NAMA : NI KETUT DEVI PUSPASARI

NIM : 1813031016
KELAS : 4A PENDIDIKAN KIMIA

Wacana

MINYAK ATSIRI

Minyak atsiri, atau dikenal juga sebagai minyak eterik (aetheric oil), minyak esensial
(essential oil), minyak terbang (volatile oil), serta minyak aromatik (aromatic oil) adalah
kelompok besar minyak nabati berwujud cairan kental pada suhu ruang, namun mudah menguap
sehingga memberikan aroma khas. Minyak asiri merupakan bahan dasar wangi-wangian atau
minyak gosok (untuk pengobatan) alami. Di dalam perdagangan, hasil sulingan (distilasi)
minyak atsiri dikenal sebagai bibit minyak wangi. Para ahli biologi menganggap minyak atsiri
sebagai metabolit sekunder yang biasanya berperan sebagai alat pertahanan diri agar tidak
dimakan oleh hewan ( hama ) ataupun sebagai agensia untuk bersaing dengan tumbuhan lain
dalam mempertahankan ruang hidup. Walaupun hewan kadang-kadang juga mengeluarkan bau-
bauan (seperti kesturi dari beberapa musang atau cairan yang berbau menyengat dari beberapa
kepik), zat-zat itu tidak digolongkan sebagai minyak atsiri.
Salah satu proses pembuatan minyak atsiri adalah dengan menggunakan teknik distilasi
uap. Sampel tanaman dialiri uap air dari generator. Selanjutnya, uap air akan mengekstrak
minyak atsiri dari sampel tanaman tersebut dan membawanya keluar melalui kolom pendingin.
Karena didinginkan dengan air mengalir, aliran uap air- minyak atsiri tersebut akan mengembun.
Cairan yang terbentuk terdiri atas dua fasa, lapisan air di sebelah bawah, sedangkan minyak atsiri
di atasnya. Setelah dipisahkan dengan corong pisah, minyak atsiri yang mengandung sedikit air
dimurnikan dengan penambahan zat higroskopis, seperti CuSO 4 anhidrat atau Na 2 SO 4
anhidrat.
Minyak asiri bersifat mudah menguap karena titik uapnya rendah. Selain itu, susunan
senyawa komponennya kuat memengaruhi saraf manusia (terutama di hidung) sehingga sering
kali memberikan efek psikologis tertentu. Setiap senyawa penyusun memiliki efek tersendiri, dan
campurannya dapat menghasilkan rasa yang berbeda. Karena pengaruh psikologis ini, minyak
asiri merupakan komponen penting dalam aromaterapi atau kegiatan-kegiatan liturgi dan olah
pikiran/jiwa, seperti yoga atau ayurveda.
Sebagaimana minyak lainnya, sebagian besar minyak asiri tidak larut dalam air dan pelarut
polar lainnya. Dalam parfum, pelarut yang digunakan biasanya alkohol. Dalam tradisi Timur,
pelarut yang digunakan biasanya minyak yang mudah diperoleh, seperti minyak kelapa. Secara
kimiawi, minyak asiri tersusun dari campuran yang rumit berbagai senyawa, tetapi suatu
senyawa tertentu biasanya bertanggung jawab atas aroma tertentu. Sebagian besar minyak asiri
termasuk dalam golongan senyawa organik terpena dan terpenoid yang bersifat larut dalam
minyak (lipofil).
Minyak asiri biasanya dinamakan menurut sumber utamanya, seperti: minyak adas
(fennel/foeniculi oil), minyak cendana (sandalwood oil), minyak bunga cengkih (eugenol oil)
dan minyak daun cengkih (leaf clove oil), minyak kayu putih (cajuput oil), minyak bunga
kenanga (ylang-ylang oil), minyak lawang, minyak mawar, minyak nilam, minyak serai, dan
lain-lainnya. Selain itu, dikenal pula beberapa "minyak" (atau dalam bentuk salep)
yang sebenarnya merupakan campuran beberapa minyak asiri. Contohnya adalah minyak telon,
minyak tawon, minyak angin, serta beberapa minyak gosok dan salep gosok (Wikipedia).

