R.E, Othmer D.F, hal.618 – 635, 1945 )
Titik leleh suatu zat padat adalah suatu temperature dimana terjadinya keadaan
setimbang antara fasa padat dan fasa cair pada tekanan satu atmosfer. Untuk mengukur
titik leleh suatu senyawa dapat digunakan alat melthing point. Prinsipnya yaitu suatu
zat bisa meleleh karena ikatan antarmolekul terputus dimana putusnya molekul itu yang
memerlukan suhu berbeda-beda tergantung pada kekuatan ikatan tersebut. Semakin kuat
ikatannya maka semakin tinggi suhu yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan
tersebut. Dengan adanya zat pengotor, ikatan yang terputus akan lebih banyak atau
intinya tergantung pada zat pengotornya. Titik leleh juga bisa untuk mengukur gaya
intermolekul antar senyawa dimana makin tinggi titik leleh maka makin besar gaya
intermolekulernya, beberapa molekul dengan berat molekul sama, maka molekul yang
lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi. Angka titik leleh
dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan, keakuratan pada thermometer
yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terdapat pada suatu padatan yang telah
diisolasi, rentang lelehannya harus ditentukan untuk memastikan identitas dan
kemurniannya. Dalam percobaan ini dilakukan proses penentuan titik leleh dengan
tujuan menentukan titik leleh dan mengetahui kemurnian dari asam oksalat.
2. “Oxalate Coatings”
Pelapisan oksalat telah digunakan secara umum, karena asam oksalat dapat
digunakan untuk melapisi logam stainless stell, nickel alloy, kromium dan titanium.
Sedangkan lapisan lain seperti phosphate tidak dapat bertahan lama apabila
dibandingkan dengan menggunakan pelapisan oksalat.
3. “Anodizing”
Proses pengembangan asam oksalat dikembangkan di Jepang dan dikenal lebih
jauh di Jerman. Pelapisan asam oksalat menghasilkan tebal lebih dari 60 μm dapat
diperoleh tanpa menggunakan teknik khusus. Pelapisannya bersifat keras, abrasi dan
tahan terhadap korosi dan cukup atraktif warnanya sehingga tidak diperlukan
pewarnaan. Tetapi bagaimanapun juga proses asam oksalat lebih mahal apabila dengan
dibandingkan dengan proses asam sulfat.
4. “Metal Cleaning”
Asam oksalat adalah senyawa pembersih yang digunakan untuk automotive
radiator, boiler, “railroad cars” dan kontaminan radioaktif untuk plant reaktor pada
proses pembakaran. Dalam membersihkan logam besi dan non besi asam oksalat
menghasilkan kontrol pH sebagai indikator yang baik. Banyak industri yang
mengaplikasikan cara ini berdasarkan sifatnya dan keasamannya.
5. “Textiles”
Asam oksalat banyak digunakan untuk membersihan tenun dan zat warna.
Dalam pencucian, asam oksalat digunakan sebagai zat asam, kunci penetralan alkali dan
melarutkan besi pada pewarnaan tenun pada suhu pencucian, selain itu juga asam
oksalat juga digunakan untuk membunuh bakteri yang ada didalam kain.
6. “Dyeing”
Asam oksalat dan garamnya juga digunakan untuk pewarnaan wool. Asam
oksalat sebagai agen pengatur mordan kromium florida. Mordan yang terdiri dari 4
kromium florida dan 2% berat asam oksalat. Wool di didihkan dalam waktu 1 jam.
Kromic oksida pada wool diangkat dari pewarnaan. Ammonium oksalat juga digunakan
sebagai pencetakan Vigoreus pada wool, dan juga terdiri dari mordan (zat kimia)
pewarna. ( Kirk R.E, Othmer D.F., hal.630 – 631, 1945 ).
Secara umum, ada empat macam proses pembuatan asam oksalat dengan bahan dasar
yang berbeda, yaitu:
1. Sintesis dari Natrium Formiat
Pada proses pembuatan asam oksalat dari natrium formiat ini, bahan yang
dipakai adalah gas CO, Ca(OH)2, H2SO4, dan NaOH. Proses utama pembuatan asam
oksalat meliputi:
Pembuatan, pemurnian dan pengempaan gas
Udara panas direaksikan dengan kokas membentuk gas batubara, yang memiliki
komponen utama CO, N2, CO2, debu dan limbah gas lainnya.
