MAKALAH SENYAWA STILBEN

DISUSUN OLEH :
FATHARDINO SIREGAR (202084204001)

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MAKASSAR
TAHUN AJARAN 2022/2023
 KATA PENGANTAR
Puji syukur kami ucapkan kehadirat Allah SWT atas segala rahmat-Nya sehingga
makalah ini dapat tersusun sampai dengan selesai. Tidak lupa kami mengucapkan terima
kasih terhadap bantuan dari pihak yang telah berkontribusi dengan memberikan
sumbangan baik pikiran maupun materinya.
Penulis sangat berharap semoga makalah ini dapat menambah pengetahuan dan
pengalaman bagi pembaca. Bahkan kami berharap lebih jauh lagi agar makalah ini bisa
pembaca praktekkan dalam kehidupan sehari-hari. Bagi kami sebagai penyusun merasa
bahwa masih banyak kekurangan dalam penyusunan makalah ini karena keterbatasan
pengetahuan dan pengalaman Kami. Untuk itu kami sangat mengharapkan kritik dan
saran yang membangun dari pembaca demi kesempurnaan makalah ini.

Makassar, 22 November 2022

 DAFTAR ISI

Judul ............................................................................................................................................... 1
Kata pengantar ............................................................................................................................. 2
Daftar isi ........................................................................................................................................ 3
BAB I
PENDAHULUAN ......................................................................................................................... 4
A. Latar belakang ................................................................................................................. 4
B. Rumusan masalah ............................................................................................................ 4
C. Tujuan ............................................................................................................................... 4
BAB II
PEMBAHASAN ........................................................................................................................... 5
A. Senyawa stilben .................................................................................................... 5
B. Kegunaan senyawa stilben .................................................................................. 6
C. Senyawa stilbene berasal dari alam ................................................................... 7
D. Golongan dan senyawa turunan stilben ............................................................. 7
E. Jalur biosintesis senyawa stilben ........................................................................ 8
BAB III
PENUTUP ......................................................................................................................... 9
A. Kesimpulan ........................................................................................................... 9
B. Saran ..................................................................................................................... 9
Daftar pustaka .................................................................................................................. 10
 BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
senyawa stilbenoid mempunyai gugus dioksigenasi masing-masing pada posisi
meta di cincin A dan adanya oksigenasi di C-4’ atau dioksigenasi di C-3’ dan C-4’ pada
cincin B. Biosintesis senyawa stilbenoid merupakan penggabungan jalur skhimat dan
jalur asetat malonat menghasilkan senyawa intermediet yakni senyawa tetraketida.
Senyawa tetraketida mengalami sintesis lebih lanjut oleh enzim stilben sintase (STS)
menghasilkan senyawa stilbenoid (Riviere, 2012).

B. Rumusan Masalah
1. Apa kegunaan senyawa stilbene ?
2. Dimana saja senyawa stilben dapat ditemukan ?
3. Apa saja golongan dan senyawa turunan stilbene ?
4. Bagaimana jalur biosintesis stilbene ?

C. Tujuan
1. Mengetahui apa kegunaan senyawa stilbene
2. Mengetahui dimana saja senyawa stilben dapat ditemukan
3. Mengetahui apa saja golongan dan senyawa turunan stilbene
4. Memahami bagaimana jalur biosintesis stilben
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Senyawa stilbene
Stilben adalah senyawa yang memiliki struktur C6-C2-C6 seperti pada gambar
A.1. Senyawa turunan stilben dipercaya memiliki aktivitas antioksidan. Tumbuhan
Andalas (Morus macroura) merupakan tumbuhan flora identitas atau maskot daerah
Sumatera Barat yang termasuk kedalam famili Moraceae (Wydiastuti, 1993, cit.
Desniwarni, 1996). Pada daun tumbuhan Andalas mengandung senyawa fenol golongan
stilben, termasuk turunan resveratrol (3,5,4- trihidroksi-trans-stilben) dan oksiresvaatrol
(2,4,3,5-tetrahidroksi-trans-stilben) yang sangat potensial dalam bioindustri kosmetik.

Gambar A.1

B. Kegunaan senyawa stilbene

Penelitian terhadap berbagai jenis mahang telah dirintis oleh group peneliti bahan
alam FST, Universitas Airlangga sejak 10 tahun terakhir dan berdasarkan data informasi
scopus, kelompok riset bahan alam Departemen Kimia Unair menempati urutan kedua di
dunia yang menghasilkan jurnal bereputasi khususnya senyawa antikanker dari tumbuhan
Mahang. Group riset bahan alam FST Unair tertarik untuk melakukan penelitian terhadap
kandungan senyawa yang terdapat dalam tanaman ini, karena tanaman ini dianggap
sebagai tanaman liar yang tidak berguna. Ketertarikan peneliti terhadap tanaman ini juga
didasarkan pada penelitian tanaman sejenis sebelumnya yang masih dalam genus
Macaranga dan ternyata mempunyai aktivitas sebagai antikanker.
Beberapa penelitian sebelumnya terhadap berbagai jenis tanaman mahang,
menunjukkan adanya kandungan senyawa metabolit sekunder yang aktif, seperti
 golongan stilbenoid yang tergeranilasi dan sangat aktif terhadap sel kanker paru-paru (A-
549) dan Glioblastoma (U-87).
Beberapa senyawa oligomer resveratrol yang berhasil diisolasi memperlihatkan
aktivitas biologi seperti anti jamur, anti HIV, anti oksidan, anti bakteri, anti hepatotoksik
dan anti inflamasi.
Macaranga inermis yang diteliti adalah jenis mahang yang endemik di Fakfak,
Papua Barat. Penelitian terhadap Macaranga inermis dikhususkan pada bagian daunnya.
Identifikasi tanaman dilakukan oleh Ismail Rachman, ahli botani dari Herbarium
Bogoriensis, Pusat Penelitian Biologi, Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia, Bogor.

