ALKALOID

DEFINISI
 Alkaloid : senyawa basa nitrogen asal tumbuhan yg
bersifat fisiologi aktif umumnya memiliki system
cincin heterosiklik (tidak semua anggota cincin
memiliki nitrogenf). Sering memiliki aktivitas
biologis pada manusia dan hewan
 Secara umum sulit didefinisikan karena tidak
mewakili sekelompok senyawa homogen dari sudut
pandang kimia, biokimia atau fisiologi
SEJARAH
 Derosne (Apt Perancis) mengisolasi
senyawa yg sekarang dikenal sebagai
narcotine th 1803
 Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi
morphine dari opium th 1806 & 1816
 Pelletier & Caventou : strychnine (1817),
emetine (1817), brucine, piperine, caffeine
(1819), quinine, colchicine (1820) & coniine
(1826)
 Coniine alkaloid pertama yg ditentukan
strukturnya (Schiff, 1870) & disintesis
(Ladenburg, 1889)
 PENAMAAN  akhiran -ine (Inggris)
1. Nama genus tumbuhan penghasil
ex : hydrastine, atropine
2. Nama spesies tumbuhan penghasil
ex : cocaine, belladonine
3. Nama umum tumbuhan penghasil
ex : ergotamine
4. Aktivitas fisiologi yg ditimbulkan
ex : emetine, morphine
5. Nama penemunya
ex : pelletierine
 PENAMAAN

Adakalanya di + awalan / akhiran untuk

membedakan alkaloid utama dgn alkaloid lain
dlm satu tumbuhan
ex : quinine, quinidine, hydroquinine
contoh lain cari sendiri!!
 SUMBER & DISTRIBUSI
• Fungi : deriv as lisergat (lysergic acid) &
gliotoksin (gliotoxin)
• Pteridophyta : lycopodium (pinus)
• Gymnospermae : Ephedra & Taxus sp (semak)
• Kulit katak Phyllobates sp  alkaloid yg paling
beracun  lainnya : 24 kelas alkaloid yg
mencapai 300
• Mamalia  indole & isoquinoline alkaloid 
morfin mamalia
• Angiospermae : distribusi tidak merata
 DISTRIBUSI : Angiospermae
Alkaloid biasa terdapat pada ordo :
• Centrospermae (Chenopodiaceae)
• Magnoliales(tmbhn berbunga)… (Lauraceae,
Magnoliaceae)
• Ranunculales (Berberidaceae,
Menispermaceae, Ranunculaceae)
• Papaverales (Papaveraceae, Fumariaceae)
• Rosales (Leguminosae, sub Familia
Papilionaceae)
DISTRIBUSI : Angiospermae
• Rutales (Rutaceae) (jeruk)
• Gentiales (Apocynaceae (tapak dara),
Loganiaceae (bidara), Rubiaceae)
• Tubiflorae (Boraginaceae, Convolvulaceae,
Solanoceae)
• Campanulales (Campanulaceae (lobelia,
campanula/tanaman berbunga), sub famili
Lobeioidoe, Compositae, sub famili Senecioceae)
Monocotilodenae
• Amarylliaceae (bayam)
• Liliaceae (lidah buaya)
• Apocynaceae (tapak dara)
• Leguminaceae (polong-polongan)
• Papaveraceae (candu)
• Ranuculaceae (hydrasti canadnsis)
• Rubaceae (kina)
• Solanaceae ( terung, kentang)
• Berberidaceae ( biberis Canadensis)
• Rutaceae (jeruk)
• Piperaceae ( sirih, merica, cabe)
• Erythroxylaceae ( Erythroxylon coca)
• Sterculliaceae
• Loganiaceae ( strycnin)
 FUNGSI BAGI TUMBUHAN :
Beberapa kemungkinan :
• Senyawa racun yg melindungi tumbuhan dari
serangga & herbivora
• Produk akhir rex detoksifikasi (metabolic lock up)
senyawa2 yg berbahaya bagi tumbuhan
• Regulator faktor pertumbuhan
• Senyawa cadangan u/ sumber N / elemen lain yg
berguna bagi tumbuhan
 PHARMACOLOGICAL ACTIVIES
OF ALKALOIDS
• Anticancer e.g. vinca
• Hypotensive e.g. rauwolfia (pule pandak)
• Oxytocic e.g. ergot
• Narcotic analgesic e.g. opium
• Anticholinergic e.g. belladona, datura (kecubung)
• Local anasthetic e.g. coca
• Antimalarial e.g. cinchona
• Expectorant e.g. vasaka
 SIFAT-SIFAT :
• Dlm tumbuhan alkaloid di dlm bentuk bebas,
garam atau dlm N-oksida
• Sebagian besar mrpkn kristal yang halus yang
bereaksi dg asam membentuk garam, lainnya
amorf. Bentuk kristal  identifikasi mikroskopis
• Kebanyakan mgd atom O, kecuali coniine
(Hemlock) dan nicotine (tembakau) yg tdk
punya O  cair
• Kebanyakan tdk barwarna kecuali berberine
(kuning) dan garam sanguinarine (merah
tembaga)
 SIFAT-SIFAT :
• Kelarutannya sgt bervariasi tergantung struktur
Dlm bentuk basa bebas, sedikit larut dlm air, larut
dlm pelarut organik
• Dlm bentuk garam sebaliknya
ex : Strychnine HCl lbh larut dlm air drpd bentuk
basanya
• Perkecualian : Caffeine basa, terekstraksi o/ air
Colchicine larut dlm air,dlm suasana asam, netral
dan basa
• Quinine Sulfat kelarutan 1 bag dlm 1000 bag air
• Quinine HCl kelarutan 1 bag dlm < 1 bag air
SIFAT FISIS DAN KHEMIS ALKALOIDA :

