LAMPIRAN 1

MATERI PEMBELAJARAN
 Struktur, Tata Nama, Sifat, Isomer, Identifikasi dan Kegunaan
Senyawa Karbon

MATERI PERTEMUAN KE-1

struktur, tatanama, sifat, identifikasi dan kegunaan senyawa: Halo alkane dan Amina

Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen. Haloalkana memiliki rumus
umum :

CnH2n+1X

X adalah atom halogen (F, Cl, Br, I). Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon
turunan alkana yang atom H-nya diganti oleh atom halogen.

1. Aturan Penamaan / Tata Nama Haloalkana

Tata nama senyawa haloalkana diawali dengan kata fluoro, kloro, bromo, atau iodo dan diikuti
nama alkana yang mengikatnya.
Contoh :
CH3–CH2–I Monoiodoetana
CH3–CH2–CH2–CH2Cl Monoklorobutana
CH2Br–CH2Br 1,2–dibromoetana
CHCl3 Triklorometana (kloroform)
CCl4 Tetraklorometana (karbon tetraklorida)

2. Isomer Haloalkana
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi susunan atom-
atomnya berbeda. Ada beberapa macam isomer, seperti isomer posisi, isomer struktur, isomer
fungsional, dan isomer cistrans.
Berdasarkan fakta, haloalkana memiliki isomer posisi dan isomer struktural.Perhatikan struktur
haloalkana berikut.

Kedua senyawa itu memiliki rumus molekul sama, yakni C3H7Cl, tetapi posisi atom klorin
berbeda. Pada 1–kloropropana terikat pada atom karbon nomor 1, sedangkan pada 2–
kloropropana terikat pada atom karbon nomor 2. Kedua senyawa ini dikatakan berisomer satu
sama lain, yaitu isomer posisi.

Isomer struktur menyatakan perbedaan struktur dari senyawa haloalkana yang memiliki rumus
molekul sama. Perhatikan struktur molekul berikut dengan rumus molekul sama, yakni C4H9Cl.

Ketiga senyawa itu tergolong halobutana, tetapi berbeda strukturnya. Oleh karena itu, ketiga
senyawa tersebut berisomer struktur (senyawa dengan rumus molekul sama, tetapi berbeda
struktur molekulnya). Disamping itu, 1–klorobutana dan 2–klorobutana berisomer posisi.

3. Sifat Haloalkana
Senyawa klorometana dan kloroetana berwujud gas pada suhu kamar dan tekanan
normal.Haloalkana yang lebih tinggi berupa cairan mudah menguap. Titik didih isomer
haloalkana berubah sesuai urutan berikut: primer > sekunder > tersier, seperti ditunjukkan pada
tabel berikut.
Tabel 1. Titik Didih Senyawa Haloalkana
Senyawa  Titik Didih (°C)
1–kloropropana 46
2–kloropropana 34,8
1–klorobutana 77
2–klorobutana 68
1–kloro–2–metil propana 69
2–kloro–2–metil propana 51
Sumber: Kimia Lengkap SPPM, 1985

Energi ikatan rata-rata (dalam kJ mol–1): C–F = 485; C–Cl = 339; C–Br = 284; C–I = 213. Hal
ini menunjukkan bahwa senyawa iodoalkana paling reaktif untuk gugus alkil yang sama. Ikatan
C–F adalah paling kuat sehingga senyawa fluoroalkana relatif stabil dan banyak digunakan
sebagai gas propelan dalam bentuk aerosol.

Haloalkana dapat dihidrolisis menjadi alkohol yang bersesuaian jika diolah dengan basa alkali
berair. Persamaan reaksinya:

Refluks
C2H5Br + NaOH(berair) → C2H5OH + NaBr

Etanol cair dapat digunakan sebagai pelarut untuk haloalkana. Atom halogen pada haloalkana
dapat diganti oleh gugus siano (–CN) dengan cara pemanasan. Contohnya, bromopropana
dicampurkan dengan kalium sianida dalam alkohol cair akan membentuk propanonitril dan
kalium bromida. Persamaan reaksinya:

Refluks Alkohol
C2H5Br + KCN → C2H5CN + KBr

Jika haloalkana dipanaskan dalam larutan amonia beralkohol dalam wadah tertutup akan
dihasilkan amina. Persamaan reaksinya :

∆
C2H5Br + 2HN3 → C2H5NH2 + HBr
Etilamina

Refluks adalah teknik mendidihkan cairan dalam wadah labu distilasi yang disambung dengan
alat pengembun (kondensor refluks) sehingga cairan terus-menerus kembali ke dalam wadah.

Pergantian atom atau gugus oleh atom atau gugus lain dinamakan reaksi substitusi.

4. Pembuatan dan Kegunaan Senyawa Haloalkana

Senyawa haloalkana tidak dapat dibuat langsung dari alkana melalui reaksi substitusi sebab
hasilnya selalu campuran haloalkana, seperti ditunjukkan pada reaksi berikut.

4CH4 + 5Cl2 → CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + 5H2

Untuk membuat haloalkana tunggal bergantung pada senyawa haloalkana yang akan diproduksi.
Reaksinya tidak melalui reaksi substitusi, tetapi melalui beberapa tahap reaksi.

a. Pembuatan Haloform (CHX3)

Jika etanol direaksikan dengan X2 (Cl2 atau I2) dalam suasana basa (NaOH), mula-mula etanol
dioksidasi menjadi etanal (aldehid).Kemudian, bereaksi dengan X2 membentuk trihaloetanal
(CX3–COH).Dalam suasana basa, trihaloetanal berubah menjadi haloform.Tahap-tahap
reaksinya sebagai berikut.

