Piper nigrum L.

Merica

Famili: Piperaceae1

Sinonim: Piper aromaticum Lamk.

Nama daerah: Lada, pedes (Sunda); Lada, lado

ketek (Sumatera).17

Nama asing;
Pepper, black pepper (English); Poivre (French);
Lada (Malaysia); Daka (Papua New Guinea);
Paminta, paminta-liso (Cebuano), pamienta
(Ilocano) (Filipina); ngayok-kaung (Myanmar);
Mrech (Cambodia); Ph’ik no:ys th’ai (Laos);
Phrik-thai (central), phrik-noi (northern)
(Thailand); ti[ee]u, h[oof] ti[ee]u (Vietnam); 1
Black pepper (United States); hu jiao (Pinyin,
China); pepper-plant (English, United States);
white pepper (English, United States).2

Morfologi
Tumbuhan perennial yang menjalar, sampai 10
m atau lebih. Pada penanaman, tumbuhan tua
tumbuh didukung oleh semak dalam lajur, 3 - 4
m tingginya dan diameter 1,25 m. Sistem
perakaran 5 - 20 akar utama. Batang tegak menjalar, batang melekat dibantu oleh akar adventif
yang terdapat pada nodus, internodus panjangnya 5 - 12 cm dan diameter 4 - 6 cm. Daun
berselingan, tunggal, tidak berambut, tekstur seperti kulit, bertangkai; tangkai daun panjangnya
2 - 5 cm; lembaran daun berbentuk bulat telur, panjang 8 - 20 dan lebar 4 - 12 cm, pinggir datar,
pangkal tidak simetri atau membulat, ujung meruncing, hijau pekat mengkilap pada permukaan
atas, hijau muda dan sering berkelenjar pada permukaan bawah, 5 - 7 tulang daun. Perbungaan
untai (spike), berhadapan dengan cabang lateral, panjang 3 - 15 cm dengan 50 - 150 anak
bunga; bunga berkelamin tunggal atau ganda (yang dibudidayakan 90% berkelamin ganda),
tanpa perhiasan bunga, stamen 2 - 4, stigma dengan 3 - 5 lobus. Buah drupe bulat, 4 - 6 mm,
tidak punyai tangkai bunga, dengan carpel berdaging, merah ketika matang. Biji bulat, diameter
3 - 4 mm. 1

1
Habitat dan distribusi
Berasal dari India, diperkirakan mencapai Asia tenggara di awal abad ke 10. 1 Juga dapat
ditemukan di Beliz, Carribean, China, Colombia, Prancis, Honduras, India, Venezuela. 2

Kandungankimia
Dari buah P. nigrum ditemukan pipercine (1), piperin (2) dan isopiperolein (3).3 Dari buah yang
dikoleksi di India ditemukan pipercyclobutanamide A (4) dan pipercyclobutanamide B (5). 4

Dari buah P. nigrum yang dikoleksi di India ditemukan berbagai senyawa amida; retrofractamide
A (6), pipercide (7), piperchabamide D (8), pellitorin (9), dehydroretrofractamide C (10),
dehydropipernonaline (11). 5
Dari buah merica yang dibeli di pasar Hyderabad, India ditemukan senyawa alkylamide;
2E,4E,8Z-N-isobutyleicosatrienamide (12), trachyonen (13), pergumidiene (14), isopiperoleine
(3) dan pellitorin (9). 6

2
Dari buah merica yang dibeli di pasar Karachi, Pakistan ditemukan senyawa pipilyasine (15),
pipzubedine (16) dan pipyaqubine (17) disamping senyawa lain yang sebelumnya telah dikenal;
pipericine (1), piperine (2) dan pellitorine (9).7
Tiga senyawa bisalkaloid; dipiperamide A (18), B (19) dan C (20) serta senyawa lain yang
sebelumnya telah dikenal piperlyne (21) dan piperine (2) juga ditemukan pada merica putih ini. 8
Merica yang dibeli di pasar lokal Hyderabad India ditemukan mengandung isopiperoleine B
(22).9

