FITOKIMIA

FITOKIMIA
= KIMIAWI TUMBUHAN
Bidang Ilmu yang Mempelajari :
Aneka ragam senyawa organik yang dibentuk dan ditimbun
oleh tumbuhan, meliputi :
- Struktur kimianya
- Biosintesis
- Penyebarannya secara alamiah
- Fungsi biologi

,
dibutuhkan metode Pemisahan, pemurnian dan Identifikasi
kandungan tumbuhan yang sifatnya berbeda-beda
Tantangan Fitokimia :
Melaksanakan pekerjaan diatas dg
menggunakan bahan yang makin lama semakin
sedikit
Terjadinya zat-zat dalam tanaman :
 PROSES BIOSINTESA
Organisme Hidup

Sel-sel

Metabolisme - Anabolisme
- Katabolisme
- Amfibolisme

Proses : Sifat aktivitasnya : Aplikasi keaktifan :

- Metabolit primer - metabolit aktif - zat aktif farmasetik
- Metabolit sekunder - metabolit inert - zat aktif farmakologik
 Lingkup Fitokimia
 Metode yang diaplikasikan pada Kandungan kimia tumbuhan
‘tinggi’ (alkaloid, kuinon, asam amino, terpenoid dll)

Dapat juga digunakan langsung pada sistem mikroba,

pada beberapa kasus umumnya :
•isolasi dapat lebih mudah karena senyawa pengotor
seperti tanin dan klorofil umumnya tidak ada,
•isolasi dapat lebih sulit karena adanya ketahanan sel
mikroba sehingga perlu penghancuran mekanis untuk
membebaskan senyawa
 Natural product
• Seluruh organisme (tanaman, hewan, mikroorganisme) yang
belum mengalami proses apapun kecuali pengeringan.
• Bagian organisme (daun, bunga tanaman, organ terisolasi).
• Ekstrak organisme atau bagian organisme dan eksudat
• Senyawa murni (ex. alkaloid, kumarin,flavonoid, glikosida,
lignan, steroid, gula, terpenoid) yang diisolasi dari tanaman,
hewan atau mikroorganisme

Berkaitan dengan metabolit sekunder, suatu senyawa kecil

(BM <2000), dihasilkan oleh organisme yang digunakan
untuk survival,
 Research natural produk

untuk mendapatkan senyawa (obat

baru/menarik)

diperlukan pemahaman tentang

metode pemisahan, teknik
spektroskopik, dan bio-assays
 Strategi Riset Natural Produk
dibagi 2 kategori:
A.Strategi konvensional :
– Lebih difokuskan terhadap senyawa kimia dari
sumber alam dan bukan pada aktivitas.
– Diawali isolasi dan identifikasi senyawa dari
sumber alam, diikuti uji aktivitas biologis
(terutama di vivo).
– tujuan chemotaxonomic.
– seleksi organisme umumnya didasarkan
informasi ethnopharmacological atau empiris.
Telaah Fitokimia -struktur

Bahan alam

simplisia Penapisan fitokimia

Ekstraksi

Ekstrak

Fraksinasi

Fraksi
Pemisahan/ pemurnian

Isolat

Karakterisasi & Identifikasi

Struktur kimia
B. Strategi modern
– Isolasi yang dipandu oleh uji aktivitas
(Bioassay-guided isolation) and identifikasi
terhadap active ‘‘lead’’ compounds dari bahan
alami.
– Untuk menghasilkan libraries natural produk.
– lebih terfokus pada bioaktivitasnya
– seleksi organisme umumnya berdasarkan
informasi ethnopharmacological,
empiris/tradisional
Contoh proses penemuan obat
alami (bioassay-guided approach)
TAHAPAN PENGEMBANGAN BAHAN ALAM  sbg OBAT
Bahan alam
(penggunaan tradisional)

Bahan alam aktif

Senyawa aktif

Struktur kimia

Mechanistic Pre-clinical Optimalized

approach study the yield

Synthesis Kultur m.o

PRODUCTS
QSAR

Clinical study
MARKET
METODE ISOLASI  CLEAN UP SAMPEL
Organisme Hidup

substansi kimia komplek struktur sel (protein,

(inter-intra selular) lipid, polisakarida)

diperlukan/tidak??
Metode pemisahan
- ekstraksi dg solven pd T kamar & P udara
- distilasi
- supercritical fluid, - kromatografi

