Kelompok :
Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah
melimpahkan rahmat dan karunia-Nya, sehingga kami dapat menyelesaikan laporan
ini guna memenuhi tugas dari mata pelajaran Kimia yang berjudul “SENYAWA
HIDROKARBON” ini dengan tepat waktu.
Adapun tujuan dari penulisan dari laporan ini adalah untuk memenuhi tugas
pada mata pelajaran Kimia selain itu, laporan ini juga bertujuan untuk menambah
wawasan tentang senyawa hidrokarbon.
terlebih dahulu, kami mengucapkan terima kasih kepada Bapak I Ketut Arta
Putera, S.Pd.,M.Pd selaku guru pembimbing kimia yang telah memberikan tugas ini
sehingga dapat menambah pengetahuan dan wawasan sesuai dengan pelajaran kimia
semestinya.
PENULIS
DAFTAR ISI
BAB I - PENDAHULUAN
1.1 LATAR BELAKANG…………………………………………………………
1.2 RUMUSAN MASALAH………………………………………………………
BAB II – PEMBAHASAN PROSEDUR KERJA
2.1 SENYAWA HIDROKARBON……………..………………………………...
2.2 KLASIFIKASI HIDROKARBON……………………………………………
2.3 DAMPAK HIDROKARBON PADA SEKITAR……………………………
BAB III - KESIMPULAN
3.1 KESIMPULAN……………………..…………………………………………
DAFTAR PUSTAKA……………………………………………….……………...
BAB I
PENDAHULUAN
b) Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau
lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga. Hidrokarbon yang
mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena, dengan rumus umum CnH2n.
Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna, dengan rumus umum
CnH2n-2.
c) Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon.
Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah CnH2n.
d) Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena, adalah hidrokarbon yang paling
tidak mempunyai satu cincin aromatik.
e) Hidrokarbon dapat berbentuk gas (contohnya metana dan propana), cairan (contohnya
heksana dan benzena), lilin atau padatan dengan titik didih rendah (contohnya paraffin
wax dan naftalena) atau polimer (contohnya polietilena, polipropilena dan polistirena).
Karena struktur molekulnya berbeda, maka rumus empiris antara hidrokarbon pun juga
berbeda: jumlah hidrokarbon yang diikat pada alkena dan alkuna pasti lebih sedikit karena
atom karbonnya berikatan rangkap. Kemampuan hidrokarbon untuk berikatan dengan dirinya
sendiri disebut dengan katenasi, dan menyebabkan hidrokarbon bisa membentuk senyawa-
senyawa yang lebih kompleks, seperti sikloheksana atau arena seperti benzena. Kemampuan
ini didapat karena karakteristik ikatan di antara atom karbon bersifat non-polar. Sesuai dengan
teori ikatan valensi, atom karbon harus memenuhi aturan "4-hidrogen" yang menyatakan
jumlah atom maksimum yang dapat berikatan dengan karbon, karena karbon mempunyai 4
elektron valensi. Dilihat dari elektron valensi ini, maka karbon mempunyai 4 elektron yang
bisa membentuk ikatan kovalen atau ikatan dativ.
Hidrokarbon bersifat hidrofobik dan termasuk dalam lipid. Beberapa hidrokarbon tersedia
melimpah di tata surya. Danau berisi metana dan etana cair telah ditemukan pada Titan, satelit
alam terbesar Saturnus, seperti dinyatakan oleh Misi Cassini-Huygens. Hidrokarbon
sederhana dan variasinya:
Jumlah
Alkana (1 Alkena (2
atom Alkuna (3 ikatan) Sikloalkana Alkadiena
ikatan) ikatan)
karbon
1 Metana - - – –
2 Etana Etena (etilena) Etuna (asetilena) – –
Propena Propuna Propadiena
3 Propana Siklopropana
(propilena) (metilasetilena) (alena)
Butena
4 Butana Butuna Siklobutana Butadiena
(butilena)
Pentadiena
5 Pentana Pentena Pentuna Siklopentana
(piperylene)
6 Heksana Heksena Heksuna Sikloheksana Heksadiena
7 Heptana Heptena Heptuna Sikloheptana Heptadiena
8 Oktana Oktena Oktuna Siklooktana Oktadiena
9 Nonana Nonena Nonuna Siklononana Nonadiena
10 Dekana Dekena Dekuna Siklodekana Dekadiena
Hidrokarbon ada 3 jenis reaksi, reaksi subtitusi, reaksi adisi, dan pembakaran:
A. Reaksi Subtitusi
Reaksi substitusi adalah bentuk reaksi kimia, di mana suatu atom dalam senyawa
kimia digantikan dengan atom lainnya. Reaksi substitusi adalah salah satu reaksi yang penting
dalam kimia organik. Reaksi substitusi dalam kimia organik dikelompokkan sebagai
elektrofilik atau nukleofilik bergantung pada reagen yang digunakan, apakah suatu zat antara
yang reaktif terlibat dalam reaksi tersebut adalah suatu karbokation, suatu karbanion atau
suatu radikal bebas atau apakah substratnya merupakan suatu alifatik atau aromatik.