C. Senyawa stilbene berasal dari alam

Macaranga atau Mahang merupakan salah satu tumbuhan perintis dan banyak
ditemukan endemik di Indonesia. Mahang merupakan tumbuhan pionir yang banyak
tumbuh di wilayah Kalimantan, Sumatra, Jawa, Sulawesi, dan Papua. Di Papua, tanaman
ini dikenal sebagai purang atau mara yang mana tanaman tersebut banyak digunakan oleh
masyrakat sebagai bahan kayu bakar atau untuk bahan dalam pembuatan rumah khas
suku Papua. Berdasarkan rekam jejak penelitian terhadap tanaman ini, mahang
mengandung senyawa metabolit sekunder yang bervariasi terutama senyawa turunan
stilbenoid.

D. Golongan dan senyawa turunan stilbene

Dua spesies Shorea yaitu S. rugosa dan S. brunnescens adalah endemik di
Kalimantan, Sumatera, Semenanjung Malaysia dan Filipina. Secara fitokimia, kelompok
tumbuhan ini dikenal sebagai penghasil senyawa turunan fenol dari golongan oligomer
resveratrol. Hasil-hasil penelitian terdahulu Dipterocarpaceae menghasilkan senyawa-
senyawa dimer, trimer, tetramer, pentamer, heksamer, heptamer dan oktamer resveratrol.
Empat senyawa trimer resveratrol, yaitu davidiol A berupa padatan berwarna
coklat, vatikanol A berupa padatan berwarna coklat , α-viniferin berupa padatan
berwarna putih-coklat , ampelopsin E berupa serbuk putih kehijauan di uji dengan alat
Spektrum UV, Spektrum IR, dan Spektrum NMR. Adapun gambar dari empat senyawa
trimer resveratrol sebagai berikut:
 Davidiol A Vatikanol A

α-viniferin Ampelopsin E

E. Jalur biosintesis senyawa stilbene

Stilbene merupakan etilen yang tersubsitusi oleh dua cincin fenil, cincin A
memiliki jalur biosintesis asam mevalonat sedangkan jalur biosintesis cincin B asam
shikimate seperti yang terlihat pada gambar berikut ini :
 BAB III
PENUTUP

A. Kesimpulan
Berdasarkan pembahasan diatas dapat disimpulkan bahwa Empat senyawa trimer
resveratrol, yaitu davidiol A berupa padatan berwarna coklat, vatikanol A berupa padatan
berwarna coklat , α-viniferin berupa padatan berwarna putih-coklat , ampelopsin E
berupa serbuk putih kehijauan di uji dengan alat Spektrum UV, Spektrum IR, dan
Spektrum NMR.

B. Saran
Saran untuk pembuat makalah berikutnya agar dapat mengali informasi dari
berbagai jurnal internasional maupun nasional lebih dalam agar dapat membantu penulis
dalam membuat dan memberikan informasi secara kompleks.
 DAFTAR ISI

Fatatik, R. 2005. Senyawa oligomer resveratrol dari ekstrak aseton kulit batang Shorea
mecistopteryx Ridl. (Dipterocarpaceae), Tesis S2, Sekolah Pasca sarjana
ITB, Bandung., 32-42.
https://journals.itb.ac.id/index.php/jmfs/article/view/9266
https://www.researchgate.net/publication/280054379_Aktivitas_antioksidan_senyawa_stilben_te
rprenilasi_dari_tumbuhan_kacang_kayu_Cajanus_cajan_L_Millsp
https://www.slideshare.net/annierahmatillah/farmakometri-senyawa-stilbene-resveratrol
Ito, T., Tanaka, T., Ido, Y., Nakaya, K., Iinuma, M., & Riswan, S. 2000. Four new stilbenoid
Cglucosides isolated from the stem bark of Shorea hemsleyana, Chem.
Pharm. Bull., 48: 1959
Pryce, R. J., Langcake, P. 1977. α-viniferin: an antifungal resveratrol trimer from grapevines”,
Phytochemistry., 16: 1452-1454
Sotheeswaran, S. & Pasupathy, V. 1993. Distribution of resveratrol oligomers in plants,
Phytochemistry, 32: 1083-1092.