Senyawa karbon yang dapat dibuat menjadi senyawa haloalkana adalah senyawa yang memiliki
gugus metil terikat pada atom C yang berikatan dengan atom oksigen. Rumus umumnya :

Contohnya, etanol, etanal, aseton, dan senyawa yang sejenis. Jika alkana direaksikan dengan
halogen pada suhu tinggi atau adanya cahaya ultraviolet, akan terbentuk campuran alkilhalida.
hν
3CH4 + 6Cl2 → CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + 6HCl
Reaksi antara CH4 dan Cl2 memiliki sifat-sifat khas sebagai berikut.

1) Reaksi tidak terjadi dalam keadaan gelap atau pada suhu rendah.
2) Reaksi terjadi jika ada cahaya ultraviolet atau pada suhu di atas 250 °C.
3) Sekali reaksi dimulai, reaksi akan terus berlangsung hingga pereaksi habis atau cahaya
ultraviolet dihilangkan.

Hasil reaksi meliputi CH2Cl2 (diklorometana), CHCl3 (kloroform), CCl4 (karbon

tetraklorida), CH3Cl (klorometana), dan C2H6. Fakta ini mengisyaratkan adanya mekanisme
reaksi berantai yang melibatkan tiga proses, yaitu pemicu rantai, perambatan rantai, dan
pengakhiran rantai.

1) Pemicu Rantai
Molekul Cl2 dapat dipecah menjadi sepasang atom klor dengan menyerap energi dari cahaya
ultraviolet atau kalor.

Cl2 + energi → 2Cl•                ΔH° = 243,4 kJ mol–1

Atom klor yang dihasilkan pada reaksi ini adalah radikal bebas sebab mengandung satu elektron
tidak berpasangan.

2) Perambatan Rantai
Radikal bebas seperti atom Cl• sangat reaktif. Atom Cl• dapat mengeluarkan atom hidrogen
dari CH4 membentuk HCl dan radikal CH3•  Radikal CH3• selanjutnya mengeluarkan atom klor
dari molekul Cl2 membentuk CH3Cl dan radikal Cl• yang baru.

CH4 + Cl• → CH3• + HCl ΔH° = –16 kJ mol–1 CH

CH3• + Cl2 → CH3Cl + Cl• ΔH° = –87 kJ mol–1 CH3Cl

Oleh karena atom Cl• juga dibangkitkan pada tahap kedua maka setiap atom Cl• yang bereaksi
pada tahap pertama reaksi akan berkesinambungan (berantai). Reaksi berantai ini terjadi sampai
dengan radikal yang terlibat dalam tahap perambatan rantai dihancurkan.

3) Pengakhiran Rantai
Radikal yang mempertahankan reaksi terus berlangsung suatu ketika dapat bergabung antar
sesamanya dalam tahap pengakhiran rantai.Pengakhiran rantai dapat terjadi dalam tahap berikut.

2Cl• → Cl2 ΔH° = –243,4 kJ mol–1 Cl2

CH3• + Cl• → CH3Cl ΔH° = –330,0 kJ mol–1 CH3Cl
2CH3• → CH3CH3 ΔH° = –350,0 kJ mol–1 CH3CH3

Tahap akhir dapat terjadi dengan cara dinetralkan oleh dinding reaktor.

b. Kegunaan Kloroform (CHCl3)

Kloroform merupakan senyawa karbon berwujud cair yang mudah menguap pada suhu kamar
dan berbau khas.Kloroform tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkohol atau eter.Kloroform
biasa digunakan untuk obat bius (anestetika) dan sebagai pelarut untuk lemak, lilin, dan minyak.

Namun demikian, efek samping dari kloroform dapat merusak hati sehingga jarang dipakai
sebagai obat bius, kecuali untuk penelitian di laboratorium. Haloalkana yang sering dipakai
sebagai obat bius adalah 2–bromo–2–kloro–1,1,1–trifluoroetana.

c. Kegunaan Iodoform (CHCl3) dan Tetraklorokarbon (CCl4)

Iodoform berwujud padat pada suhu kamar, berwarna kuning, dan mempunyai bau yang
khas.Iodoform sering digunakan sebagai antiseptik.

Karbon tetraklorida merupakan zat cair yang tidak berwarna dengan massa jenis lebih besar dari
air. Uap CCl4 tidak terbakar sehingga sering digunakan sebagai pemadam kebakaran.Selain itu,
juga digunakan sebagai pelarut untuk lemak dan minyak.

d. Kegunaan Kloroetana (C2H5Cl) dan Fluorokarbon (CF2Cl2)

Kloroetana banyak digunakan untuk pembuatan tetraetil timbal yang ditambahkan ke dalam
bensin untuk memperbaiki bilangan oktan.

4CH3CH2Cl + 4Na + 4Pb → (CH3CH2)4Pb + 4NaCl + 3Pb

Fluorokarbon merupakan senyawa karbon yang mudah menguap, tidak beracun, tidak mudah
terbakar, dan tidak berbau, terutama senyawa freon–12 (CF2Cl2).Freon–12 digunakan secara luas
sebagai pendingin dan sebagai gas propelan dalam aerosol.Jenis fluorokarbon yang paling
banyak dipakai adalah CCl3F dan CF2Cl2.