Sifat fisis : Kristal, amorphous, liquid, tidak berwarna (umumnya)

Bentuk garam larut dlm air, bentuk basa larut dlm pelarut organik
O

N + -OH
N O
CH3 NH CH3 OCH3
N
21. Koniina
20. Nikotina
OCH3
(liquid) 22. Berberina

(Berwarna, visible, khromofor)

CH3O

+ -
HO N O
O
(berwarna, visible, khromofor/ikatan
Rangkap terkonjugasi)
HO OH
NH
O O
23. Betanina
SIFAT KHEMIS : BASA (Sepasang elektron
bebas pada atom –N-)
Sifat ke-basa-an tergantung pada jenis substitusi pada atom –N-
- Electron donating :
Pendonor/pemberi elektron
H3C CH3 H H
N
H3C
N
CH3
N Mana paling basa.?
H
H3C CH3
25. Dietilamina
24. Trietilamina 26. Etilamina

N
N N N
N N H
H N H H
32. Indol 33. Pirolidina
27. Piridina 28. Piperidina 29. Kuinolina 30. Isokuinolina 31. Pirol

- Electron withdrawing : Penarik elektron

-C=O, menghilangkan sifat basa -C=O
Ik. Amida
(menjadi netral)
N Ik. Peptida
 STRUKTUR DAN KLASIFIKASI:
Berdasarkan struktur kimia :
1. Non heterosiklik atau Atipikal Alkaloid,
sering disebut sebagai Protoalkaloid atau
Amina Biologis
2. Heterosiklik atau Tipikal Alkaloid
KLASIFIKASI BERDASARKN
BIOSINTESISNYA

 TRUE ALKALOIDS: These contain

heterocyclic nitrogen, which is derived
from amino acids & always basic in
nature. These alkaloids are toxic &
normally present in plants as salts of
organic acids e.g. Morphine, Codeine
 MORPHINE - A TYPICAL ALKALOID

basic due to the contains nitrogen

unshared pair
..
Plant source. N CH3
Most alkaloids
are found in
plants. heterocyclic ring

This was the first

alkaloid discovered
(1804, Serturner).

