GLIKOSIDA

TIM DOSEN
FARMAKOGNOSI

FAKULTAS FARMASI DAN

SAINS UHAMKA
JAKARTA
2021
 PENDAHULUAN
GLIKON AGLIKON

IKATAN GLIKOSIDA

O,C,N,S

Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian

senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh
ikatan berupa jembatan oksigen (O –glikosida, Ex : Dioscin),jembatan
nitrogen (N-glikosida, Ex : Adenosin), jembatan sulfur (S-glikosida, ex:
Sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, ex : Barbaloin).
Barbaloin

Dioscin
Adenosin
 PERAN GLIKOSIDA
• Pada tanaman, glikosida berperan sebagai cadangan
gula untuk sementara, menjaga diri terhadap hama dan
penyakit, dsb.
• Dari segi biologi, beberapa senyawa glikosida
menunjukkan beberapa macam aktifitas biologik,
misalnya sebagai pengatur pertumbuhan, protektif,
fungisid, memacu atau menghambat kerja enzim dan
sebagainya.
 GLIKOSIDA
K
L Berdasarkan Berdasarkan Ikatan antara
A aglikonnya glikonnya aglikon -glikon

S • Kardioaktif • Glukosa
• •
IF •
Antrakinon
Saponin
• Ramnosa
•
O-glycosides
• S-glycosides
I • Sianopora
•
Digitoksosa
• N-glycosides
Glukosa
K • Isotiosiana
t +Ramnosa • C-glycosides
A • Flavonoid • Ramnosa +
S •
•
Alkohol glukosa
Aldehida
I • Lakton
• Fenolat
• Tanin
 BIOSINTESA GLIKOSIDA

REAKSI UMUM REAKSI KHUSUS

REAKSI PEMBENTUKAN
AGLIKON
REAKSI ANTARA
 MENGIKUTI JALUR
GLIKON-AGLIKON
BIOSINTESA MASING-
MASING AGLIKON
REAKSI UMUM
• Reaksi 1 : perpindahan uridil dari uridin triphospat ke dalam
suatu gula 1-phospat yang dikatalis oleh enzim uridil
transferase. F
• Reaksi 2 : Fosfat pentosa, heksosa, dan berbagai gula dapat
berikatan dengan aglikon yang dikatalisis oleh glukosil
transferase kemudian terbentuk glikosida.

• ATP + gula 1-P  UDP-gula + PPi (1)

• UDP-gula + akseptor (aglikon)  aseptor-gula (glikosida) +
UDP (2)
MATERI POKOK BAHASAN
1. GLUKOSIDA JANTUNG
2. GLIKOSIDA SIANOGENIK
3. GLUKOSINOLAT
4. GLUKOSIDA TRITERPEN (SAPONIN)
5. GLUKOSIDA ANTRAKUINON
6. GLIKOSINOLAT
 GLIKOSIDA JANTUNG
O O

• Disebut juga glikosida steroid

• Bagian aglikonnya berupa senyawa steroid
• Secara kimiawi, bagian gula menempel pada
posisi tiga dari inti steroid.
kardenolida
• Struktur steroid ini merupakan turunan HO

sistem cincin tetrasiklik, yaitu 10-13-dimetil-

siklopentano-perhidrofenantrena, yang
O O

memiliki lingkaran γ-lakton disebut

kardenolida, sedang yang mempunyai
lingkaran δ-lakton disebut bufadienolida,
keduanya terletak pada posisi atom C-17.
HO
bufadienolida
 Tersebar di sebagian kecil bagian biji,
daun, batang, akar, atau kulit batang
Sebagian terdapat pada famili berikut :
PENYEBARAN - Apocynaceae
- Scrophularaceae
- Liliaceae
- Ranunculaceae

Glikosida jantung memiliki efek kuat

KHASIAT terhadap ritme jantung (mempengaruhi
irama pergerakan kerja jantung)
 Digoksin dan Digitoksin 
Digitalis purpurea Digitalis lanata
atau

