MAKALAH

ANORGANIK

METATESIS OLEFIN

Oleh:
Jhosua E.H Simanullang 24030117120018
Rangga Andhika Permana 24030117140007
M.Rifqi Iskandarsyah 24030117140006

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA

UNIVERSITAS DIPONEGORO SEMARANG

2019
 DAFTAR ISI

METATESIS OLEFIN .............................................................................................................. 1

DAFTAR ISI........................................................................................................................... 2
ABSTRAK.............................................................................................................................. 3
BAB I PENDAHULUAN ......................................................................................................... 4
BAB II TINJAUAN PUSTAKA ................................................................................................. 5
2.1 Pengertian Metatesis Olefin ..................................................................................... 5
2.2 Tinjauan Sejarah........................................................................................................ 5
2.3 Mekanisme Reaksi Metatesis Olefin ....................................................................... 13
2.4 Katalis Dalam Reaksi Metatesis Olefin .................................................................... 15
2.5 Macam-macam Reaksi Metatesis Olefin................................................................ 16
2.5.1 Ring Closing Methathesis .......................................................................... 16
2.5.2 Polimerisasi Metatesis Pembuka Cincin (ROMP) ...................................... 17
2.5.3 Metatesis diena asiklik .............................................................................. 18
2.5.4 Etenolisis ................................................................................................... 19
2.5.5 Crossing Metathesis .................................................................................. 20
DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................................. 22
 ABSTRAK

Makalah ini memberikan ringkasan singkat tentang Penjelasan mengenai

Metatesis Olefin yang berupa pengertian metatesis olefin sendiri, Mekanisme
reaksi dan katalis yang mendukung proses reaksi metatesi olefin
 BAB I PENDAHULUAN

Metatesis olefin atau transalkilidenasi adalah sebuah reaksi organik yang

melibatkan pendistribusian ulang ikatan-ikatan olefin (alkana).Proses ini
memungkinkan ikatan ganda dipecah dan bisa dibuat antara atom-
atom karbon dalam cara yang akan membuat gugus atom bertukar tempat,
ibaratnya pasangan yang bertukar rekan sewaktu sedang menari. Proses kimia ini
berlangsung dengan bantuan molekul katalis khusus.

Sejak penemuannya, metatesis olefin telah memperoleh pemakaian yang

luas dalam industri kimia, terutama dalam memproduksi barang-
barang farmasi dan plastik yang canggih. Pada tahun 2005, tiga orang yang
berperan besar dalam penemuannya, Yves Chauvin, Robert H. Grubbs,
dan Richard R. Schrock menerima Penghargaan Nobel dalam Kimia 2005 "untuk
pengembangan metode metatesis dalam sintesis organik".
 BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Pengertian Metatesis Olefin

Metatesis berarti pertukaran posisi atom antara dua molekul. Metatesis
olefin berarti pertukaran posisi atom karbon antara sepasang ikatan ganda. (Ivin
K.J 1997).
Metatesis adalah reaksi kimia tempat atom atau gugus bertukar pasangan tanpa
disertai perubahan valensi.
Persamaan umumnya adalah : AB + CD → AD + BC.
Contohnya adalah reaksi netralisasi. (Pudyaat A. Hadyana, 2002).
Metatesis olefin adalah transformasi sebuah logam katalis yang bekerja
pada ikatan rangkap karbon-karbon yang kemudian ikatan tersebut ditata kembali
melalui pembelahan dan penataan ulang.
Metatesis olefin adalah suatu reaksi dimana ikatan rangkap C=C di tata ulang atau
di transformasi dari molekul yang sederhana menjadi molekul yang kompleks dan
bernilai.
(Hoveyda Amir H, 2007)

2.2 Tinjauan Sejarah

"Metathesis Olefin adalah anak industri dan, seperti halnya banyak proses
katalitik, ia ditemukan secara tidak sengaja." Sebagai bagian dari pekerjaan yang
sedang berlangsung dalam apa yang kemudian dikenal sebagai katalisis Ziegler-
Natta Karl Ziegler menemukan konversi etilen menjadi 1-butena alih - alih
hidrokarbon rantai panjang jenuh (lihat efek nikel ).