MATERI PERTEMUAN KE-2

struktur, tatanama, sifat, identifikasi dan kegunaan senyawa: Alkanol dan Alkoksi Alkana

ALKOHOL / ALKANOL
a. Tata nama IUPAC : sebagai ALKANOL

1) Langkah pemberian nama IUPAC

 Rantai C terpanjang (Rantai utama / induk) harus
mengandung gugus –OH.
 Nama rantai utama sesuai nama alkana, akhiran anadiganti
dengan
Jumlah gugus OH Pengganti “ana”
1 Anol
2 anadiol
3 Anatriol
dst Anatetraol
 Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan
gugus –OH
  Apabila gugus –OH sebagai gugus fungsi mempunyai nomor yang sama dari kedua
ujung, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung yang terdekat dengan cabang –
cabangnya mempunyai nomor terkecil.
 Urutan pemberian nama cabang menurut abjad dan diberi awalan yang menyatakan
jumlah cabang. ( Misalnya jumlah cabang yang sama adalah 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra,
5 = penta, dst)
 Urutan tatanama

Nomor C nama Nomor C nama Alkanol atau

Bercabang cabang Pengikat -OH Aklkaradiol atau
Alkanatriol dst

Contoh pemberian nama IUPAC

Rumus struktur nama Nama IUPAC
a. CH3 – CH2 – CH – CH3 2 – Butanol

OH
CH3

b. CH3 – CH – C – CH – CH3

CH3 CH2 OH 3- Etil –3,4-dimetil –2 – pentanol

CH3
c. CH3 – CH – CH – CH3 2,3 – Butanadiol

OH OH
b. Tatanama Trival / Lazim (khusus pengikat 1 gugus –
OH) sebagai :Alkil Alkohol

1. Langkah pemberian nama Trivial

 Tentukan nama gugus alkil (R-) pengikat –OH
 Urutan tatanama
(nama gugus alkil pengikat -OH) + (“ALKOHOL”)

2. Contoh pemberian nama Trival

Rumus struktur (RS) Nama Trival
a. CH3 – CH2 – OH Etil alkohol

b. CH3 – CH2 – CH – OH Sekunderbutil alkohol

CH3
OH
Tersierbutil alkohol
c. CH3 – C – CH3
 CH3
d. CH3 – CH – CH2 OH Isobutil alcohol

CH3

b. Isomerisasi Alkohol
a. Rumus umum (RM) : CnH2n+2O
(RS) : R – OH (alkohol monohidroksi)
b. Isomerisasi pada alkohol
Isomersasiadalah peristiwa dimana senyawa-senyawa mempunyai rumus molekul (RM)
sama tetapi rumus struktur (RS) nya berbeda.

1) Isomer posisi : Isomer yang terjadi karena perbedaan letak / posisi gugus fungsi pada
senyawa segolongan (gugus fungsi dan rantai C induk sama)
Contoh : butanol
 RM : C4H10O
 RS : CH3 – CH2 – CH2 – CH2– OH (1- butanol)

CH3 – CH2 – CH – CH3 (2- butanol)


OH
2) Isomer Rantai/rangka : Isomer yang terjadi karena perbedaan jumlah atom C rantai
induk pada senyawa segolongan (jenis dan posisi gugus fungsi sama)

Contoh : butanol
 RM : C4H10O
 RS :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH (1- butanol)
CH3 – CH – CH2 – OH (2- metil -1 propanol)

CH3

3). Isomer Fungsi : Isomer yang terjadi karena perbedaan

jenis gugus fungsi
Contoh : alkohol berisomer fungsi dengan
eter.
 RM : C3H8O
 RS : CH3 – CH2 – CH2 – OH
Alkohol Eter
CH3 – CH – CH3 CH3– O – CH2 – CH3
Metoksi Etana
OH

2 – propanol

c. Penggolongan alkohol
1) Berdasarkan jumlah gugus –OH
Jenis alcohol Pengertian Contoh
a. Alkohol * Alkohol yang 1- propanol
monovalen / mempunyai CH3- CH2-CH2-OH
monohidroksi 1 gugus – OH
b.Alkoholpolivalen * Alkohol yang CH2 – CH2
 / polihidroksi mempunyai OH OH
(polialkohol) beberapa
gugus – OH
(1,2 - etanadiol)

2) Berdasarkan letak gugus –OH

Jenis alkohol Pengertian Rumus umum Contoh
a. Alkohol gugus – OH R – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH
primer terikat pada 1-propanol ( propil alcohol)
atom C primer
b. Alkohol gugus – OH R – CH – OH CH3 – CH – OH
sekunder terikat pada
atom C sekunder
CH3