3
Senyawa yang tergolong alkilamide guineensine (23), retrofracamide C (24), (2E,4Z,8E)-N-[9-
(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,4,8-nonatrienoyl]piperidine (25), pipernonaline (26), piperrolein
B (27), piperchabamide D (8), pellitorin (9) dan dehydropipernonaline (11) juga ditemukan pada
buah merica ini. 10

Minyak atsiri yang berasal dari buah merica hitam yang dibeli di Pasar Gorakhpur, India, dengan
menggunakan analisis GC/MS ditemukan mengandung komponen utama sebagai berikut (% b/b
dari total minyak atsiri): -caryophyllene (29, 28), limonene (13.2, 29), -pinene (7.9, 30),
sabinene ( 4.5, 31), -pinene 4.5 (32), 3-carene (4.4, 33),  -bisabolene (3.9, 34),
caryophyllene oxide (3.9, 35), -copaene (2.8, 36), -humulene (1.9, 37), -cadinene (1.3, 38),
-selinene (1.5, 39), p-torreyol (1.4, 40), myrcene (1.0, 41), p-cymene (1.2, 42) dan -selinene
(1.1, 43). 11,12

4
Oleoresin dari biji merica hitam yang berasal dari hasil ekstraksi dengan etanol ditemukan
mengandung kandungan kimia utama sebagai berikut (% dari total oleoresin); piperine (63.9,
2), piperolein B (5.3, 27), piperanine (4.0, 44), N-isobutyl-(2E,4E,12E)-octadecatrienamide (2.7,
45), N-isobutyl-(2E,4E)-octadecadienamide (2.5, 46), N-isobutyl-(2E,4E,14Z)-eicosatrienamide
(2.0, 47), 4,5-dihydropiperettine (1.9, 48), -caryophyllene (1.0 , 29), retrofractamide B 0.7 dan
p-torreyol (0.4 ,40).11 , 12

5
Sedangkan oleoresin hasil ekstraksi dengan etil asetat ditemukan mengandung; (% dari total
oleoresin); piperine (39.0, 2), -caryophyllene (6.7, 28), piperolein B (5.5, 27), piperanine (5.1,
44), N-isobutyl-(2E,4E,12E)-octadecatrienamide (2.9, 45), N-isobutyl-(2E,4E)-octadeca-
dienamide (2.5, 46), N-isobutyl-(2E,4E,14Z)-eicosatrienamide (2.2, 47), 4,5-dihydropiperettine
(2.0, 48), guineensine (1.7, 23), dehydropipernonaline (1.1, 11), limonene (0.7, 29),
retrofractamide B (0.7), -bisabolene (0.7, 34), -copaene (0.6, 36), -humulene (0.5, 37), p-
torreyol (0.5, 40), caryophyllene oxide (0.4, 35), -cadinene (0.4, 38) dan -selinene (0.4, 39).11,
12