GLIKOSIDA
JANTUNG Oleandrin  Nerii folium

Strophantosid  Strophanti
semen
digoksin
Digitalis purpurea

digitoksin
 EKSTRAKSI
• Senyawa glikosida jantung tidak larut dalam pelarut
non polar dan paling cocok diekstraksi memakai
etanol 70-95% dan metanol panas (Robinson, 1995).
 larutan I : asam 3,5-dinitrobenzoat 2% dalam
MeOH,
Kedde reaction larutan II : KOH 5,7% dalam air.
Reaksi posiitif  warna kebiru-biruan
sampai ungu akan muncul dalam 5 menit
(spesifik menunjukkan adanya kardenolida).

larutan I : 1 gram picric acid dalam 100 mL

EtOH,
larutan II : 10 gram NaOH dalam 100 mL air.
IDENTIFIKASI Baljet reagent Campurkan larutan I dan II , reaksi positif
diindikasikan dengan warna orange atau merah

Larutan I : 0,5% sodium nitroprussiate dalam air dibuat

baru.
Larutan II : 0,2 N NaOH.
Legal reagent 2 mg sampel dalam piridin (2-3 tetes), tambahkan 1 tetes
larutan I dan 4 tetes larutan II pada saat bersamaan.
Glikosida jantung diidentifikasi dengan adanya warna
merah, sedangkan warna pink/merah jambu untuk α-β
unsaturared lakton dan beberapa β-Υ lakton.
Sampel : 1 = digitalis lanatae folium, 2 = Digitalis purpureae folium (20-40 µL)
Senyawa pembanding = T1 = lanatoside C (Tc), T2 = digitoxin, T3 = digoxin, T4 =
gitoxin, Ta = lanatoside A, Tb = lanatoside B
Fase gerak = etil asetat-metanol-air (81:11:8)
Fase diam = plat silika gel 60 F254
Deteksi : semprot dengan Kedde reagent , lalu diamati secara visible
 visible UV 365 nm

Sampel : 1 = Digitalis lanatae folium, 2 = Digitalis purpureae folium (20-40 µL)

Senyawa pembanding = T1 = lanatoside C (Tc), T2 = digitoxin, T3 = digoxin,
T4 = gitoxin, Ta = lanatoside A, Tb = lanatoside B
Fase gerak = etil asetat-metanol-air (81:11:8)
Fase diam = plat silika gel 60 F254
 GLIKOSIDA SIANOGENIK
• Glikosida sianogenik adalah glikosida yang ketika dihidrolisis
kan terurai menjadi bagian-bagiannya dan menghasilkan
asam sianida (HCN).

• Ikatan glikosida  O-Glikosida

• Bagian gula : gentibiosa atau visianosa

 amigdalin pada singkong
(Manihot esculenta)

GLIKOSIDA Laurocerasin (pada Laurocerasi

SIANOGEN folium),

Prunasin (dalam Prunus sp) dan

juga terdapat dalam kobis (Brassica
olearacea), sawi (Brassica nigra)
 REAKSI HIDROLISIS GLIKOSIDA SIANOGEN

Glc Glc
H H
O HO
-glukosa
C N C N

-glukosidase
Amigdalin sianohidrin
(glikosida sianida)

hidrolisis H2O

CHO

+ HCN
benzaldehida

Pada umumnya deteksi glikosida sianogenik didasarkan pada keberadaan gas

HCN yang dibebaskan oleh hasil hidrolidis glikosida sianogenin
 Adanya HCN akan mengakibatkan
DENGAN terjadinya perubahan warna pada
KERTAS PIKRAT kertas pikrat dari kuning menjadi
coklat kemerahan (merah bata).

IDENTIFIKASI

Fase diam : kertas Whatman no 1.

KROMATOGRAFI Fase gerak : n-butanol-etanol-air
(40:11:14)
KERTAS Deteksi : UV 254
 GLUKOSINOLAT
• Glukosinolat adalah suatu glikosida yang mengandung
sulfur dan nitrogen.
• Aglikon : isotiosianat yang merupakan turunan alifatik atau
aromatik.
• Apabila sel tanaman dirusak atau jaringan tumbuhan di
distilasi uap, maka senyawa tersebut akan dipecah atau
diuraikan oleh enzim myrosine (β-thioglucosidase).
 • Contoh : sinalbin dari biji mustard putih (Sinapis alba) dan sinigrin
dari biji mustard hitam (Brassica nigra).
• Glikosinolat juga terdapat dalam Alii sativi bulbus