Pemahaman mendetail mengenai jenis reaksi mampu membantu untuk memprediksi produk
yang dihasilkan dari reaksi tersebut. Pemahaman ini juga berguna untuk mengoptimasi suatu
reaksi dengan mempetimbangkan variabel seperti suhu dan pemilihan pelarut.
Contoh dari reaksi substitusi adalah halogenasi. Ketika gas klorin (Cl-Cl) di iradiasi,
sejumlah molekul terpisah menjadi dua radikal klor (Cl.) yang elektron bebasnya merupakan
nukleofil kuat. Satu atom H dalam metana (CH4) mampu digantikan dengan 1 atom Cl dalam
gas klorin (Cl2) menjadi metil klorida (CH3Cl) dan asam klorida (HCl).
Pasangan elektron (:) dari nukleofil (Nuc:) menyerang substrat (R-LG) sehingga
membentuk ikatan kovalen yang baru yaitu Nuc-R-LG. Keadaan bermuatan sebelumnya
kembali seperti semula ketika gugus pergi (LG) lepas dengan suatu pasangan elektron.
Produk dasar pada reaksi tersebut adalah R-Nuc. Dalam reaksi semacam ini, nukleofil
biasanya bermuatan netral atau negatif, sementara substrat biasanya bermuatan netral atau
positif. Contoh dari substitusi nukleofilik adalah pada hidrolisis suatu alkil bromida, R-
Br, dalam kondisi basa, dimana nukleofil penyerang adalah basa OH−
dan gugus perginya adalah Br−.
Reaksi substitusi nukleofilik merupakan reaksi yang umum dalam kimia organik, dan
dapat secara luas dikelompokkan berdasarkan tempat berlangsungnya reaksi pada karbon dari
suatu senyawa karbon alifatik jenuh atau (agak sering) pada suatu aromatic atau pusat karbon
tak jenuh lainnya. Adapun beberapa senyawa yang disebut dengan senyawa tersubstitusi.
Senyawa tersubsitusi adalah senyawa kimia di mana satu atau lebih atom hidrogen pada
struktur intinya telah digantikan dengan suatu gugus fungsional seperti alkil, hidroksi, atau
halogen, atau dengan gugus substituen yang lebih besar. Sebagai contoh, benzena adalah
suatu cincin aromatik sederhana. Benzena yang telah tersubsitusi merupakan suatu kelompok
senyawa kimia heterogen dengan sifat dan kegunaan yang luas:
Benzena C6H6
Toluena C6H5-CH3
o-Xilena C6H4(-CH3)2
Mesitilena C6H3(-CH3)3
Fenol C6H5-OH
B. Reaksi Adisi
Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap (pengubahan ikatan rangkap
menjadi ikatan kovalen tunggal).
Reaksi adisi antara lain dapat digunakan untuk membedakan alkena dengan alkuna.
Reaksi pengenalan ini dilakukan dengan menambahkan bromin (Br2) yang berwarna merah
cokelat. Terjadinya reaksi adisi ditandai dengan hilangnya warna merah cokelat dari bromin.
Karena alkana tidak memiliki ikatan rangkap (tidak mengalami reaksi adisi) warna merah dari
bromin tidak berubah.
C. Pembakaran (kimia)
Pembakaran adalah suatu runutan reaksi kimia antara suatu bahan bakar dan suatu
oksidan, disertai dengan produksi panas yang kadang disertai cahaya dalam bentuk pendar
atau api. Dalam suatu reaksi pembakaran lengkap, suatu senyawa bereaksi dengan zat
pengoksidasi, dan produknya adalah senyawa dari tiap elemen dalam bahan bakar dengan zat
pengoksidasi. Contoh:
C H 4 + 2 O 2 → C O 2 + 2 H 2 O + panas
Entalpi standar reaksi untuk pembakaran metana pada 298,15 K dan 1 atm adalah
−802 kJ/mol. Contoh lainnya:
C H 2 S + 6 F 2 → C F 4 + 2 H F + S F 6 + panas
Contoh yang lebih sederhana dapat diamati pada pembakaran hidrogen dan oksigen,
yang merupakan reaksi umum yang digunakan dalam mesin roket, yang hanya menghasilkan
uap air, dengan entalpi standar reaksi pada 298,15 K dan 1 atm adalah −242 kJ/mol:
2 H 2 + O 2 → 2 H 2 O + panas
Seperti yang dapat dilihat, jika udara adalah sumber oksigen, nitrogen meliputi bagian
yang sangat besar dari gas cerobong yang dihasilkan.
✧ HIDROKARBON ALIFATIK
Hidrokarbon alifatik dibagi menjadi tiga kelompok utama menurut jenis ikatan yang
dikandungnya: alkana, alkena, dan alkuna. Alkana hanya mempunyai ikatan tunggal,alkena
mengandung ikatan rangkap karbon-karbon, danalkuna mengandung ikatan rangkap tiga
karbon-karbon . Hidrokarbon aromatik adalah hidrokarbon yang jauh lebih stabil
dibandingkan struktur Lewisnya; yaitu, mereka memiliki “stabilitas khusus.” Mereka
diklasifikasikan sebagai arena, yang berisi acincin benzena sebagai unit struktural, atau
hidrokarbon aromatik nonbenzenoid, yang memiliki stabilitas khusus tetapi tidak memiliki
cincin benzena sebagai unit struktural.