Komponen kimia ekstrak merica hitam yang dibeli di pasar di Jerman dianalisis dengan HPTLC,
HPLC dan GC-MS. Selanjutnya dianalisis efek rasa pedas dan tebal di lidah (pungent) dengan
menggunakan metoda “taste dilution analysis” dan ”half tongue test.” Dengan cara ini diketahui
bahwa komponen kimia yang memberikan rasa “pungent” yang paling kuat adalah piperin (2)
dengan nilai “TD factor = 1024”, selanjutnya diikuti oleh piperyline (21), (2E,4E,14Z)-N-isobutyl-
eicosa-2,4,14-trienamide (47), piperlonguminine (49), piperettine (50), (2E,4E,15Z)-N-
isobutyleicosa-2,4,15-trienamide(63) dan dengan tingkat “pungent” yang sama (TD factor =
128). Rasa pungent ini masih bisa dideteksi pada senyawa berikut: piperoleine (51), 1-[1-oxo-
9(3,4-methylenedioxy phenyl)-2E,4E,8E-nonatrienyl]-pyrrolidine (52), pipernonaline (53),
brachyamide A (54), 1-(octadeca-2E,4E,13Z-trienyl)piperidine (55), 1-(octadeca-2E,4E,13Z-
trienyl)pyrrolidine (56), (2E,4E,13Z)-N-isobutyl-octadeca-2,4,13-trienamide (57), 1-(octadeca-
2E,4E,12Z-trienyl)-piperidine (58), 1-(octadeca-2E,4E,12Z-trienyl)pyrrolidine (59), (2E,4E,12Z)-N-
isobutyl-octadeca-2,4,12-trienamide (60), 1-(eicosa-2E,4E,15Z-trienyl)piperidine (61), 1-(eicosa-
2E,4E,15Z-trienyl)pyrrolidine (62), (2E,4E,15Z)-N-isobutyleicosa-2,4,15-trienamide (63), 1-
(eicosa-2E,4E,14Z-trienyl)piperidine (64), 1-(eicosa-2E,4E,14Z-trienyl)pyrrolidine (65), di
samping senyawa amida yang sebelumnya telah dikenal; retrofractamide A (6)
dehydropipernonaline (11), guineensine (23), piperoleine B (27), (2E,4E)-N-isobutyloctadeca-
2,4-dienamide (46) dan (2E,4E,14Z)-N isobutyl-eicosa-2,4,14-trienamide (47). 13

6
Ekstrak petrol biji merica hitam yang dibeli di pasar Karachi juga telah diteliti kandungan
kimianya. Ditemukan senyawa - senyawa berikut: pipnoohine (2E,4E,12Z)-N-(4-methylpentyl)
octadeca-2,4,12-trienamide (66) dan pipyahyine (2E,4E,11E)-12-(benzo- [1,3]dioxol-5-yl)-N-(3-
methylbutyl)dodeca-2,4,11-trien-amide (67) di samping senyawa lain yang sebelumnya telah
dikenal.14

Dari daun P. nigrum ditemukan senyawa lignan (-)-cubebin (68) dan (-)-3,4-dimethoxy-3,4-
desmethylenedioxycubebin (69) dan (-)-3-desmethoxycubebinin (70). 15

7
Minyak yang didapat dengan ekstraksi superkritik-CO2 memiliki komposisi komponen utama
sebagai berikut (%); -caryophyllene (25.38, 28), limonene (15.64, 29), sabinene (13.63, 31), 3-
carene (9.34, 33), -pinene (7.27, 30) dan α-pinene (4.25, 32) sedangkan minyak hasil destilasi
uap air -caryophyllene (18.64, 28), limonene (14.95, 29), sabinene (13.19, 31), 3-carene (8.56,
33), -pinene (9.71, 30) dan α-pinene (7.96, 32). 16

Dari buah merica hitam telah ditemukan bebeberapa senyawa yang aktif menghambat kerja
enzim acetycholine esterase (AChE ) dan Butyrylcholinesterase (BchE) seperti piperettyline (71),
N-trans-feruloyltyramine (72), feruperin (73) dan piperine (2) serta piperettine (50).28
Juga telah bisa dideteksi dan diidentifikasi bahwa pemberi bau khas untuk merica ini adalah
seyawa rotundone (74). 29

Kegunaan Tradisional
- Kegunaan tradisional lada hitam dicampur dengan jahe dan madu, digunakan sebagai obat
kuat sesudah melahirkan. Secara eksternal digunakan untuk kulit sebagai counter-irritant,
bisa juga digunakan sebagai tapal pada perut yang mulas atau sakit. Untuk rematik, sakit
kepala dan dioleskan.

