Asam Asetat &

Asetat Anhidrat
Kelompok 5
Anggota Kelompok
01 Ade Yunita Br Sinuhaji

02 David Ali Hermawan

03 Jumiati Hasibuan

04 Ricky Martin

05 Samsinar Sriningsih
INDUSTRI ASAM
ASETAT
ASAM ASETAT

Asam asetat telah diketahui manusia

selama berabad-abad. Kemungkinan
besar ditemukan tidak sengaja selama
proses pembuatan anggur. Ketika proses
fermentasi, jus buah dibiarkan terlalu
lama, anggur spontan membentuk cuka
encer yang membentuk asam asetat.
Sehingga, asam asetat disebut juga asam
cuka yang berasal dari bahasa Latin
‘acetum’.
 Asam Asetat

Merupakan salah satu asam Cairan tak berwarna dengan rumus

Merupakan asam
karboksilat paling sederhana molekul C2H4O2
lemah yang bersifat
setelah asam format.
korosif

Merupakan senyawa kimia Dapat menyebabkan

organik dengan rasa asam iritasi pada mata,
dan bau tajam hidung dan kulit.
MANFAAT
ASAM ASETAT
Digunakan dalam produksi polimer seperti
polietilena tereftalat, selulosa asetat,
danpolivinil asetat, maupun berbagai serat
dan kain

Pengatur keasaman pada industri

makanan

Minuman fungsional, misal: cuka apel

Bahan baku pembuatan bahan kimia :Vinil

asetat, Selulosa asetat, Asetat Anhidrit,
Ester, Garam Asetat
Tabel Total Konsumsi Asam Asetat di Indonesia 1996 – 2000

Konsumsi Asam Asetat ( ton )

Konsumen
1996 1997 1998 1999 2000
Industri PTA 240721 45.538 58.915 76.065 82.294
Industri Ethyl Acetat 4.950 4.172 4.402 5.125 23.912
Industri Benang Karet 2.276 1.558 1.457 2.133 2.286

Industri Asam Cuka 2.445 2.931 2.868 2.796 2.920

Industri Tekstil 9.780 11.274 18.925 23.988 24.367
Industri – industri lain 3.827 7.331 8.056 19.560 3.463

Total 47.999 72.804 94.623 129.667 139.242

 Bahan Baku

01 METHANOL

02 KARBON MONOKSIDA

03 ASETALDEHID

04 OKSIGEN
1. Methanol (CH3 – OH) 2. Karbon Monoksida (CO)

• Berat molekul : 32,042 gr/gmol • Berat molekul : 28,01 gr/gmol

• Titik didih pada 1 atm : 64,7 Oc • Densitas pada STP : 1,250 gr/cm3
• Titik beku pada 1 atm : -97,7 oC • Temperatur kritis : -140,23 oC
• Temperatur kritis : 239,43 oC • Tekanan kritis : 34,529 atm
• Tekanan kritis : 79,9 atm • Volume kritis : 93,06 cm3
• Densitas (250 oC) : 250,7864 gr/cc
• Specific gravity : 1,11 gr/cm3
• Tekanan uap (250 oC) : 127,2 mmHg
• Kelarutan dalam air : Larut sempurna
 4. Oksigen (O2)
3. Asetaldehid (C2H4O)
• Penampilan : tak berwarna, tak berbau
 Massa molar : 44,05 g mol−1
• Densitas : 1,309 g/L (25oC)
 Penampilan : cairan tak berwarna, berbau tajam
buah-buahan • Titik lebur : -218,79oC
 Densitas : 0,788 g cm−3 • Titik didih : -183 °C
 Titik lebur : −123,5 °C • Tekanan uap : 760 mmHg (-183oC)
 Titik didih : 20,2 °C • Larut dalam alkohol
 Tekanan uap : 740 mmHg (20oC)
 Mudah terbakar
 Toksik
 Larut dalam air, alcohol, toluene, xylen, terpentin,
aceton, nafta
 Your Picture Here And Send To Back