Pada tahun 1960 kelompok riset Du Pont mempolimerisasi norbornene

menjadi polynorbornene menggunakan lithium aluminium tetraheptyl dan
titanium tetrachloride (paten oleh perusahaan ini pada topik ini berasal dari tahun
1955),
reaksi kemudian diklasifikasikan sebagai polimerisasi koordinasi . Menurut
mekanisme reaksi yang diusulkan kemudian, titanium RTiX perantara pertama
berkoordinasi dengan ikatan rangkap dalam kompleks pi . Langkah kedua adalah
reaksi SNi bersama memecahkan ikatan CC dan membentuk ikatan alkylidene-
titanium baru; proses ini kemudian berulang dengan monomer kedua:

Baru kemudian polynorbornene akan diproduksi melalui polimerisasi

metatesis pembukaan cincin . Pekerjaan DuPont dipimpin oleh Herbert S.
Eleuterio . Giulio Natta pada tahun 1964 juga mengamati pembentukan polimer
tak jenuh ketika mempolimerisasi siklopenten dengan tungsten dan molibdenum
halida.

Dalam perkembangan ketiga yang mengarah ke metatesis olefin, para

peneliti di Phillips Petroleum Company pada tahun 1964 menggambarkan
disproporsionalasi olefin dengan katalis molibdenum hexacarbonyl , tungsten
hexacarbonyl , dan molibdenum oksida yang didukung pada alumina misalnya
mengubah propilena menjadi campuran etilena dan 2- yang sama. butene yang
mereka ajukan mekanisme reaksi yang melibatkan cyclobutane (mereka
menyebutnya quasicyclobutane) - kompleks logam:
 Mekanisme khusus ini adalah simetri terlarang berdasarkan aturan
Woodward-Hoffmann yang pertama kali dirumuskan dua tahun sebelumnya.
Siklutan juga tidak pernah diidentifikasi dalam reaksi metatesis, yang merupakan
alasan lain mengapa ia cepat ditinggalkan.
Kemudian pada tahun 1967, para peneliti di Goodyear Tire and Rubber
Company menggambarkan sistem katalis baru untuk metatesis 2-pentena
berdasarkan tungsten hexachloride , ethanol , dan senyawa organoaluminum
EtAlMe 2 . Para peneliti mengusulkan nama untuk jenis reaksi ini: metatesis
olefin. Sebelumnya reaksinya disebut "disproporsionalasi olefin."

Dalam reaksi ini 2-pentena membentuk keseimbangan kimia yang cepat

(dalam hitungan detik) dengan 2-butena dan 3-heksena . Tidak ada migrasi ikatan
rangkap yang diamati; reaksi dapat dimulai dengan butena dan heksen juga dan
reaksi dapat dihentikan dengan penambahan metanol .

Kelompok Goodyear menunjukkan bahwa reaksi 2-butena reguler dengan

semua isotopologinya yang dideuterisasi menghasilkan C4H4D4 dengan
deuterium yang terdistribusi secara merata. Dengan cara ini mereka dapat
membedakan antara mekanisme transalkilidenasi dan mekanisme transalkilasi
(dikesampingkan):
 Pada tahun 1971 Chauvin mengusulkan zat antara siklus empat anggota
untuk menjelaskan distribusi statistik produk yang ditemukan dalam reaksi
metathesis tertentu. Mekanisme ini sekarang dianggap sebagai mekanisme aktual
yang terjadi dalam metatesis olefin.

Bukti eksperimental Chauvin didasarkan pada reaksi cyclopentene dan 2-pentene

dengan katalis homogen tungsten (VI) oxytetrachloride dan tetrabutyltin :

Tiga produk utama C9, C10 dan C11 ditemukan dalam 1: 2: 1 terlepas dari
konversi. Rasio yang sama ditemukan dengan oligomer yang lebih tinggi.
Chauvin juga menjelaskan bagaimana karbena terbentuk di tempat pertama:
dengan eliminasi alfa-hidrida dari ikatan logam karbon tunggal. Sebagai contoh,
propilen (C3) terbentuk dalam reaksi 2-butena (C4) dengan tungsten hexachloride
dan tetramethyltin (C1). Pada tahun yang sama, Pettit yang mensintesis
cyclobutadiene beberapa tahun sebelumnya secara independen menghasilkan
mekanisme yang bersaing. Terdiri dari intermediet tetramethylene dengan atom
karbon hibridisasi sp 3 yang terhubung ke atom logam pusat dengan beberapa
ikatan dua-pusat tiga-elektron tiga-pusat .