R1 2 – propanol ( isopropanol )

c. Alkohol gugus –OH R11 CH3

tersier terikat pada
atom C tersier
R – C – OH CH3 – C – OH

R1 CH3

2-metil – 2 – propanol

(tersier butil alkohol)

d. Sifat – sifat alkohol

SIFAT FISIKA/FISIS
a) Titik didih dan titik lebur
 Titik didih dan titik lebur alkohol lebih tinggi dari turunan alkana lain yang Mr-nya
sama.
Pernyataan titik didih dan titik lebur tinggi adalah adanya ikatan hidrogen antara
molekul-molekul alkohol.
● Bersifat polar karena memiliki gugus-OH (R-adalah gugus non polar)
b) Kelarutan dalam air
 Mudah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan molekul-
molekul air.
 Semakin panjang rantai C-nya, kelarutan semakin kecil semakin banyak jumlah
cabang, kelarutan semakin besar.
c) Alkanol suku rendah ( C1 – C4 ) berupa zat cair encer
Alkanol suku sedang ( C5 – C9 ) berupa zat cair kental
Alkanol suku tinggi ( C10 atau lebih ) berupa zat padat
 SIFAT KIMIA
Reaksi Penulisan secara umum dan contoh
a) Reaksi R-OH+MR- O- M + ½ H2
dengan Atau
logam aktif 2 R-OH + 2M → 2 R-O-M + H2
(Na) Contoh ke 1:
CH3-CH2-OH + Na  CH3- CH2-O-Na + ½H2
Etanol Natrium etanolat
Atau
2CH3-CH2-OH + 2Na  2CH3- CH2-O-Na + H2
Etanol Natrium etanolat
Contoh ke 2 :
CH3-CH2-CH2-OH + Na  CH3 -CH2 -CH2 -O– Na + ½ H2
1 Propanol Natrium propanolat gas hidrogen
Atau
2CH3-CH2-CH2-OH + 2Na  2CH3 -CH2 -CH2 -O– Na + H2
1 Propanol Natrium propanolat gas hidrogen

b) Reaksi O O
dengan asam
alkanoat R – OH + R1 – C – OH  R1 – C – OR + H2O
(R.
asam alkanoat ester
Esterifikasi
/reaksi
pembentukan
ester)
Contoh :
O O

CH3 – CH2 – OH + H – C – OH  H – C – O – CH2 – CH3 + H2O

Etanol Asam Metanoat etil metanoat
O O

CH3-CH2-CH2-OH +CH3-CH2-C-OH CH3-CH2-C-O-CH2-CH2-CH3 + H2O

1-propanol asam propanoat propil propanoat
c) reaksi 3R-OH + PX3  3R-X + H3PO3
dengan PX3, alkil halida asam fosfit
PX5, SOX2 R-OH + PX5 R-X + POX3 + HX
akil halida fosforil halida asam halida
2R-OH +SOX2 2R-X + SO2 + H2O
(X = F, Cl, Br, I) akil halida sulfur dioksida air
 Contoh :
 3CH3-CH2-OH + PCl3  3CH3-CH2-Cl + H3PO3
etanol fosfor triklorida etil klorida as. Fosfit
(kloroetana)
 CH3-CH2-OH + PCl5  CH3CH2CI + POCl3 + HCl
etanol fosfor pentaklorida etil klorida fosforil triklorida as.klorida
 2CH3-CH2-OH + SOCl2  2CH3-CH2-Cl + SO2 + H2O
etanol tionil diklorida etil klorida sulfur dioksida air
 3CH3-CH-CH3 + PCI3  3CH3-CH-CH3 + H3PO3

OH CI

2 - propanol 2-kloro propana

 CH3-CH-CH3 + PCI5  CH3-CH-CH3 + POCI3 + HCI

OH CI

 2CH3-CH-CH3 + SOCI2  2CH3-CH-CH3 + SO2 + H2O

OH Cl
tionil diklorida

d) reaksi R-OH + HX  R-X + H2O

dengan alkil halide
hidrogen Contoh :
halida (HX) CH3-CH2-OH + HCI  CH3-CH2-CI + H2O
Etanol etilklorida / kloroetana

e. Kegunaan Alkohol
1) Pada umumnya sebagai pelarut
2) Etanol 75% sebagai pembersih hama
3) Dalam industri sebagai
 Pelarut dari lak, vernis, dll
 Bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmetik dan antiseptik
 Bahan bakar :
Spritus : Campuran dari etanol, sedikit methanol (racun) dan zat warna ungu (agar
tidak diminum)
 Bahan minuman (khusus etanol)

f. Pembuatan beberapa senyawa alkohol

1) Pembuatan alkohol secara umum
a) Alkil halida dan R-X + AgOH  R-OH +AgX
AgOH Alkil halida alkohol
Contoh :
C2H5CI + AgOH  C2H5OH + AgCI
Kloro etana (IUPAC) etanol
b) Reduksi aldehid

R- C -H+H2 R-CH2-OH

Aldehid alkohol primer

 CH3 - CH2 – C + H2 CH3 –CH2 – CH2 – OH

propanal H 1-propanol
c) Reduksi keton R-C=0 +H2 R-CH-OH

│ │

R1 R1

Alkohol sekunder OH

CH3-CH2-C-CH3+H2 CH3-CH2-CH-CH3

2 – butanon 2 – butanol
Hj.ir.MONICA chan and monica kun

2) Pembuatan metanol (CH3OH)

Metanol adalah alkohol yang bersifat racun keras, dapat menyebabkan kebutaan dan
kematian.
Metanol dibuat dari campuran gas CO dengan H2 dengan katalis ZnO atau Cr2O3 pada
4500C, 200 atm.
Cr2O3
CO + 2H2 CH3OH
0
450 C, 200 atm

Metanol banyak digunakan sebagai pelarut getah dan resin, bahan bakar.