A. ALKANA
Alkana, hidrokarbon yang semua ikatannya tunggal, mempunyai rumus molekul yang
memenuhi persamaan umum C n H 2 n + 2 (dimana n adalah bilangan bulat). Karbon
terhibridisasi sp 3 (tiga pasangan elektron terlibat dalam ikatan, membentuk kompleks
tetrahedral), dan setiap ikatan C—C dan C—H merupakan ikatan sigma (σ) ( lihat ikatan
kimia ). Berdasarkan pertambahan jumlah atom karbon, metana (CH 4 ),etana (C 2 H 6 ),
danpropana (C 3 H 8 ) adalah tiga anggota pertama deret tersebut.
Metana, etana, dan propana adalah satu-satunya alkana yang ditentukan secara unik
berdasarkan rumus molekulnya. Untuk C 4 H 10, dua alkana berbeda memenuhi aturan ikatan
kimia (yaitu, karbon memiliki empat ikatan dan hidrogen memiliki satu ikatan dalam molekul
netral). Satu senyawa, disebut n -butana , dengan awalan n - mewakili normal, memiliki
empat atom karbon yang terikat dalam rantai kontinu. Yang lainnya, meneleponisobutana ,
memiliki rantai bercabang.
Senyawa berbeda yang mempunyai rumus molekul sama disebutisomer . Isomer yang
berbeda dalam urutan atom-atomnya dihubungkan dikatakan mempunyai konstitusi yang
berbeda dan disebut sebagaiisomer konstitusional . (Nama lama adalah isomer struktural.)
Senyawa n -butana dan isobutana merupakan isomer konstitusional dan merupakan satu-
satunya isomer yang mungkin untuk rumus C 4 H 10 . Karena isomer adalah senyawa yang
berbeda, maka isomer dapat mempunyai sifat fisik dan kimia yang berbeda. Misalnya, n -
butana memiliki titik didih yang lebih tinggi (−0,5 °C [31,1 °F])
dibandingkan isobutana (−11,7 °C [10,9 °F]).
Tidak ada hubungan aritmatika sederhana antara jumlah atom karbon dalam suatu
rumus dan jumlah isomer.Teori grafik telah digunakan untuk menghitung jumlah alkana
isomer konstitusional yang mungkin untuk nilai n dalam C n H 2 n + 2 dari 1 hingga 400.
Jumlah isomer konstitusional meningkat tajam seiring dengan bertambahnya jumlah atom
karbon. Mungkin tidak ada batasan atas jumlah atom karbon yang mungkin ada dalam
hidrokarbon. Alkana CH 3 (CH 2 ) 388 CH 3 , dimana 390 atom karbon terikat dalam rantai
kontinu, telah disintesis sebagai contoh dari apa yang disebutalkana super panjang. Beberapa
ribu atom karbon bergabung bersama dalam molekul polimer hidrokarbon seperti polietilen ,
polipropilena , dan polistiren.
Kebutuhan untuk memberi nama unik pada setiap senyawa memerlukan variasi istilah
yang lebih kaya daripada yang tersedia dengan awalan deskriptif seperti n - dan iso-.
Penamaan senyawa organik difasilitasi melalui penggunaan sistem tata nama formal . Tata
nama dalam kimia organik ada dua jenis: umum dan sistematis. Nama-nama umum berasal
dari berbagai cara tetapi memiliki ciri yang sama yaitu tidak ada hubungan yang diperlukan
antara nama dan struktur. Nama yang sesuai dengan struktur tertentu harus dihafal saja,
seperti mempelajari nama seseorang. Sebaliknya, nama sistematik ditentukan secara langsung
pada struktur molekul menurut seperangkat aturan yang disepakati secara umum. Standar
yang paling banyak digunakan untuk tata nama organik dikembangkan dari saran yang dibuat
oleh sekelompok ahli kimia yang berkumpul untuk tujuan tersebut di Jenewa pada tahun 1892
dan telah direvisi secara berkala oleh Dewan.Persatuan Internasional Kimia Murni dan
Terapan (IUPAC). Aturan IUPAC mengatur semua kelas senyawa organik namun pada
akhirnya didasarkan pada nama alkana. Senyawa dalam keluarga lain dipandang berasal dari
alkana dengan menambahkan gugus fungsi ke, atau memodifikasi, kerangka karbon.
