Aldehid dan Keton : Sifat dan Reaksi Kimia

Penulis : Muhammad Fauzan

NIM: 10510019; Kelas: I (Ganjil); Kelompok: 3 (Tiga)

Laboratorium Kimia Organik
Progaram Studi Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam ITB


Abstrak

Pada percobaan dilakukan berbagai pengujian terhadap benzaldehid, formaldehid, aseton dan tiga buah sampel. Uji tersebut
berupa: uji asam kromat, tollens, iodoform dan uji 2,4- dinitrofenilhidrazin. Keenam senyawa tersebut direaksikan dengan
reagen pada berbagai uji dan hasil dari pengamatan terhadap tiga sampel dibandingkan dengan hasil pengamatan terhadap
benzaldehid, formaldehid, dan aseton hingga bisa ditarik kesimpulan.
Kata kunci : uji asam kromat, uji tollens, uji iodoform, uji 2,4- dinitrofenilhidrazin, dan hasil pengamatan

Abstact

In experiments carried out various tests on benzaldehid,formaldehyde, acetone and three samples. Test the form
of:chromic acid test, tollens, iodoform and test 2,4 -dinitrophenylhydrazine. The six compounds are reacted with the
reagent in a variety of test and the results of observations of the three samples compared with the results of observations
ofbenzaldehid, formaldehyde, and acetone until the conclusion can be drawn.
Keywords: chromic acid test, tollens test, iodoform test, 2,4 dinitriphenylhydrazine, and observations.

1. PENDAHULUAN

Dikehidupan sehari- hari , kita banyak menemukan
makanan yang bahan kimia di dalamnya tidak kita
ketahui. Untuk itu, jika kita ingin mengetahui
kandungan bahan kimia yang terdapat dalam
makanan tersebut perlu dilakukan pengujian. Salah
satunya adalah uji adanya gugus aldehid dan keton
sesuai percobaan ini. Pada percobaan akan
direaksikan senyawa- senyawa turunan aldehid dan
keton yakni benzaldehid, formaldehid,


aseton, dan tiga buah sampel. Keenam senyawa
tersebut direaksikan dengan reagen- reagen, seperti:
asam kromat, tollens, iodoform, dan 2,4-
dinitrifenilhidrazin. Senyawa dari golongan aldehid
akan mengalami oksidasi jika direaksikan dengan
asam kromat sedangkan keton tidak. Senyawa
golongan aldehid juga dapat teroksidasi oleh reagen
tollens, sedangkan keton tidak teroksidasi. Uji
dengan iodoform akan mengindikasikan adanya
gugus aldehid dan keton pada senyawa sedangkan
pengujian dengan 2,4- dinitrofenilhidrazin hanya
ditujukan untuk menguji gugus karbonil pada
senyawa.

2. METODE PERCOBAAN

Adapun cara kerja yang telah dilakukan pada
percobaan adalah sebagai berikut:
a. Uji Asam Kromat
Disediakan enam buah tabung reaksi yang sudah
diberi label. Keenam tabung diisikan dengan
senyawa turunan aldehid, keton ,dan sampel.
Ditambahkan empat tetes larutan asam kromat pada
masing- masing tabung. Tabung kemudian
digoyang dan didiamkan selama sepuluh menit.
Perubahan pada masing- masing tabung diamati
dan dicatat.

b. Uji Tollens
Reagen tollens dibuat dengan cara mereaksikan 5
mL AgNO
3
9% dalam NaOH 10% dan
ditambahkan dengan larutan amoniak 10% tetes
demi tetes di dalam labu erlenmeyer 25 mL,
kemudian labu digoyang sampai terbentuk endapan
coklat. Dalam tabung reaksi diteteskan larutan
bis(2-etoksietil)eter, kemudian ditambahkan 2 mL
reagen tollens yang sudah dibuat tadi. Tabung
digoyang dan ditempatkan dalam penangas air 60
o

C selama 5 menit, lalu larutan dimasukkan ke 6
tabung reaksi. Pada keenam tabung reaksi
ditambahkan keenam senyawa yang akan kita uji.
Perubahan yang terjadi diamati dan dicatat,
kemudian bersihkan tabung dengan HNO
3
1M dan
bilas dengan air.

