SENYAWA

HIDROKARBON
SIKLIK
 PENDAHULUAN
 Ujung-ujung rantai suatu hidrokarbon rantai
lurus dapat tergabungkan membentuk suatu
rantai karbon yang tertutup atau cincin.
 alisiklik : atom-atom pembentuk cincin semua
terdiri dari karbon.
 Heterosiklik : terdapat satu atau lebih atom
lain (selain karbon sbg penyusun rantai utama
dr cincin tsb.
 Sikloalkana : rantai karbon siklik yang
bersangkutan berupa hidrokarbon jenuh dan jk
terdapat ikatan rangkap disebut sikloalkena.
 TATANAMA
 Didasarkan pada jumlah atom karbon, ditambah
awalan kata siklo.
 Penomoran diperlukan jika terdpt lebih dr 1 substituen
terikat pd cincin.
 Penomoran didasarkan pd substituen, berada pd
nomor-nomor terendah, demikian jg ik.rangkap menjadi
patokan penomoran.
 Substituen disebutkan lebih awal mendahului nama
induk, jk terdapat 2 atau lebih substituen yg berbeda
mk msg-msg substituen disebutkan berturut-turut
berdasarkan abjad dilihat dr huruf awal substituen tsb.
 TARIKAN DAN
KESTABILAN CINCIN
Menurut Adolf Von Baeyer (Jerman)
bahwa senyawa siklik membentuk cincin-
cincin datar. Kecuali sikloheksana maka
semua senyawa siklik menderita tarikan
(tegangan). Karena sudut cincin luar
biasa kecilnya maka siklopropana dan
siklobutana lebih reaktif daripada alkana
rantai terbuka.
 SIKLOPROPANA
 Senyawa siklik yang paling reaktif, tegangan dalam
dari molekul sangat besar.
 Ketiga atom karbon berada dalam satu bidang datar,
koplanar dengan sudut ikatan C-C-C adalah 60o jauh
lebih kecil jk dibandingkan dgn sudut ideal tetrahedron
normal 109,5o.
 Faktor yang mengakibatkan ketidakstabilan
siklopropana, yakni pertama terjadinya tegangan sudut
molekul akibat adanya deviasi sudut dibandingkan dgn
tetrahedron (600 menyimpang jauh dr sudut 109,50);
kedua krn atom yg terikat pd cincin siklopropana
terletak scr eklips atau terhadap yg lain.
 SIKLOBUTANA
 Sudut 90o, tidaklah datar dgn sedikit mengalami
tekukan, akibatnya sudut C-C-C lebih kecil jk
dibandingkan dgn molekul datar. Tekukan ini terjd agar
proyeksi atom-atom hidrogen yg terikat pd karbon yg
bertetangga menghindari perimpitan (konformasi
eklipsed) dan mendekati konformasi staggered.
 Siklobutana tidak stabil karena msh memiliki tegangan
molekul, namun siklobutana msh lebih stabil dibanding
siklopropana.
 SIKLOPENTANA

 Membentuk segi lima yang beraturan scr

sempurna dgn sudut C-C-C sebesar
108o. Mengalami tekukan shg
kecenderungan atom-atom hidrogennya
untuk mencapai kedudukan staggered
(bersilang) antara satu dgn yg lainnya,
akibatnya sudut molekul mengecil
menjadi 105o.
 SIKLOHEKSANA

 Dengan adanya tarikan cincin yang

mengakibatkan adanya tekukan cincin
membentuk konformer, shg hidrogen pd
sikloheksana dlm posisi staggered.
Energi lebih rendah dibandingkan
sikloheksana datar, krn sudut-sudut sp3
pd konformer lebih pantas
(109,5o).Tolakan antar hidrogen lebih
kecil, sebab berkedudukan staggered.
BENTUK SIKLOHEKSANA