Aturan IUPAC memberikan nama pada alkana tidak bercabang berdasarkan jumlah
atom karbonnya. Metana, etana, dan propana masing-masing ditahan untuk CH 4 , CH 3 CH 3
, dan CH 3 CH 2 CH 3 . Awalan n - tidak digunakan untuk alkana tidak bercabang dalam tata
nama sistematis IUPAC; oleh karena itu, CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 didefinisikan sebagai
butana, bukan n -butana. Dimulai dengan rantai lima karbon, nama alkana tidak bercabang
terdiri dari kata dasar Latin atau Yunani yang sesuai dengan jumlah karbon dalam rantai
diikuti dengan akhiran -ana. Sekelompok senyawa seperti alkana tidak bercabang yang
berbeda satu sama lain karena pemasukan gugus CH 2 berturut-turut merupakan suatuderet
homolog.
Alkana yang rantainya bercabang diberi nama berdasarkan nama rantai atom karbon
terpanjang dalam molekulnya, disebut dengan the parent. Alkana yang ditunjukkan memiliki
tujuh karbon dalam rantai terpanjangnya dan oleh karena itu dinamakan sebagai turunan
heptana, alkana tidak bercabang yang mengandung tujuh atom karbon. Posisi substituen CH 3
(metil) pada rantai tujuh karbon ditentukan dengan angka (3-), yang disebut locant , diperoleh
dengan memberi nomor karbon dalam rantai induk secara berurutan, dimulai dari ujung dekat
cabang. Oleh karena itu senyawa tersebut disebut 3-metilheptana.
Jika terdapat dua atau lebih substituen yang identik, digunakan prefixes replikasi
(di-, tri-, tetra-, dll.), bersama dengan lokasi terpisah untuk setiap substituen. Substituen yang
berbeda, misalnya gugus etil (―CH 2 CH 3 ) dan metil (―CH 3 ), disebutkan berdasarkan
abjad. Awalan yang mereplikasi diabaikan saat menyusun abjad. Pada alkana, penomoran
dimulai dari ujung terdekat dengan substituen yang muncul pertama kali pada rantai sehingga
karbon yang mengikatnya mempunyai nomor serendah mungkin.
Metil dan etil adalah contohnya gugus alkil. Gugus alkil diperoleh dari alkana dengan
menghilangkan salah satu hidrogennya, sehingga meninggalkan titik perlekatan yang
potensial. Metil adalah satu-satunya gugus alkil yang dapat diturunkan dari metana dan etil
satu-satunya yang berasal dari etana. Ada dua gugus alkil C 3 H 7 dan empat gugus alkil C 4
H 9 . Aturan IUPAC untuk penamaan alkana dan gugus alkil bahkan mencakup struktur yang
sangat kompleks dan diperbarui secara berkala. Mereka tidak ambigu dalam arti bahwa,
meskipun suatu senyawa tunggal mungkin mempunyai lebih dari satu nama IUPAC yang
benar, tidak ada kemungkinan bahwa dua senyawa yang berbeda akan mempunyai nama yang
sama.
B. ALKENA
Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah
ikatan rangkap dua antara atom karbon. Istilah alkena dan olefin sering digunakan secara
bergantian (lihat bagian Tata nama di bawah). Alkena asiklik yang paling sederhana, yang
membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan dengan gugus fungsional manapun,
dikenal sebagai mono-ena, membentuk suatu deret homolog hidrokarbon dengan rumus
umum CnH2n. Alkena memiliki kekurangan dua atom hidrogen dibandingkan alkana terkait
(dengan jumlah atom karbon yang sama). Alkena yang paling sederhana adalah etena atau
etilena (C2H4) adalah senyawa organik terbesar yang diproduksi dalam skala industri.
Senyawa aromatik sering kali juga digambarkan seperti alkena siklik, tetapi struktur dan ciri-
ciri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena.
Seperti ikatan kovalen tunggal, ikatan rangkap dapat digambarkan dalam bentuk
orbital atom yang tumpang tindih, kecuali bahwa, tidak seperti ikatan tunggal (yang terdiri
dari ikatan tunggal sigma), ikatan rangkap karbon–karbon terdiri dari satu ikatan sigma dan
satu ikatan pi. Ikatan rangkap ini lebih kuat daripada ikatan kovalen tunggal (611 kJ/mol
untuk C=C vs 347 kJ/mol untuk C–C)[1] dan juga lebih pendek, dengan panjang ikatan rata-
rata 1,33 Ångström (133 pm).
Setiap karbon pada ikatan rangkap menggunakan tiga orbital hibrida sp2 untuk
membentuk ikatan sigma ke tiga atom (satu karbon lainnya dan dua atom hidrogen). Orbital
atom 2p yang tidak membentuk hibrida, yang tegak lurus terhadap bidang yang dibuat oleh
sumbu tiga orbital hibrida sp², bergabung membentuk ikatan pi. Ikatan ini berada di luar
sumbu utama C–C, dengan setengah ikatan di satu sisi molekul dan setengahnya di sisi
lainnya.