- Legenda tentang serbuk merica ini juga ada digunakan oleh maling yang dikejar orang
yang kalau terdesak akan melemparkan bubuk merica ini ke mata pengejarnya. Lada hitam
juga digunakan untuk mengobati orang kerasukan dengan cara mengunyah lada hitam

8
 kemudian disemburkan ke wajah pasien tersebut. Piper nigrum direkomendasikan untuk
berbagai pengobatan secara eksternal. 17

Bioaktvitas

Ekstrak
- Ekstrak metanol daun P. nigrum dengan menggunakan “regrowth assay” pada mencit
jantan s
- train C57Black/6CrSlc yang sensitif testosteron terlihat menghambat aktivitas enzim
testosterone 5a-reductase dan mengaktivasi stimulasi melanogenesis. Hasil penelitian ini
memperlihatkan bahwa ekstrak daun P. nigrum sangat boleh jadi bisa digunakan untuk
perawatan rambut terutama untuk pencegahan timbulnya uban dan alopecia. 18
- Pemberian ekstrak metanol daun Piper nigrum dengan dosis 50, 200 dan 500 mg/kbb
memperlihatkan hambatan kuat yang tergantung dosis terhadap efek induksi inflamasi
kulit oleh dinitrofluorobenzene yang secara pasif disensitasi dengan antibodi
antidinitrophenyl (DNP) IgE pada selang waktu 1 jam, sesudahnya dan 24 jam. Pemberian
ekstrak daun Piper nigrum dengan dosis 50, 200 dan 500 mg/kgbb selama 7 hari terlihat
menghambat pembengkakan terlinga tikus yang diinduksi dengan picrylchloride. 19
- Senyawa lignan (-)-cubebin (68) dan (-)-3,4-dimethoxy-3,4-desmethylenedioxycubebin (69)
dengan menggunakan kultur sel Melanoma B16 secara signifikan terlihat menstimulasi
proses melanogenesis dan tidak terlihat adanya proliferasi sel melanoma yang signifikan. 15

-
Piperine (2) yang diisolasi dari P. nigrum terlihat toksik yang tergantung dosis terhadap
epimastigote dari parasit Trypanosoma cruzi penyebab penyakit chaga pada manusia
dengan IC50 7.36 M. 20

-
Pemberian piperine (2) tergantung dosis menghambat proses pengosongan padatan dan
cairan lambung tikus dan saluran cerna pada mencit pada dosis 1 mg/kg dan 1.3 mg/kg
p.o. pada tikus dan mencit. Pemberian dosis 1 mg/kg dan 1.3 mg/kg pada tikus dan mencit
selama seminggu tidak memberikan perbedaan yang signifikan dibanding dengan
pemerian satu dosis. Pemberian hambatan pengosongan lambung ini tidak tergantung
pada sekresi asam lambung dan pepsin. 21

-
Pemberian piperine (2) dengan dosis 1.12, 2.25 atau 4.5 mg/kg selama 5 hari tidak
memperlihatkan adanya efek toksik pada mencit betina Swiss dan terlihat perobahan
berat hati. Pemberian piperine pada dosis tinggi menyebabkan terjadinya penurunan
berat yang signifikan dari empedu, thymus, mesenteric node limpa, tapi tidak terlihat efek
pada node limpa perifer. Terlihat juga dosis ini menekan jumlah populasi organ limphoid
kecuali pada empedu. Secara hematologis dengan pemberian dosis 2.25 dan 4.5 mg/kgbb
menyebabkan pengurangan hitung total leukosit dan hitung total differensial leukosit.
Piperine dengan dosis 1.12 mg/kgbb tidak memperlihatkan efek immunotoksik dan bisa
disimpulkan pada dosis ini piperin tidak punya efek immunotoksik. Dari hasil ini
disimpulkan bahwa bahwa secara immunologi piperin ini pada dosis di atas aman untuk
dikonsumsi. 22
9
-
Pemberian piperine (2) menghambat inflamasi yang diiduksi oleh lipoppolisakarida (LPS)
melalui hambatan terhadap shock endotoksin yang diiduksi oleh lipopolisakarida,
akumulasi leukosit dan produksi faktor nekrosis tumor-α (TNF-α), tapi tidak menghambat
interleukin (IL)-1 dan IL-6. Pada makrofag peritonial, piperine menghambat produksi
TNF-α yang diinduksi oleh LPS/poly (I:C)/CpG-ODN. 23