Dukungan eksperimental yang ditawarkan oleh Pettit untuk mekanisme ini

didasarkan pada penghambatan reaksi yang diamati oleh karbon monoksida dalam
reaksi metathesis tertentu dari 4-nonene dengan karbonil logam tungsten
Robert H. Grubbs terlibat dalam metatesis pada tahun 1972 dan juga mengusulkan
siklus logam-menengah tetapi satu dengan empat atom karbon di dalam cincin.
Kelompok yang ia kerjakan bereaksi 1,4-dilithiobutane dengan tungsten
hexachloride dalam upaya untuk secara langsung menghasilkan siklus
siklomethilen logam yang menghasilkan zat antara, yang menghasilkan produk
yang identik dengan produk yang diproduksi oleh perantara dalam reaksi
metatesis olefin.
Mekanisme ini berpasangan:
 Pada tahun 1973 Grubbs menemukan bukti lebih lanjut untuk mekanisme
ini dengan mengisolasi satu siklus logam seperti itu tidak dengan tungsten tetapi
dengan platinum melalui reaksi dilithiobutane dengan cis-bis (triphenylphosphine)
dichloroplatinum (II)

Pada tahun 1975 Katz juga tiba di zat antara metalacyclobutane yang
konsisten dengan yang diusulkan oleh Chauvin. Ia bereaksi campuran siklookten ,
2-butena dan 4-oktena dengan katalis molibdenum dan mengamati bahwa produk
reaksi hidrokarbon C14 yang tidak simetris hadir langsung dari mulai dari
konversi rendah.

Dalam salah satu mekanisme berpasangan dengan pasangan olefin sebagai

langkah penentu laju senyawa ini, produk reaksi sekunder C12 dengan C6, akan
terbentuk setelah pembentukan dua produk reaksi primer C12 dan C16.
Pada 1974 Casey adalah orang pertama yang menerapkan karbena ke dalam
Mekanisme reaksi metatesis:

Grubbs pada tahun 1976 memberikan bukti terhadap mekanisme pasangannya

yang diperbarui:
dengan siklus 5-anggota di babak lain studi pelabelan isotop yang mendukung
mekanisme Chauvin siklus 4-anggota:

Dalam reaksi ini distribusi produk etilen (d4, d2, d 0 ) pada konversi
rendah ditemukan konsisten dengan mekanisme karbena. Di sisi lain, Grubbs
tidak mengesampingkan kemungkinan zat antara tetramethylene.

Sistem metathesis praktis pertama diperkenalkan pada tahun 1978 oleh

Tebbe berdasarkan (yang kemudian dikenal sebagai) pereaksi Tebbe . Dalam
suatu model reaksi, atom karbon berlabel isotopically di isobutene dan
methylenecyclohexane berpindah tempat:

Kelompok Grubbs kemudian mengisolasi intermediet metallacyclobutane

yang diusulkan pada tahun 1980 juga dengan reagen ini bersama dengan 3-metil-
1-butena:
Mereka mengisolasi senyawa serupa dalam sintesis total capnellene pada tahun
1986:

Pada tahun yang sama kelompok Grubbs membuktikan bahwa

polimerisasi metatesis norbornena oleh reagen Tebbe adalah sistem polimerisasi
hidup dan setahun kemudian Grubbs dan Schrock menerbitkan artikel yang
menggambarkan polimerisasi hidup dengan kompleks tungsten carbene
Sementara Schrock fokus penelitiannya pada katalis tungsten dan molibdenum
untuk metatesis olefin, Grubbs memulai pengembangan katalis berdasarkan
ruthenium, yang terbukti kurang sensitif terhadap oksigen dan air dan karenanya
lebih toleran terhadap gugus fungsi . (Hoveyda Amir H, 2007)
2.3 Mekanisme Reaksi Metatesis Olefin
Reaksi metatesis umumnya bersifat reversible dan dengan sistem katalis
yang tepat, kesetimbangan dapat dicapai dalam hitungan detik,bahkan dengan
rasio substrate/katalis 104 , hal tersebut merupakan reaksi yang sungguh luar
biasa. (Ivin K.J, 1997).
Secara sederhana, reaksi metatesis dapat dipahami sebagai pertukaran
ikatan antara dua spesies kimia berbeda yang sedang bereaksi. Misalnya seperti
ini: AB + CD → AC + BD, B bertukar posisi dengan C. (Justiana, Sandri dkk,
2007).
Reaksi metatesis yang dijelaskan oleh 3 kimiawan di atas itu sendiri secara khusus
adalah untuk ikatan karbon ganda (olefin) sebagai berikut:

Gambar Mekanisme Reaksi Metatesis Olefin Secara Sederhana

Kalau kita lihat sisi kiri reaksi, R1 berada di masing-masing senyawa. Akan
tetapi, R1 di sisi kanan (produk) hanya menempel di salah satu produk saja,
sedangkan yang lain tidak memiliki R1 sama sekali. Inilah reaksi metatesis pada
olefinMekanisme reaksi metatesis pada olefin dikenal juga sebagai mekanisme
Chauvin. Pada awal reaksi, metal carbene yang ditandai dengan simbol [M]
beserta ikatan karbon ganda dan dua hidrogen bergabung dengan alkena
membentuk cincin beranggotakan empat atom (3 karbon, 1 logam M) yang
masing-masing memiliki ikatan tunggal. Ikatan itu kemudian putus menjadi
alkena dan karben logam yang baru. Perhatikan gambar berikut ini, letak R1
berpindah:

Gambar Mekanisme Reaksi Metatesis Olefin

Metal carbene yang baru itu kemudian bereaksi lagi dengan alkena awal,
sekali lagi membentuk cincin dengan 4 anggota. Cincin itu pecah lagi, dan
dihasilkanlah alkena dengan dua buah R1 serta metal carbene semula. Oleh karena
metal carbene dihasilkan lagi pada akhir reaksi, kita sebut dia sebagai katalis
Mekanisme Chauvin ini dianalogikan sebagai mekanisme pertukaran pasangan
dansa. Jadi, Chauvin mengibaratkan reaksi metatesis sebagai pasangan molekul
yang berdansa dan setiap saat berganti pasangan Awalnya ada pasangan alkena
dan ada pasangan katalis. Mereka berempat bergabung, untuk sementara berdansa
bersama, lalu saling berpisah, masing-masing berdansa dengan pasangan yang
baru. (Justiana, Sandri dkk, 2007)

Gambar Analogi Pertukaran Pasangan Reaksi Metatesis

Keterangan :
 Kiri = terdapat pasangan logam karbena (hitam) dengan suatu atom karbon
(hijau) yang saling berpegangan tangan dan terdapat pasangan alkena (kuning dan
merah) sedang berpegangan tangan juga.
 Tengah = pasangan logam dan alkena berdansa dalam satu lingkaran.
 Kanan = pasangan logam dan alkena saling bertukar pasangan, sehingga
terbentuk pasangan baru.

2.4 Katalis Dalam Reaksi Metatesis Olefin

Pada tahun 1970, Yves Chauvin dari Institut Francais du Petrole dan Jean-
Louis Herrison menemukan katalis logam karbena (logam yang dapat berikatan

ganda dengan atom karbon membentuk senyawa), atau dikenal juga dengan istilah
metal alkilidena.Cepat lambatnya reaksi metatesis tergantung pada penggunaan
katalis. Kemudian, penggunaan katalis tersebut dikembangkan oleh Richard
Schrock dan Robert Grubbs.
Perkembangan penemuan Chauvin dan Schrock terjadi tahun 1992 ketika Robert
Grubbs dan rekannya Grubbs berhasil menemukan katalis metatesis yang efektif,
mudah disintesis, dan dapat diaplikasikan di laboratorium secara baik. Mereka
menemukan tentang logam rutenium tantalum, tungsten, dan molybdenum
(komplek alkilidena) sebagai logam yang paling cocok sebagai katalis. Katalis
menjadi standar pembanding untuk katalis yang lain.
 Gambar diatas adalah Jenis Katalis yang Digunakan pada Reaksi Metatesis
Katalis yang didefinisikan baik adalah katalis yang tertera di atas yang telah
digunakan secara luas untuk reaksi metatesis olefin.
Katalis berbasis Titanium dan Tungsten juga telah dikembangkan, tetapi
jarang digunakan. Alkoxy Imidomolybdenum komples 1-Mo Schrock lebih
reaktif tehadap substrat, namun katalis berbasis Mo dapat menutupi kekurangan
toleransi dari kelompok fungsional, sensitivitas tinggi terhadap udara, kelembaban
atau sisa impuritis hadir dalam solvent, memperlihatkan ketidakstabilan thermal.
Katalis berbasis Ru Grubbs menunjukkan reaktivitas tingga pada berbagai
jenis proses ROMP (Ring Opening-Cross Metathesis), RCM (Ring-Closing
Metathesis), dan CM (Cross Metathesis) serta memperlihatkan toleransi yang luar
biasa terhadap beberapa kelompok fungsional organik yang berbeda. Katalis
berbasis Ru memperlihatkan sensitivitas yang kecil terhadap udaha, kelembaban,
atau impuritis yang kecil dalam solvent. Katalis ini dapat dengan mudah di
simpan di udara selama beberapa minggu tanpa terdekomposisi.
(M. Movassaghi, L. Blasdel)
2.5 Macam-macam Reaksi Metatesis Olefin
2.5.1 Ring Closing Methathesis
Metatesis ring-closing, atau RCM, adalah variasi metatesis olefin
yang banyak digunakan dalam kimia organik untuk sintesis berbagai
cincin tak jenuh melalui metatesis intra molekul dari dua alkil
terminal, yang membentuk siklo alkena sebagai E atau Z isomer dan
etilena volatil.
2.5.2 Polimerisasi Metatesis Pembuka Cincin (ROMP)

