Ahmad Fathoni, M.

Si

KIMIA BAHAN ALAM

(S1 2 SKS)

Isolasi dan identifikasi senyawa bahan alam

Prodi Kimia
Fakultas Sains dan Teknologi
UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
Kimia Bahan Alam ? Organisme
Medicinal Natural Product
(Hewan, Tumbuhan, Mikrorganisme)

Proses metabolisme

Metabolit Primer Metabolit Sekunder/Senyawa Bahan Alam

Ciri-ciri Ciri-ciri
• struktur sama utk setiap organisme, • struktur bervariasi dan khas untuk setiap
• BM tinggi, organisme,

• digunakan sbg penghasil energi/ • BM relatif kecil,

kelangsungan hidup organisme • ditemukan dalam jumlah minor,
Contoh: Karbohidrat; lemak, protein, asam • berfungsi untuk pertahanan diri organisme,
nukleat
Bidang keilmuan Bidang keilmuan

Biokimia Kimia Bahan Alam

Peran Ekologis Senyawa Bahan Alam

 Melindungi tumbuhan dari serangan herbivora dan infeksi mikroba

 Penarik serangga atau hewan penyerbuk dan penebar biji
 Agen alelopati yg berperan dlm kompetisi antar spesies tumbuhan.
Penemuan Obat dari Senyawa Bahan Alam

Taxol (Taxus brevifolia) Obat kanker Taxotere (derivat taxol) obat kanker

Balanokarpol (Hopea) anti-HIV Penicillin G (Penicillium notatum) sbg

antibiotik ditemukan th 1928 oleh Alexander
fleming
Peluang penelitian kimia bahan alam

Penentuan
Organisme Transgenik Spektroskopi
struktur

Bioteknologi

Organisme
(Hewan, Tumbuhan, Proses isolasi Senyawa murni Modifikasi struktur
Mikrorganisme)

Kultur jaringan
Bioassay
(pada tumbuhan)

Modifikasi Prekursor

Senyawa Baru
Metode Isolasi Senyawa Jaringan Organisme
Bahan Alam (umum) Ekstraksi dengan pelarut organic
(methanol/etanol) pada suhu kamar
Ekstrak Kasar
Partisi (ekstraksi pelarut): Heksan;
kloroform; etil asetat; butanol
Ekstrak hasil pertisi
Fraksinasi (Kromatografi)

Fraksi A Fraksi B Fraksi C Fraksi D

Pemurnian
Uji kemurnian
Uji Aktivitas
Senyawa Murni
S-1, S-2, … dst
Penentuan struktur (spektroskopi)

Struktur Molekul
Senyawa Aktif
Uji Aktifitas
• Uji Aktifitas dilakukan berdasarkan kegunaan dan sifat sampel yang telah diketahui
sebelumnya
• Tujuan pengujian adalah untuk screening secara cepat aktivitas biologis yang menarik,
yang kemudian diikuti dengan studi mengenai mekanisme yang lebih rinci.
• Macam bioassay yang dilakukan:
• Uji anti oksidan
• uji anti kanker
• Uji anti mikroba
• Uji anti diabetes
• Uji anti hipertensi
• Uji toksisitas
• Dll.
 Perendaman jaringan organisme dalam
Maserasi pelarut organik pada temperatur ruang
dengan waktu yang relatif lama.

Maserasi singkat dengan pelarut organik

Infudasi dingin atau panas.

Teknik Ekstraksi Proses ekstraksi dengan pelarut

senyawa bahan alam yang dialirkan melalui kolom perkolator
Perkolasi yang diisi dengan serbuk bahan atau
sampel

Ektraksi dengan menggunakan pelarut

Sokhletasi yang selalu baru dan panas yang mengalir
melewati sampel. Dilakukan di dalam alat
sokhlet
 Maserasi Infudasi

Perkolasi Soxhletasi
Teknik Ekstraksi senyawa bahan alam: alkaloid
1. Alkaloid diekstraksi sebagai garam
• Bahan diekstraksi dg pelarut organik larut air ( etanol,metanol) yg diasamkan (HCl
1M,asam asetat 10%,asam sitrat 5%, asam tartarat 2%), yg melarutkan alkaloid
sebagai garam.
• Pigmen dan senyawa tak larut lainnya dipisahkan dgn menambahkan pelarut non polar
spt kloroform.
• Fasa asam diperlakukan dg penambahan basa misal ammonium hidroksida shg bentuk
garam menjadi free alkaloid yg akan terekstrak oleh pelarut organik

2. Alkaloid diekstraksi sebagai basa bebas

• Bahan dibasakan dg natrium karbonat atau lainnya, alkaloid basa bebas dilarutkan dg
pelarut organik spt kloroform, eter,etil asetat.
• Larutan kloroform yg mengandung basa bebas lalu diekstraksi dgn asam encer mis HCl
2 M,alkaloid akan pindah dr fase organik ke fase berair sbg garam klorida
Teknik Ekstraksi senyawa bahan alam: Distilasi
• Distilasi dilakukan untuk memperoleh minyak atsiri (volatile compound)

Simplified drawing of a steam distillation apparatus. When steam condenses

and cools, the oils then float to the top and separate from the aqueous phase.
SUPERCRITICAL FLUID EXTRACTION (SFE)
• Supercritical fluid extraction (SFE) is used for separating one component from the matrix
with the application of supercritical fluids as the extracting solvent.

Typical Pressure-Temperature of a substance Scheme of Supercritical Fluid Extraction (SFE)

 Kromatografi kolom
gravitasi (KKG)

Fraksinasi Kromatografi kolom vakum

(Kromatografi) (KKV)

Kromatografi lapis tipis (KLT)

Identifikasi Senyawa Bahan Alam: Pereaksi Warna

• Uji Sterol dan Triterpenoids

• Uji Salkowski
• Libermann Buchard test
• Uji Alkaloid
• Uji Dragendroff (kalium nitrat- bismut)
• Uji Mayer (Kalium iodida- merkuri)
• Uji Wagner (Yodium- kalium iodida dalam air)
• Uji Saponin
• Uji Flavonoid
Identifikasi Senyawa Bahan Alam: Metode Spektroskopi

• Spektroskopi ultraviolet-visible (UV-VIS); untuk mengidentifikasi gugus kromofor

• Spektroskopi Infra Merah (IR); untuk mengidentifikasi gugus fungsional
• Spektroskopi Nuclear magnet resonance (NMR),
• 1H NMR untuk menentukan jumlah dan lingkungan proton (atom H) dalam
senyawa
• 13 C NMR untuk menentukan jumlah dan lingkungan atom karbon dalam senyawa
• Spektroskopi Massa (MS), untuk mengidentifikasi massa dan fragmen (pecahan) dari
suatu senyawa.
 Spektrometer UV-Vis Spektrometer FTIR

Spektrometer NMR GC-MS LC-MS

Spektrum UV-Vis

Spektrum FTIR

Spektrum NMR
Spektrum MS