Kokas + udara panas CO + N2 +CO2 + debu + limbah gas
Selanjutnya gas batubara (CO dan N2) dimurnikan, dikeringkan dan dikempa
Proses sintesa
Gas CO bertekanan direaksikan dengan larutan NaOH pada suhu 200ºC menjadi
natrium formiat.
(HCOONa).NaOH + CO HCOONa
Proses Dehidrogenasi
HCOONa diuraikan menjadi Na2C2O4 dan gas hidrogen dengan reaksi sebagai
berikut :
2 HCOONa (COONa)2 + H2
TUJUAN:
Praktikan melakukan sintesis asam oksalat memiliki tujuan tertentu yaitu sebagai
berikut:
Untuk mengetahui proses pembentukan sintesis asam oksalat.
Untuk mengetahui jenis reaksi yang terjadi pada sintesis asam oksalat.
Untuk mengetahui sifat fisik dari asam oksalat.
Untuk menentukkan persen rendemen hasil sintesis asam oksalat.
Untuk menentukan titik leleh asam oksalat yang diperoleh dari hasil sintesis.
BAB II
ALAT DAN BAHAN
Alat dan bahan yang dipergunakan dalam proses pembuatan sintesisasam oksalat
(H2C204) ini yaitu untuk alat menggunakan alat seperti labu dasar datar 500 ml, gelas
piala 100 ml, corong, gelas ukur 50 ml, batang pengaduk, cawan kristalisasi, balok kayu
ukuran 10x10x3 cm3, pipet ukur 10 ml, pipet tetes, cawan penguap dan penangas air.
Untuk bahan yang digunakan yaitu seperti sukrosa yang termasuk kedalam bagian
monosakarida dari glukosa (C6H12O6) serta fruktosa dan juga asam nitrat (HNO3) pekat.
Sukrosa (gula pasir) merupakan karbohidrat yang tersusun dari monosakarida
glukosa (C6H1206) dan fruktosa. Glukosa ini mempunyai sifat fisik yaitu dapat larut dalam
air yang dingin dan pada semua temperature (Ram Brian, LAL Mathur,“ Text Book of
Sugar Cane Technology,” Univ. New Delhi, 1975), Cp 0.275 gcal/g pada suhu 20ºC dan
memilki sifat kimia yaitu dapat dioksidasi oleh silver atau ion Cupper dengan produk
silver mirror dengan mudah kemudian terbentuk diammonical silver nitrit. Terjadinya
lapisan endapan dari asam caprous merupakan hasil dari reaksi dengan fehling atau
larutan benedict, larutan alkali dari glukosa sangat mudah dioksidasi dalam oksigen
atmosfer atau oksidasi yang kuat lagi sehingga larutan benedict tidak hanya mengenai
atom aldehyde carbon tetapi juga atom karbon lain. Selain dioksidasi glukosa dapat pula
direduksi, reaksi elektrolit dari glukosa menghasilkan sorbitol dan mannitol. Pada suhu
20ºC heat capacitynya 0.3 cal/gºC, berat molekul 180,16 gram/mol, titik didihnya 146ºC
dan spesific gravity 1.05840.
Asam Nitrat (HNO3) mempunyai sifat fisika, larutan tak berwarna, kelarutan
dalam air dapat larut sempurna. Untuk sifat kimianya dapat berfungsi sebagai asam kuat
berbasa satu dan dapat bereaksi langsung dengan alkali, oksida-oksida dan bahan dasar
lain membentuk garam. Selain itu juga dapat berperan sebagai zat pengoksidasi yang
kuat. Pada sintesis ini menggunakan HN03 65 %, yang memiliki densitas pada suhu
20ºC : 1,14 g/cm3, berat molekul : 63 gr/mol, titik leleh : -41,8ºC dan titik didih pada 1
atm : 120,5ºC.
BAB III
METODE PENELITIAN
Pada sintesis asam oksalat ini digunakan reaksi oksidasi dengan menggunakan
senyawa karbohidrat yaitu sukrosa dan asam nitrat pekat, dengan prosedur kerja yaitu
mula – mula 10 gram gula pasir dimasukkan ke dalam labu dasar datar dan ditambahkan
50 ml asam nitrat (HNO3) pekat. Larutan tersebut dipanaskan di atas penangas air secara
perlahan-lahan sampai mendidih. Apabila sudah timbul uap coklat NO2, labu datar tadi
diangkat dan dipindahkan ke atas balok kayu untuk melanjutkan reaksi tanpa pemanasan
lalu dibiarkan selama 15 menit. Hasil reaksi tersebut dituangkan ke dalam gelas piala
berukuran 100 ml, labu dicuci dengan 10 ml aquades dingin dan air hasil cucian
dimasukkan ke dalam gelas piala lagi dan ditambahkan 10 ml asan nitrat (HNO 3) pekat.