Rotasi di sekitar ikatan rangkap karbon–karbon terbatas karena memerlukan energi
besar untuk memutus kesejajaran orbital p pada dua atom karbon. Sebagai konsekuensinya,
alkena tersubstitusi terdapat sebagai salah satu dari dua isomer, yang disebut isomer cis atau
trans. Alkena yang lebih kompleks dapat diberi nama dengan notasi E–Z untuk molekul
dengan tiga atau empat substituen (gugus samping) yang berbeda. Sebagai contoh, isomer
butena, dua gugus metil (Z)-but-2-ena (alias cis-2-butena) muncul pada sisi yang sama dari
ikatan rangkap, dan pada (E)-but-2-ena (alias trans-2-butena) gugus metil muncul pada sisi
yang berlawanan. Kedua isomer butena ini sedikit berbeda dalam sifat kimia dan fisiknya.
Sebuah putaran 90° dari ikatan C=C (yang dapat ditentukan oleh posisi gugus fungsi
yang terikat pada karbon) memerlukan lebih sedikit energi daripada kekuatan ikatan pi,
sehingga ikatan dapat bertahan. Hal ni bertentangan dengan pernyataan umum pada buku teks
bahwa orbital p tidak akan dapat mempertahankan ikatan semacam itu. Kenyataannya,
penyimpangan orbital p kurang dari yang diharapkan karena terjadi piramidalisasi (lihat:
alkena piramidal). trans-Siklooktena adalah alkena lurus yang stabil dan penyimpangan
orbital hanya 19° dengan sudut dihedral 137° (normal 120°) serta tingkat piramidalisasi 18°.
[4] Isomer trans sikloheptena hanya stabil pada suhu rendah.
Sesuai prediksi oleh model repulsi pasangan elektron VSEPR, geometri molekul
alkena meliputi sudut ikatan di sekitar masing-masing karbon dalam ikatan rangkap berkisar
120°. Sudut bervariasi karena rantai sterik dipengaruhi oleh interaksi tak berikatan di antara
gugus fungsi yang terikat pada karbon ikatan rangkap. Misalnya, sudut ikatan C-C-C dalam
propilena adalah 123,9°. Untuk alkena berjembatan, aturan Bredt menyatakan bahwa ikatan
rangkap tidak dapat terjadi di pangkal jembatan sistem cincin kecuali jika cincinnya cukup
besar (8 atau lebih atom).
❖ REAKSI ALKENA
Alkena adalah senyawa yang relatif stabil, namun lebih reaktif daripada alkana, baik
karena reaktivitas ikatan pi karbon-karbon atau adanya pusat CH alilik. Sebagian besar reaksi
alkena melibatkan reaksi adisi pada ikatan pi ini, membentuk ikatan tunggal baru. Alkena
berfungsi sebagai bahan baku industri petrokimia karena mereka dapat berperan dalam
berbagai reaksi, terutama polimerisasi dan alkilasi.
a. Reaksi adisi
Alkena bereaksi dalam banyak reaksi adisi, yang berlangsung dengan membuka
ikatan rangkap. Sebagian besar reaksi adisi ini mengikuti mekanisme adisi elektrofilik.
Contohnya adalah hidrohalogenasi, halogenasi, pembentukan halohidrin, oksimerkurasi,
hidroborasi, adisi diklorokarbena, reaksi Simmons-Smith, hidrogenasi katalitik, epoksidasi,
polimerisasi radikal dan hidroksilasi.
b. Hidrogenasi
Hidrogenasi alkena menghasilkan alkana yang sesuai. Reaksi berlangsung di bawah
tekanan pada temperatur 200 °C, dengan keberadaan katalis logam. Katalis yang umum
digunakan di industri adalah yang berbasis platina, nikel atau paladium. Untuk sintesis skala
laboratorium, sering digunakan nikel Raney (suatu logam paduan nikel dan aluminium).
Contoh paling sederhana reaksi ini adalah hidrogenasi katalitik etilena untuk menghasilkan
etana: CH2=CH2 + H → CH
c. Hidrasi
Hidrasi, penambahan air ke dalam ikatan ganda alkena, menghasilkan alkohol. Reaksi
ini dikatalisis oleh asam kuat seperti asam sulfat. Reaksi ini dilakukan dalam skala industri
untuk menghasilkan etanol.
CH2=CH2 + H2O → CH3–CH2OH
d. Halogenasi
Dalam halogenasi elektrofilik, penambahan unsur brom atau klor pada alkena
menghasilkan dibromo- dan dikloroalkana (1,2-dihalida atau etilen dihalida). Penghilangan
warna larutan brom dalam air merupakan uji analitis untuk mengetahui keberadaan alkena:
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br
e. Hidrohalogenasi
Hidrohalogenasi adalah adisi hidrogen halida seperti HCl atau HI pada alkena untuk
menghasilkan haloalkana yang sesuai:
CH3–CH=CH2 + HI → CH3–CHI-CH2–H
Jika dua atom karbon pada ikatan rangkap terhubung dengan atom hidrogen dalam
jumlah yang berbeda, halogen akan memilih menyerang ataom karbon dengan substituen
hidrogen yang lebih sedikit. Pola ini dikenal sebagai aturan Markovnikov. Penggunaan
inisiator radikal atau senyawa lain dapat menghasilkan produk yang berlawanan. Asam
hidrobromat, terutama, cenderung membentuk radikal dengan adanya berbagai ketakmurnian
(impurities) atau bahkan oksigen di atmosfer, yang dapat membalikkan aturan Markovnikov:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–CHH–CH2–Br
f. Pembentukan halohidrin
Alkena bereaksi dengan air dan halogen membentuk halohidrin melalui reaksi adisi.
