Nama : Arum Widianingsih

NIM : 1910120220006
Kelas : A1 2020
Mata kuliah : Kimia Organik Dasar

Tugas individu Intellectually

1. Tentukan permasalahan dari pertanyaan :
Azulena adalah bahan aktif dari ekstrak chamomile (keluarga bunga matahari). Jika
digunakan dalam dosis kecil, azulena dapat mencegah peradangan. Sedangkan dalam
dosis besar, azulena dapat menyembuhkan. Kandungan ini juga umum digunakan
pada berbagai produk kosmetik. Adapun struktur kimia dari azulena adalah sebagai
berikut.

Apakah senyawa tersebut merupakan senyawa aromatik...

Jawaban :
Permasalahan yang dapat muncul dari pertanyaan tersebut antara lain sebagai berikut :
a. Pengertian dari senyawa aromatik.
b. Syarat atau kondisi yang harus dipenuhi oleh sebuah molekul (dalam hal ni azulena)
agar menjadi aromatik.

2. Pecahkanlah permasalahan tersebut!

a. Senyawa aromatik adalah senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal dan ikatan
rangkap diantara atonm-atom karbonnya.
b. Syarat atau kondisi yang harus dipenuhi oleh molekul agar menjadi aromatik, antara
lain :
 Senyawa itu harus siklik
 Setiap atom disekitar cincin harus memiliki orbital p yang tersedia
 Jumlah elektron dalam sistem pi harus 2, 6, 10, 14, 18 atau jumlah yang
lebih tinggi dalam himpunan yang meningkat dari 18 dalam peningkatan 4
(22,26, 30 ... dll). Atau bisa disingkat sebagai [4n + 2] elektron pi
 Molekul harus datar
Azulena adalah contoh lain dari molekul bisklik, dan merupakan senyawa organik
serta isomer dari naftalena. Sedangkan naftalena tidak berwarna, azulena berwarna
biru tua. Itu terkonjugasi di sekeliling sistem pi. Ada lima ikatan pi total dan
elektron pasangan elektron bebas, menghasilkan total 10 elektron pi yang
merupakan bilangan Huckel, hal ini menunjukan sifat aromatik : (i) ikatan perifer
memiliki panjang yang sama, (ii) mengalami substitusi seperti Friedel-Crafts
(substitusi ke cicin aromatik). Stabilitas yang diperoleh dari aromatik diperkirakan
setengah dari naftalena. Oleh karena itu azulena sebenarnya adalah senyawa
aromatik. Untuk memudahkan analisis bahwa azulena adalah senyawa aromatik
berdasarkan kondisi atau syarat yamg harus dipenuh diatas, dapat dilihat pada tabel
dibawah ini :

Dengan menggambar bentuk resonansi juga dapat memperkuat bahwa senyawa

azulena merupakan senyawa aromatik dimana memperlihatkan kedua cincin
memiliki komponen aromatik. Sebagai contoh, dalam bentuk resonansi dibawah ini,
azulena biasanya dipandang sebagai hasil fusi cincin yang terdiri dari kation
sikloheptatriena (aromatik) yang menyatu dengan anion siklopentadiena (juga
aromatik).

Dari gambar diatas, dapat dilihat bahwa satu cincin memikul muatan negatif dan
yang lainnya memikul muatan positif. Ternyata bentuk resonansi ini memiliki
kontribusi yang signifikan terhadap hibrida, karena azulena sendiri memiliki
momen dipol substansian (1,08 D). Sebaliknya, naftalena sama sekali tidak
memiliki momen dipol. polaritas ini dapat dijelaskan dengan azulena sebagai
perpaduan dari 6 pi- elektron siklopentadienil anion dan 6 pi-elektron tropylium
kation : satu elektron dari cincin tujuh beranggota ditransfer ke cincin lima
beranggota untuk memberikan setiap stabilitas aromatik cincin dengan aturan
Huckel. Studi reaktifitas mengkonfirmasi bahwa cincin beranggota tujuh adalah
elektrofilik dan cincin beranggota lima adalah nukleofilik.

Berdasarkan, kondisi atau syarat senyawa aromatik dan gambar struktur resonansi
tersebut dapai disimpulkan bahwa senyawa azulena adalah senyawa aromatik.