Metode Clean-up

Uji aktivitas/identifikasi
 PEMILIHAN/SELEKSI TANAMAN

PENDEKATAN PENDEKATAN
AKTIVITAS BIOLOGI KEMOTAKSONOMI

Informasi empiris masyarakat Hipotesis :

atau Tanaman dg genus/familia
hasil penelitian pendahuluan sama kandungan kimia sejenis
Misal : Zingiberaceae

Sumber bahan baku obat

 KONSEP DASAR DALAM EKTRAKSI

Harus dipahami !
Agar dapat memilih, melakukan dan
memodifikasi prosedur fraksinasi/isolasi
sehingga aktivitas suatu bahan terjaga dan
molekul yang bertanggung jawab dapat
diidentifikasi.

Beberapa konsep yang berhubungan dengan

struktur molekul pada sistem fraksinasi :
1. Kadar/Konsentrasi dan pengenceran
2. Polaritas
3. Fraksinasi
 KADAR

• Uji bioaktivitas harus melibatkan pengetahuan

konsentrasi dari keberadaan ekstrak atau
subtansi
• range konsentrasi untuk menunjukkan hubungan
efek- dosis
• Kadar dan Rendemen, beda?
 POLARITAS
- Polaritas memberikan petunjuk yang terkait :
- distribusi muatan elektrik terhadap molekul, tu. yang
berkaitan terhadap jumlah elektron π (Cincin aromatic,
ikatan rangkap carbon-carbon, dan gugus karbonil
- pasangan electron bebas dalam suatu molekul
(dihubungkan dengan atom-atom elektronegatif
seperti nitrogen, oksigen, chlorine dan halogen)
- Ukuran polaritas suatu molekul dapat dinilai dengan
melihat keberadaan dan ciri-ciri diatas.
- Merupakan ukuran relatif suatu molekul
 suatu senyawa dikatakan kurang polar jika
dibandingkan dengan senyawa lain dengan kelompok
fungsional yang sama.
- Polaritas bahan dapat ditentukan dengan cara :
melarutkan bahan/campuran kering dengan beberapa
pelarut (3-4) pada berbagai polaritas
POLARITAS Solven Konstanta Dielektrik
(20°C)
Pentana 1,8
n-Hexana 1,9
sikloheksan 2,0
benzene 2,3
toluene 2,4
dietileter 4,3
dimetilsufokside 4,7
kloroform 4,8
etilasetat 6,0
asam asetat 6,2
diklormetana 9,1
piridin 12,3
aseton 20,7
metanol 32,6
asetonitril 37,5
air 78,5
 FRAKSINASI
Semua proses pemisahan melibatkan pembagian campuran
kedalam sejumlah fraksi dengan ciri yang berbeda.
Fraksi dapat diperoleh dengan cara al :
a ekstraksi cair-cair
b.eluat dari metode kromatografi
Contoh :
Fraksinasi dengan kromatografi kolom
didasarkan eluat terbagi (berdasarkan ukuran tertentu)
dilanjutkan analisis untuk menentukan fraksi yang
mengandung senyawa target.
mengumpulkan eluat dalam jumlah/ukuran fraksi kecil
memungkinkan setiap fraksi mengandung senyawa murni,
tetapi membutuhkan lebih banyak pekerjaan dalam
menganalisis masing-masing fraksi,
Metode fraksinasi tergantung pada :
-sampel dan
-tujuan dari pemisahan
 TUGAS
Membuat makalah presentasi dari jurnal ilmiah dan di
presentasikan tentang :
• Isolasi dengan ekstraksi padat - cair
• Isolasi dengan ekstraksi cair-cair
• Isolasi dengan ekstraksi fluida super kritik
• Isolasi dengan KLT preparative
• Isolasi dengan kromtografi kolom vakum
• Isolasi dengan kromatografi kolom klasik
• Isolasi dengan HPLC preparatif

JURNAL YG DIACU DILAMPIRKAN