PROSES PENGURAIAN OBAT BERDASARKAN REAKSI

OKSIDASI

MAKALAH

Oleh :

ARI PRATAMA PUTRA (17 01 01 168)

FREDERIKA ANINDA (17 01 01 178)
HANAH NADIA (17 01 01 180)
JULIA NINGSI (17 01 01 183)
LILA AZIZA (17 01 01 185)
M.AZHAR (17 01 01 188)
NITA RAMADINI (17 01 01 195)
PUTRI PRATIWI CK (17 01 01 199)
RENDA WELLA SANDRI (17 01 01 201)

DOSEN PENGAMPU :
YENNI SRI WAHYUNI M.Farm., Apt

SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI BHAKTI PERTIWI

PALEMBANG

2019
 KATA PENGANTAR

Assalamualaikum, Wr.Wb

Puji syukur Kami panjatkan ke Hadirat Tuhan Yang Maha Kuasa, atas

anugerah-Nya sehingga kami dapat menyelesaikan penulisan makalah tentang

“PROSES PENGURAIAN OBAT BERDASARKAN REAKSI KIMIA”

Adapun maksud dan tujuan dari penyusunan Makalah ini selain untuk

menyelesaikan tugas yang diberikan oleh Dosen pengajar, juga untuk lebih

memperluas pengetahuan para mahasiswa khususnya bagi penulis. Penulis telah

berusaha untuk dapat menyusun Makalah ini dengan baik. Namun penulis pun

menyadari bahwa masih banyak kekurangan karena keterbatasan pengetahuan dan

kemampuan penulis. Oleh karena itu penulis sangat mengharapkan kritik dan saran

dari pembaca. Akhir kata penulis mengharapkan semoga makalah ini dapat

bermanfaat dan berguna bagi perkembangan ilmu pengetahuan dimasa yang akan

datang.

Waalaikumsalam wr.wb

Palembang, April 2019

Penulis
DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL ..................................................................................... i

KATA PENGANTAR ................................................................................... ii

DAFTAR ISI .................................................................................................. iii

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang .................................................................................. 1

1.2 Rumusan Masalah ............................................................................

............................................................................................................ 11.3
Tujuan Penelitian .............................................................................. 2

