KARBOHIDRAT

PRESENTED BY

Prof. Dr. Suyatno, M.Si.

DEPARTMENT OF CHEMISTRY
STATE UNIVERSITY OF SURABAYA

2020
KARBOHIDRAT DI SEKITAR KITA
 MANFAAT KARBOHIDRAT

 Sumber Energi (Fungsi Utama)  1 Gram Menghasilkan

4,1 Kkal
 Cadangan makanan dalam otot dan hati  Glikogen
 Penguat dinding sel tanaman  Selulosa
 Pemanis alami  Sukrosa, glukosa, fruktosa
 Cairan infus  Glukosa
 Penyusun asam nukleat  Ribosa (ARN) dan
deoksiribosa (ADN)
 Penyusun antibiotik gentamisin  Gula deoksi amino
 Antikoagulan pencegah pendarahan  Heparin
 Hormon dan antibodi  Glikoprotein
 Bahan sintesis berbagai jenis material dan kosmetik 
Kitosan dari kitin
 Dan lain-lain
 KLASIFIKASI KARBOHIDRAT
 MONOSAKARIDA, DISAKARIDA, OLIGOSAKARIDA, DAN
POLISAKARIDA
 ALDOSA DAN KETOSA

 TRIOSA, TETROSA, PENTOSA, DAN HEKSOSA

 MONOSAKARIDA

 Karbohidrat yang paling sederhana  Tediri dari satu molekul

monosakarida
 Yang mengandung gugus aldehid  Aldosa, Yang bergugus
keton  Ketosa
 Berikut beberapa contoh monosakarida:
RUMUS PROYEKSI FISCHER DARI MONOSAKARIDA

 Struktur monosakarida dapat digambarkan dengan rumus

proyeksi Fischer. Rantai atom karbon disusun vertikal
dan gugus aldehid diletakkan paling atas

 Jika posisi gugus hidroksil pada atom C asimetrik

terakhir terletak di sebelah:

 Kanan  D

 Kiri  L
JENIS MONOSAKARIDA
ENANTIOMER, DIASTEREOISOMER, DAN EPIMER

 Enantiomer  Sepasang stereoisomer yang

merupakan bayangan cermin
Diastereoisomer  Sepasang stereoisomer yang
bukan merupakan bayangan cermin
Epimer  Sepasang stereoisomer yang
berbeda konfigurasi pada satu atom
karbon kiral

Soal:
Berikan masing-masing 2 contoh monosakarida yang
termasuk enantiomer, diastereoisomer dan epimer!
 BENTUK SIKLIK DARI KARBOHIDRAT
 MONOSAKARIDA DAPAT MEMBENTUK BENTUK SIKLIK SEBAGAI:

 BENTUK FURANOSA  CINCIN SEGI LIMA

 BENTUK PIRANOSA  CINCIN SEGI ENAM

 PADA BENTUK SIKLIK, ATOM C YANG BERASAL DARI GUGUS

KARBONIL  ATOM KARBON ANOMERIK  ATOM KARBON-1
PADA RIBOFURANOSA
 PASANGAN STEREOISOMER  DAN   ANOMER
STABILITAS BENTUK-BENTUK RIBOSA DALAM
LARUTAN
 BENTUK SIKLIK DARI KETOSA
 KETOSA DAPAT MEMBENTUK BENTUK SIKLIK SEPERTI
HAL NYA ALDOSA
 CONTOH RIBULOSA DAPAT MEMBENTUK SIKLIK CINCIN 5
MENGHASILKAN -d-RIBULOFURANOSA DAN -D-
RIBULOFURANOSA

 PADA BENTUK SIKLIK, ATOM C YANG BERASAL DARI GUGUS

KARBONIL  ATOM KARBON ANOMERIK  ATOM KARBON-2
PADA RIBULOFURANOSA
 PASANGAN STEREOISOMER  DAN   ANOMER
 MUTAROTASI

 Perubahan sudut putar optik dari karbohidrat dalam

kesetimbangan
 DISAKARIDA
SUKROSA  GLUKOSA + FRUKTOSA
 MALTOSA  GLUKOSA + GLUKOSA
 LAKTOSA  GLUKOSA + GALAKTOSA
 SELOBIOSA  GLUKOSA + GLUKOSA

