REVIEW JURNAL

SYNTESIS OF A NOVEL CHACONE DERITIVE FROM MYRISTICIN FOR

SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY
DENGAN MEMPERBANDINGKAN JURNAL

DOSEN PENGAMPU:

HERY MUHAMAD ANSORY, SPd,M.Sc

PENYUSUN:

Shella Dwi Aryanti (A28227064)

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS SETIA BUDI SURAKARTA

2023
 SYNTHESIS OF A NOVEL CHACONE DERITIVE FROM
MYRISTICIN FOR SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY.

SINTESIS DAN AKTIVITAS SITOTOKSIK DARI DERIVATIF

Judul KALKON.

Molekular Docking Senyawa Analog Kalkon sebagai Inhibitor untuk

Sel Kanker Paru-Paru A549.
P-ISSN 0974-1496,2614-6495
E-ISSN 0976-0083,261-267,1693-1831
Bulan /Tahun Juli-September/2021
Februari-November/2021
September-2019/Januari 2021
Penulis H.M.Ansory, I.N. Fitriani, S.Handayani, dan N.Aznam
Nuraini Harmastuti, Rina Herowati, Dyah Susilowati, Harno Dwi
Pranowo, dan Sofia Mubarika
NENI FRIMAYANTI, MEIRIZA DJOHARI, ALIFAH NURUL
KHUSNAH
Volume dan Halaman Vol.14, No 3, Hal. 1493-1498
Vol. 12, No 3, Hal. 261-267
Vol. 19, No. 1, Hal 87-95

Peterbilt Rasayan J. Chem,Indo,J.Chem, Jurnal ilmu kefarmasian Indonesia

Abstrak Kalkon yang mengandung metoksin dengan 2 substituen difraksi
memiliki aktivitas antikanker. Hal ini disebabkan adanya turunan
baru miristin yang disintesis dalam 3 tahap sintesis 1, 2 yang dicirikan
oleh GC-MS, IR,1H-NMR. Kanker kulit sendiri menargetkan turunan
molekul miristisin (HSP90A), ada juga e (DHODH). Molekul ini
menggunakan metode AutoDock-Tool 1.5.6. dengan target myristin
turunan kalkun yang diperlukan sebagai protein untuk studi dockin
makromolekul potensial.

Pada jurnal perbandingan:

Kalkon sendiri didefinisikan sebagai keton tak jenuh yang memiliki
berbagai aktivitas biologis seperti sintesis antikanker chalcone dan
turunannya, 4II-methylchalcone, 4II-methoxychalcone, dan 3II,4II-
diklorokalkon dengan kromatografi lapis tipis pada kisaran
spektrometer H-NMR (adapun GC, FTIR dan GC-MS). Dari data
simulasi pengikatan energi bebas stabil chalcone pada reseptor
MDM2 asam amino. Menurut penelitian diketahui bahwa kalkon
dapat disintesis dan dimurnikan sehingga memiliki struktur yang
sama dengan yang diperkirakan. Dengan myristin sendiri, yang
berarti salah satu komponen yang menyebabkan minyak pala menjadi
racun (Maarse, 1991). Myristin juga merupakan senyawa alami
dengan gugus fungsi fenil, alil dan eter dan dapat diubah menjadi
turunannya melalui reaksi isomerisasi, hidrasi, adisi dan oksidasi..

Tujuan penelitian / review jurnal
Sumber
Review jurnal yang dipelajari sebagai bentuk deskripsi/review pada
jurnal ini dan dapat diketahui kelebihan/kekurangan dari jurnal yang
saya review secara umum pada ide pokok jurnal yaitu ''Kalkon dara
miristisin sebagai terapi kanker kulit cancer''
Jurnal perbandingan
''Sintesis aktivitas sitotoksik turunan chalcone dalam sel antikanker
serta energi bebas dari interaksi senyawa antikanker itu sendiri''
Website : Rasayana Journal
https://www.rasayanajournal.com
https://www.rasayanajournal.co.id
https://jurnal.ugm.ac.id/ijc/article/view/21340/14045
https://garuda.kemdikbud.go.id/documents/detail/2098906
Subjek penelitian Myristicin (Miristisin)
C11H12O3 dan
Analisis Metode Docking
Pendahuluan Merunut jurnal review-an kanker kulit sebagai bentuk korelasi
akibat paparan sinar UV yang berkepanjangan, kanker kulit itu sendiri
mengandung SSc, BBC, dan melanoma maligna. Hal ini disebabkan
aktivitas di bawah sinar matahari tanpa perlindungan, sebagian besar
terkait dengan analisis docking senyawa myristin dari protein kanker
aktif. Sehingga ditemukan kendala melalui metode identifikasi
sasaran.