1.4 Manfaat ............................................................................................ 2

BAB II PEMBAHASAN

2.1 Definisi Oksidasi .............................................................................. 3

2.2 Jenis-jenis Reaksi Oksidasi .............................................................. 4

2.2.1 Auto-Oksidasi ................................................................................

2.2.2 Foto-Oksidasi .................................................................................

2.3 Faktor-faktor yang Mempengaruhi Reaksi Oksidasi ........................ 6

1. 2.4 fungsi antioksidan dalam reaksi oksidasi 8

2.5 Pengertian Obat Psikotropika ........................................................... 9

2.6 Pengertian Obat Narkotika ............................................................... 11

BAB III PENUTUP

3.1 Kesimpulan ...................................................................................... 13

3.2 Saran ................................................................................................. 13

DAFTAR PUSTAKA ..................................................................................... 14

 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG

Reaksi oksidasi merupakan reaksi yang memiliki peranan penting dalam
metabolisme tubuh manusia. Reaksi oksidasi ini disebabkan oleh senyawa reactive
oxygen species (ROS) yang merupakan senyawa prooksidan yang dihasilkan secara
normal dalam pros metabolisme sel dan juga memiliki kegunaan seperti dapat
menjadi bahan sitotoksik bagi bakteri ataupun parasit. Seperti makhluk hidup
memiliki sistem di dalam tubuh untuk membentuk senyawa antioksidan yang dapat
berfungsi untuk mengontrol aktivitas dari senyawa prooksidan karena reaksi oksidasi
yang berlebihan dapat menyebabkan kerusakan jaringan (Notas et al, 2006).
Antioksidan dapat di definisikan sebagai segala bentuk zat, yang apabila ada
pada konsentrasi rendah dibandingkan dengan substrat yang dapat teroksidasi, dapat
menunda atau mencegah oksidasi secara signifikan dari senyawa tersebut. Salah satu
contoh senyawa antioksidan adalah senyawa golongan fenol, fenol dapat menjadi
antioksidan perusak ikatan dan juga dapat mengkelatkan ion logam transisi.
Pengaruh gugus –OH pada senyawa fenol dapat mengikat radikal bebas seperti gugus
radikal peroksil (RO2). Hasil reaksi yang berupa gugus radikal fenoksil (R-O)
merupakan senyawa yang kurang reaktif karena delokalisasi elektron ke dalam cincin
aromatis, hal ini membuat senyawa tersebut menjadi senyawa yang tidak berbahaya
(Cadenas dan Packer, 2002).
Oksidasi dapat menyebabkan hilangnya nutrien, terbentuknya flavor yang
tidak disukai, perubahan warna, dan terbentuknya senyawa toksis yang membuat
produk makanan tidak diterima oleh konsumen. Oksidasi yang terjadi pada produk
pangan disebabkan oleh oksigen triplet (3O2) yang bersifat diradikal atau oksigen
singlet (1O2) yang bersifat nonradikal. Oksigen singlet dapat terbentuk melalui
reaksi kimia, enzimatis dan fotokimia (Choe and Min, 2005). Oksigen singlet dalam
makanan paling banyak terbentuk melalui mekanisme fotooksidasi. Reaksi ini dapat
terjadi bila tersedia oksigen triplet, cahaya dan sensitiser. Oksigen singlet tidak dapat
terbentuk bila salah satu dari ketiga komponen tersebut tidak ada.
 Oksidasi oksigen triplet telah banyak dipelajari untuk memperbaiki stabilitas
oksidatif makanan, namun demikian oksidasi oksigen triplet tidak dapat menjelaskan
tahapan inisiasi pada oksidasi lipid (Frankel et al., 1981). Rawls and Van Santen
(1970) melaporkan bahwa oksigen singlet dapat bereaksi secara langsung dengan
ikatan rangkap komponen makanan tanpa melalui pembentukan radikal bebas.
Kerusakan produk makanan akibat oksidasi oksigen singlet sangat signifikan, hal ini
disebabkan laju oksidasi oksigen singlet jauh lebih besar dibandingkan oksidasi
oksigen triplet.
Oksidasi senyawa bioaktif dapat disebabkan oleh reaksi oksigen singlet
maupun triplet. Oksigen singlet merupakan reactive oxygen species (ROS) yang
menginisiasi oksidasi lipid. Reaksi oksigen singlet dengan asam linoleat mendekati
1450 kali lebih cepat dibandingkan oksigen triplet atau oksigen diatmosfir (Rawls
and Van Santen, 1970). Oksigen singlet dalam pelarut nonpolar mempunyai lifetime
lebih panjang dibandingkan di air (Gorman and Rogers, 1989). Oksidasi lipid pada
emulsi minyak dalam air merupakan interaksi antara hidroperoksida lipid yang
berada di permukaan droplet dan metal transisi yang berada di dalam fase aqueous
(McClements and Decker, 2000).

1.2 RUMUSAN MASALAH

1. Apakah definisi dari oksidasi ?
2. Apa saja jenis-jenis reaksi oksidasi ?
3. Apakah faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi oksidasi ?
4. Mengapa pada reaksi oksidasi perlu penambahan antioksidan ?
5. Bagaimana cara mengatasi reaksi oksidasi dalam farmasetik ?

1.3 TUJUAN
1. Untuk mengetahui definisi dari oksidasi
2. Untuk mengetahui jenis-jenis reaksi oksidasi
3. Untuk mengetahui faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi oksidasi
4. Untuk mengetahui fungsi antioksidan dalam reaksi oksidasi
5. Untuk mengetahui cara mengatasi reaksi oksidasi dalam farmasetik
1.4 MANFAAT
1. Mahasiswa/Mahasisiwi dapat mengetahui definisi dari oksidasi
2. Mahasiswa/Mahasisiwi dapat mengetahui jenis-jenis reaksi oksidasi
3. Mahasiswa/Mahasisiwi dapat mengetahui faktor-faktor yang
mempengaruhi reaksi oksidasi
4. Mahasiswa/Mahasisiwi dapat mengetahui fungsi antioksidan dalam
reaksi oksidasi
5. Mahasiswa/Mahasisiwi dapat mengetahui cara mengatasi reaksi
oksidasi dalam farmasetik
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 DEFINISI OKSIDASI