Terjadilah regiokimia Markovnikov dan anti stereokimia.
CH2=CH2 + X2 + H2O → XCH2–CH2OH + HX
g. Oksidasi
Alkena dioksidasi dengan sejumlah besar oksidator. Dengan adanya oksigen, alkena
terbakar dengan nyala terang menghasilkan karbon dioksida dan air. Oksidasi katalitik dengan
oksigen atau reaksi dengan asam perkarboksilat menghasilkan epoksida. Reaksi dengan ozon
pada ozonolisis menyebabkan pemutusan ikatan rangkap, menghasilkan dua aldehida atau
keton. Reaksi dengan KMnO pekat panas (atau garam oksidator lainnya) dalam larutan asam
akan menghasilkan keton atau asam karboksilat.
R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–CHO + R2–CHO + H2O
Reaksi ini dapat digunakan untuk menentukan posisi ikatan rangkap dalam suatu
alkena yang tidak diketahui. Oksidasi lebih mudah dihentikan pada diol yang bertetangga
daripada memecah alkena secara penuh menggunakan KMnO yang lebih lunak (encer,
temperatur lebih rendah) atau dengan osmium tetroksida atau oksidator lainnya.
h. Fotooksigenasi
Dengan adanya fotosensitiser yang sesuai, seperti metilen biru dan cahaya, alkena
dapat bereaksi dengan spesies oksigen reaktif yang dihasilkan oleh fotosensitiser, seperti
radikal hidroksil, oksigen singlet atau ion superoksida. Intermediat fotokimia yang dihasilkan
ini kita kenal sebagai proses Type I, Type II, dan Type III. Berbagai proses dan reaksi
alternatif ini dapat dikendalikan melalui pemilihan kondisi reaksi spesifik, sehingga
memberikan rentang variasi produk yang luas. Contoh umum adalah [4+2]-sikloadisi oksigen
singlet dengan diena seperti siklopentadiena untuk menghasilkan endoperoksida:
Contoh lain adalah reaksi ena Schenck, yang mana oksigen singlet bereaksi dengan
suatu struktur alilik untuk menghasilkan alil peroksida yang ditransposisikan:
i. Polimerisasi
Polimerisasi alkena adalah reaksi yang menghasilkan polimer bernilai industrial
tinggi namun ekonomis, seperti plastik (polietilena dan polipropilena). Polimer dari monomer
alkena secara umum dirujuk sebagai poliolefin atau polialkena (istilah yang jarang
digunakan). Polimer dari alfa-olefin disebut polialfaolefin (PAO). Polimerisasi dapat
berlangsung baik melalui mekanisme radikal bebas maupun mekanisme ionik, dengan cara
mengubah ikatan ganda menjadi ikatan tunggal untuk membentuk ikatan dengan monomer
lainnya. Polimerisasi diena terkonjugasi seperti buta-1,3-diena atau isoprena (2-metilbuta-1,3-
diena) sebagian besar menghasilkan adisi 1,4, dengan beberapa kemungkinan adisi 1,2, pada
monomer diena untuk memperpanjang rantai polimer.
Kompleksasi logam
Alkena adalah ligan dalam transisi kompleks logam alkena. Dua ikatan pusat karbon
pada logam menggunakan orbital pi- dan pi*- ikatan C-C. Mono- dan diolefin sering
digunakan sebagai ligan dalam kompleks yang stabil. Siklooktadiena dan norbordiena adalah
senyawa pengkhelat populer, dan bahkan etilena itu sendiri terkadang digunakan sebagai
ligan, misalnya, dalam garam Zeise. Selain itu, kompleks logam-alkena adalah senyawa
antara dalam reaksi yang dikatalisis logam termasuk hidrogenasi, hidroformilasi, dan
polimerisasi.