MeO O OH

Found only in the Opium Poppy - papaver somniferum

….. not ubiquitous.
 PROTO ALKALOIDS :These
are simple
amines in which the nitrogen is not in
heterocyclic ring. Some times these
are considered as biological amines.
These are basic in nature & prepared
in plants from amino acids e.g.
Colchicine, Ephedrine
CH3O NH2
CH3
CH3O H H
OCH3 HO NH
CH3
15. Meskalina 16. Efedrina
AMINE ALKALOIDS

Alkaloids without heterocyclic nitrogen atoms

 PSEUDO ALKALOIDS: These includes
mainly steroidal, terpenoid alkaloids &
purines. These are not derived from
amino acids.
 These do not show many of the typical
characters of alkaloids but give the
standard qualitative tests for alkaloids
e.g. caffeine
STEROIDAL ALKALOIDS
STEROIDAL ALKALOIDS
DITERPENOID ALKALOIDS
Klasifikasi berdasarkan kedudukan atom N :

1. N 1’ yaitu mescaline
2. N 2’ yaitu ephedrine
3. N 3’ yaitu atropine
4. N 4’ yaitu tubecurarine
Pengaruh thd prosedur isolasi
ALKALOID BERDASARKAN BIOGENESIS

A. Alkaloid heterosiklis yang berasal dari asam amino:

1. Ornithin
2. Tirosin
3. Fenilalanin
4. Triptofan
5. Asam antranilat
6. Asam nikotinat
7. Histidin
B. Alkaloid heterosiklis yang berasal dari nukleotid purin
C. Alkaloid yang terbentuk melalui transaminasi: terpenoid alkaloid
D. Alkaloid yang terbentuk melalui transaminasi dimana N atom terletak
pada eksosiklis
 PENGGOLONGAN ALKALOID
1. PIRIDINE: Nicotine...Nicotina tobacum (solanaceae)
2. PIPERIDINE:Piperin.. Piper cubeba, piper
retrofractum (Piperaceae)
3. Tropana: atropin...Atropa belladona,Datura
Stramonium( Solanaceae)
4. Kinolina: kinina...Chinchona succirubra,
emetina...Cephaelis ipecacuanhua (akar ipeka)
5. Indol: vinkristin,vinblastin..C.rosea,
Reserpin...Raufolwia serpentina,
yohimbina...Pausinysistalia yohimbie
6. Purin : kofeina....Coffea spp; Camelia spp.
Teofilina dan teobromina......Theobroma cacao
7. Steroida: Solasodina.....Solanum spp
8. Isokuinolina atau morfina:
morfina,papaverina ...Papaver somniferum
9.Pirolizodina: Simpitina....Symphytum spp
10. Meskalina: meskalina....Lophophora williamsii
11. terpenoida: Akonitina....Aconitum napellus
Deteksi dan karakterisasi
Reaksi pengendapan

Reagen Kandungan Hasil

Dragendorff K[BiI4] oranye

Mayer K2[HgI4] Kuning-putih

Garam Reinecke (NH4Cr[CNS]4(NH3)2) Pink,

mengambang
Scheiblers Wolframat-asam fosfat Kuning, amorph

Sonnenschein Molibdat-asam fosfat Kuning, lalu

biru hijau
Larutan tanin 5% dalam air Kecoklatan

Hager Asam pikrat jenuh Kuning

Wagner I/KI Merah coklat

 Tropane alkaloids

Many of these psychoactive alkaloids

 A.KELOMPOK TROPAN
• Diantara alkaloid yang paling terkenal adalah dari Solanaceae
• Tumbuhan yang mengandung alkaloid ini tercatat dalam sejarah sebagai
racun, tetapi banyak diantaranya mempunyai aktifitas farmakologi yang
berguna.
• Atropine bentuk rasemik dari hiosiamin berasal dari tumbuhan Atropa
belladonna digunakan untuk dilatasi pupil mata.
• Atropine juga stimulant system syaraf pusat, relaksasi otot dan digunakan
untuk pengobatan keracunan gas syaraf.
• Scopolamine, anggota lain dari kelas ini digunakan untuk perawatan
gangguan gerakan.
• Cocain dari Erythroxylum coca, secara structural dekat dengan atropine
juga mempunyai aktivitas stimulant SSP dan digunakan sebagai anestesi
topical pada ophthalmology.
• Kokain merupakan obat yang sering disalah gunakan sehingga jarang
dipakai dalam pengobatan
 1. Atropa belladonna - Constituents
Main (Tropane) alkaloid
• Hyoscyamine
Also contains
• Scopoletin
• Calcium oxalate
 Atropa belladonna (solanaceae)