Oksidasi adalah interaksi antara molekul oksigen dan semua zat yang
berbeda. Oksidasi merupakan pelepasan elektron oleh sebuah molekul, atom,
atau ion. Kadang-kadang oksidasi bukan hal yang buruk, seperti dalam
pembentukan aluminium anodized super tahan lama. Sisi lain, oksidasi dapat
merusak, seperti karat dari sebuah mobil atau merusak buah segar. Dalam kasus
besi, oksigen ini akan membuat proses pembakaran yang lambat, yang
menghasilkan substansi berwarna coklat yang rapuh yang disebut karat. Ketika
oksidasi terjadi pada tembaga, di sisi lain, hasilnya adalah lapisan oksida
tembaga berwarna kehijauan. Ketika melibatkan oksigen, proses oksidasi
tergantung pada jumlah oksigen di udara dan sifat dari bahan yang disentuhnya.
Dalam buah segar, kulit biasanya berfungsi penghalang terhadap oksidasi. Inilah
sebabnya mengapa sebagian besar buah dan sayuran tiba dalam kondisi baik di
toko kelontong. Setelah kulit telah rusak, sel-sel individual melakukan kontak
langsung dengan udara dan molekul oksigen mulai membakar buah. Hasilnya
adalah bintik kecoklatan.
Ada tiga reaksi oksidasi yaitu :
1) Reaksi oksidasi adalah reaksi pengikat (penggabungan) oksigen oleh
suatu zat (definisi berdasarkan pengikatan atau pelepasan oksigen).
Contoh :
Oksidasi Fe oleh O2 menurut reaksi : 4Fe + 3O2 → 2Fe2O3
Pemanggangan ZnS menurut reaksi : 2ZnS + 3O2 → 2ZnO + 2SO2
2) Reaksi oksidasi adalah reaksi pelepasan elektron (definisi berdasakan
penerimaan dan pelepasan elektron).
Contoh : K → K+ + e-
Cu → Cu2+ + 2e-
3) Reaksi oksidasi adalah reaksi pertambahan bilangan oksidasi.
Contoh : 2Fe +3O2 → 2Fe2O3
 Bilangan oksidasi Fe dalam FeO adalah +2, sedangkan dalam Fe2O3
adalah +3. Karena unsur Fe mengalami kenaikan bilangan oksidasi,
yaitu dari +2 menjadi +3, maka FeO mengalami reaksi oksidasi.
Yang merupakan contoh reaksi oksidasi dalam kehidupan sehari-hari adalah
reaksi pembakaran. Reaksi pembakaran pada dasarnya merupakan reaksi
suatu zat dengan oksidator, biasanya oksigen. Reaksi pembakaran banyak
digunakan untuk berbagai keperluan baik rumah tangga, industri, dan
transfortasi.
Contoh : reaksi pembakaran gas metana yang terkandung dalam LPG.
CH4 (g) + 2O2 (g) → CO2 (g) + 2H2O (g)

2.2 JENIS-JENIS REAKSI OKSIDASI

2.2.1 Auto-Oksidasi
Auto-oksidasi adalah suatu oksidasi secara radikal bebas oleh oksigen.
Reaksi auto-oksidasi merupakan reaksi yang dapat menyebabkan terjadinya
kerusakan pada lemak, minyak atau bahan pangan berlemak akibat terjadinya
peningkatan oksigen pada asam lemak tidak jenuh, sehingga membentuk
senyawa radikal bebas yang pada akhir reaksi akan terbentuk senyawa
alkoksi radikal, epoksida, alkohol, aldehid, keton, asam lemak bebas rantai
pendek yang dapat menyebabkan perubahan pada flavour lemak/minyak.
Karena biasanya menghasilkan campuran produk, reaksi auto-oksidasi jarang
digunakan sebagai teknik untuk mensisntesis senyawa organik.
Beberapa gugus fungsi yang mudah mengalami autooksidasi