Sedangkan pada jurnal perbandingan kanker adalah serangan

terhadap jaringan tubuh akibat pertumbuhan sel yang tidak normal.
kemudian dijelaskan jenis kanker apa saja yang sering menyerang
tubuh seperti paru-paru, hati, lambung, kolorektal, dan payudara.
Estimasi kasus tahun 2012 ada 22 juta dari semula 14 juta.
Pengobatan yang biasa dilakukan sera efek samping seperti
kemoterapi.
Kemudian sama dengan jurnal awal yaitu chalcone sebagai
penghambat kanker, dengan mentransport elektron terdapat pada
atom karbonil karena dapat memblok saluran kalium sebagai
antikanker. Kalkon merupakan pusat berbagai senyawa dan kegunaan
lain seperti antibakteri, antijamur, antioksidan, dan lain-lain. Tulisan
ini juga menggunakan analisis docking yang berbeda karena disini
target dan proteinnya adalah 4HFZ dengan A549 ATP ke domain
EFGR tyrosine kinase berdasarkan RMSD. Dilakukan dengan cara
mematahkan atau mematahkan rangkaian target, salah satu contoh
spektrum UV-Vis direkam pada Milton Roy Spectronic 3000 Array,
spektrum IR direkam pada PC Shimadzu FTIR-8201, spektrum
resonansi magnetik H dilakukan dengan menggunakan JNM-MY 60
JEOL dalam CDCl3, spektrum massa direkam menggunakan GCMS-
QP2010S SHIMADZU dengan kolom Rtx-5MS.
Metode dan Hasil Untuk perbandingan menggunakan salah satu metode.

pada penelitian awal menggunakan metode isolasi myristicin yaitu

dengan teknik pemurnian 92% menggunakan Potassium hydroxide,
C2H3OH, anh. Na2SO4 atau natrium sulfat, CHCl3, polisorbat 80,
kalium permanganat, CH2Cl2, metil fenil keton, NaOH, dengan grade
P.a. 1H-NMR 400 MHz.
Hasil spektrum GC-Ms dengan dua puncak m/z yang sama
menunjukkan bahwa reagen yang memiliki isomer E dan Z akan
dikaitkan dengan deprotonasi KE dan KZ dengan rasio transisi anion
Z anabolik yang lebih tinggi daripada E dalam konformasi laju reaksi
yang menghasilkan resonansi fenil yang tidak stabil.

Dengan metode PYMOL dan DSV

PYMOL menggabungkan lagin enzim hasil Docking dengan preparat
sehingga terbentuk kompleks dan disimpan dalam format PDB yang
membentuk interaksi antar ligan enzim. Analisis menggunakan Auto-
Dock menghasilkan 9 afinitas untuk setiap senyawa yang kemudian
dapat dibaca secara 2D atau 3D menggunakan DSV. Hasilnya adalah
banyak asam amino dalam ligan, tidak ada perbedaan nilai energi
bebas. Jenis ikatan yang terbentuk adalah hidrogen pada atom O pada
gugus karbonil dan asam amino antar ligan.

Dengan metode uji MMT

Inkubasi media kultur pada konsentrasi sel 3x104 sel/sumur dalam
100 mikroliter pada 370 dengan 5% CO2 selama 24 jam (diperiksa
secara berkala/berulang) untuk hasil granularitas, susunan, dan
 pembengkakan. Sampel ditambahkan 10 mikro liter pewarna MMT
ke masing-masing sumur, dikocok perlahan dan dilanjutkan inkubasi
selama 4 jam pada suhu dan persentase yang sama. Analisis suhu
injektor GC 320°C, dengan suhu kolom 150°C selama 5 menit,
dinaikkan 100°C hingga menyentuh 290°C…tunggu selama 31 menit
dan hasilnya dipisahkan dari nilai m/z. maka metode sintesis reagen
chalcone yang berbeda menunjukkan profil yang sama yang berarti
puncak ion molekulnya sama.
Kelebihan Pada jurnal yang direview dijelaskan secara singkat dengan beberapa
metode uji yang biasa diujikan secara umum, adapun beberapa
senyawa turunan yang sering ditemui diperkuliahan farmasi; Jurnal
ini lebih mengarah ke inti topik seperti anti-kanker kulit sehingga
menjabarkan apa saja yang butuh dijelaskan pada topik tersebut. Isi
jurnal lengkap dari apa yang akan dibahas sampai hasil yang
diperoleh.
Kekurangan Jurnal yang direview mempunyai metode lebih sedikit dari jurnal
yang diperbandingkan, begitupun metode yang digunakan umum.
Kesimpulan Disimpulkan dalam jurnal review mampu menjadi antikanker dengan
studi Auto-Dock karena sintesis mycysticin dapat dilakukan dalam 3
langkah yaitu GC-Ms, IR, 1H NMR. 3 langkah ini mengandung
HSP90A yang memiliki 7,5 kkal/mol, PTGS dan DHODH antara
ligan turunan target molekul myristicin yang berinteraksi pada -10,3
kkal/mol dan -8,6 kkal/mol.