 Bentuk sikloheksana dibatasi hanya pd

dua bentuk konformasi yg ekstrim yaitu
kursi (chair conformation) dan perahu
(boat conformation).
Konformasi yang paling disukai (stabil) adl
konformasi kursi krn semua sudut C-C-C dlm
keadaan normal 109,5o dan semua proyeksi,
posisi atom-atom hidrogennya dl keadaan
staggered thd hidrogen tetangganya scr
sempurna.
Konformasi perahu tdk mantap (tdk stabil) krn
mengalami tegangan dl molekul shg energinya lebih
tinggi. Tegangan dl molekul dikenal sbg efek sterik
(tegangan ruang yg ditimbulkan oleh adanya penetrasi
interaksi elektron) antara dua atom hidrogen puncak
yang dikenal dgn istilah hidrogen tiang bendera, yg
masing-masing terikat sbg –CH2, pd dua –CH2 puncak
cincin yg berposisi cis. Selain itu, tegangan dlm
molekul disebabkan oleh adanya hidrogen yg
berkedudukan eklips antara satu thd lainnya.
Posisi ekuatorial lebih stabil dan lebih disukai shg setiap
substituen besar pada cincin sikloheksana selalu mengambil
posisi ekuatorial.

Bila gugus metil dalam metilsikloheksana berada

dalam posisi aksial, maka guus metil tsb saling
berinteraksi atau tolak-menolak dgn 2 atom hidrogen
aksial yg terikat pd atom-atom karbon ketiga thd posisi
ggs metil tsb. Interaksi antara ggs-ggs yg
berkedudukan aksial disebut interaksi aksial-aksial
atau interaksi 1,3. interaksi tsb menaikkan energi dan
mengurangi kemantapan molekul. Tolak-menolak ini
akan hilang atau menjadi minimal jk ggs metil tsb
berada pd kedudukan ekuatorial krn pd kedudukan
ekuatorial ggs metil terhindar interaksi 1,3. jd
konformer dgn gugus metil pd posisi ekuatorial
memiliki energi lebih rendah dan stabil.
 ISOMER GEOMETRIK
PADA SIKLOALKANA
 Isomer yang lazim terdapat pada
senyawa siklik adl. Cis-trans. Hal ini
memungkinkan krn kedua golongan tsb
ikatan-ikatannya tdk dpt berotasi bebas,
lain halnya dgn alkana yg ikatannya dpt
berputar membentuk konformasi-
konformasi.
 SIKLOHEKSANA
TERSUBSITUSI
Pada kedua konformasi tersubstitusi siklo
heksana berada pd kedudukan trans. Pada
kedua konformasi sebelah kiri kedua metil adl
aksial (a,a), sedangkan pd konformasi sebelah
kanan kedua metil berkedudukan ekuatorial
(e,e). Konformasi sebelah kanan (e,e) adl.
Struktur yang lebih disukai, senyawa trans-1,2-
dimetilsikloheksana, shg kesetimbangan pd
keduanya lebih cenderung ke arah kanan.
HIDROKARBON SIKLIK
DENGAN CINCIN BESAR
Telah banyak diketahui bahwa senyawa
hidrokarbon siklik dgn cincin yg lebih
besar drpd sikloheksana yang
bermanfaat dan memiliki nilai ekonomi
tinggi. Contoh moscon dgn cincin yg
terdiri atas 15 atom karbon yg bny
digunakan sbg bhn dasar wangi-
wangian.
SENYAWA HIDROKARBON
SIKLIK DENGAN CINCIN
TERPADU
Kadangkala dua cincin menyatu
melalui/terikat pada dua atom karbon
yang sama, cincin semacam itu dikenal
sbg cincin-cincin terpadu.
 Cincin dg enam atom karbon dgn
konformasi kursi dpt terpadu secara
sempurna dan terjalin tanpa tegangan.
Kalau senyawa ini dimodifikasi lebih lanjut dgn
memadukan cincin dgn enam atom ke segala arah, shg
semua atom hidrogen terganti oleh karbon dari cincin
tsb akan diperoleh senyawa intan (diamond)