Polimerisasi bukaan cincin ( ROP ) adalah bentuk polimerisasi

pertumbuhan rantai , di mana ujung rantai polimer menyerang
monomer siklik untuk membentuk polimer yang lebih panjang (lihat
gambar). Pusat reaktif dapat menjadi radikal , anionik atau kationik .
Beberapa monomer siklik seperti norbornena atau siklooktadiena dapat
dipolimerisasi menjadi polimer dengan berat molekul tinggi dengan
menggunakan katalis logam. ROP adalah metode serbaguna untuk
sintesis biopolimer .

Gambar Perambatan ionik skema umum.

Pusat propagasi dapat bersifat radikal, kationik atau anionic

pembukaan cincin dari monomer siklik sering didorong oleh pelepasan
ketegangan sudut ikatan . Jadi, seperti halnya untuk jenis polimerisasi
lainnya, perubahan entalpi pada pembukaan cincin adalah negatif.
2.5.3 Metatesis diena asiklik

Acathlic diene metathesis atau 'ADMET ' adalah jenis khusus

dari metathesis olefin yang digunakan untuk mempolimerisasikan
terminal diena menjadi poliena :

Ikatan rangkap baru yang terbentuk dapat dalam konfigurasi cis

atau trans . Rasio yang tepat tergantung pada identitas monomer dan
katalis. ADMET adalah jenis polimerisasi kondensasi langkah-
pertumbuhan . Ini harus dibedakan dari polimerisasi metatesis
pembukaan-cincin (ROMP), yang merupakan polimerisasi adisi -
pertumbuhan . (Mutlu, H .; Montero de Espinosa, L .; Meier,
MAR,2011).
Sementara ADMET digerakkan oleh pelepasan gas etilen yang mudah
menguap, ROMP digerakkan oleh relief dari ring-strain.

Sementara konsep ADMET telah dibahas dalam literatur ilmiah

sejak tahun 1970-an, polimerisasi ADMET pertama yang berhasil
dilaporkan pada tahun 1991. Dalam laporan ini, 1,5-hexadiene dan
1,9-decadiene dipolimerisasi menjadi 1,4 - polibutadiena dan poli
(oktenilena), masing-masing. Polibutadiena memiliki berat rata-rata
molar ( Mw ) 28.000 dengan ikatan rangkap lebih dari 70%. Poli
(octenylene) memiliki Mw 108.000 dengan lebih dari 90% ikatan
rangkap.

ADMET telah diterapkan dalam sintesis berbagai polimer. Karena

tingkat kontrol yang lebih tinggi pada ADMET daripada pada
polimerisasi radikal tradisional, telah digunakan untuk mensintesis
polimer model yang jika tidak akan sulit untuk dibuat. Contohnya
 termasuk polietilen linier murni, bolak-balik dan blok kopolimer
etilena dengan berbagai monomer vinil lainnya, polimer kiral dan
polimer dengan asam amino tertanam. Toleransi kelompok fungsional
tinggi dari ADMET yang dikatalisasi ruthenium telah diterapkan
dalam sintesis struktur supramolekul baru. (Hou, H .; Leung, KC-F .;
Lanari, D .; Nelson, A .; Stoddart , JF; Grubbs , RH ,2006).