MALTOSA
 MALTOSA  DARI HIDROLISIS PARSIAL AMILUM
 TERDIRI DARI 2 MOLEKUL D-GLUKOPIRANOSA YANG TERIKAT
MELALUI IKATAN 1,4--GLIKOSIDIK
 MERUPAKAN GULA PEREDUKSI KARENA ADA ATOM C-
ANOMERIK YANG BELUM TERSUBSTITUSI  MEREDUKSI
REAGEN FEHLING DAN TOLLENS
 SUKROSA

 SUKROSA  DIKENAL DENGAN GULA TEBU KARENA

TERDAPAT PADA TEBU DAN BEET
 TERDIRI DARI GABUNGAN MOLEKUL D-GLUKOPIRANOSA DAN
D-FRUKTOFURANOSA IKATAN 1,2--GLIKOSIDIK
 TIDAK TERGOLONG GULA PEREDUKSI KARENA ADA ATOM C-
ANOMERIK TELAH TERSUBSTITUSI  TIDAK MEREDUKSI
REAGEN FEHLING DAN TOLLENS
 SELOBIOSA

 SELOBIOSA  DARI HIDROLISIS PARSIAL SELULOSA

 TERDIRI DARI 2 MOLEKUL D-GLUKOPIRANOSA YANG TERIKAT
MELALUI IKATAN 1,4--GLIKOSIDIK
 MERUPAKAN GULA PEREDUKSI KARENA ADA ATOM C-
ANOMERIK YANG BELUM TERSUBSTITUSI  MEREDUKSI
REAGEN FEHLING DAN TOLLENS
 LAKTOSA

 LAKTOSA  TERDAPAT PADA SUSU

 TERDIRI DARI GABUNGAN MOLEKUL D-GALAKTOPIRANOSA
DAN D-GLUKOPIRANOSA YANG TERIKAT MELALUI IKATAN 1,4--
GLIKOSIDIK
 MERUPAKAN GULA PEREDUKSI KARENA ADA ATOM C-
ANOMERIK YANG BELUM TERSUBSTITUSI  MEREDUKSI
REAGEN FEHLING DAN TOLLENS
 DERAJAD KEMANISAN
KARBOHIDRAT
 Tingkat kemanisan bebeberapa karbohidrat dengan
pembanding sukrosa (gula tebu) dengan skor 100

No. Karbohidrat Nilai

Kemanisan
1 Fruktosa 114
2 Sukrosa 100
3 Glukosa 69
4 Laktosa 39
 OLIGOSAKARIDA

 Karbohidrat 2 – 8 monosakarida
 Terdiri dari disakarida, trisakarida, dan seterusnya
 Berikut beberapa contoh oligosakarida selain disakarida:

Rafinosa Stakiosa
(Galaktosa-Gukosa-Fruktosa) (3 Galaktosa + 1 Fruktosa)

 Rafinosa dan Stakiosa  Zat antigizi pada tanaman Legumoniceae

 Tidak dapat dicerna  Fermentasi di usus besar  Flatulensi
(buang angin)
 POLISAKARIDA

Karbohidrat yang terdiri dari gabungan lebih

dari 8 molekul monosakarida

 AMILUM (PATI)
 SELULOSA
 GLIKOGEN
 KITIN
 AMILUM

 Amilum  Polimer dari glukosa yang bergabung melalui

ikatan 1,4--Glikosidik
 Amilum terdiri dari amilosa dan amilopektin
 Amilosa  Memiliki rantai linier, terdiri dari 250 atau lebih
molekul glukosa
 Amilopektin  Selain memiliki rantai linier, juga terdapat rantai
bercabang, terdiri dari 1000 atau lebih molekul glukosa
 Amilum terdapat pada bahan makanan pokok seperti besar,
jagung, gandum, ketela, kentang, dan kacang-kacangan
 Dapat dihidrolisis dengan enzim amilase dan asam kuat
menghasilkan glukosa
 SELULOSA

 Selulosa  Polimer dari glukosa yang bergabung melalui ikatan

1,4--glikosidik
 Selulosa  Memiliki rantai linier, terdiri dari ribuan molekul
glukosa
 Selulosa merupakan material penyusun jaringan tanaman
tingkat tinggi. Kapas terdiri 90% selulosa, sedangkan kayu
terdiri dari 30-40% selulosa
 Dalam rumen usus hewan herbivora terkandung bakteri yang
menghasilkan enzim selulase  Menghidrolisis selulosa
menjadi glukosa dan dimanfaatkan untuk sumber energi
 Hidrolisis parsial selulosa menghasilkan disakarida selobiosa
 GLIKOGEN