3) Pembuataan etanol (C2H5OH)

Etanol sehari-hari dikenal sebagai alkohol
Etanol dibuat dengan peragian/fermentasi gula atau pati pada suhu kamar (250C)
amilasi
(C6H12O5)5 + nH2O nC6H12O6
pati glukosa
zimose
C6H12O6 C2H5OH +H2O
Glukosa etanol 10%
Pada suhu rendah, fermentasi berlangsung lambat dan pada suhu tinggi ragi akan
terbunuh.
 Etanol digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, parfum, serat sintesis, minuman (bir
mengandung 4% etanol anggur mengandung 11% etanol).
4) Pembuatan glikol dan gliserol
a) Glikol = 1,2-etanadiol (CH2-CH2)

OH OH
 Glikol merupakan zat cair kental, manis dan beracun
 Glikol dibuat dengan mengoksidasi kuat etena kemudian dihidrolisis
 [O] + 4H2O
CH2 = CH2 CH2 - CH2
Etena
OH OH
Glikol / 1,2-etanadiol
Kegunaan Glikol :
1. Bahan pelarut organic
2. Bahan pelembut
3. Bahan baku pembuat serat sintetis
4. Bahan anti beku pada radiator mobil di musim dingin
 b) Gliserol = 1,2,3 – propanatriol (CH2 –CH-CH2)

OH OH OH
 Gliserol merupakan zat cair yang manis, tak berwarna, tak berbau, mudah larut
dalam air dan beracun.
 Gliserol dibuat dari hasil samping pembuatan sabun.

C17H35 – C – O – CH2
CH2 - OH

C17H35 – C – O – CH+ 3 NaOH  3C17H35 – C – O – Na + CH – OH

Natrium stearat
C17H35 – C – O- CH2 CH2 - OH
Gliseril tristearat Gliserol

LEMBAR KERJA SISWA

I. Reaksi Alkohol dengan logam Natrium

1. Tujuan
Mengamati reaksi alkohol dengan logam Natrium
2. Alat dan bahan
- Alkohol albsolut 25 mL
- kertas lakmus merah dan biru
- Akuades 10 mL
- Logam Natrium
- Gelas kimia 50 mL
3. Cara kerja
a. Masukkan 25 mL alkohol absolut ke dalam gelas kimia 50 mL. Uji dengan kertas
lakmus
merah danbiru. Catat pengamatan anda.
b. Potonglah logam natrium kira-kira sebesar kacang hijau, lalu masukkan ke
dalam gelas kimia berisi alkohol. Catat pengamatan anda
c. Setelah logam natrium habis bereaksi, tambahkan kira-kira 10 mL akuades
kemudian uji kembali dengan kertas lakmus merah dan biru. Bandingkan
hasilnya dengan prosedur a.
4. Data percobaan
a. Hasil pengujian alkohol absolut dengan kertas lakmus merah dan biru
Sebelum reaksi dengan Na Sesudah reaksi dengan Na
Lakmus merah ..Lakmus biru .. Lakmus merah ...Lakmus biru ........
b. Reaksi alkohol dengan logam Na ...........
5. Pertanyaan pertanyaan
a. Gas yang timbul dari reaksi alkohol dengan logam natrium adalah ....
b. Jelaskan pengujian dengan kertas lakmus merah dan biru !.
c. Tulislah lengkap dengan namanya reaksi antara alkohol dengan logam
Na !.

II. REAKSI OKSIDASI ALKOHOL

1. Tujuan
Mengamati reaksi alkohol dengan larutan kalium dikromat dalam suasana asam.
2. Alat dan bahan
- Tabung reaksi - 1mL larutan kalium dikromat 0,1M
- 3 mL tersier butil alkohol
- 3 mL etanol
 - 1 mL larutan asam sulfat 4 M
- 1 set perangkat penangas air
- 3 mL isopropil alkohol
3. Cara kerja
a. Isilah sebuah tabung reaksi dengan 3 mL etanol, tambahkan 1 mL larutan
kalium dikromat 0,1 M dan 1 mL larutan asam sulfat 4 M. Masukkan tabung itu
ke dalam penangas air.
b. Ulangi percobaan a di atas dengan menggunakan
- metanol - isopropil alkohol - tersier butil alkohol
4. Pertanyaan – pertanyaan
a. Alkohol mana saja yang dapat bereaksi dengan larutan kalium dikromat ?.
Tuliskan persamaan reaksinya.
b. Apakah alkohol yang bereaksi itu tergolong alkohol primer, sekunder
atau tersier ?.

III. ESTERIFIKASI / REAKSI PEMBENTUKAN ESTER

1. Tujuan
Mengamati reaksi esterifikasi / reaksi alkohol dengan asam karboksilat
2. Alat dan bahan
- Gelas kimia 100 mL
- Kasa dan kaki tiga
- akuades 100 mL
- Tabung reaksi besar dengan sumbat gabus
- 20 tetes asam sulfat pekat
- 3 mL asam asetat
- Tabung reaksi kecil
- 3 mL etanol
- 3 mL asam salisilat
- Pembakar spirtus
3. Cara Kerja
a. Panaskan kira-kira 100 ml air dalam gelas kimia hingga suhunya kira-
kira 70C.
b. Sementara air dipanaskan, masukkan kira-kira 3 mL etanol, kira-kira 3 mL asam
asetat pekat / glasial dan 20 tetes asam sulfat pekat ke dalam tabung reaksi
berlengan. Baui campuran itu. Sumbatlah tabung reaksi itu dengan gabus yang
telah dipasang tabung reaksi kecil. Isi tabung reaksi kecil dengan air dingin
kemudian masukkan perangkat itu ke dalam penangas air. Panaskan kira-kira 10
menit.
Setelah itu bukalah sumbat gabus dan baui campuran.
c. Ulangi langkah b di atas dengan menggunakan 1 sendok teh asam salisilat , 3 mL
metanol dan 20 tetes asam sulfat pekat.
4. Data / hasil percobaan
Pembauan campuran
a. Campuran etanol, asam asetat, dan asam sulfat pekat.
Sebelum dipanaskan .......... Setelah dipanaskan .......
b. Campuran metanol, asam salisilat dan asam sulfat pekat
Sebelum dipanaskan ......... Setelah dipanaskan ......
5. Pertanyaan-pertanyaan
a. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada percobaan di atas.
b. Sebutkan nama ester yang terbentuk dalam percobaan ini.
c. Sebutkan bahan-bahan dapur di rumah yang menurut anda mengandung
ester.
 ALKOKSI ALKANA / ETER

