SINTESIS VALERILUREA DAN UJI

AKTIVITAS PENEKAN SISTEM

SARAF PUSAT PADA MENCIT

Rahma Sarita (150 2016 0245)

Erni Ayu Lestari (1502016049)
C1
 PENDAHULUAN
• Secara teoritis valerilurea mempunyai nilai lipofilitas
yang lebih tinggi dibanding isovalerilurea. Disamping
itu senyawa valerilurea tida mengandung brom
sehingga tidak menyebabkan efek hiperbromisme.
• Berdasarkan strukturnya valerilurea adalah suatu
amida. Amida dapat disintesis dari asam klorida dan
amina, sehingga valerilurea dapat disintesis dengan
mereaksikan valeril klorida dan urea melalui reaksi
asilasi.
• Reaksi asilasi adalah reaksi yang melibatkan
pemindahan gugus asil (RCO-) dari satu gugus molekul
ke gugus molekul yang lain.
 DISKONEKSI SENYAWA
Diskoneksi adalah pemotongan ikatan secara imaginer pemecah
molekul yang diharapkan lebih sederhana. Diskoneksi bias disebut kebalikan
dari sintesis, jika sintesis mereaksikan senyawa starting material menjadi
suatu produk senyawa baru. Proses dikoneksi dapat dilakukan beberapa
tahap hingga mendapat senyawa yang diinginkan.Apabila suatu senyawa
kimia memiliki ikatan lebih dari satu yang harus diputus, maka harus dipilih
salah satu pertimbangan:
a. Sedapat mungkin di sekitar bagian tengah molekul sehingga didapatkan dua
molekul yang seimbang.
b. Sebaiknya pada titik cabang yang lebih memberikan fragmen berantai lurus
untuk meminimalkan gangguan sterik dalam reaksi.
c. Diskoneksi untuk senyawa-senyawa aromatic secara umum dilakukan pada
gugus/ subtituennya.
d. Memilihr untutan reaksi juga harus didasarkan pada factor efisiensi dan
kelayan reaksi serat bahan baku yang digunakan.
e. Jika pada suatu senyawa aromatic terdapat dua gugus yang berbeda, maka
pemotongan ikatan berdasarkan pada reaktivitas relatifnya. Gugus penarik
elektron (deaktivasi) mendapat prioritas pertama dalam pemutusan ikatan
dan seterusnya. (Budimarwati: 2012)
DISKONEKSI SENYAWA
Reagen Yang Digunakan