Tugas
1. Komponen utama minyak atsiri adalah monoterpena dan beberapa seskuiterpena. Apa
perbedaan kedua kelompok senyawa tersebut, lengkapi dengan contoh dan rumus
strukturnya!
Jawab:
Perbedaan dari monoterpena dan seskuiterpena, yaitu:
 Monoterpen terdiri dari dua unit isoprene dan mempunyai rumus molekul C10H16.
Sedangkan Seskuiterpena terdiri dari tiga unit isoprene dan mempunyai rumus molekul
C15H24.
 Monoterpen dapat dibagi menjadi tiga golongan yaitu asiklik, monosiklik dan
bisiklik. Contoh asiklik yaitu geraniol, linalool, mersen, yang termasuk monosiklik yaitu
α-terpinol, limonena, mentol dan yang termasuk bisiklik yaitu α-pinena, dan kamfor.
Seskuiterpen juga dapat dibagi menjadi tiga golongan yaitu asiklik, monosiklik dan
bisiklik, hanya saja contoh dari senyawa nya yang berbeda. Contoh senyawa
seskuiterpen asiklik yaitu farnesol, yang termasuk monosiklik yaitu zerumbon
zingiberene, α-bisabolene, yang termasuk bisiklik yaitu α-selinene, santonin, eudusmol.

Monoterpen Asiklik: Monoterpen Monosiklik: Monoterpen Bisiklik:

 CH3
OH
H3C

Mersen Mentol Pinena

C10H16 C10H16
Seskuiterpen Asiklik: Seskuiterpen Monosiklik: Seskuiterpen Bisiklik:

OH OH

Farnesol Bisabolen Eudesmol

C15H26O C15H26O

 Penetapan struktur monoterpenoida mengikuti suatu sistematika tertentu yang dimulai

dengan penetapan jenis kerangka karbon. Jenis kerangka karbon suatu monoterpen
monosiklik antara lain dapat ditetapkan oleh reaksi dehidrogenasi menjadi suatu
senyawa aromatik (aromatisasi). Sedangkan senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan
dari cis- isofarnesil pirofosfat dan trans-farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan
reaksi sekunder lainnya. Kedua isomer farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui
mekanisme yang sama seperti isomerisasi antara geranil dan nerol.

2. Selain sebagai komponen minyak atsiri, monoterpena juga merupakan alat komunikasi
serangga tertentu, dan dikenal sebagai feromon. Biasanya serangga berkomunikasi dalam
urusan tiga hal, yaitu: ada makanan, ada bahaya, dan seks. Berikan tiga contoh feromon,
lengkap dengan nama dan strukturnya, jenis serangga yang menghasilkan, dan fungsinya
bagi serangga tersebut, selain yang sudah disampaikan dalam PPT.
Jawab:
 Feromon Pelacak

Fungsi feromon ini bagi semut merah yaitu untuk

melacak keberadaan serangga lain, untuk meninggalkan
bau pelacak sehingga anggota semut lain dapat
mengikuti arah perjalanan, dan untuk menunjukkan jalan
menuju sumber makanan.
 H N

N
3-etil-2,5-dimetipirazin

(semut merah Myrmicasp)

 Feromon Alarm
CH3COO(CH2)2CH(CH3)2 Fungsi feromon ini bagi lebah yaitu untuk memperingati
serangga terhadap bahaya yang datang, apakah itu
Isopentenil astat
(Lebah Apis) predator atau bahaya lain. Feromon alarm dilepaskan
ketika seekor lebah menyengat hewan lain, dan menarik
lebah lain ke lokasi dan menyebabkan lebah lain
berprilaku defensive, yaitu sengatan.

 Feromon Seks Serangga Tipe Siklik

CHO
Fungsi feromon seks bagi serangga ngengat dan lebah
Benzaldehida yaitu sebagai alat pemikat seksual antara betina dan
(Ngengat Leucania impuris) jantan.