Karbonilasi
• Jenis Proses : BASF, Monsanto, Cativa
• Umpan : Metanol
• Tahapan Proses Utama : Reaksi dan Pemurnian
• Reaksi : Dilakukan dengan bantuan katalis
• Pemurnian : Peningkatan konsentrasi asam asetat agar memenuhi
spesifikasi industri
• Spesifikasi : Glacial (99,5%) dan Teknis
(80%)
• Pemurnian dilakukan melalui tahap distilasi bertingkat
a. Proses BASF
Sejak para peneliti BASF mempelajari katalis copper dan cobalt,ditemukan
oleh Hastelloy C., sebuah solusi untuk mengatasi korosi pada pembuatan
asam asetat pada suhu tinggi yaitu dengan menjalankan tekanan reaksi
sebesar 693 atm pada suhu 215 C . Proses ini menggunakan katalis cobalt
dengan yield 90%.

b. Proses Monsato
Proses Monsato hampir serupa dengan proses BASF namun dengan
penggunaan katalis yang lain, yaitu Rhodium kompleks, serta suhu dan
tekanan operasi dapat diturunkan menjadi 175 C dan tekanan 30 atm
dengan yield 90-99%

c. Proses Cativa
Proses Cativa hampir serupa dengan Monsanto namun dengan
penggunaan katalis yang lain, yaitu Iridium yang didukung oleh
Ruthenium. Proses ini dijalankan dengan suhu 150-220 C dan tekanan
15-150 bar (14,8 -148 atm).
Diagram Alir Pembuatan Asam Asetat dengan Karbonilasi Methanol
OKSIDASI
Pada proses oksidasi etanol dengan udara atau
oksigen akan melibatkan dua tahap. Tahap pertama
adalah oksidasi etanol dengan udara menjadi
asetaldehid. Tahap kedua adalah oksidasi asetaldehid
dengan udara menjadi asam asetat pada fasa cair
menggunakan katalis mangan asetat. Proses oksidasi
etanol dua tahap ini memiliki keunggulan diantaranya
diselenggarakan pada tekanan rendah, yield asam
asetat yang cukup tinggi yaitu sampai 95 %.
Diagram Alir Oksidasi Asam Asetat
Fermentasi Anaerob
01 Menggunakan bakteri
anaerob

02 Menghasilkan asam asetat

dari senyawa karbon

03 Lebih efesien dari

oksidasi etanol

04 Penggunaanya di industry
dibatasi
Portfolio Presentation

C6 H12O6  3CH 3COOH

2CO2 4 H 2  CH 3COOH  H 2O

 Your Picture Here

DISTILASI KAYU
•Proses ini dilakukan dengan cara destruksi kayu keras
(pyroligneous).
•Pyroligneous ini mengandung 6% asam asetat, 28%
metanol, 2% ter, 2% wood oil, dan sisanya berupa air dan
senyaw asenyawa lainnya.
• Cairan asam ligneous kemudian dipisahkan dari ter yang
ada di dalamnya dengan cara distilasi.
No pertimbangan BASF Monsanto

1 Bahan baku Methanol dan CO Methanol dan CO

2 Kondisi operasi 500 bar,455-515 K 30-60 bar, 425-475 K

3 Katalis Co tidak efektif Rh efektif

4 Yield 90% 90-99%

5 Biaya operasi rendah Rendah

6 Biaya investasi Tinggi Tinggi

 Pemilihan proses

Dipilih pembuatan asam asetat Proses Monsanto

dengan alasan-alasan sebagai berikut :
1. Yield reaksi yang tinggi ( 90-99% ) dan hasil
samping yang rendah
2. Bahan baku yang mudah diperoleh dari dalam
negeri dengan harga lebih murah.
3. Reaktor bekerja pada tekanan yang tidak terlalu
tinggi (30 atm) sehingga mudah dicapai.
Pengolahan limbah

