BAB 5

Senyawa Benzena dan Turunannya

A. Struktur Benzena
Nama benzena berasal dari benzol, yaitu senyawa yang berasal
dari asam benzoat yang telah diambil atom-atom oksigennya.
Pengambilan atom oksigen dari asam benzoat ini telah
dilakukan oleh ahli kimia dari Jerman yang bernama Eilhart
Mitscherlich (1794–1863).

rumus struktur senyawa

CH2 = CH – C ≡ C – CH = CH2
CH2 = C = C = CH – CH = CH2
CH ≡ C – CH = C = CH – CH3
Pada tahun 1865, Kekule mengajukan
struktur molekul benzena, yaitu struktur
yang bentuknya heksagonal dengan 3
ikatan rangkap dua dan 3 ikatan tunggal, Kekule
 Ikatan rangkap pada senyawa benzena,
dapat berpindah-pindah atau mengalami
resonansi. Gejala resonansi ini
disebabkan oleh adanya satu elektron
bebas pada orbital p. Elektron bebas ini
berasal dari sisa valensi C, yaitu 4
dikurangi jumlah elektron yang
digunakan untuk ikatan (dengan 2 atom C
lain dan dengan 1 atom H).
Struktur senyawa benzena menurut Kekule.

Keadaan tumpang tindih pada orbital p

menyebabkan adanya awan elektron yang
terdelokalisasi. Delokalisasi elektron itu membuat
ikatan molekul benzena menjadi stabil.
Delokalisasi elektron yang berbentuk lingkaran itu
merupakan ciri khas senyawa aromatik yang
membedakan dengan senyawa siklik lainnya.
Untuk menggambarkan delokalisasi elektron itu

Orbital p pada struktur

senyawa benzena.
 Senyawa benzena

B. Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Senyawa turunan benzena diperoleh dengan menggantikan satu atau lebih
atom H pada benzena dengan gugus substituen. Jika satu atom H yang
diganti, akan diperoleh gugus fenil (C6H6 −). Rantai induk pada senyawa
turunan benzena ini adalah cincin benzenanya. Sementara untuk
penamaan senyawanya, gugus substituen yang terikat pada cincin
disebutkan terlebih dahulu.

Struktur dari benzena.

1. Satu Substituen
Senyawa turunan benzena dengan satu subtituen
2. Dua Substituen
Jika gugus substituen yang mengikat cincin benzena ada 2
substituen, maka posisi substituen dinyatakan dengan orto (o)
jika posisinya pada atom C nomor 1,2; dinyatakan dengan
meta (m) jika posisi substituen pada atom C nomor 1,3; dan
dinyatakan dengan para (p) jika posisi substituen pada atom C
nomor 1,4
Jika senyawa mempunyai gugus yang berbeda,pilih sustituen
utama sebagai induk ( lebih prioritas)
Urutan prioritas adalah :
-COOH > -SO3H >- CHO > -CN > -OH > -NH2 > -R(alkil) > -NO2>-X

Nama senyawa (1) adalah: orto metil fenol

Nama senyawa (2) adalah: meta metil fenol
Nama senyawa (3) adalah: para metil fenol
3. Tiga Substituen
Jika terdapat tiga sustituen atau lebih ,posisi subtituen dinyatakan
Dengan awalan angka.

Contoh

C. Sifat-Sifat Benzena
1. Sifat Fisis
Benzena adalah senyawa hidrokarbon yang tidak berwarna, berwujud cair,
berbau khas, larut dalam alkohol, dan sedikit larut dalam air.

2. Sifat Kimia
Benzena memiliki sifat beracun, mudah terbakar, sulit mengalami reaksi
adisi, tetapi mudah mengalami reaksi substitusi.
 C. Reaksi-reaksi senyawa Benzena
1. Reaksi sustitusi dengan gas Clorin

2. Reaksi substitusi dendan H2SO4

3. Reaksi substitusi dengan HNO3

 Kegunaan Senyawa Benzena

1. Benzena C6H6
Benzena merupakan bahan dasar untuk pembuatan
senyawa aromatik lain, seperti fenol, anilin, toluena,
dan sebagainya. Benzena juga digunakan sebagai
bahan baku pembuatan stirena (bahan karet sintetis).
Selain itu, benzena dapat digunakan sebagai pelarut.

.2 Fenol C6H5OH
Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama
karbol atau lisol. Zat ini dapat digunakan sebagai pelarut dan sebagai
antidesinfektan. Fenol termasuk golongan alkohol aromatik, sifatnya
berbeda dengan alkohol alifatik. Berikut ini diberikan tabel perbedaan
antara fenol dan alkohol alifatik.
 Perbedaan antara fenol dan alkohol alifatik

3. Anilin (C6H5NH2)
Anilin berbentuk cairan berminyak, tidak berwarna, berbau khas, larut
dalam alkohol dan eter. Anilin dihasilkan dari penurunan nitrobenzena
oleh serbuk besi dan katalisator asam hidroklorida. Anilin merupakan
bahan baku pembuatan zat-zat warna.
4. Toluena (C7H8)
Toluena berbentuk cair, tidak berwarna, mudah terbakar, berbau seperti benzena,
tidak larut dalam air dan larut dalam alkohol, eter, dan benzena. Anilin dihasilkan
dari distilasi bertingkat batu bara. Toluena sering digunakan sebagai pelarut resin,
cat, minyak, dan karet. Selain itu, toluena juga digunakan sebagai pelarut dan
bahan baku peledak, trinitrotoluena (TNT).
5. Benzaldehida (C6H5CHO)
Benzaldehida berbentuk cair, tidak berwarna, dan mempunyai bau yang harum.
Karena sifat itulah, benzaldehida sering digunakan sebagai parfum dan pemberi
aroma makanan. Senyawa ini dihasilkan dengan mengoksidasi toluena dengan
katalisator uranium oksida. Benzaldehida terdapat dalam buah ceri dan buah
badam.

6. Asam Benzoat (C6H5COOH)

Senyawa ini berbentuk kristal, berwarna putih, larut dalam alkohol, kloroform,
benzena, dan air panas. Asam benzoat sering digunakan sebagai pengawet karena
dapat menghambat pertumbuhan bakteri.
7. Asam Salisilat [C6H4(OH)COOH]
Asam salisilat berbentuk bubuk, berwarna putih, mudah
terbakar, tidak larut dalam air dingin, tetapi larut dalam air panas. Asam ini mudah
larut dalam alkohol dan bereaksi dengan alkohol membentuk ester benzena.