-
Piperine (2) memperlihatkan berbagai aktivitas biologis termasuk menghambat aktivitas
monoamin oksidase A dan B (MAO) dengan IC 50 masing-masing 58.98 dan 0.483 M.
Dengan menggunakan penentuan permeabilitas membran buatan (parallel artificial
membrane permeability assay, PAMPA) senyawa ini terlihat bisa melewati permeabilitas
hambatan darah otak (blood-brain barrier) dengan affinitas 8 mM. Diperkirakan senyawa
ini juga akan bisa digunakan sebagai senyawa yang secara selektif menghambat MAO-B
dan tidak mempengaruhi MAO-A dan dapat digunakan untuk model pengembangan obat
penghambat MAO-B pada terapi Parkinson. 24

-
Pada perlakuan dengan piperine (2) terlihat adanya induksi pembesaran mitochondria,
hilangnya DNA kinetoplast, dan berlanjut dengan hilangnya potensial membran
mitochondria. Siklus prosmatigot sel juga dipengaruhi dengan peningkatan fase-G1 sel
penurunan fase-S. Anilisis lipid promatigot memperlihatkan piperidin juga mereduksi
kandungan trigiserida, diacylglycerol, dan monoacylglycerol. Diperkirakan senyawa ini bisa
bermanfaat dalam pengembangan obat baru leishmaniasis pada kulit.25

-
Telah dilakukan uji efek pemberian piperine (2) pada peningkatan memory dan degenerasi
neuron pada tikus wistar uji dengan model penyakit Alzheimer dengan cara pemberian
piperine 10 dan 20 mg/kg BB selama 2 minggu dan satu minggu setelah pemberian
ethylcholine aziridinium ion (AF64A) secara intracerebroventricular. Dari pengamatan
terlihat bahwa piperine memperlihatkan efek neurotropik pada hippokampus. Mekanisme
terjadinya efek ini masih memerlukan penelitian lebih lanjut.26
-
Efek pemberian piperine (2) terhadap tikus dengan diet lemak tinggi dilakukan selama 10
minggu. Serbuk merica hitam 250 dan 500 mg/kgbb dan piperin 20 mg/kgbb diberikan
secara oral (intragastric) setiap hari. Terihat adanya penurunan kadar total kolesterol,
asam lemak bebas, fosfolipid dan trigliserida. Dibanding dengan dengan tikus tidak diberi
supplemen merica ini terlihat juga adanya peningkatan kadar “high density lipoprotein-
cholesterol” dan penurunan kadar plasma “low density lipoprotein-cholesterol” dan “very
low density lipoprotein-cholesterol.” Diperkirakan asupan merica dan piperin ini akan
mengurangi kemungkinan timbulnya aterosklerosis meklalui mekanisme hipolipidemik dan
antiaterogenik. 27

-
Dari buah merica hitam telah ditemukan bebeberapa senyawa yang aktif menghambat
kerja enzim acetycholine esterase (AChE ) dan Butyrylcholinesterase (BchE) seperti N-
trans-feruloyltyramine (72), feruperin (73,) piperettyline (71), piperine (2) dan piperettine
(50). Piperine (2) terlihat aktif menghambat kerja enzim acetycholine esterase (AChE ) dan
Butyrylcholinesterase (BchE) dengan nilai IC50 berturut-turut 63.16 μg/ml (AChE) and

10
 25.11 μg/ml. Feruperine (73) memperlihatkan aktivitas yang lebih tinggi terhadap (BChE
IC50 = 12.88 μg/mL;tapi kurang aktif terhadap AChE (IC 50> 200 μg/mlL). Senyawa
ferruyltyramin (73) memperlihatkan daya anti-oksidan kuat terhadap DPPH, hampir sama
dengan vitamin C (EC50 = 11.82 μg/ml). Disimpulkan senyawa-senyawa diatas sangat
potensial untuk diteliti lebih lanjut untuk p-penanggulangan penyakit Alhzeimer. 28