Gugus fungsi Contoh

Catechols Catecholamines (dopamine)
Ethers Diethylether
Thiols Dimercaprol (BAL)
Thioethers Chlorpromazine
Carboxylic acids Fatty acids
  Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi auto-oksidasi adalah :
1. Adanya periode induksi
2. Adanya pengaruh pro- dan antioksidan dari sejumlah kecil senyawa
lain
3. Adanya pengaruh sinar UV
 Mekanisme reaksi auto-oksidasi :
1. Inisiasi : pembentukan radikal R atau RO2
2. Propagasi : Radikal bebas dirubah menjadi radikal lainnya
R + O2 → RO2
RO2 + RH → RO2H +R
3. Terminasi : interaksi antar radikal untuk menghasilkan produk yang
tidak reaktif.

2.2.2 Foto-oksidasi
Fotooksidasi merupakan oksidasi yang dipacu oleh cahaya melibatkan
sensitizer yang mengubah oksigen triplet menjadi oksigen singlet yang lebih
relatif. Senyawa yang bisa bersifat sebagai sensitizer contohnya adalah
riboflavin dan aritrosin. Beta karoten merupakan senyawa yang bersifat
antioksidan karena dapat mencegah foto-oksidasi.
Proses terjadinya reaksi foto-oksidasi yang disebabkan oleh cahaya :
hilangnya satu atau lebih elektron dari zat kimia sebagai akibat dari
photoecitation spesies tersebut. Reaksi suatu zat dengan oksigen di bawah
pengaruh ultraviolet, terlihat, atau sinar inframerah. Ketika oksigen tetap dalam
produk proses terakhir ini juga disebut photooxygenation. Reaksi dimana tidak
substrat ataupun oksigen secara elektronik gembira (yaitu : photosensitized
swern) kadang-kadang disebut photoinitiated swern.

2.3 FAKTOR-FAKTOR YANG MEMPENGARUHI REAKSI OKSIDASI

1. pH
Keasaman atau kebasaan suatu larutan mempunyai pengaruh besar terhadap
dekomposisi senyawa obat Larutan dapar aspirin stabil maksimum pada pH 2,4,
di atas pH 10 laju dekomposisi meningkat tajam. pH juga dapat mempengaruhi laju
oksidasi.
2. Kompleksasi
Pembentukan kompleks menurunkan laju hidrolisis
dan oksidasi.
Misal: kompleks kafein dengan anestesi lokal, seperti
benzokain, prokain, dan tetrakain dapat
menyebabkan suatu penurunan laju degradasi
hidrolisisnya.
3- Surfaktan
􀂄􀂄 Surfaktan nonionik, kationik, dan anionik ketika
ditambahkan dalam larutan yang mengandung obat
membentuk misel dan partikel obat menjadi
terperangkap di dalam misel.
4- Keberadaan logam berat
Logam berat, seperti tembaga, besi, kobal, dan
nikel meningkatkan laju pembentukan radikal
bebas dan meningkatkan dekomposisi oksidatif
5- Cahaya dan kelembaban
Cahaya, terutama sinar ultraviolet meningkatkan
fotolisis dan kelembaban meningkatkan
dekomposisi hidrolitik.

Stabilisasi obat terhadap reaksi oksidasi

1- Temperatur
Semua produk obat disimpan pada temperatur yang
sesuai untuk mencegah percepatan dekomposisi
karena panas. 3 jenis temperatur yang disarankan
untuk penyimpanan obat, yaitu temperatur ruangan,
penyimpanan dingin, dan gudang penyimpanan yang
didinginkan.
2- Cahaya
Material sensitif cahaya disimpan di dalam botol berwarna
3- Kelembaban
Material kemasan dipilih (biasanya kaca dan plastik)
untuk mencegah terpaparnya produk obat terhadap
kondisi lembab yang tinggi.
4- Oksigen
Kemasan yang tepat menjaga kandungan oksigen
dari larutan dan menyisakan ruang yang sangat kecil
di botol di atas produk obat merupakan metode
untuk melawan oksidasi.

