Senyawa Aktif Triterpenoid

Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih 40 jenis kerangka dasar yang
sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari skualen. Triterpenoid
biasanya terdapat pada minyak hati ikan hiu, minyak nabati (minyak zaitun)dan ada juga
ditemukandalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum adalah pada tumbuhan
berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid telah digunakan sebagai tumbuhan obat untuk penyakit
diabetes,gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati dan malaria.
Beberapa senyawa aktif triterpenoid:

1. Curcubitacins

Merupakan triterpen teroksigenase, memiliki cirri khas rasa yang pahit. Berfungsi sebagai
pencahar dan bersifat sitotoksik. Berasal dari family Curcubitaceae.

2. Euphol

Berasal dari tumbuhan euphorbia (euphorbiaceae), merupakan stereoisomer dari lanosterol.

Berfungsi sebagai antiinflamasi dan antikanker.
3. Lupeol

Lupeol adalah senyawa triterpenoid pentasiklik yang memiliki aktivitas farmakologi.

Senyawa ini ditemukan pada beberapa tanaman, seperti mangga, Acacia visco atau Abronia
villosa. Lupeol memiliki aktivitas farmakologi antara lain : antiprotozoal, antimikroba, anti
inflamasi, anti tumor, dan agen kemopreventif. Mekanisme aksi lupeol sebagai anti inflamasi
adalah dengan menurunkan produksi IL-4 (interleukin 4) oleh sel T-helper tipe 2.

Biosintesis Lupeol:
4. Squalene

Merupakan triterpenoid yang paling ringkas. Semua organisma tertinggi menghasilkan squalene
termasuk manusia. Squalene adalah senyawa organik alami dengan 30 atom karbon yang
terutama didapatkan dari minyak hati ikan hiu. Squalene digunakan dalam pembuatan kosmetik,
dan juga sebagai adjuvan imunologi dalam vaksin. Squalene juga tengah diteliti sebagai senyawa
dengan efek kemopreventif.

Biosintesa Squalene:

5. Steroid
 Steroid adalah suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti siklopentana
perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Dahulu
sering digunakan sebagai hormon kelamin, asam empedu, dll. Tetapi pada tahun-tahun terakhir
ini makin banyak senyawa steroid yang ditemukan dalam jaringan tumbuhan .Tiga senyawa yang
biasa disebut fitosterol terdapat pada hampir setiap tumbuhan tinggi yaitu: sitosterol,
stigmasterol, dan kampesterol.
Menurut asalnya senyawa steroid dibagi atas:
1. Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan misalnya kolesterol.

2. Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan misalnya sitosterol dan stigmasterol

3. Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya ergosterol

4. Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari organisme laut misalnya spongesterol.

Berdasarkan jumlah atom karbonnya, steroid terbagi atas:

1. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol

2. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol

3. Steroida dengan jumlah atom karbon 29, misalnya stigmasterol

Contoh:

- Sikloartenol
 Sikloartenol adalah triterpenoid dengan empat cincin siklik (triterpenoid tetrasiklik
alkohol) Sikloartenol merupakan prekursor pertama pada biosintesis senyawa-senyawa
stanol dan sterol berkaitan dengan fitostanol dan fitosterol.
- Lanosterol

Lanosterol adalah triterpenoid yangterdapat pada hewan. Merupakan precursor dari

kolesterol dan sterol lainnya
- Stigmasterol

6. Amirin

Senyawa amirin terdiri dari α-amirin and β-amirin. Masing-masing memiliki rumus molekul
C30H50O. α-amirin and β-amirin dapat dipisahkan dengan baik jika dikromatografi memakai n-
butanol-NH4OH 2M (1:1).
7. Quassinoid

Berasal dari family Simaroubacea, contohnya pada T. amara. Berfungsi sebagai antimalaria
dan amoebicidal.

8. Limonoid

Limonoid adalah suatu triterpenoid dengan atau turunan dari prekursor kerangka 4,4,8-trimetil-
17-furanilsteroid. Limonoid termasuk ke dalam metabolit sekunder yang dihasilkan oleh
tumbuhan yang termasuk ke dalam golongan Rutales, khususnya Famili Meliaceae. Pada tahun
1992 telah diisolasi lebih dari 300 limonoid. Limonoid merupakan karakter jenis tumbuhan dari
Famili Meliaceae yang melimpah dan bervariasi. Golongan senyawa ini dapat ditemukan pada
bagian biji dari duku dan kokosan (Nishizawa et al., 1985, 1988; Saewan et al., 2006; Mayanti et
al., 2009). Struktur limonoid juga ditemukan pada Famili Rutaceae dan Cneoraceae. Akhir-akhir
ini limonoid sangat menarik perhatian karena menjadi penanda bagi aktivitas antifeedant dan
pengendali pertumbuhan serangga (Insect Growth Regulator = IGR). Yang dimaksud adalah s
enyawa azadirachtin dan limonoid-limonoid C-seco teroksidasi tinggi yang diperoleh dari
tanaman nimba (Azadirachta indica A. Juss) dan Melia azedarach L.