2.5.4 Etenolisis

Etenolisis adalah proses kimia di mana olefin internal terdegradasi

menggunakan etilena sebagai reagen . Reaksi adalah contoh dari
metatesis silang . Kegunaan reaksi didorong oleh biaya rendah etilen
sebagai reagen dan selektivitas yang membentuk senyawa yang
mengandung gugus fungsi terminal alkena (α-olefin). Persamaan
reaksi umum adalah:

A = B + CH 2 = CH 2 → A = CH 2 + B = CH 2
Dengan menggunakan etenolisis, alkena internal dengan berat
molekul lebih tinggi dapat dikonversi menjadi alkena terminal yang
lebih berharga. Proses olefin Shell yang lebih tinggi (proses SHOP)
menggunakan etenolisis pada skala industri. Campuran SHOP-olefin
dipisahkan oleh distilasi, fraksi-fraksi berat molekul yang lebih tinggi
diisomerisasi oleh katalis alkali alumina dalam fase cair. Olefin
internal yang dihasilkan direaksikan dengan etilena untuk
meregenerasi α-olefin. Kelebihan besar etilen memindahkan
kesetimbangan reaksi ke terminal α-olefin. Katalis sering dibuat dari
renium (VII) oksida (Re 2 O 7 ) yang didukung oleh alumina .
(K. Weissermel, 2003)
 Dalam satu aplikasi, neohexene , prekursor parfum, disiapkan
oleh etenolisis diisobutene:

(CH 3 ) 3 C-CH = C (CH 3 ) 2 + CH 2 = CH 2 → (CH 3 ) 3 C-CH = CH

2 + (CH 3 ) 2 C = CH 2

α, ω-Diena, yaitu, diolefin dari rumus (CH 2 ) n (CH = CH 2 ) 2 ,

disiapkan secara industri dengan etenolisis alkena alkena. Misalnya,
1,5-heksadiena , zat pengikat silang yang berguna dan zat antara
sintetis, dihasilkan dari 1,5-siklooktadiena :

(CH 2 CH = CHCH 2 ) 2 + 2 CH 2 = CH 2 → 2 (CH 2 ) 2 (CH =

CH 2 ) 2

Katalis ini berasal dari Rhenium (VII) oksida pada alumina.1,9-

Decadiene, spesies terkait, diproduksi dengan cara yang sama dari dan
cyclooctene .

Dalam aplikasi yang diarahkan menggunakan bahan baku

terbarukan, metil oleat , yang berasal dari minyak biji alami, dapat
dikonversi menjadi 1-decene dan methyl 9- decenoate :

CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 CO 2 Me + CH 2 = CH 2 → CH 3
(CH 2 ) 7 CH = CH 2 + MeO 2 C (CH 2 ) 7 CH = CH 2

(Lionel Delaude, Alfred F. Noels ,2005)

2.5.5 Crossing Metathesis

Reaksi Crossing metatesis biasanya menghasilkan ikatan
rangkap trans, namun selektivitasnya bergantung pada pasangan
reaksi dan katalis metatesis. Reaksi crossing metatesis antara dua
olefin berbeda dengan reaktivitas yang serupa dapat menghasilkan
distribusi kesetimbangan produk metatesis. Pada contoh di bawah
ini, di mana perbandingan ekivalen olefin-R1 dan olefin-R2 yang
metathesized untuk menghasilkan distribusi kesetimbangan dari 6
produk metatesis, 25% masing-masing homodimers R1-R1 dan R2-
R2 dan 50% dari produk silang R1-R2 , dan masing-masingmemiliki
isomer cis dan trans.
 DAFTAR PUSTAKA

Hou, H .; Leung, KC-F .; Lanari, D .; Nelson, A .; Stoddart , JF; Grubbs , RH

(2006). "Sintesis Satu Langkah yang Disutradarai oleh Template dari
Trimers Siklik oleh ADMET" (PDF) . Jurnal American Chemical Society

K. Weissermel, HJ Arpe: Kimia Organik Industri: Bahan Baku Penting dan

Perantara. Wiley-VCH Verlag 2003, ISBN 3-527-30578-5
Lionel Delaude, Alfred F. Noels (2005). "Metatesis". Kirk-Othmer Encyclopedia
of Chemical Technology . Weinheim: Wiley-VCH.

Mutlu, H .; Montero de Espinosa, L .; Meier, MAR (2011). "Metatesis diena

asiklik: alat serbaguna untuk konstruksi arsitektur polimer yang
ditentukan". Ulasan Masyarakat Kimia