•Urea
•Valeril klorida
 Metode Asilasi
• Metode asilasi dari senyawa yang mengandung gugus amin primer
dengan turunan asil klorida atau benzil klorida antara lain :
1. Metode pencampuran kering.
Dilakukan pencampuran bahan padat dengan disertai pemanasan
60-80 oCsampai kedua zat tersebut mencair. Kekurangan metode
ini persentase hasil yang didapat relatif kecil.
2. Metode Schotten-Baumann.
Sintesis dilakukan dalam suasana basa. Cara ini dilakukan bila
semua bahan pereaksi terlarut dalam pelarut yang digunakan.
Selain itu, ditambahkan larutan NaOH yang berfungsi menetralkan
HCl yang dibebaskan selama reaksi, membentuk natrium klorida
yang larut air. Pelarut yang umum digunakan adalah piridin (suatu
basa organik) yang dapat berfungsi menetralkan HCl
 Identifikasi Struktur Senyawa
Valerilurea
• Analisis dengan Spektrofotometri IR
Sedikit sampel (0,1%-2%) dilarutkan dalam pelarut yang
sesuai atau dibuat pelet dengan KBr, kemudian dibuat
spektrum kurva terhadap bilangan gelombang pada 400-4600
cm-1. Diidentifikasi pita absorpsi yang khas dari gugus-
gugusfungsi pada spektrum IR yang terjadi.
• Analisis dengan Spektrofotometri Resonansi Magnit Inti (H-
NMR) Sedikit
sampel dilarutkan dalam aseton yang sudah mengandung
tetrametilsilin (TMS). Dibuat dengan resonansi proton
senyawa pada daerah secara kimia 0-10. diidentifikasi posisi,
intensitas, dan jumlah pada daerah geseran kimia dari
puncak-puncak proton (H-NMR) pada spektrum resonansi
mannit inti yang terjadi.
 Pemurnian Senyawa Valerilurea
• Analisis dengan KLT
Pemeriksaan kualitatif dengan kromatografi lapis tipis
dilakukan untuk mengetahui ada tidaknya pengotoran. Sebagai
fase diam digunakan lempeng kromatogtafi kiesel gel 60 GF-254
dan fase gerak yang digunakan yaitu : Fase gerak 1 = campuran
aseton-kloroform (3 : 7), fase gerak 2 = campuran etanol-
kloroform (4 : 6) dan fase gerak 3 = campuran metanol-kloroform
(4 : 6). Sebagai penampak noda digunakan lampu UV 254 nm.
Sampel yang akan dianalisis dilarutkan dalam pelarut etanol
kemudian ditotolkan pada lempeng kromatografi. Sebelum
dilakukan analisis, terlebih dahulu dilakuan penjenuhan bejana
kromatografi dengan sistem fase gera. Selanjutnya lempeng
kromatografi dimasukkan dalam bejana dan dilakukan elusi
dengan berbagai macam fase gerak. Setelah dileusi lempeng
kromatografi dikeringkan kemudian diamati nodanya pada lampu
UV.
 Lanjutann
• Analisis Titik Lebur
Pemeriksaan titik lebur valerilurea ini
menggunakan alat melting Point Apparatus,
dengan cara : sedikit bahan digerus halus,
kemudian letakkan bahan pada tempat zat
(cekungan) dan tutup dengan cover glass.
Selanjutnya hubungkan alat dengan sumber
listrik dan saklar pada posisi on. Amati suhu
sejak bahan tersebut mulai meleleh sampai
meleleh semuanya. Percobaan diulang tiga kali
dan dicatat titik leburnya.
Sintesis Senyawa Valerilurea
 Lanjutann
• Senyawa valerilklorida direaksikan dengan urea melalui reaksi
asilasi. Reaksi asilasi dilakukan pada gugus amina primer dari urea
dengan cara timbang urea 3 gram dimasukkan ke dalam gelas piala
200 mL, ditimbang 50 mL tetrahidrofuran, kemudian ditambahkan
valerilklorida 2,3 mL dalam 30 mL tetrahidrofuran sedikit demi
sedikit yang diteteskan melalui corong pisah sambil diaduk
menggunakan stirer kurang 30 menit. Selanjutnya campuran
dipanaskan pada suhu kurang lebih 80 oC sampai tetrahidrofuran
menguap. Pemanasan ditingkatkan sampai 100 oC sehingga
campuran menjadi kental, pemanasan dilanjutkan selama 2,5 jam
sambil terus diaduk agar reaksi berjalan sempurna. Hasil reaksi
berupa zat kental berwarna putih kekuningan kemudian
ditambahkan larutan natrium hidrogen karbonat jenut sambil
diaduk sehingga tidak keluar lagi buih. Residu dicuci dengan 50 mL
air, kemudian disaring dengan corong buchner.
 MEKANISME REAKSI ASILASI
• Zat pengasilasi bertindak sebagai elektrofil,
gugus yang diserang adalah atom karbon pada
gugus karbonil.
• Mekanisme reaksi terjadi melalui 2 tahap,
yaitu :
 Lanjutann
• Tahap pertama terjadi penyerangan pada gugus karbonil
dan pembentukan hasil antara tetrahedral yang didukung
oleh halangan sterik relatif dari karbonil dan kemampuan
atom oksigen untuk menampung sepasang elektron
tambahan sehingga mempermudah penyerangan pada
karbon.
• Tahap kedua adalah penataan kembali elektron-elektron
dan diikuti pengusiran gugus pergi (X) yang tergantung
pada ebasaan gugus pergi tersebut. Basa yang lemah
merupakan suatu gugus yang pergi yang baik. Adapun
urutan kebasaan gugus pergi adalah :
SEKIAN DAN WASSALAM