2. 4 PERLINDUNGAN TERHADAP OKSIDASI

 Terhadap lemak atau minyak
1. Hidrogenasi hasil reaksi
2. Ganti udara dalam wadah dengan gas inert
3. Penambahan antioksidan
 Terhadap obat-obat yang mudah teroksidasi seperti vitamin C, epinefrin.
 1. Mengganti udara dengan gas inert
2. Larutan pada ph sesuai
3. Pelarut bebas logam
4. Antioksidan
5. Menghindari cahaya
6. Menyimpan pada suhu rendah

2.5 FUNGSI ANTIOKSIDAN DALAM REAKSI OKSIDASI

Antioksidan merupakan zat yang mampu memperlambat atau mencegah
proses oksidasi. Antioksidan di definisikan sebagai senyawa-senyawa yang
melindungi sel dari efek berbahaya radikal bebas oksigen reaktif jika berkaitan
dengan penyakit, radikal bebas ini dapat berasal dari metabolisme tubuh maupun
faktor eksternal lainnya. Radikal bebasadalah spesies yang tidak stabil karena
memiliki elektron yang tidak berpasangan dan mencari pasangan elektron dalam
makromolekul biologi.
 Sumber Antioksidan
Komponen kimia yang berperan sebagai antioksidan adalah senyawa
golongan fenolik dan polifenolik. Senyawa-senyawa golongan tersebut
banyak terdapat dialam, terutama pada tumbuh-tumbuhan, dan memiliki
kemampuan untuk menangkap radikal bebas. Antioksidan yang banyak
ditemukan pada bahan pangan, antara lain vitamin E, vitamin C, dan
karotenoid.
 Penggolongan Antioksidan
1. Antioksidan alami
biasanya lebih diminati, karena tingkat keamanan yang lebih baik dan
manfaatnya yang lebih luas dibidang makanan, kesehatan dan kosmetik.
Antioksidan alami dapat ditemukan pada sayuran, buah-buahan, dan
tumbuhan berkayu. Metabolit sekunder dalam tumbuhan yang berasal dari
golongan alkaloid, flavonoid, saponin, tanin, steroid/triterpenoid
2. Antioksidan Primer
Antioksidan primer berperan untuk mencegah pembentukan radikal
bebas baru dengan memutus reaksi berantai dan mengubahnya menjadi
 produk yang lebih stabil. Contoh antioksidan primer,ialah enzim
superoksida dimustase (SOD), katalase, dan glutation dimustase.
3. Antioksidan Sekunder
Antioksidan sekunder berfungsi menangkap senyawa radikal serta
mencegah terjadinya reaksi berantai. Contoh antioksidan sekunder
diantaranya yaitu vitamin E, Vitamin C, dan β-karoten.
4. Antioksidan Tersier
Antioksidan tersier berfungsi memperbaiki kerusakan sel dan jaringan
yang disebabkan oleh radikal bebas. Contohnya yaitu enzim yang
memperbaiki DNA pada inti sel adalah metionin sulfoksida reduktase.
2.6
 BAB III
PENUTUP

3.1 KESIMPULAN
1. Reaksi oksidasi dapat mempengaruhi kestabilan obat karena
dapatmendegradasi obat tersebut.
2. Vitamin C cepat rusak karena mudah teroksidasi dengan adanya
oksigen atau paparan cahaya matahari menghasilkan atau
dehidroaskorbat.
3. Adrenalin jika disimpan dalam jangka waktu yang lama (8-10 thn) akan
terdegradasi menghasilkan adrenochrome dan adrenolotin yang tidak
aktif melalui reaksi oksidasi
4. Kadar isoprenalin dalam sediaan farmasi dapat menurun karena
teroksidasi menjadi senyawa quinon
5. Laju reaksi menggambarkan seberapa cepat reaktan terpakai dan produk
terbentuk dan ditentukan oleh orde reaksi
6. Usaha pencegahan terjadinya reaksi oksidasi dapat dilakukan dengan
cara mengganti udara dengan gas inert, melarutkan zat dengan pH yang
sesuai, menggunakan pelarut bebas logam, menambahkan antioksidan,
menghindari cahaya, penyimpanan dilakukan pada suhu rendah dan
tertutup rapat.