a. Rumus umum RM : CnH2n+2O

RS : R – O – R1

b. Tata nama Alkoksi Alkana ( IUPAC )

1. Jika dalam eter gugus alkilnya berbeda, maka alkil yang rantainya terpendek
dianggap sebagai gugus alkoksi, sedangkan gugus alkil yang lain sebagai
alkananya.
2. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk, sehingga letak gugus alkoksi
mendapat nomor terkecil.
3. Nama bagian depan adalah gugus alkoksi, sedangkan bagian belakang nama
alkananya.
4. Jika pada rantai induk terdapat cabang alkil, maka gugus alkoksi
diprioritaskan mendapat nomor terkecil, sedang cabang alkil mengikuti
nama rantai induk alkana.
Contoh :
CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 : 1-metoksi butana
4 3 2 1

CH3-CH2-CH-CH3 : 2-metoksi butana

4 3 │2 1
O-CH3

Selain nama IUPAC, eter juga memiliki nama Lazim yaitu dengan menuliskan nama
alkil-alkil yang terletak di antara gugus fungsinya – O – menurut abjad dan diikuti kata
eter.
Contoh :
CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 : butil metil eter
CH3-CH2-CH-O-CH2-CH3 : etil sekunder butil eter
│
CH3

c. Isomer pada eter

1. Isomer posisi
Contoh : RM : C5H12O
RS : CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 (1-metoksi butana)
4 3 2 1

CH3-CH2-CH-CH3 (2-metoksi butana)

4 3 2 1
O-CH3
2. Isomer rantai :
Contoh : RM : C5H12O
RS : CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 (1-metoksi butana)
CH3-CH-CH2-O-CH3 (1-metoksi-2-metil propana)
3 2 1
CH3
3. Isomeri fungsi : eter dan alkohol mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya
berbeda.
Contoh : RM : C4H10O
 RS : Eter
a. CH3-CH2-CH2-O-CH3 (1-metoksi propana)
3 2 1
b. CH3-CH2-O-CH2-CH3 (etoksi etana)
c. CH3-CH-O-CH3 (2-metoksi propana)
CH3
 RS : Alkohol
a. CH3-CH2-CH2-CH2-OH (1-butanol / butil alkohol)
b. CH3-CH2-CH-CH3
(2-butanol / sekunder butil alkohol)
OH
c. CH3-CH-CH2-OH
(2-metil-1-propanol / isobutil alkohol)
CH3

OH

d. CH3- C -CH3
(2-metil-2-propanol / tersier butil alkohol)
CH3

Perbedaan jumlah isomer alkohol dan eter

CnH2n+2O Isomer alcohol Isomer eter Jumlah isomer
CH4O 1 - 1
C2H6O 1 1 2
C3H8O 2 1 3
C4H10O 4 3 7
C5H12O 8 6 14

d. Sifat-sifat eter :
1. Sifat fisis
* Titik didih eter lebih rendah dari pada alkohol
Eter Titik didih Alkohol Titik didih
0 0
C C
Dietil eter 34,6 1-butanol 118
Butil metil eter 70,3 1-pentanol 138
* Eter mudah menguap. Uapnya lebih berat daripada udara.
* Eter mudah terbakar.
* Eter merupakan zat beracun tetapi jauh lebih aman daripada kloroform
untuk sebagai obat bius.
* Sukar larut dalam air
2. Sifat kimia
* Tidak bereaksi dengan natrium (Sifat ini dapat digunakan untuk
membedakan antara eter dan alkohol)
Contoh :
* CH3 – O – C2H5 + Na tidak bereaksi
metoksi etana
* Dapat bereaksi dengan asam halida / asam halogenida (H-X) pada suhu
tinggi, membentuk alkohol dan alkil halida. (Pada suhu 1300 – 1400 C)
Contoh :
a. CH3 – O – C2H5 + HBr CH3 – OH + C2H5Br
Metoksi etana metanol bromo etana

b. CH3 – CH2 – O– CH – CH2 – CH2 – CH3 + HCl  CH3 – CH2 – OH +

 etanol
CH3
2 – etoksi pentana CH3 – CH2 – CH2 – HCCl
│
CH3
2 – kloro pentana
d. Eter dan alkohol mempunyai perbedaan sifat
ETER ALKOHOL
a. sukar larut dalam air a. Mudah larut dalam air
b. Titik didih rendah b. Titik didih tinggi
c. Tidak bereaksi dengan Na c. Bereaksi dengan Na
d. Tidak bereaksi dengan PX3 d. Bereaksi dengan PX3
e. Kegunaan Eter
a. Pelarut senyawa karbon
b. Bahan desinfektan
c. Bahan pembius (anastetik)