• Kandungan : atropine, hyosiamine, terutama

9-0-hyosiamine, skopolamina cuscohygrine
(atropine dan hyosiamin merupakan bayangan
cermin)
• Guna: ekstrak digunakan untuk sedative
gastrointestinal yang biasanya dikombinasi
dengan antasida, akar dapat digunakan untuk
pereda nyeri bagian luar, pereda kejang,
penekanan syaraf
 2.Erycthroxylon coca (Erythroxylonceae)

• Erytroxylon coca, menghasilkan huanuco (bolivian)

coca, daun dalam perdagangan berbentuk lebar, hijau
gelap.
• Erythroxylon truxillence, menghasilkan truxillo
(Peruvian) coca, daun dalam perdagangan lebih kecil,
dan hijau muda dibandingkan diantara farietas yang
lain.
• Erythroxylon novogranatense, menghasilkan truxillo
coca dari Colombia, jarang terdapat di pasarkan
• alkaloid berkisar antara 0,5-1,5% tergantung
dari farietasnya, daun coca mengandung tiga
tipe dasar alkaloid,
1. ecgonine (cocaine, cinnamylococaine, α-
danβ-truxilline)
2. tropine (tropacocaine, valerine) dan hygrine
(hygrolne, coscohygrine),
3. dan hygrine (hygroline, coscohygrine) haya
ecgonine yang penting dlam pasaran
• Guna local anastetik local
 3.Hyoscyamus niger - Constituents
Tropane Alkaloids
Mainly
• Hyoscyamine
• Hyoscine (main constituent)
Hyoscyamus niger(Solanaceae)
• Kandungan: tidak kurang dari
0,04% alkaloid hyocyamine
• Guna: parasimpatolik, namun
sekarang jarang digunakan.
 4. Datura stramonium (Solanaceae)

• Kandungan : Hyoscine
• Guna antikolinergik
• Habitat: eropa dan amerika utara
• Karena sangat beracun di amerika dikenal
dengan rumput jimson atau Jamestown,
mula-mula meracuni penduduk Jamestown
Virginia
Daruta metel , kecubung
• Kandungan: atropine, hyosiamine,
scopolamine
• Guna: penekan saraf simpatik pereda kejang.
 Uses of Datura stramonium
Atropine: Stimulant on CNS
Depresses nerve endings on
the secretory glands and
smooth muscle

Hyoscine: lacks CNS stimulant

action of atropine
Sedative – motion sickness

Atropine & Hyoscine: used in

opthalmic practice to dilate
the pupil of the eye.
Purine alkaloids

Figure 3-5 Caffeine

1. Coffe Arabica, C. robusta, C.Liberia (Rubiaceae),
•Kandungan : cofeine 1-2 %
•Bagian tanaman yang di gunakan biji
•Guna stimulant SSP
2. Camelia sinensis (Theaceae)
• Kandungan: caffeiin 1-4%, teofilin, teobromin, zat
samak
• Bagian tanaman yang digunakan adalah pucuk daun
yang telah dikeringkan .
• Green thea …dikeringkan tanpa fermentasi; black
tea..dikeringkan setelah difermentasikan
• Guna: diuretikum, stimulansia SSP, penurunan tekanan
darah, adstrigen, opstipan
 Caffeine Side Effects
Sinus tacchycardia
Epigastric pain
Nausea
Vomiting
Headaches
Nervousness
Insomnia
tremors
3. Cola nitida , C.acuminate, C. vera
(Sterculaceae)
• Kandungan: caffeine (1-1,5%) , theobromine,
zat samak
• Bagian tanaman yang digunakan kotiledon
• Guna sebagai stimulasi SSP, bahan minuman
4. Tlicis folium( Flex paraguagenesis)…pengganti
the (Amerika)
• Kandungan: coffein 1-2%, tanin
5. Biji coklat
• Tan Theobroma cacao (Sterculiaceae)
• Bag tan yg dipakai biji masak yang elah dikeringkan
• Kandungn: theobromin 1,5 %; coffein dan tannin
• Kegunaan: stimulant dan diuretic, pereda kejang
otot polos, stimulansia SSP
• Banyak mengandung minyak cocao sehingga
dalam sediaan supositoria
Indole alkaloids