• Limbah Gas
Gas buangan terlebih dahulu melewati scrubber. Di
dalam scrubber gas dispray dengan air, kemudian
dibuang melewati cerobong asap.
• Limbah Cair
Limbah cair yang dihasilkan bisa diolah kembali
menjadi produk.
INDUSTRI ASETAT
ANHIDRAT
Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak
berwarna, serta memiliki bau yang tajam (berbau cuka) karena
reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam
asetat. Asetat anhidrat mempunyai nama IUPAC etanoil
etanoat dan disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu
anhidrida asam paling sederhana.
Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asetat anhidrat
adalah (Celanase, 2010):
1. Asetilasi
C6H4CH3NH4 + (CH3CO)2O C6H4CH3NHCOCH3 + CH3COOH
2. Hidrolisis menjadi asam asetat
(CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH
3. Amonolisis manjadi acetamida
(CH3CO)2O + 2NH3 CH3CONH2 + CH3COONH4
4. Alkoholisis menjadi ester
(CH3CO)2O + CH3OH CH3COOCH3 + CH3COOH
5. Pembentukan ketone melalui Friedel-Crafts acylation
(CH3CO)2O + ArH CH2COAr + CH3COOH
6. . Reaksi kondensasi (Perkin)
Asetat Anhidrat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan reaksi:

25% asam asetat di dunia digunakan pada proses ini

Fungsi asetat anhidrat di industri adalah sebagai pelarut
bahan kimia organik, terutama

• Produksi selulosa asetat

• Industri farmasi
• Pembuatan filter rokok plastik
• Pewarna
• Pestisida
• Industri polishing logam
 Proses Industri Asetat Anhidrat

• Proses Industri Asetat Anhidrat

• Asetat anhidrat dari aseton dan as.asetat
• Asetat anhidrat oleh oksidasi asetaldehida
• Metode industri lain untuk pembuatan asetat
anhidrat
Oksidasi
Asetaldehi
d
Asetat anhidrat dapat dibuat dengan
oksidasi langsung dari asetaldehid
dengan menggunakan pelarut asam
asetat dan katalis kobalt asetat serta
tembaga asetat sebagai pendorong
untuk mempercepat reaksi.
Persamaan reaksi yang terjadi adalah :

CH3CHO + O2 → CH3COOOH
(peracetic acid)

CH₃COOOH + CH3CHO → CH3COOOCH(OH)CH3

(acetaldehyde monoperoxyasetate)

CH3COOOCH(OH)CH3 → CH3CO 2O+H2O CH3COOOCH(OH)CH3 →

2 CH3COOH

Dengan proses tersebut, konversi asetaldehida sebesar 95% sedangkan

yield asetat anhidrat terhadap asam asetat adalah 0.5 dalam rasio massa.
Dari proses tersebut, konversi asetaldehida adalah 95% sedangkan yield
asetat anhidrat terhadap asam asetat adalah 0,5 dalam rasio massa.
Proses oksidasi ini relatif sederhana, teknologi yang digunakan cukup
efektif namun tingkat korosifnya sangat tinggi. Sumber teknologi ini berasal
dari pabrik kimia Kanada, yaitu Sha Winigan.
 Metode Ketene

01

DEKOMPOSISI
ASAM ASETAT

DEKOMPOSISI
ASETON
02
 DEKOMPOSISI
ASAM ASETAT
Pada kondisi operasi 700-750oC,
tekanan 0,2-0,3 atm dan 0,2-0,3% trietil
fosfit sebagai katalis, asam asetat akan
mengalami dehidrasi (secara pirolisis)
dan menghasilkan produk ketene.
Konversi asam asetat mencapai sekitar
85-90 % dan selektivitas ketene sebesar
90-95%. Persamaan reaksinya adalah:

CH3COOH → CH2=C=O + H2O

 Selanjutnya, ketene yang sudah terbentuk bereaksi dengan asam asetat
membentuk asetat anhidrat. Kemudian hasil yang didapat, dipisahkan dengan cara
distilasi untuk memisahkan asetat anhidrat dengan air yang terbentuk dan asam
asetat yang belum terkonversi (sisa). Konversi ketene mencapai 100%. Sumber
teknologi ini berasal dari pabrik kimia Jerman bernama Wacher. Persamaan
reaksinya adalah sebagai berikut:

CH3COOH + CH2=C=O → 2 (CH3CO)2O

Kekurangan dari proses ini adalah prosesnya yang membutuhkan tekanan

vakum dan waktu tinggal di reaktor yang sangat singkat pada tahap pembuatan
ketene.
Your Picture Here And Send To Back
 DEKOMPOSISI
ASETON
Tahap pertama adalah reaksi cracking
dari aseton pada tekanan atmosferis
bersuhu 700-800oC tanpa katalisator.
Persamaan reaksinya sebagai berikut:

CH3COCH3 →CH2=C=O + CH4

Reaksi samping yang mungkin terjadi

adalah:

CH2=C=O → CO + 0.5 𝐶2H4

 Pada tahap kedua, gas keluar dari furnace dikontakkan dengan asam
asetat glasial cair sehingga terbentuk campuran uap dan cairan. Campuran
tersebut kemudian dimasukkan ke dalam quenching reactor yang beroperasi
pada suhu 80oC dengan tekanan 1 atm. Reaksi yang terjadi di reaktor adalah:

CH3COOH + CH2=C=O → (CH3CO)2O

Hasil yang didapatkan, yaitu gas metana dan sisa aseton dipisahkan dengan
cairan (asetat anhidrat dan asam asetat). Sedangkan pengambilan asetat
anhidrat setelah dilakukan distilasi untuk memisahkan asam asetat dan asetat
anhidrat.
Your Picture Here And Send To Back
 Karbonilasi Metil Asetat
Metanol dan asam asetat Kemudian, metanol dan
dilarutkan dalam katalis asam metil asetat bereaksi
asam sulfat untuk dengan karbon
menghasilkan metil asetat. monoksida dan metana
Kondisi operasinya tekanan yang dilarutkan dalam
atmosferis dan bersuhu 65- campuran katalis iodine-
85oC akan menghasilkan rhodium atau dalam
konversi sebesar 100%. katalis nikel.

Karbonilasi metanol
dan metal asetat akan
menghasilkan asam asetat dan
asetat anhidrat pada kondisi
Reaksi yang terjadi : operasi sekitar 180 oC dengan
CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O tekanan 2,55 MPa.
CH3COOCH3 + C0 (CH3CO)2O
CH3OH + CO CH3COOH
PERBANDINGAN TEKNOLOGI PROSES:
Proses Proses Ketene
Oksidasi Asetaldehid Karbonilasi Metil Dekomposisi Asam Dekomposisi
Aspek Asetat Asetat Aseton

Bahan Utama Asetaldehid Metil Asetat Asam Asetat Aseton

Katalis yang Tembaga Iodine-rodium/nikel Trietil fosfat Tidak diperlukan

digunakan
Fase Reaksi Cair-Gas Cair-Cair Gas-Cair Gas-Cair

Suhu Reaksi 70˚C 180˚C 700 - 750˚C 700 - 800˚C

Produk Samping Tidak ada Tidak ada Tidak ada Gas metana
yang Komersil
Konversi 95% 100% 85-90% 90%

Kemurnian (Belum diketahui) (Belum diketahui) 95-99% 98-99%

 Proses yang dipilih
Dekomposisi Aseton menjadi
Ketene

Tidak memerlukan katalis

Terdapat produk samping komersil
berupa gas metana
Kemurnian yang tinggi sekitar
98-99%
Proses pemisahan dapat dilakukan
dengan lebih mudah
Proses reaksi relatif cukup
mudah
Thank You