HOH2C
O
HO S
HO

HO
H N HOH2C
O3SO OH
K O
sinalbin HO S
HO

HO
H N

K O3SO
sinigrin
 GLIKOSIDA SAPONIN
• Aglikon  sapogenin (berbentuk steroid atau
triterpenoid)
• Saponin sangat mudah ditandai dengan pembentukan
larutan koloid dengan air yang apabila dikocok akan
menimbulkan buih yang stabil.
• Saponin mampu menyebabkan hemolisis darah,
bersifat racun bagi hewan, dan banyak digunakan
sebagai racun ikan.
Contoh : asam glisirizat dari HO2C

Licorice/akar manis (Glycyrrizha

glabra)
O

CO2H
O O

OH
OH
CO2H O asam glisirizat
O
OH
OH
OH
 jaringan kering tumbuhan dihidrolisis
dengan HCl 1 M selama 2-6 jam, lalu
dinetralkan, dikeringkan, diekstraksi
UJI SAPOGENIN dengan eter
sapogenin deteksi dengan KLT +
pereaksi semprot antimon klorida
dalam HCl pekat , panaskan pada
suhu 110 C selama 10 menit 
IDENTIFIKASI merah jambu sampai ungu
PEMBENTUKAN
BUIH
mengocok ekstrak alkohol-air dari
tumbuhan dalam tabung reaksi

HEMOLISIS
DARAH
 GLIKOSIDA ANTRAKUINON
• Aglikon  Antrakuinon dengan struktur dasarnya
adalah 9,10-dioxoantracen
• Glikosida ini dan turunannya banyak ditemukan pada
banyak zat pelangsing dan telah diuji untuk aktivitas
katartikanya dan diduga sebagai agen detoks
• Dapat menyebabkan nausea, muntah, kram perut dan
diare baik pada dosis terapi maupun dosis toksik
 kaskarosida dari kulit kayu
pohon kaskara (Rhamnus
purshiana (Rhamnus purshiana)

GLIKOSIDA
ANTRAKUIN barbaloin dari gel/musilago
ON lidah buaya (Aloe vera) (Aloe vera)

sennosida dari senna (Cassia

angustifolia dan Cassia senna
Cassia angustifolia
 O
Glukosa
8 1 O O OH

7 9 2

3
6 10
5 4
CH2OH
O
inti antrakuinon O
Glukosa
kaskarosida
Glukosa
O O OH

OH O OH

COOH
H H
COOH

CH2OH

O O OH
O
Glukosa barbaloin Glukosa
sennosida A
 GLIKOSINOLAT
• Glikosida tiosianat yang mengandung sulfur
dan nitrogen
• Bagian aglikon berupa isotiosianat.
• Contoh tumbuhan yang mengandung
glikosida ini adalah:
- Sinapis nigra ( Black mustard) senyawa
sinigrin Sinapis nigra

- Sinapis alba (White mustard) senyawa

sinalbin
• Senyawa glikosida tiosianat apabila
dihidrolisis oleh enzim mironase akan
menghasilkan minyak mustard
• Stuktur glukosinolat/ senyawa glikosida tiosianat
• Glukosinolat sendiri tidak berbahaya, tetapi produk
hidrolitiknya.
• Ketika sel tumbuhan dipecah, glukosinolat dihidrolisis
oleh myrosinase (thioglucoside glucohydrolase) untuk
membentuk berbagai produk pemecahan, seperti
isothiocyanate (minyak mustard), thiocyanate dan nitril.
Sinapis
• Tanaman sinapis nigra dan sinapis alba merupakan
tanaman dari family Crucifera
• Terdapat lebih dari 300 spesies dari family Crucifera
yang mengandung glikosinolat
• Bagian yang diambil adalah biji
• Kandungan tanaman sinapis nigra ini diantaranya
adalah senyawa: sinigrin, mirosin dan minyak atsiri,
sendangkan pada tanaman sinapis alba terdapat
sinalbin (p-hydroxybenzyl glucosinolate) dan mirosin.
Manfaat
• Dalam kondisi pH terkontrol (mendekati netral), produk
penguraian Glikosinolat sebagian besar adalah
isotiosianat.

• Produk-produk ini memiliki berbagai aktivitas biologis,

diantaranya berpotensi sebagai antikarsinogenik.

• Sinigrin dan glukonapin empunyai aktifitas antifungi

terhadap M. laxa, B. cinerea dan P. expansum
TERIMA KASIH