 Feromon Seks Serangga Tipe Alifatik

CH3CO(CH2)5CH=CHCOOH
Asam trans 9-keto-2-dekanoat
(Lebah madu Apis mellifera)

3. Seskuiterpena dan diterpena banyak dimanfaatkan sebagai antibakteri dan antitumor. Berikan
masing-masing satu contoh, lengkap dengan rumus struktur dan kegunaannya.
Jawab:
 Salah satu contoh senyawa dari Seskuiterpena yang dapat digunakan sebagai obat yaitu
senyawa Artemisinin. Rumus struktur senyawa artemisinin adalah C15H22O5.

(Gambar struktur artemininin)

Artemisia annua atau sering dikenal sebagai artemisinin telah lama digunakan dalam
pengobatan tradisional tiongkok. Ini dikarenakan arthemisia annua dipercaya memiliki
manfaat untuk mengatasi beragam penyakit. Sebagian besar khasiat ini berasal dari
senyawa artemisinin yang bersifat antimikroba, antioksidan, antiradang bahkan disebut-
sebut antikanker. Tanaman Artemisia annua mengandung senyawa terpenoid kompleks,
antara lain senyawa seskuiterpen lakton yang dikenal dengan artemisinin. Senyawa
artemisinin tersusun dari ikatan karbon, hydrogen, dan oksigen yang mempu berinteraksi
dengan berbagai fungsi tubuh dan reaksi kimia di dalamnya. Kandungan senyawa
artemisinin pada tumbuhan Artemisia annua menyebabkan tanaman ini dapat digunakan
dalam pengobatan, manfaatnya yang dapat diperoleh dari tanaman Artemisia annua,
yaitu:
 Berpotensi mengobati malaria
Artemisinin dan berbagai senyawa turunannya merupakan racun bagi parasit
penyebab malaria terutama dari spesies Plasmodium falciparum. Begitu
memasuki aliran darah, Plasmodium falciparum menginfeksi dan
menghancurkan sel-sel darah merah. Namun, artemisinin yang terdapat pada sel-
sel darah merah akan berubah menjadi radikal bebas dengan bantuan zat besi.
Radikal bebas lalu berikatan dengan protein di dalam parasit dan menghancurkan
struktur membrannya. Parasit pun tidak bisa berkembang dan akhirnya mati.
 Berpotensi mencegah penyakit gigi
Artemisinin yang terkandung dalam tumbuhan Artemisia annua memiliki sifat
antibakteri yang cukup kuat. Pada penelitian dalam The Korean Journal of
Physiology & Pharmacology, Artemisinin diketahui memiliki manfaat dalam
 melawan 3 jenis bakteri penyebab penyakit gusi, bakteri-bakteri tersebut, yaitu
actinomycetemcomitans, F. nucleatum, dan P. intermedia.

 Salah satu contoh senyawa dari diterpena yang dapat digunakan sebagai obat yaitu
senyawa Taxol. Rumus struktur senyawa taxol adalah C47H51NO14

(Gambar Struktur Taxol)

Taxus Brevifolia, umumnya dikenal sebagai Pacific Yew yang merupakan anggota
Taxaceace. Pacific Yew memiliki manfaat penting dibidang medis karena kulit pohonnya
mengandung senyawa yang menghambat pertumbuhan berbagai tumor kanker dan
sebagai obat kemotrapi yang efektif. Senyawa ini disebut Taxol, senyawa taxol ini
tergolong diterpena. Kemampuan senyawa taxol untuk menghambat fungsi “spindle”
umumnya dikaitkan dengan penindasan dinamika mikrotubulus, tetapi studi terbaru
menunjukkan bahwa penekanan dinamika terjadi pada konsentrasi rendah daripada yang
diperlukan untuk memblokir mitosis. Pada tahun 1971 terbukti bahwa Taxol adalah
senyawa yang bertanggung jawab atas sifat antikanker.