BIOSINTESIS ALKALOID DARI

HISTIDIN DAN
GLIKOSDANJANTUNG

PRESENTED BY :
KELOMPOK 4 REG A 2015
 NAMA KELOMPOK

1. NUNUNG (I1021151001)
2. ARISTA PRATIWI (I1021151004)
3. SAHADI (I1021151008)
4. DIAJENG ALAM N (I1021151010)
5. LADY FEBRINA (I1021151017)
6. DEWI MEILITA (I1021151020)
7. SHAFIRA AYALA (I1021151051)
8. USWATUN HASANAH (I1021151063)
 Alkaloid

Definisi:
Alkaloid : alkali-like
Senyawa (basa) organik yang mengandung atom N yang berasal
dari asam amino (dan memiliki aktivitas farmakologis dalam
kadar rendah)
 Klasifikasi alkaloid
True-alkaloid (alkaloid sejati):
Berasal dari asam amino
Bersifat basa
Atom N ada pada cincin heterosiklis
Terdapat dalam bentuk garam dengan
asam organik
Contoh: atropin, morfin
 Klasifikasi alkaloid

Pseudoalkaloid:
Memiliki karakteristik seperti alkaloid tetapi tidak berasal dari asam amino,
misal alkaloid terpen (aconitin: akaloid diterpen) dan alkaloid dari jalur
metabolisme asetat (coniin), sifat kebasaan rendah
 Klasifikasi alkaloid
Protoalkaloid:

Amin sederhana dimana atom nitrogennya bukan

merupakan bagian dari cincin heterosiklik, bersifat
basa dan berasal dari asam amino, misal meskalin
Fakta mengenai alkaloid:

Tidak semua senyawa yang mengandung atom N

adalah alkaloid, contoh: asam amino, piridin

Kebasaan alkaloid berbeda-beda bahkan ada yang

bersifat amfoterik misal chepalin dan asam, misal:
kolkhisin
O

NH

O
O
APA ITU HISTIDIN ?
Histidin => salah satu dari 20 asam amino
dasar dalam protein.
Rantai samping imidazol dan nilai pKa yang
relatif netral (yaitu 6,0) berarti bahwa
perubahan sedikit saja pada pH sel akan
mengubah muatannya.
Sifat ini menjadikan histidina sering menjadi
bagian dari gugus katalitik pada enzim
maupun ligan koordinasi pada metaloprotein.
 Histidina menjadi prekursor histamin, suatu
amina yang berperan dalam sistem saraf,
dan karnosin, suatu asam amino.
Terdapat dua enantiomer histidina yaitu
D-histidin dan L-histidin, namun yang lebih
dominan adalah L-histidin (atau S-histidin).
Alkaloid basa biasanya terdapat di tanaman dalam bentuk garam dengan asam
mineral seperti HCl, H2SO4, HNO3, atau asam organik seperti asam tartrat,
sulfamat dan maleat, mekonat, isobutirat dan benzoat, atau dalam kombinasi
dengan tanin

Alkaloid yang non basa adalah alkaloid amida, ammonium kuartener, laktam,
N-oxid.
Alkaloid heterosiklis yang berasal dari asam amino:
Ornithin
Lysin
Tirosin
Fenilalanin
Triptofan
Asam antranilat
Asam nikotinat
Histidin
Biosintesis Alkaloid dari Histidin
1. Dekarboksilasi dan transaminasi asam
amino
2. Menghasilkan aldehid yg dpt
membentuk Schiff base
3. Schiff base bereaksi dg Carbanion
melalui kondensasi Mannich membentuk
Alkaloid
 Alkaloid yang berasal dari Histidin

Alkaloid imidazole

Pilocarpus jaborandi
Hubungan Histidin dengan
Histamin
GLIKOSIDA?
Glikosida adalah suatu senyawa kimia bahan alam yang
apabila dihidrolisis menghasilkan satu atau lebih gula
(glikon) dan senyawa bukan gula. Jika gula yang
menyusunnya glukosa maka disebut dengan glukosida.
Sedangkan jika snyawa gula yang membentuk selain
glukosa seperti ramnosa, digitoksosa, simarosa dan gula
lainnya disebut glikosida. Senyawa penyusun glikosida
bukan gula disebut dengan aglikon.
GLIKOSIDA JANTUNG

Glikosida jantung adalah alkaloid yang berasal dari

tanaman yang kemudian diketahui berisi digoksin
dan digitoksin. Keduanya bekerja sebagai inotropik
positif pada gagal jantung.
FUNGSI

- untuk meningkatkan kemampuan memompa

(kemampuan kontraksi) jantung dalam keadaan
kegagalan jantung
- untuk membantu menormalkan beberapa
dysrhythmias ( jenis abnormal denyut jantung)
DIGOKSIN => OBAT
TANAMAN DIGITALIS LANTA
 BIOSEINTESI GLIKOSIDA
JANTUNG
Kolesterol Pregnolon progesteron digitoksigenin

Hellebregenin Digoksigenin Gitoksigenin

(kardenolid) (kardenolid)