 Glikogen Polimer dari glukosa yang bergabung melalui

ikatan 1,4--glikosidik dan ada percabangan melalui ikatan
1,6- -glikosidik
 Strukturnya menyerupai amilopektin, tetapi jumlah
percabangan pada glikogen lebih banyak dibandingkan
amilopektin
 Glikogen terdapat dalam jaringan otot (1%) dan hepar (6%)
sebagai cadangan energi
 KITIN

 Polimer dari asetil glukosamin melalui ikatan 1,4--glikosidik

 Terdapat pada cangkang hewan Crustaceae
 Jika dihidrolisis menghasilkan kitosan yang sekarang banyak
manfaatnya
REAKSI KIMIA KARBOHIDRAT

 REDUKSI
 OKSIDASI
 ASILASI DAN ALKILASI
 PEMBENTUKAN GLIKOSIDA
 PEMBENTUKAN SIANOHIDRIN
REDUKSI
REAKSI OKSIDASI
OKSIDASI DENGAN PEREAKSI FEHLING DAN TOLLENS

 Semua monosakarida (aldosa and ketosa) dapat

mereduksi reagen Fehling dan Benedict
menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O
 Dengan cara yang sama juga mereduksi reagen
Tollens menghasilkan endapan perak (cermin
perak) dari Ag
 PERUBAHAN KETOSA MENJADI ALDOSA PADA
OKSIDASI DENGAN PEREAKSI FEHLING DAN TOLLENS
 Semua monosakarida jenis ketosa, seperti fruktosa dapat
mereduksi reagen Tollens dan Fehling karena dapat
mengalami tautomeri menghasilkan aldosa
OKSIDASI DENGAN PEREAKSI FEHLING DAN TOLLENS
PADA DISAKARIDA DAN POLISAKARIDA
 Disakarida yang atom C-anomeriknya belum tersubstitusi
dapat mereduksi reagen Fehling dan Tollens  Misal:
Maltosa, laktosa, dan selobiosa
 Sukrosa bukan gula pereduksi karena atom C-anomeriknya
sudah tersubstitusi
 Semua polisakarida Negatif dengan Fehling dan Tollens
 OKSIDASI DENGAN ASAM PERIODAT
 Visinal diol dapat teroksidasi dengan HIO4 dan mengalami
pemutusan menghasilkan 2 senyawa karbonil

 α-Hidroksi karbonil dapat teroksidasi dengan HIO4 dan

mengallami pemutusan menghasilkan asam karboksilat
dan senyawa karbonil
 OKSIDASI DENGAN ASAM PERIODAT
 Jika 3 atom karbon berdekatan mengikat gugus hidroksil
maka atom karbon sentralnya akan teroksdasi
menghasilkan asam formiat

 Jika 1 molekul D-arabinosa dioksidasi dengan asam

periodat akan dihasilkan 4 molekul asam formiat dan 1
molekul formaldehid
PEMBENTUKAN OSAZON
ASILASI DAN ALKILASI MONOSAKARIDA
PEMBENTUKAN GLIKOSIDA
 PEMBENTUKAN SIANOHIDRIN
 Keberadaan gugus aldehid pada monosakarida dapat mengalami
reaksi adisi nukleofilik dengan asam sianoda menghasilkan campuran
diastereomerik sianohidrin
 Selanjutnya sianohidrin dapat direduksi menjadi gugus aldehid
menggunakan katalis logam paladium yang teracuni pada barium
sulfat
 Produk akhirnya berupa monosakarida yang mengalami perpanjangan
satu atom karbon  prinsip dasar sintesis karbohidrat dari Kiliani-
Fischer
 SINTESIS KILIANI-FISCHER

Perpanjangan Rantai Monosakarida

 PEMANIS SINTETIK (SWEETENER)
 Pemanis alami yang sering digunakan  Sukrosa, glukosa dan
fruktosa
 Saat banyak bahan aditif makanan yang berfungsi sebagai
pemanis sintetik non-gula (low-calorie) dan non-nutrisi
Contoh: Sorbitol (glusitol), sakarin, sukralosa, dan aspartam
 Tingkat kemanisanya ratusan - ribuan kali dibanding sukrosa
 Karena bukan gula maka tidak menghasilkan kalor/ energi
 Sangat bermanfaat untuk yang diet gula dan penderita penyakit
diabetes mellitus
 Sebagai bahan aditif penggunaanya tidak boleh berlebihan 
menimbulkan efek samping yang merugikan, misalnya
karsinogen (merangsang terbentuknya sel kanker)