Ikhtisar reaksi:
Nama reaksi Produk Keterangan
Hidrogenasi alkena adisi hidrogen
hidrometalasi / insersi / eliminasi beta
Hidroalkenilasi alkena
oleh katalis logam
Reaksi adisi halogen 1,2-dihalida adisi elektrofilik halogen
Hidrohalogenasi haloalkana adisi asam halida
Nama reaksi Produk Keterangan
(Markovnikov)
Anti-Markovnikov haloalkana adisi asam halida yang dimediasi radikal
hidrohalogenasi bebas
Hidroaminasi amina adisi ikatan N-H pada ikatan rangkap C-C
Hidroformilasi aldehida proses industri, adisi CO dan H
Sharpless bishydroxylation diol oksidasi, pereaksi: osmium tetroksida,
ligan khiral
Woodward cis-hydroxylation diol oksidasi, pereaksi: iodium, perak asetat
Ozonolisis aldehida atau
pereaksi: ozon
keton
dua alkena menata ulang membentuk dua
Metatesis olefin alkena
alkena baru
Reaksi Diels–Alder sikloheksana sikloadisi dengan diena
Reaksi Pauson–Khand siklopentenon sikloadisi dengan alkuna dan CO
Hidroborasi–oksidasi alkohol pereaksi: boran, disusul dengan peroksida
adisi elektrofilik merkuri asetat,
Reduksi oksimerkurasi alkohol
dilanjutkan dengan reduksi
adisi elektrofilik dengan aldehida atau
Reaksi Prins 1,3-diol
keton
reaksi fotokimia dengan aldehida atau
Reaksi Paterno–Büchi oksetana
keton
Epoksidasi epoksida adisi elektrofilik peroksida
Siklopropanasi siklopropana adisi karbena atau karbenoid
adisi oksidatif / eliminasi reduktif oleh
Hidroasilasi keton
katalis logam
Hidrofosfinasi fosfin
Meskipun tata nama tidak diikuti secara luas, menurut IUPAC, alkena adalah
hidrokarbon asiklik dengan satu ikatan rangkap antara pusat karbon. Olefin terdiri dari
kumpulan alkil siklik dan asiklik yang lebih besar seperti diena dan poliena. Untuk mengikuti
tata nama IUPAC, maka seluruh alkena memiliki nama yang diakhiri -ena. Pada dasarnya,
nama alkena diambil dari nama alkana dengan menggantikan akhiran -ana dengan -ena. C2H6
adalah alkana bernama etana sehingga C2H4 diberi nama etena.
Pada alkena yang memiliki isomer dengan perbedaan letak ikatan, digunakan
penomoran dimulai dari ujung yang terdekat dengan ikatan tersebut sehingga atom karbon
pada ikatan rangkap bernomor sekecil mungkin untuk membedakan isomernya. Contohnya
adalah 1-heksena dan 2-heksena. Penamaan cabang sama dengan alkana. Pada alkena yang
lebih tinggi, di mana terdapat isomer yang letaknya berbeda dengan letak ikatan rangkap,
maka sistem penomoran berikut ini dipakai:
⮚ Beri nomor rantai karbon terpanjang yang memiliki ikatan rangkap, dimulai dari ujung
yang terdekat dengan ikatan rangkap, sehingga atom karbon pada ikatan rangkap tersebut
mempunyai nomor sekecil mungkin.
⮚ Tentukan lokasi ikatan rangkap berdasarkan lokasi karbon pertamanya.
⮚ Nama alkena bercabang atau alkena tersubstitusi sama seperti aturan pada alkana.
⮚ Beri nomor atom karbon, tentukan lokasi dan nama gugus substituen, tentukan lokasi
ikatan rangkap, dan beri nama rantai utama.
Berbagai contoh penamaan isomer 1-heksena. Gambar kiri: 1-heksena, gambar tengah: 4-
metil-1-heksena, gambar kanan: 4-etil-2-metil-1-heksena.
✔ Notasi cis–trans
Khusus alkena dwisubstitusi di mana dua atom karbon masing-masing mempunyai
satu substituen, maka notasi cis–trans dapat digunakan. Jika kedua substituen terletak pada
sisi ikatan rangkap yang sama, maka disebut sebagai (cis-). Jika substituen terletak
berseberangan, maka disebut sebagai (trans-).
Perbedaan antara isomer cis- dan trans-. Kiri: cis-2-butena, kanan: trans-2-butena.
✔ Notasi E-Z
Jika suatu alkena memiliki lebih dari satu substituen (terutama 3 atau 4 substituen),
geometri ikatan rangkap dinyatakan menggunakan label E dan Z. Label ini berasal dari
bahasa German entgegen, yang berarti "berlawanan", dan zusammen, yang berarti "bersama-
sama". Alkena dengan gugus prioritas lebih tinggi (seperti dijelaskan dalam aturan CIP) pada
sisi yang sama diberi notasi Z. Alkena dengan gugus prioritas lebih tinggi yang terletak
berseberangan diberi notasi E.
Alkuna
Semua anggota alkuna berakhiran -una dan menurut IUPAC. Untuk memberikan
nama alkuna dengan rantai bercabang sama mirip dengan alkana rantai bercabang. Namun
"rantai utama" pada proses penamaan haruslah melalui ikatan rangkap 3, dan prioritas
penomoran dimulai dari ujung yang terdekat ke ikatan rangkap 3.
Terpena, Diena
C10H16 Felandrena 99-83-2
Sikloalkena
Terpena, Sikloalkena,
C10H16 α-Terpinena 99-86-5
Diena
Terpena, Diena,
C10H16 Limonena 5989-27-5
Cycloalkena
✧ HIDROKARBON AROMATIK
Benzena (C 6 H 6 ), hidrokarbon aromatik paling sederhana, pertama kali diisolasi
pada tahun 1825 oleh ahli kimia Inggris Michael Faraday dari residu berminyak yang tersisa
dari gas penerangan. Pada tahun 1834 dibuat dari asam benzoat (C 6 H 5 CO 2 H), senyawa
yang diperoleh dari degradasi kimia gom benzoin, wangi balsam yang dikeluarkan oleh pohon
yang tumbuh di pulau Jawa, Indonesia. Begitu pula dengan hidrokarbontoluena (C 6 H 5 CH
3 ) mendapatkan namanya dari tolu balsam, suatu zat yang diisolasi dari pohon Amerika
Tengah dan digunakan dalam wewangian. Jadi benzena, toluena, dan hidrokarbon sejenisnya,
meskipun baunya tidak terlalu sedap, diklasifikasikan sebagai aromatik karena diperoleh dari
zat yang harum.
