ASAM KARBOSILAT DAN ESTER

Asam karboksilat atau asam alkanoat dan ester atau alkil alkanoat merupakan
senyawa turunan alkana. Asam karboksilat mempunyai gugus karboksil (–COOH),
sedangkan ester mempunyai gugus karboalkoksi (–COOR’). Asam karboksilat dengan ester
merupakan dua senyawa yang berisomeri gugus fungsi, keduanya mempunyai rumus kimia
yang sama yaitu CnH2nO2.
O O
R C R C
OH R'

Struktur asam karboksilat Struktur ester

A. Asam Karboksilat
Tata Nama
1. Tata Nama IUPAC
Penamaan asam karbksilat sebagai berikut:
 Rantai induk berasal dari rantai hidrokarbon terpanjang yang mengandung gugus
–COOH
 Atom C yang mengikat gugus –COOH diberi nomor serendah mungkin
 Nama cabang ditulis sebagai awalan, diikuti nama alkananya serta ditulis sesuai
abjad
 Nama karboksilat diturunkan dari nama alkananya dengan mengganti akhiran –a
menjadi –oat dan diberi awalan asam.
Contoh:
O
H2 H2 H
H3C C C C C

OH
CH3
CH3
O

H3C
AsamC2-metilpentanoat
C

OH
CH3

Asam 2,2-dimetilpropanoat
CH3
O
H H2 H2 H H2
H3C C C C C C C C
H
OH
CH2 CH3

CH3

Asam 3,6,7-trimetilnonanoat
2. Tata Nama Trivial
Berikut beberapa nama trivial asam karboksilat.
Rumus Struktur Nama Trivial Keterangan
HCOOH Asam format Latin: formica (semut)
CH3COOH Asam asetat Latin: asetum (cuka)
CH3CH2COOH Asam propionat Yunani: propion (asam lemak pertama)
CH3CH2CH2COOH Asam butirat Latin: butyrum (mentega)
CH3(CH2)3COOH Asam valerat Latin: valeriana (nama tumbuhan berbunga)
CH3(CH2)4COOH Asam kaproat Latin: caper (kambing)
CH3(CH2)6COOH Asam kaprilat -
CH3(CH2)8COOH Asam kaprat -
CH3(CH2)10COOH Asam laurat Latin: Laurus (daun salam)
CH3(CH2)12COOH Asam miristat Yunani: myristikos (harum)
CH3(CH2)14COOH Asam palmitat Latin: palma (pohon palm)
CH3(CH2)16COOH Asam stearat Yunani: stear (lemak padat)
CH3(CH2)18COOH Asam arakhidat Yunani: arachis (kacang tanah)

Contoh:
O
H2 H2
H3C C C C

OH

Asam butirat
Jika asam karboksilat memiliki cabang, untuk penamaan trivial menggunakan α, β,
dan seterusnya. Atom C alfa yaitu atom C yang berikatan langsung dengan gugus
–COOH.
Contoh:
CH3
O O
H2 H2 H
H3C C C C C H3C C C

OH OH
CH3 CH3

Asam α-metilvalerat Asam α,α-dimetilpropionat

Isomer
 Isomer kerangka
Isomer kerangka terjadi karena ada atau tidaknya cabang serta jenis dan letak
cabangnya.
 O