Setelah itu, diuapkan di atas penanggas air sampai volume cairan tinggal 10 ml dan
ditambahkan 20 ml aquades ke dalam larutan di atas. Kemudian diuapkan lagi sampai
volume tinggal 10 ml dan larutan ini didinginkan dalam air es sehingga kristal asam
oksalat segera terbentuk. Kristal asam oksalat yang terbentuk direkristalisasi dengan
melarutkan dalam air panas lalu didinginkan, disaring, dikeringkan dan diperiksa titik
lelehnya. Berikut ini gambar proses terbentuknya uap atau gas NO2 (nitro) :
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil pengamatan :
Perlakuan Pengamatan
10 gram gula pasir + 50 ml HNO3 pekat → larutan Larutan berwarna orange kecoklatan.
A.
Larutan A dipanaskan di atas penangas air sampai Terbentuk gas NO2 yang berwarna coklat.
mendidih hingga timbul uap coklat NO2.
Labu yang berisi larutan A diangkat dan dibiarkan Larutan berwarna kecoklatan.
± 15 menit.
Labu dicuci dengan aquadest dingin ± 10 ml + 10 Larutan masih berwarna kecoklatan dan volumenya
ml HNO3 pekat → larutan B. menjadi 10 ml.
Larutan B diuapkan hingga volumenya menjadi 10 Larutan menjadi berwarna kuning bening dan
ml + 20 ml aquadest kemudian diuapkan lagi terbentuk kristal berwarna kuning.
sampai volumenya 10 ml → larutan C.
Larutan C didinginkan sampai kristal asam oksalat Kristal menjadi larut dan terjadi pemisahan antara
terbentuk. asam okslat dengan filtrat.
Kristal asam oksalat direkristalisasi dengan air Larutan menjadi berwarna kuning kehijauan. Titik
panas, didinginkan, disaring, dikeringkan dan lelehnya 104˚C.
diperiksa titik lelehnya.
Massa kristal yang terbentuk Massa kristal = massa endapan – massa kertas saring
= 6.6 gram – 0.5 gram = 6.1 gram
Perhitungan :
- Massa sukrosa (gula pasir) = 10 gram
- Mr = 342 g/mol
- Mol sukrosa = massa/Mr = 10 g/342 g/mol = 0,0292 mol
C12H22O11 HNO3 6
Sukrosa
Asam Oksalat
M : 0,0292 mol
R : 0,0292 mol 0,1752 mol
S : - 0,1752 mol
5.1. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan maka dapat disimpulkan sebagai
berikut:
1. Pembentukan kristal asam oksalat menggunakan reaksi oksidasi antara sukrosa
(gula pasir) dengan asam nitrat (HNO3).
2. Massa kristal asam oksalat yang diperoleh dari percobaan adalah sebesar 6.1
gram.
3. Rendemen (% hasil) yang diperoleh pada hasil percobaan sintsis asam oksalat
yaitu sebesar 37,84 %.
4. Warna kristal yang terbentuk berwarna kuning muda.
5. Asam oksalat dapat berperan untuk metal treatment, oxalate coatings,
anodizing, metal cleaning, textile dan dyieng dalam dunia industri.
5.2. Saran :
1. Untuk percobaan sintesis asam okasalat ini sebaiknya dilakukan di dalam lemari
asam dikareanakan bahan-bahan yang digunakan pada sistesis asam oksalat ini
berbahaya dan juga pada sintesis asam oksalat ini menghasilkan gas NO 2 (nitro)
yang bersifat karsinogenik.
2. Untuk mendapatkan hasil rendemen yang banyak dan kristal yang berkualitas
sebaiknya menggunakan bahan-bahan yang pro-analisa (pa).
3. Untuk memperoleh kristal asam oksalat sebaiknya suhu pada saat mensintesis
asam oksalat ini harus dijaga dalam suasana dingin.
4. Untuk memperoleh hasil kristal yang lebih murni sebaiknya dilakukan
rekristalisasi lebih lanjut.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden dan Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : Erlangga
Hidayatullah
Nurbayti, Siti dan Zulfakar Tri Buana Said. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik
http://geasy.wordpress.com/2007/06/15/kenali-zat-anti-gizi-5-asam-oksalat/