Vindoline
Vinblastine (Catharanthus)
Alkaloid indol yang penting ergotamin,reserpin,
vinblastin, strichnin dan asam lisergik
Ergotamin pada secale cornotum
Strichnin sangat beracun dan digunakan untuk
mengendalikan hama tikus.
Reserpin digunakan untuk terapi tekanan darah tinggi
Vinkristin merupakan antileukemia paling aktif saat ini,
pertama kali diisolasi untuk riset obat diabetes dari Vinca
rosea (syn. Catharanthus roseus) bersama dengan
vinblastine, Strukturnya sangat komplek hingga masih
diisolasi dari tumbuhan dari pada dari sintesis.
Vinkristin paling efektif untuk pengobatan leukemia anak-
anak, sedang vinblastine digunakan Untuk antineoplastik
Rauwolfia serpentine (Apociae)
• Kandungan: alkaloid serpentin,
reserpina, ajamalina,
isoajamelina, ajamalinina,
rauwolfinina
• Guna untuk antihipertensi dan
penenang/sedativ
• Bagian tumbuhan yang
digunakan akar
 Vinca (Catharanthus) Alkaloids
Occurrence:
Catharanthus or Vinca is the dried whole plant of
Catharanthus roseus G. Don (or Vinca rosea L), Fam.
Apocynaceae.
It contains about 150 alkaloids, the most important are
vinblastine and vincristine.
tapak doro (Apociae)
• Kandungan: vinccristin, vinblastine, vinteurocine,
vinrosidine
• Guna anti kanker (bunga putih lingkaran merah (lainnya
alkaloid positif)
• Vinblastine and Vincristine
 They occur in very minute amounts in Vinca (0.003-
0.005); 500 Kg of the plant yield only 1 gm of vincristine.
 They are very important for cancer treatment.
 Vincristine is more active but isolated in smaller
amounts than Vinblastine. Vinblastine can be converted
to vincristine chemically or by microbial transformation
using Streptomyces albogriseolu .
 N

N R=CH3 Vinblastine
H R=CHO Vincristine
H3COOC HO

N COOCH3
OH
R
H3COOC
Nux-Vomica Alkaloids
 Source:
◦ Seeds of Strychnose nux vomica and Ignatus beans.
(Strychni semen)
Strycnos nux vomica (Legurninaceae)
 Kandungan: strycinine, brucine, glikosida loganin
 Guna stimulasia SSP dan peredaran darah pada