C3H7 C

OH
mempunyai isomer
O
O H
H3C C C
H2 H2
H3C C C C
OH
CH3
OH

Asam butanoat Asam 2-metilpropanoat

Sifat-sifat Fisika
 Merupakan senyawa polar sehingga mudah larut dalam air.
 Titik didih tinggi karena memiliki ikatan hidrogen
 Keempat suku pertama asam monokarboksilat mudah larut dalam air dalam jumlah
yang tidak terbatas karena ciri hidrofobik dari rantai hidrokarbonnya dikalahkan oleh
ciri hidrofilik gugus karboksil.
 Semakin bertambah panjang rantai dan cabang hidrokarbon, maka kelarutan di dalam
air semakin berkurang.
 Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik
golongan lain yang berat molekulnya sebanding, seperti alkohol, aldehida, dan keton
yang disebabkan oleh polaritas molekul asam karboksilat serta terbentuknya ikatan
hidrogen yang kuat antar molekulnya.
 Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon sedikit (suku rendah) merupakan
senyawa yang mudah menguap dengan bau tajam. Semakin banyak jumlah atom
karbonnya, semakin sukar menguap.
Kegunaan
 Asam format merupakan cairan tidak berwarna yang berbau tajam dan mudah larut
dalam air. Asam format dikeluarkan oleh serangga (semut, ulat) sebagai senjata
perlindungan diri yang dapat menyebabkan iritasi kulit. Asam format digunakan
sebagai zat penggumpal lateks (getah karet) dan zat desinfektan.
 Asam asetat murni sering disebut dengan asam asetat glasial. Asam asetat merupakan
cairan tidak berwarna dan berbau tajam. Anhidrida senyawa ini digunakan sebagai
salah satu bahan penting dalam industri serat rayon yang dikenal dengan selulosa
asetat (sutera tiruan). Selain itu, asam asetat juga digunakan sebagai bahan utama
pembuatan polivinilasetat (PVA) yang merupakan bahan plastik dan lem.
 Asam propionat dan asam benzoat digunakan sebagai bahan pengawet makanan.
 Asam oksalat sebagai penghilang karat dan pereaksi pada pembuatan zat warna.
 Asam tartrat, digunakan untuk mengasamkan minuman dan permen.

B. Ester
Tata Nama
1. Tata Nama IUPAC
 Nama ester adalah alkil alkanoat. Penamaan ester seperti penamaan gugus asam
karboksilat dengan mengganti awalan asam dengan nama gugus alkil yang diikat.
Contoh: H
O
H3C C O C CH3
HC

O C3H7 O CH3

Propil metanoat Isopropil etanoat

CH3
O
H3C C C
H
O C CH3
CH3

CH3

Isopropil 2,2-dimetilpropanoat

2. Tata Nama Trivial

Seperti halnya tata nama IUPAC, tata nama trivial untuk ester juga mirip dengan tata
nama trivial untuk asam karboksilat. Pada penamaan senyawa yang mengandung
gugus karbonil, digunakan huruf Yunani seperti α dan β untuk menunjukkan posisi
relatif atom-atom karbon terhadap gugus karbonil. Atom C alfa merupakan atom C
yang berikatan langsung dengan gugus karbonil.
Contoh: H
O
H3C C O C CH3
HC

O C3H7 O CH3

Propil format Isopropil asetat

CH3
O
H3C C C
H
O C CH3
CH3

CH3

Isopropil α,α-dimetilpropionat

Isomer
 Isomer kerangka
Isomer kerangka terjadi karena ada atau tidaknya cabang serta jenis dan letak
cabangnya.
C3H6O2 mempunyai isomer
 O O

H3C C HC
H2
O CH3 O C CH3

Metil etanoat Etil metanoat

 Isomer fungsi
Isomer fungsi adalah senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi
memiliki gugus fungsi yang berbeda. Ester berisomer fungsi dengan asam
karboksilat.
C3H6O2 mempunyaiO isomer
H2
H3C C C

OH

Asam propanoat

Sifat-sifat Fisika
 Ester suku rendah merupakan senyawa yang mudah menguap dan memberikan bau
yang sedap (harum).
 Semakin banyak atom karbonnya, semakin tinggi titik didihnya.
 Ester suku tinggi sukar larut dalam air, tetapi mudah larut dalam eter atau CS2.
Kegunaan
Beberapa ester dari asam alkanoat suku rendah umumnya memberikan aroma
sedap (harum). Oleh karena itu, ester umumnya digunakan sebagai zat tambahan pada
makanan atau minuman yang akan memberikan aroma tertentu.
Ester-ester tersebut umumnya akan memberikan aroma buah, misalnya etil butirat
memberikan aroma nanas, oktil asetat memberikan aroma jeruk, amil asetat memberikan
aroma pisang, dan amil valerat memberikan aroma apel. O
O

H3C C O C5H11 H3C C O C8H17

Amil asetat Oktil asetat

(aroma pisang) (aroma jeruk)

O O

C3H7 C O C2H5 C4H9 C O C5H11

Etil butirat Amil valerat

(aroma nanas) (aroma apel)