Reaksi Pinakol – Pinakolon

1.1 Pinacol

Pinacol adalah senyawa organik padatan putih. Pinakol adalah alkohol yang memiliki gugus
-OH pada atom karbon yang  berdekatan di sisi  yang sama. (yakni, penataan ruang yang sama)

1.2 Preparasi

Pinakol bisa diproduksi dengan reaksi kopling pinakol dari aseton.
Reaksi kopling pinacol adalah reaksi organik dimana ikatan karbon-karbon kovalen terbentuk ant
ara gugus karbonil dari aldehida atau
keton dengan adanya kehadiran donor elektron dalam suatu proses radikal bebas

1.3 Mekanisme Reaksi

Langkah pertama dalam mekanisme reaksi adalah reduksi 1 elektrondari gugus karbonil oleh age
n pereduksi seperti magnesium menjadi
spesi radikal. Dua senyawa radikal bereaksi dalam reaksi kopling
menghasilkan diol berdamping dengan kedua kelompok hidroksil
yang terdeprotonasi. Penambahan air atau donor proton
memberikan diol.Dengan magnesium sebagai donor elektron, produk reaksi awal
adalah senyawa siklik 5-karbon  dengan dua atom oksigen dikoordinasikan
dengan Mg2 + yang teroksidasi. Kompleks ini juga  dipecah dengan penambahan air dengan
pembentukan  magnesium hidroksida. Kopling pinacol dapat ditindaklanjuti
dengan penyusunan kembali pinacol.

2.1 Pinacolon

Pinacolone (3,3-dimetil-2-butanone) adalah keton yang penting  dalam kimia organik.

pinakolon memiliki  bau seperti peppermint dan ditemukan pada tahun 1866. Penggunaan
utamanya ialah pada sintesis triazolylpinacolone dalam sintesis  
fungisida Triadimefon dan sintesis herbisida metribuzin

2.2 Reaksi Rearrangement Pinacol – Pinacolon

Penataan ulang pinacol atau pinacol-pinacolone penataan
ulang adalah metode untuk mengkonversi 1,2-diol menjadi   senyawa karbonil. Reaksi  1,2-
penataan ulang  ini terjadi
di bawah kondisi asam. Nama berasal dari reaksi pengaturan kembali pinacol untuk pinacolone.

Dalam hal ini, protonasi salah satu gugus-OH terjadi dan
karbokation terbentuk. Jika kedua gugus-OH tidak sama,
maka salah satu yang menghasilkan karbokation  yang lebih   stabil
berpartisipasi dalam reaksi. Selanjutnya, gugus alkil  dari karbon
yang berdekatan bermigrasi ke pusat karbokation.  Kekuatan
pendorong untuk langkah penataan ulang diyakini akibat stabilitas
relatif dari ion oksonium, yang memiliki konfigurasi oktet
lengkap di semua pusat (yang bertentangan dengan karbokation
sebelumnya). Migrasi kelompok alkil dalam reaksi ini terjadi sesuai
dengan kecenderungan biasa migrasi mereka, yaitu hidrida> Ph-> tersier> sekunder> metil.