Bahan Bacaan
1. De Guzman CC, Siemonsma JS, (1999), Spices In Plant South-East Asia, No. 13, Bogor,
Indonesia.
2. Tropicos, http://www.tropicos.org, Accessed on 27 March 2013
3. Siddiqui BS, Begum S, Gulzar T, Farhat, Noor F, (1997), An Amide from Fruits of Piper
nigrum, Phytochemistry, 45(8), 1617-1618
4. Fujiwara Y, Naithou K, Miyazaki T, Hashimoto K, Mori K, Yamamoto Y, (2001), Two New
Alkaloids, Pipercyclobutanamides A and B, from Piper nigrum, Tetrahedron Let., 42, 2497–
2499.
5. Rho M-C, Lee S-W, Park H-R, Choi J-H, Kang J-Y, Kim K-H, b, Lee H-S, Kim Y-K, (2007),
ACAT Inhibition of Alkamides Identified in the Fruits of Piper nigrum, Phytochemistry, 68,
899–903.
6. Reddy SV, Srinivas PV, Praveen B, Kishore KH, Raju BC, Murthy US, Rao JM, (2004),
Antibacterial Constituents from the Berries of Piper nigrum, Phytomedicine, 11, 697–700.
7. Gulzar T, Uddin N, Siddiqui BS, Naqvi SNH, Begum S, Tariq RM, (2013), New Constituents
from the Dried Fruit of Piper nigrum Linn., and Their Larvicidal Potential Against the
Dengue Vector Mosquito Aedes aegypti, Phytochemistry Leters, 6, 219–223.
8. Tsukamoto S, Cha C-C, Ohta T, (2002), Dipiperamides A, B and C: Bisalkaloids from the
White Pepper Piper nigrum Inhibiting CYP3A4 Activity, Tetrahedron, 58, 1667-1671.
9. Srinivas PV, Rao JM, (1999), Isopiperolein B: an Alkaloid from Piper nigrum,
Phytochemistry, 52, 957-958.
10. Lee S-W, Kim Y-K, Kim K, Lee H-S, Choi J-H, Lee W-S, Jun C-D, Park J-H, Lee J-M, Rho M-C,
(2008), Alkamides from the Fruits of Piper longum and Piper nigrum Displaying Potent Cell
Adhesion Inhibition, Bioorg. Med.l Chem. Lett., 18, 4544–4546.
11. Kapoor IPS, Singh B, Singh G, De Heluani CS, De Lampasona MP, Can C, (2009), Chemistry
and In Vitro Antioxidant Activity of Volatile Oil and Oleoresins of Black Pepper (Piper
nigrum), J. Agric. Food Chem., 57, 5358–5364, DOI:10.1021/jf900642x).
12. Buckingham J, (Executive Editor), (1994), Dictionary of Natural Products (5 Vols.),
Chapman & Hall, London.
13. Dawid C, Henze A, Frank O, Glabasnia A, Rupp M, BüningK, Orlikowski D, Bader M,
Hofmann T, (2012), Structural and Sensory Characterization of Key Pungent and Tingling
Compounds from Black Pepper (Piper nigrum L.), J. Agric. Food Chem., 60, 2884−2895.
14. Siddiqui BS, Gulzar T, Mahmood A, Begum S, Khan BY, Afshan F, (2004), New Insecticidal
Amides from Petroleum Ether Extract of Dried Piper nigrum L. Whole Fruits, Chem. Pharm.
Bull., 52(11), 1349—1352.
15. Matsuda H, Kawaguchi Y, Yamazaki M, Hirata N, Naruto S, Asanuma Y, Kaihatsu T, Kubo
M, (2004), Melanogenesis Stimulation in Murine B16 Melanoma Cells by Piper nigrum Leaf
Extract and Its Lignan Constituents, Biol. Pharm. Bull., 27(10), 1611—1616.