kasus keracunan, dosis fatal 60-90 mg

 Bagian tumbuhan yang digunakan biji
 Sangat pahit dan tidak larut dalam air.
 Physostigma (Calabar beans) Alkaloids
• Source: Physostigma venenosum.(Leguminaceae)
• Istilah : physostigma, stigma yang menggembung:
venenosum penuh dengan racun
• Physostigmine, esceramine, geneserine, physovenine
• Guna : stimulant saluran pencernaan, parasimpatik,
untuk mengatasi glaukoma (0,25% ointment)
• Habitat: Africa
 Ergot=Secale cornotum=secale
• Asal Claviceps purpurea (Hyporeaceae), Tulasne
(Pyporeceae) merupakan jamur dr klas Ascomycetes. Bag
yang dipakai sklerotium pada buah Secale cereal (graminae)
• Kandungan ergot ….yang aktif : ergotamine, ergotoksina,
ergometrin; tidak aktif: ergokrisma, ergokriptina
• Kandungan lain: tiramin, histidin, histamine
• Kegunaan ergot :
1.Ergometrin: oksitoksik merangsang kontraksi uterus
selama proses kelahiran
2.Ergotamin: Analgetik & oksitoksik lemah
• Habitat: spanyol, rusia, Negara Balkan.
• Ergonovina (ergometrin) mempunyai struktur
dasar sama dengan lisergic acid (R= OH) &
LSD :lisergida acid dichthylamina ..R=N(C2H2)2
• LSD tidak terdapat pada secale cornotum mrp
hasil reaksi semisintesa dari Lisergis acid
• LSD sebagai psikomimetik
Quinoline alkaloids
 Quinoline Alkaloids
• Consist of alkaloids and alkaloid salts obtained from the bark of
certain Cinchona species (Quinine, Quinidine, Cinchonine,
Cinchonidine). The amount of alkaloids present depend on the
species, environment of the tree, age, and method of bark
collection.
• Quinine: Anti-malarial
• Synthetic alkaloids are now used as substitutes for quinine for
malaria.
 Cinchona Bark - Rubiaceae
• Definition: Cinchona bark consists of the various species races
and hybrids of Cinchona, large trees indigenous to Colombia
Equador, Peru & Bolivia
• INCLUDES C. Succirubra, C. calisaya, C. ledgeriana, C. officinalis
• Kinin pertama kali diisolasi dari Cinchona succirubra, kinin
adalah satu dari 31 alkaloids dengan struktur terkait dan
senyawa aktif antimalarial dari tumbuhan.
• Kinin digunakan sebagai antimalaria dengan dosis 0,6 g dan
sebagai relaksan otot dengan dosis 0,2 g untuk perawatan
“nocturnal cramps” dan pada dosis sangat kecil sebagai rasa
pahit pada air tonikum.
• Hingga akhir perang dunia ke 2 kinin masih obat pilihan untuk
malaria, tetapi resistensi cenderung meningkat
 Cinchona - History
• Historically played an
important role in the
treatment of malaria. This
has now lessened with the
introduction of synthetic
drugs.

• Traditionally not used by the

native South American
Indians (bitter taste inspired
them with fear). First used
as a medicine in Peru in 1630
– used to cure fevers.
 Cinchona - Constituents
Quinoline Alkaloids
Mainly
• Quinine
• Quinidine

Also
• Quinicine
• Cinchonicine
• Cinchotannic acid
• Anthraquinones

• Leaves contain Indole

Alkaloids
Isoquinoline alkaloids
 Isoquinoline Alkaloids

• Drugs: Opium and Ipecac.

• Alkaloids of both these herbs
are in the same group, yet
they differ chemically and
also in their pharmaceutical
actions.
• Opium Alkaloids: morphine,
codeine, ethylmorphine,
thebaine, heroine,
papaverine.
• Ipecac Alkaloids: emetine,
cephaeline, psychotrine,
methylpsychotrine
Emetine
 OPIUM
• Morfin. Alkaloid morfin diperoleh dari kuncup opium, Papaver
somniferum, adalah penghilang rasa sakit dan narkotik.
• Aktifitas narkotika dari P. somniferum telah tercatat sejak masa
Sumeria pada 3500 B.C., menjadikannya obat yang tertua dikenal.
• Opium diperoleh dari getah kuncup bunga P. somniferum,
digunakan sebagai analgetik dan narkotik (obat tidur). Morfin,
komponen utamanya diisolasi pertama kali pada awal 1830 dan
kemudian diketahui bersifat adiktif. Perusahaan Bayer merubah
struktur dengan asetilasi (membentuk ester) gugus hidroksil agar
kurang adiktif dan dipasarkan dengan nama dagang Heroin pada
awal tahun 1900 an tetapi ternyata kemudian diketahui lebih
adiktif daripada morfin.
• Heroin merupakan hasil esterifikasi dari
morfin dengan asam asetat
• Kodein merupakan hasil metilasi gugus
hidroksil dari morfin, merupakan analgesik
dan antitusif yg baik dan tidak bersifat adiktif,
tetapi mempunyai efek samping konstipasi
• Papaverin adalah komponen dari opium, memiliki
aktivitas antispasmotik dan juga analgetik. Saat
ini digunakan sebagai komponen minor untuk
memperkuat efek analgetik obat lain yang lebih
lemah seperti aspirin.
• Emetin adalah turunan tetrahidroisokuinolin yang
memiliki aktivitas ekspektoran tetapi kemudian
digantikan oleh kodein dan obat non alkaloid
lainnya seperti efedrin dan difenilhidramin.
 Opium Alkaloids – Opium
Definition: Opium (Raw Opium) is
the latex obtained by incision
from the unripe capsules of
Papaver somniferum, from the
Papaveraceae Family. It is dried
partially by spontaneous
evaporation and partly by
artificial heat.

