ANTIBIOTIK KLORAMFENIKOL

1. SIFAT FISIKOKIMIA
Rumus Struktur :

 Memiliki nama kimia : D-treo-(-)-2,2-Dikloro-N-[β-hidroksi- α-

(hidroksimetil)-p-nitrofenitil]asetamida.
 Memiliki rumus molekul C11H12Cl2N2O5
 Sinonim kloramfenikol adalah dichloroasetamide, amphicol, anacetin, fenicol,
cloramicol, cloromycetin, Kemicetine, (Winholdz, 1983).
 Memiliki berat molekul (BM) : 323,13 (Depkes RI, 1979).
 Berbagai turunan kloramfenikol berhasil disintesis akan tetapi tidak ada
senyawa yang khasiatnya melampaui khasiat kloramfenikol
(Widjajanti,1998).
 Kloramfenikol mengandung tidak kurang dari 97,0 % dan tidak lebih dari
103,0 % C11H12Cl2N2O5, dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan (Depkes
RI, 1979).
 Pemerian berupa hablur halus berbentuk jarum atau lempeng memanjang;
putih sampai putih kelabu atau putih kekuningan; tidak berbau; rasa sangat
pahit. Dalam larutan asam lemah, mantap (Depkes RI, 1979).
 Larut dalam lebih kurang 400 bagian air, dalam 2,5 bagian etanol (95%) P dan
dalam 7 bagian propilenglikol P; sukar larut dalam kloroform P dan dalam
eter P(Depkes RI, 1979).
 Dapat menyerap sinar Ultraviolet didalam air pada panjang gelombang 278
nm, dan berkhasiat sebagai antibiotikum (Ditjen POM, 1979).
 Kloramfenikol adalah salah satu antibiotik yang secara kimiawi diketahui
paling stabil dalam segala pemakaian, dimana antibiotik ini memiliki stabilitas
yang sangat baik pada suhu kamar dan kisaran pH 2 sampai 7, stabilitas
maksimumnya dicapaipada pH 6.
 Dalam basa akan terjadi penyabunan ikatan amida dengan cepat (Schunack
dkk, 1990).
  Kloramfenikol akan terasa pahit apabila diberikan secara oral tanpa
dimasukkan ke dalam kapsul atau disalut. Sebaliknya, ester palmitat dari
antibiotik ini relatif tidak berasa, jadi dapat digunakan untuk anak-anak dan
untuk pasien yang tidak dapat menelan kapsul (Hadisahputra, 1994).
 Bentuk yang aktif dari kloramfenikol adalah bentuk levo nya.
 Obat ini diinaktifasi dengan mereduksi gugus nitro dan menghidrolisis
ikatan amida, serta terjadi asetilasi.
 Bentuk ester palmitat dari kloramfenikol ini akan aktif setelah mengalami
hidrolisis dalam tubuh.
 Untuk pemakain parenteral digunakan garam ester natrium monosuksinat.
 Kloramfenikol mempunyai dua atom asimetrik pada rantai asilamido
propandiol.
 Dalam larutan, kloramfenikol secara lambat mengalami berbagai reaksi
hidrolitik dan reaksi yang diinduksi oleh cahaya.
 Rekasi hidrolitik termasuk hidrolisis umum terkatalis asam basa pada
amida, memberikan 1-(p-nitrofenil)-2-amino-propan-1,3-diol dan asam
diklorosoasetat dan hidrolisis dalam suasana alkalis (diatas pH 7) gugus α-
kloro membentuk turunan α, α-dihidroksi yang cocok (Wilson & Gisvold's,
1982).


2. ANALISIS KUALITATIF
 Reaksi Khusus (Spesifik / Warna)
1. Reaksi Fujiwara + Piridin + NaoH

Untuk menguji kloramfenikol dengan menggunakan pereaksi fujiwara

dilakukan dengan menambahkan setetes larutan piridin (1ml) dan 20% NaOH
(2ml). kemudian dipanaskan dalam air panas selama 3-5 menit. Pemanasan
ini bertujuan untuk mempercepat reaksi. Pada percobaan ini akan
menghasilkan warna merah pekat pada lapisan piridin. Reaksi diatas adalah
reaksi dari komponen 1-trichloro. Komponen ini terdapat dalam senyawa
kloramfenikol, sehingga pereaksi Fujiwara akan berikatan dengan senyawa 1-
trichloro ini dan membentuk kompleks berwarna merah. Reaksi yang terjadi
ini sangatlah sensitive.
 reaksi spesifik adalah direaksikan dengan fujiwara bersama piridin dan
NaOH. Hasil yang terbentuk berupa dua fase yang tidak bercampur dan pada
bagian atas terbentuk cincin merah yang menandakan positif senyawa
kloramfenikol. Larutan yang berada di fase bawah berwarna bening keruh.
Kedua larutan tidak bercampur dikarenakan adanya perbedaan kepolaran.
Cincin merah yang terbentuk disebabkan adanya atom halogen yang terikat
pada satu atom karbon yang berada di dalam struktur kloramfenikol.

Untuk uji fujiwara dilakukan dengan cara sampel kloramfenikol dimasukkan

ke dalam tabung reaksi. Ditambahkan 2 ml reagen fujiwara dan 1 ml reagen piridin.
Lalu dipanaskan pada suhu 100oC selama 2 menit degan pengocokkan, dan diamati
perubahan warna yang terjadi . Hasil dari reaksi menggunakan reagen fujiwara
adalah terbentuknya larutan berwarna merah. Warna merah pada lapisan piridin
menunjukkan adanya senyawa yang memiliki paling tidak dua atom halogen yang
terikat pada suatu atom karbon, ini sesuai dengan rumus senyawa Kloramfenikol
yaitu C11H12Cl12N2O5 yang menunjukkan adanya ikatan 2 atom.

Reagen Fujiwara digunakan untuk mengidentifikasi senyawa yang memiliki

paling tidak dua atom halogen yang terikat pada satu atom karbon, reagen ini
memberikan hasil positif berupa warna merah pada lapisan piridin. Pada senyawa
kloramfenikol terdapat gugus-CHCI2.