11
16. Bagheri H, Abdul Manap MY dan Solati Z, (2014), Antioxidant Activity of Piper nigrum L.
Essential Oil Extracted by Supercritical CO2 Extraction and Hydrodistillation, Talanta, 121,
220–228.
17. Burkill IH, (1966), A Dictionary of the Economic Products of the Malay Peninsula, Vol. II,
Ministry of Agriculture and Cooperatives, Kuala Lumpur.
18. Hirata N, Naruto S, Inaba K,Itoh K, Tokunaga M,Iinuma M, and Matsuda H, (2008),
Histamine Release Inhibitory Activity of Piper nigrum Leaf, Biol. Pharm. Bull. 31(10) 1973—
1976.
19. Hirata N, Tokunaga M, Naruto S, Iinuma M, Hideaki Matsuda H, (2007), Testosterone 5a-
Reductase Inhibitory Active Constituents of Piper nigrum Leaf, Biol. Pharm. Bull. 30(12)
2402—2405.
20. Ribeiro TS, Freire-de-Lima L, Previato JO, Mendonca-Previato L, Heise N, Freire de Lima
ME, (2004), Toxic Effects of Natural Piperine and Its Derivatives on Epimastigotes and
Amastigotes of Trypanosoma cruzi, Bioorg. Med. Chem. Let. ,14, 3555–3558.
21. Bajad S, Bedi KL, Singla AK, Johri RK, (2001), Piperine Inhibits Gastric Emptying and
Gastrointestinal Transit in Rats and Mice, Planta Med , 67, 176-9.
22. Dogra RKS, Khanna S, Shankar R, (2004), Neurotoxicological Effects of Piperine in Mice,
Toxicology, 196, 229–236.
23. Bae G-S, Kim M-S, Jung W-S, Seo S-W, Yun S-W, Kim S-G, Park R-K, Kim E-C, Song H-J,
Park S-J, (2010), Inhibition of Lipopolysaccharide-Induced Inflammatory Responses by
Piperine, European Journal of Pharmacology, 642, 154–162.
24. Al-Baghdadi OB, Prater NI, Van der Schyff CJ, Geldenhuys WJ, (2012), Inhibition of
Monoamine Oxidase by Derivatives of Piperine, an Alkaloid from the Pepper Plant Piper
nigrum, for Possible Use in Parkinson’s Disease, Bioorg. Med. Chem. Let., 22, 7183–7188.
25. Ferreira C, Soares DC, Barreto-Junior CB, Nascimento MT, Freire-de-Lima L, J.C. Delorenzi
JC, Lima MEF, Atella GC, E. Folly E,Carvalho TMU, Saraiva EM, Pinto-da-Silva LH, (2011),
Leishmanicidal Effects of Piperine, Its Derivatives, and Analogues on Leishmania
amazonensis, Phytochemistry, 72, 2155–2164
26. Chonpathompikunlert P, Wattanathorn J, Muchimapura S, (2010), Piperine, the Main
Alkaloid of Thai Black Pepper, Protects Against Neurodegeneration and Cognitive
Impairment in Animal Model of Cognitive Deficit Like Condition of Alzheimer’s Disease,
Food Chem. Toxicol., 48, 798–802.
27. Vijayakumar RS, Surya D, Senthilkumar R, Nalini N, (2002), Hypolipidemic Effect of Black
Pepper (Piper nigrum Linn.) in Rats Fed High Fat Diet, J. Clin. Biochem. Nutr., 32, 31-42.
28. Tu Y, Zhong Y, Du H, Luo W, Wen Y, Li Q, Zhu C, Li Y, (2015), Anticholinesterases and
antioxidant alkamides from Piper nigrum fruits, Natural Product Research,
http://dx.doi.org/ 10.1080/14786419.2015.1089243.
29. Huang A-C, Burrett S, Sefton MA, Taylor DK, (2014), Production of the Pepper Aroma
Compound, (−)-Rotundone, by Aerial Oxidation of α-Guainine, J. Agric. Food Chem., 62,
10809−10815,dx.doi.org/10.1021/jf504693e

12