MATERI PERTEMUAN KE-3

struktur, tatanama, sifat, identifikasi dan kegunaan senyawa: Alkanal dan Alkanon

ALDEHID DAN KETON

A. ALDEHIDA
    Nama aldehida merupakan singkatan dari alcohol dehidrogenatus, bahasa latim yang berarti
alkohol yang kehilangan hidrogen. Jika dua atom H dihilangkan dari gugus aldehida (-CHO).
Senyawa yang mengandung gugus aldehhida disebut golongan alkanal, dan mempunyai rumus
umum berikut :
                  O
                    ǁ

 CnH2n+1 – C – H    atau RCHO 

Contoh :
HCHO              metanal   (formaldehida)        
CH3CHO         etanal   (asetaldehida) 
C2H5CHO       propanal  (propionaldehida)
C3H7CHO       butanal (butiral dehida)
C4H9CHO       pentanal (valeraldehida)

1. Tatanama Alkanal
a). Rantai C terpanjang yang merupakan nama alkanalnya harus mencakup atom C gugus
aldehida
b). Penomoran rantai terpanjang selalu dimulai dari atom C gugus aldehida.

CH3 – CH2 – CH2 – CHO                      butanal

CH3 – CH – CHO                                    2 - metil propanal
             |
             CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3      2 - etil pentanal

                                   |
                                   CHO

                        CH2 – CH3

                        |
CH3 – CH2 – C – CHO                               2,2 - dietil butanal
                        |

                         CH2 – CH3

2. Sifat-sifat Alkanal
a). alkanal merupakan senyawa polar, sihingga larut dengan baik dalam air. Larutan metanal
(formaldehida) 40-45 % dalam air disebut formalin, banyak digunakan sebagai zat pengawet.
b). alkanal dapat direduksi oleh gas H2, menghasilkan alkkohol primer.
    Contoh :
    CH3 - CH2 - CHO    +  H2 --------->     CH3 - CH2 - CH2 - OH
     Propanal                                                       1 - propanol

c) alkanal dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat

    Contoh :         (O)
    CH3 CHO   ---------->     CH3COOH
    etanal                                  asam etanoat

3. Reaksi Spesifik untuk Gugus Aldehida

a). Mereduksi larutan Fehling (CuO), menghasilkan endapan merah bata Cu2O
     RCHO    +   2CuO   --------->   RCOOH   +   Cu2O(s)
b). Mereduksi larutan Tollen (Ag2O), menghasilkan cermin perak, yaitu endapan perak yang
membentuk cermin pada didnding tabung reaksi.
    RCHO   +   Ag2O   ----------->   RCOOH   +    2 Ag  (s)
    

B. KETON
     Aldehid dan keton merupakan senyawa yang mengandung gugus karboksil ( - CO - )
   O                      
       ǁ
R  - C - H     Aldehid   (alkanal)

       O
       ǁ
R  - C - R    keton   ( alkanon)

contoh :
CH3COCH3                             propanon (dimetil keton)
CH3COCH2CH3                      butanon (etil metil keton)
CH3COCH2CH2CH3               2 - pentanon (meti propil keton)
CH3CH2COCH2CH3               3 - pentanon (dietil keton )

1. Tatanama Alkanon
a). Rantai C terpanjang yang merupakan nama alkanonnya harus mencakup atom C gugus
karbonil
b). Atom C gugus karbonil harus memiliki nomor serendah mungkin
contoh:
                O
                                 ǁ 
CH3 - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH3    3 - heksanon (etil propil keton)

                               O
                ǁ
CH3 - CH - CH2 - C - CH3      4 - metil - 2 - pentanon (metil isobutil keton)
            CH3
2. Sifat-sifat Alkanon
a). Alkanon dapat larut dengan air. Kegunaan utama alkanon adalah sebagai pelarut
organik.Contohnya propanon (aseton) untuk membersihkan pewarna kuku. Banyak juga alkanon
yang berbau harum,sehingga dipakai sebagai bahan campuran parfum dan kosmetika lainnya.
b). Alkanon dapat direduksi gas H2, menghasilkan alkohol sekunder.
        O
                ǁ                          H2                                 OH

   CH3 - C - CH3                                       CH3 - CH - CH3

    Propanon                                                   2 - propanol
c) Alkanon merupakan isomer fungsi dari alkanal, sebab sama-sama memiliki rumus molekul
CnH2nO

CnH2nO Isomer aldehida Isomer keton Jumlah isomer

CH2O 1 - 1
C2H4O 1 - 1
C3H6O 1 1 2
C4H8O 2 1 3
C5H10O 4 3 7

Keton mudah dibedakan dari aldehida sebab keton (alkanon) tidak bereaksi dengan larutan
fehling dan larutan Tollen

MATERI PERTEMUAN KE-4

struktur, tatanama, sifat, identifikasi dan kegunaan senyawa: Asam alkanoat dan alkil alkanoat

Asam Alkanoat/Asam Karboksilat

1. Rumus Umum 
Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang
mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus
umum asam alkanoat adalah : R-COOH

2. Tata Nama 
Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara
yaitu :
1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di
depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada
asam Alkanoat.
2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.