Commercially known as Indian

opium.

BP monograph: opium is intended

only as a starting point for the
manufacture of galenicals, and
should not be dispensed as such.
 Papaver somniferum - Constituents
30 Alkaloids
6 main ones
• Morphine
• Codeine
• Thebaine
• Noscapine
• Narceine
• papaverine
 Opium - Adulterants
Adulterated with sugary fruits, gums, powdered poppy capsules
and other substances.

Adulteration is now useless (product is first analysed and the

price is paid depending on the content of morphine and other
alkaloids)
 Ipecac Alkaloids - Ipecacuanha
Definition: Ipecacuanha (Ipecacuanha Root) is
the dried root or rhizome and root of
Cephaelis ipecacuanha of the Rubiaceae
family.
It should contain at least 2% alkaloids
Use: emetic, antitoxic, nausent expectorant,
broncitis.
 Ipecacuanha Collection
A pointed stick is used
to lever the plant up
from the ground.
Most of the roots are
then removed.
The plant is replaced
into the ground,
where it will
continue t produce
more crops.
Roots are dried in the
 Ipecacuanha Constituents
Ipecac alkaloids (isoquinoline)
alkaloids
Mainly
• Emetine
• Psychotrine
• Cephaeline

Also
• Emetamine
• Psychotrine methylether
• Ipecoside (glycoside)
 Ipecacuanha - Adulterants
Other “ipecacuanhas”, different roots said to
have emetic properties.
These are easily distinguished from the original
root and are now very rarely imported.
Piperidine alkaloids
Quinolizidine alkaloids
Piperidine/Pyridine alkaloids
 Pyridine Alkaloids
• Also referred to as Pyrrolizidine alkaloids
• Include
• Lobeline (Lobelia herb) – respiratory stimulant
 Used in asthma preparations.
• Nicotine (Nicotiana tabacum and other
Nicotina spp) – toxic  used as an insecticide
Lobeline
• Coniin memiliki struktur dasar piperidin,
sangat toksik, merupakan toksin yang
digunakan dimasa Yunani kuno untuk
mengeksekusi narapidana termasuk Socrates.
• Nikotin alkaloid utama dalam tembakau
berdasar pada struktur cincin lima atom
pirolidin dan cincin enam atom piridin
memiliki efek menenangkan.
Nicotine, Nicotina tobacum (solanaceae)
• Cairan berminyak, tak berwarna-kuning muda, diudara
menjadi coklat
• Sangat higroskopis, rasa sangat menggigit, bau piridina
• Guna: insektisida
Aerecolina Areca catehu, (Arecaceae) = Pinang. Guna:
• sebagai anthelmitikum (khusus cacing pita)
• Bersifat parasimpatomimetik (untuk mengobati
glaukoma)
• Veteriner: katartik (urus-urus) untuk kuda, obat cacing
untuk anjing, kucing dan ternak.
 Lobelia inflata- Capmanulaceae
Definition: Lobelia herb consists of the dried aerial parts of
Lobelia inflata.

Common Names: Lobelia, Indian Tobacco)

History: Traditionally used by the Native Americans for asthma.

 Lobelia inflata – Constituents
Contains Pyrrolizidine Alkaloids
Most important
• Lobeline

Also
Lobelidine
Lobelanine
Isolobelanine
 Lobelia inflata - Uses
Asthma
Chronic bronchitis
Anti-smoking preparations

Injection of lobeline
hydrochloride is used in the
resuscitation of newborn
infants.

Caution: Toxic doses the herb

has a paralytic effect.