Jurnal perbandingan
Disimpulkan bahwa reseptor 4HFz yang stabil berikatan kuat dengan
2 senyawa, kestabilan tersebut disebabkan oleh rendahnya nilai energi
bebas pengikatan dan sisi aktif reseptor terhadap asam amino dan
pembanding yang sama.

Turunan chalcone menjadi antikanker dengan disintesis karena

aktivitas sitotoksiknya pada manusia. Turunan ini mengandung metil,
metoksi dan klorin pada 3 dan 4 yang dapat mengurangi sifat
sitotoksik kalkon karena sintesis basa asetofenon, asetofenon
benzaldehida.

Daftar Pustaka Anonim. 2015. Situasi Penyakit Kanker. Departemen Kesehatan RI.
Jakarta

B. Srinivasan, T. E. Johnson, R. Lad and C. Xing, Journal of

Medicinal Chemistry, 52(22), 7228(2009),
https://doi.org/10.1021/jm901278z

Candranita, B.A., 2008, Synthesis of 4 II-methyl chalcone from p-

Methylacetophenone and Benzaldehyde, Thesis, Pharmacy, Graduate
School, Setia Budi University

Corwin J. E. Buku Saku Patofi siologi Buku Kedokteran ECG. Edisi

3. Jakarta. 2009. p. 36-47

Diartanti, E.S., 2008, Synthesis of 3 II, 4II-methyl chalcone, Thesis,

Pharmacy, Graduate School Setia Budi University.

Echeverria, C., Santibañez, J.F., Donoso-Tauda, O., Escobar, C.A.,

and Ramirez-Tagle, R., 2009, Int. J. Mol. Sci., 10, 1, 221–231.

F. Schopf, M. Biebl and J. Buchner, Nature Reviews Molecular

Cell Biology, 18(6), 345(2017),
https://doi.org/10.1038/nrm.2017.20
H. M. Ansory, B. Purwono and H. S. Sastrohamidjojo, Jurnal
Farmasi Indonesia, 12(2), 127(2015)
H. M. Ansory, E. N. Sari, A. Nilawati, S. Handayani, and N. Aznam,
In Proceedings of The Proceedings of the 2nd Bakti Tunas Husada-
Health Science International Conference (BTH-HSIC 2019),
Indonesia, pp.138–142 (2020),
https://doi.org/10.2991/ahsr.k.200523.034
Harmastuti, N., 2005, Synthesis of p-Chlorochalcones Derivatives
and Its Cytotoxicity Effects Against HeLa Cell, Thesis, Pharmacy,
Graduate School, Universitas Gadjah Mada.
J. N. Domınguez, J. E. Charris, G. Lobo, G. N. de Domınguez, M. M.
Moreno, F. Riggione, et al., European Journal of Medicinal
Chemistry, 36(6), 555(2001), https://doi.org/10.1016/S0223-
5234(01)01245-4
J. Yu, M. Shen, L. Deng, L. Gan, and C. Ha, Chemistry of
Natural Compounds, 48(4), 541(2012),
https://doi.org/10.1007/s10600-012-0304-3

Nurjanah, A.F., 2008, Synthesis of 4II-methoxy chalcone from p-

Methoxyacetophenone and Benzaldehyde, Thesis, Pharmacy,
Graduate School, Setia Budi University.
Oyedapo, O.A., Adewunmi, C.O., Iwalewa, E.O., and Makanju, V.O.,
2008, J. Biol. Sci., 8, 1, 131–136.
Pudjono, Sismindari, dan Widada H. Sintesis 2,5-bis-(4’-hidroksi
benzilidin) siklopentanon dan 2,5-bis-(4’-klorobenzilidin)
siklopentanon serta uji antiproliferatifnya terhadap sel HeLa. Majalah
Farmasi Indonesia. 2008. 19(1): 48 – 55.
Rohmah M. K. Studi In Silico Kompleks Ligand-Reseptor Eugenol
Daun Basil (Ocimum basilicum L.) dengan Reseptor Her2 pada Non-
Small Cell Lung Cancer (Nsclc) dengan Kontrol Gefi tinib. J. of
Pharm Res, 2017. 3(2): 71-8.
Srinivasan, B., Johnson, T.E., Lad, R., and Xing, C., 2009, J. Med.
Chem., 52, 22, 7228–7235.
Utami, D., 2007, Thesis, Pharmacy, Graduate School, Universitas
Gadjah Mada.
Vogel, A.I., 1959, A Text Book of Practical Organic Chemistry
Including Qualitative Organic Analysis, Longmans, Green and Co
Ltd, London, 71.
Yarishkin, O.V., Ryu, H.W., Park, J.Y., Yang, M.S., Hong, S.G., and
Park, K.H., 2008, Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, 1, 137-140.
Zamri A, Frimayanti N, and Teruna H. Y. Docking and Molecular
Dynamic Simulations: Study of 1, 3, 4-Oxadiazole- Chalcone Hybrid
Derivatives to Search New Active Anticancer Agents. Thai J. Pharm
Sci. 2016. 40(4): 179–84.