Contoh:
Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial Sumber

HCOOH Asam Metanoat Asam Format Semut (Formica)
CH3COOH Asam Etanoat Asam Asetat Cuka (Asetum)
C2H5COOH Asam Propanoat Asam Propionat Susu (Protospion)
CH3(CH2)COOH Asam Butanoat Asam Butirat Mentega (Butyrum)
CH3(CH2)3COOH Asam Rentanoat Asam Valerat Akar Valerian (Valere)
CH3(CH2)4COOH Asam Heksanoat Asam Kaproat Domba (Caper)

Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang

aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :
1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung
gugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas.
2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama
dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.
Contoh :
a) CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoat

3. Sifat – Sifat Asam Karboksilat

Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai
sifat-sifat sebagai berikut :
1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut
sempurna dalam air
b) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut
dalam air
c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat
larut dalam air.
2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki
jumlah atom C yang sama.
3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai
karbonnya semakin lemah sifat asamnya.
Contoh :
HCOOH Ka = 1,0 . 10–4

CH3COOH Ka = 1,8 . 10–5

CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 10–5

4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam.Reaksi ini disebut
reaksi penetralan.
a) CH3COOH + NaOH -------------> CH3COONa + H2O
Asam Etanoat Natrium Etanoat

5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini
dikenal dengan reaksi esterifikasi.
a) CH3COOH + CH3–OH ------------------> CH3COOHCH3 + H2O
Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat

b) CH3CH2COOH + CH3CH2–OH -------------> CH3CH2COOCH3 + H2O

Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat

4. Kegunaan Asam Alkanoat 

Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak
berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :
a) menggumpalkan lateks (getah karet)
b) obat pembasmi hama
2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama
asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah
rasa makanan (baksa dan soto)
3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng
4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari
terutama digunakan untuk membuat lilin.

5. REAKSI ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH.
Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:
 1. Reaksi penetralan
Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun.Sabun
natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak.Sebagai contoh, yaitu
natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).
Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah
asamnya.Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format
mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami
hidrolisis parsial dan bersifat basa.
2. Reaksi Pengesteran
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester.Reaksi ini
disebut esterifikasi (pengesteran).

Senyawa Turunan Alkana: Ester

Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO- dan rumus
umum CnH2nO2. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena dapat ditemukan baik
di buah-buahan, lilin, dan lemak.Ester juga memiliki bau yang harum sehingga banyak
dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi nama alkil alkanoat, dimana
alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) dan alkanoat adalah gugus R-
COO-.
Adapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:
1. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus alkanoat.
2. Penomoran dimulai dari atom C pertama yang terikat pada atom O.
Rumus penentuan tata nama senyawa ester secara umum adalah:
(no.cabang) (nama cabang) (nama rantai induk)
Contoh:
CH3-CH2-COO-CH2-CH3: etil propanoat
CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3: metil pentanoat
CH3-CH2-COO-CH2-CH(CH3)-CH3: 2-metil propil propanoat
Ester memiliki beberapa sifat, yaitu:
1. Sifat Fisis
 Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol
 Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air
 Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat
berperan sebagai donor hidrogen
 Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama
2. Sifat Kimia
 Dapat mengalami hidrolisis
 Dapat mengalami reaksi penyabunan
Reaksi-reaksi ester:
1. Hidrolisis
Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat.Reaksi
hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun
reaksinya dapat ditulis sebagai:
CH3-COO-C2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH
2. Saponifikasi / penyabunan
Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH atau
KOH menghasilkan sabun.Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan.Hasil samping reaksi
ini adalah gliserol.
Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan,
yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut:
1. Ester buah-buahan
Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester
dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah
menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau
bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:
Etil format beraroma rum
Isopentil asetat beraroma pisang
Etil butirat beraroma nanas
Metil salisilat beraroma sarsaparila
Propil asetat beraroma pir
n-Oktil asetat beraroma jeruk manis
Metil butirat beraroma apel
2. Lilin
Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai
panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:
Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C22,25H47,51COOC32,34H65,69
Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C15H31COOC16H33
Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C25,27H51,55COOC30,32H61,65
Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai
ketika mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester.
3. Lemak dan minyak
Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi.Lemak
merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam.Adapun contoh lemak
adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa.Apa
yang membedakan lemak dan minyak? Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk padat
sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan minyak
bersumber dari tumbuhan.

SOAL – SOAL
1) Apakah nama yang tepat untuk senyawa : CH3 - CH2 - CH - CH2 - OH
|
CH3 - CH - C2H5
2) H + /H2O
CH2 = CH 2 → CH3CH2OH. Reaksi tersebut adalah reaksi ….

3) Reaksi antara propena dan brom dalam larutan karbon tetraklorida menghasilkan ….

4) Senyawa organik dengan rumus molekul C4H8O2 mempunyai isomer sebanyak ….

5) Reaksi 2-propanol dengan asam bromide menghasilkan 2-bromopropana merupakan reaksi….

6) Hidrolisis 6,84 gram sukrosa, C12H22O11 (Ar C = 12, H = 1 dan O = 16) menggunakan larutan HCI encer
menghasilkan monosakarida (C6H12O6) seberat ….

7) Produk dari reaksi adisi HBr pada propena yang mengikuti aturan Markovnikov adalah….

8) Untuk menentukan adanya ikatan rangkap digunakan pereaksi brom. Reaksi yang terjadi pada penentuan ini
adalah reaksi ….

9) Senyawa dengan rumus molekul C5H12O termasuk kelompok senyawa ….

10) Nama senyawa CH3CH(CH3)C(CH3)3 adalah