Joseph Loschmidt, seorang ahli kimia Austria, pada tahun 1861 mengakui bahwa
sebagian besar zat aromatik memiliki rumus yang dapat diturunkan dari benzena dengan
mengganti satu atau lebih hidrogen dengan atom atau gugus lain. Istilah aromatik kemudian
berarti senyawa apa pun yang secara struktural berasal dari benzena. Penggunaan istilah
tersebut diperluas seiring berjalannya waktu untuk mencakup properti, terutama properti
khusus stabilitas, dan akhirnya aromatisitas didefinisikan dalam istilah stabilitas saja.
Definisi modern menyatakan bahwa suatu senyawa dikatakan aromatik jika senyawa
tersebut secara signifikan lebih stabil daripada yang diperkirakan berdasarkan rumus struktur
Lewis paling stabil yang dituliskan untuk senyawa tersebut. (Stabilitas khusus ini berkaitan
dengan jumlah elektron yang terkandung dalam sistem terkonjugasi siklik ; lihat di bawah
Arenes: Struktur dan ikatan .) Semua senyawa yang mengandung cincin benzena memiliki
stabilitas khusus dan diklasifikasikan sebagaisenyawa aromatik benzenoid. Senyawa tertentu
lainnya tidak memiliki cincin benzena namun memenuhi kriteria stabilitas khusus dan
diklasifikasikan sebagai senyawa aromatik nonbenzenoid.
Dampak positif
1. Pembuatan markah jalan
Resin hidrokarbon merupakan bahan dasar dalam pembuatan termoplastik yang
digunakan untuk pembuatan markah jalan. Termoplastik yang dibuat dari campuran resin
hidrokarbon dan manik-manik kaca menghasilkan markah jalan yang sangat reflektif, kuat
dan umur pemakaian yang lama. Pencampuran antara hidrokarbon dan ester resin
dimanfaatkan sebagai pembentuk ikatan kimia termoplastik. Penggunaan hidrokarbon
menghasilkan senyawa yang dapat kering dengan waktu yang tidak lebih dari semenit,
sehingga mempercepat operasi pelayanan lalu lintas.
Dampak negatif
1) Pencemaran lingkungan
Hidrokarbon yang berada di dalam minyak bumi dapat menjadi bahan pencemar
lingkungan. Pencemaran terjadi akibat kegiatan pemeliharaan bangunan di laut, pencucian
kapal, maupun kecelakaan kapal. Pencemaran lingkungan juga dapat terjadi melalui senyawa
hidrokarbon yang mengalami klorinasi di lautan. Hidrokarbon bersumber dari penggunaan
insektisida secara berlebihan di daratan. Senyawa hidrokarbon yang terklorinasi juga
dihasilkan melalui penggunaan peralatan listrik yang tidak berbahan karbon, seperti kapasitor,
transformator, dan mesin fotokopi.
BAB III
KESIMPULAN
Hidrokarbon merupakan senyawa organik yang vital, terdiri dari karbon dan
hidrogen, dengan variasi struktur seperti alifatik, aromatik, dan sikloalkana. Klasifikasi
berdasarkan ikatan (jenuh atau tak jenuh) serta bentuk fisiknya (gas, cair, atau padatan)
memberikan pemahaman lebih lanjut. Sifat katenasi hidrokarbon memungkinkan
pembentukan isomer struktur dan senyawa kompleks. Keberagaman ini mencakup peran
penting hidrokarbon dalam bahan bakar fosil, industri, dan astronomi, seperti ditemukan pada
Titan. Hidrokarbon juga memiliki sifat hidrofobik dan termasuk dalam lipid, menunjukkan
keberagaman fungsinya di alam.
DAFTAR PUSTAKA
https://id.wikipedia.org/wiki/Hidrokarbon
https://id.wikipedia.org/wiki/Hidrokarbon
https://www.scribd.com/document/357255853/MAKALAH-HIDROKARBON
file:///C:/Users/asus/Downloads/41051-117057-1-PB-1.pdf
https://materi78.files.wordpress.com/2013/06/karbon_kim4_6.pdf
https://materi78.files.wordpress.com/2013/06/karbon_kim4_6.pdf
https://materi78.files.wordpress.com/2013/06/karbon_kim4_6.pdf
https://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_adisi
https://id.wikipedia.org/wiki/Pembakaran_(kimia)
https://id.wikipedia.org/wiki/Alkuna
https://id.wikipedia.org/wiki/Alkana
https://id.wikipedia.org/wiki/Alkena