DERIVAT HIDROKARBON 2

(Senyawa Karbonil)
Hendri Faisal,S.Si,M.Si.
Senyawa Organik Dengan Gugus Karbonil
• Senyawa organik dengan gugus karbonil banyak kita
temukan dalam kehidupan sehari hari. Contohnya
adalah asam sitrat yang banyak ditemukan dalam
buah lemon.
Senyawa organik lain yang banyak digunakan dalam
bidang kefarmasian adalah parasetamol atau
asetaminofen yaitu suatu senyawa golongan amida
yang merupakan turunan asam karboksilat dan masih
banyak contoh senyawa karbonil lainnya.
ALDEHID DAN KETON
• Contoh : gula ribosa (aldehid), hormon
progesteron (keton)
• Aldehid juga banyak diekstraksi dari alam,
contohnya trans-sinamaldehid, minyak atsiri
dari kayu manis
• Aldehid umumnya berbau cukup kuat dan
merangsang
SIFAT FISIKA ALDEHID DAN KETON
• Yang berperan dalam menentukan sifat fisik
dari aldehid dan keton adalah gugus
karbonilnya. Gugus yang terdiri dari atom
karbon yang terhibridisasi sp2 dihubungkan
dengan atom oksigen yang mempunyai ikatan
rangkap yang merupakan ikatan sigma (σ) dan
ikatan pi (π).
• Gugus karbonil bersifat polar karena oksigen
bersifat lebih elektronegatif
• Aldehid dan keton memiliki titik didih lebih tinggi
dibandingkan senyawa nonpolar yang sepadan.
• Adanya elektron menyendiri pada oksigen maka
senyawa karbonil dapat membentuk ikatan
hidrogen antar molekulnya dan molekul air,
akibatnya senyawa karbonil berbobot molekul
rendah dapat larut dalam air.
• Aldehid dan keton tidak dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan senyawa karbonil lain yang akibatnya
titik didih aldehid dan keton masih lebih rendah
dibandingkan alkohol.
REAKSI ALDEHID DAN KETON
1. Reaksi Addisi
• Reaksi adisi diawali dengan protonasi dari
oksigen. Protonasi ini akan menambah muatan
positif pada karbon karbonil sehingga karbon
akan lebih mudah diserang oleh nukleofil.
• Reaktivitas relatif reaksi adisi pada aldehida dan
keton sebagian disebabkan oleh adanya muatan
positif pada karbon karbonil.
• Makin besar muatan positif makin reaktif
• Gugus alkil akan membantu menyebarkan
muatan positif sehingga menjadi kurang
reaktif
• Apabila dalam struktur terdapat gugus penarik
elektron (misalnya Cl) maka reaktivitas
senyawa akan bertambah
A. Addisi dengan H2O
Terbentuk 1,1 diol yang disebut gem-diol
atau hidrat
B. Adisi dengan Alkohol
Adisi satu molekul alkohol pada aldehida disebut
hemiasetal. Sedangkan adisi dua molekul alkohol disebut
asetal (untuk keton disebut hemiketal dan ketal).Reaksi ini
dikatalisis oleh asam kuat.
C. Adisi Dengan Hidrogen Sianida
D. Adisi dengan Reagensia Grignard
• Reaksi adisi dengan reagensia grignard dapat
terjadi pada formaldehid yang akan
menghasilkan alkohol primer, dengan aldehid
menghasilkan alkohol sekunder, dan dengan
keton menghasilkan alkohol tersier. (lihat
reaksi grignard pada alkohol)
2. Adisi – Eliminasi Aldehida dan Keton
Reaksi yang terjadi pada aldehida dan keton yang
diawali dengan adisi kemudian diikuti dengan
eliminasi air atau molekul kecil lain untuk
memperoleh suatu produk yang mengandung
ikatan rangkap.
3. Reduksi aldehida dan keton
• Produk reduksi aldehida dan keton adalah suatu
alkohol, hidrokarbon atau amina. Produk reduksi ini
tergantung pada bahan pereduksi dan struktur
senyawa karbonilnya.
A. Hidrogenasi
• Hidrogenasi gugus karbonil diperlukan kalor
dan tekanan.
B. Hidrida Logam
Reduksi dengan hidrida logam dapat
menggunakan Litium aluminium hidrida(LiAlH4)
atau Natrium boro hidrida(NaBH4)
Produk reaksi ini adalah alkohol
4. Oksidasi Aldehida dan Keton
• Keton tidak mudah dioksidasi sedangkan aldehida
akan dioksidasi menjadi asam karboksilat
5. Reaksi dengan reagensia tollens
• Reaksi dengan reagensia tollens dilakukan untuk
mengidentifikasi senyawa aldehid.
• Senyawa aldehid akan memberikan hasil positif
dengan membentuk cermin perak.
• Sedangkan senyawa keton tidak akan memberikan
reaksi.
PEMBUATAN ALDEHID DAN KETON
• Oksidasi alkohol primer akan menghasilkan aldehid
dan oksidasi alkohol sekunder akan menghasilkan
keton
Latihan
1. Berikut ini contoh senyawa yang mempunyai
gugus karbonil :
A. Aldehid
B. Butana
C. Propanol
D. Alkohol
2. Manakah yang merupakan senyawa keton ?

A. 1, 2, 3
B. 1,3, 4
C. 1,3, 5
D. 2, 4, 5
3. Senyawa golongan aldehida yang banyak
disalahgunakan sebagai pengawet makanan
yang merupakan jenis aldehida paling
sederhana adalah :
A. Formaldehida
B. Asetaldehida
C. Propionaldehida
D. Aseton
4. Apakah IUPAC nama struktur di bawah ini :

A. 3-butilsikloheksanal
B. 1-butilsiklokarbaldehida
C. 3-butilsiklokarbaldehida
D. 3-t-butilsiklokarbaldehida
5. Nama gugus karbonil sebagai substituen
berikut ini yang sesuai adalah :

A. Asil
B. Asetil
C. Formil
D. Benzoil
6. Manakah pernyataan tentang sifat aldehid-
keton yang sesuai ?
A. sifat fisik dari aldehid dan keton ditentukan
oleh gugus karbonilnya
B. oksigen dalam gugus karbonil kurang
elektronegatif
C. titik didih lebih aldehid-keton tinggi
dibandingkan senyawa nonpolar yang sepadan
karena interkasi dippol-dipol
D. titik didih aldehid dan keton masih lebih
rendah dibandingkan alkohol padanannya
7. Diantara aseton, butanon, 2-pentanon, 3-
metil-2-pentanon manakah yang paling
reaktif ?
A. aseton
B. butanon
C. 2-pentanon
D. 3-metil-2-pentanon
8. Reaksi aldehid dengan 2 molekul alkohol
akan menghasilkan :
A. Asetal
B. Hemiasetal
C. Ketal
D. Hemiketal
9. Aldehid dan keton bila diolah dengan
hidrogen sianida akan menghasilkan senyawa
sianohidrin. Senyawa sianohidrin akan
mengalami hidrolisis menghasilkan :
A. Alkohol
B. Aldehid
C. Asam karboksilat
D. Keton
10.3-pentanol bila dioksidasi dengan Cr2O3 akan
menghasilkan :
A. Pentanal
B. 3-Pentena
C. 3-pentanon
D. Asam pentanoat