c. Uji Iodoform
Disediakan enam buah tabung reaksi berlabel
kemudian diisikan dengan keenam senyawa.
Ditambahkan dengan 2 mL air dan digoyang. Jika
senyawa tidak larut, ditambahkan dioksan tetes
demi tetes, dan diaduk homogen. Kemudian
ditambahkan 2 mL NaOH 6M, aduk. Tabung
ditempatkan dalam penangas air 60
o
C selama 3
menit. Ditambahkan larutan KI tetes demi tetes
pada tabung dan aduk. Tabung dikeluarkan dari
penangas lalu dimasukkan lagi sampai terbentuk
warna coklat selama 2 menit. Ditambahkan NaOH
6M tetes demi tetes dan tabung digoyang sampai
warna coklat hilang. Disimpan dalam penangas air
selama 5 menit. Tabung kemudian dikeluarkan dan
diamati.

d. Uji 2,4- dinitrofenilhidrazin
Disediakan enam buah tabung reaksi berlabel
kemudian diisikan dengan keenam senyawa.
Kemudian ditambahkan 20 tetes 2,4-
dinitrofenilhidrazin ke dalam tabung. Tabung
dipanaskan selama 5 menit (jika tidak ada endapan).












3. HASIL DAN PEMBAHASAN

1. Uji asam kromat
No Senyawa Perubahan
1. Sampel A 2 fasa, warna
orange
2. Sampel B Warna gelap
kehijauan
3. Sampel C Warna orange
4. Benzaldehid 2 fasa, warna
orange
5. Formaldehid Warna gelap
kehijauan
6. Aseton Orange

2. Uji tollens
No Senyawa Perubahan
1. Sampel A Ada endapan
cermin perak
2. Sampel B Warna hijau perak
3. Sampel C Warna hitam
4. Benzaldehid Sedikit perak,
hitam
5. Formaldehid Warna hijau perak
6. Aseton Warna hitam

3. Uji iodoform
No Senyawa Perubahan
1. Sampel A 2 fasa, warna
kuning
2. Sampel B Ada endapan
kuning
3. Sampel C Ada endapan
kuning
4. Benzaldehid 2fasa kuning dan
keruh
5. Formaldehid Bening, 1 fasa
6. Aseton Ada endapan
kuning

4. Uji 2,4 dinitrofenilhidrazin
No Senyawa Perubahan
1. Sampel A Orange coklat dan
tidak ada endapan
2. Sampel B Kuning, tidak ada
endapan
3. Sampel C Kuning tua, tidak
ada endapan
4. Benzaldehid Orange coklat dan
tidak ada endapan
5. Formaldehid Kuning, tidak ada
endapan
6. Aseton Kuning tua, tidak
ada endapan

Aldehid dapat dioksidasi oleh asam kromat
sedangkan keton tidak. Reaksinya :
+ 2H
2
Cr
2
O
4
+ 3H
2
SO
4
+
Cr
2
(SO
4
)
3
+ 5H
2
O
Hasil dari reaksi ini berupa asam karboksilat dan
larutan Cr
2
(SO
4
)
3
yang berwarna hijau.
Aldehid juga dapat teroksidasi oleh reagen tollens.
Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I),
[Ag(NH
3
)
2
]
+
.
Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya
dengan memasukkan setetes larutan natrium
hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang
menghasilkan sebuah endapan perak(I) oksida, dan
selanjutnya tambahkan larutan amonia encer
secukupnya untuk melarutkan ulang endapan
tersebut.
Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens,
beberapa tetes aldehid atau keton dimasukkan ke
dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan
dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas
air panas selama beberapa menit.

keton
Tidak ada perubahan pada larutan yang
tidak berwarna.
aldehid
Larutan tidak berwarna menghasilkan
sebuah endapan perak berwarna abu-abu,
atau sebuah cermin perak pada tabung uji.
Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi
logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka
aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi
sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.


Uji dengan iodin hanya bertujuan untuk menguji
adanya aldehid dan keton pada senyawa. Larutan
iodin dimasukkan ke dalam sedikit aldehid atau
keton, diikuti dengan larutan natrium hidroksida
secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika
tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, mungkin
diperlukan untuk memanaskan campuran dengan
sangat perlahan.
Hasil positif ditunjukkan oleh adanya endapan
kuning pucat-pasi dari triiodometana (yang dulunya
disebut iodoform) CHI
3
.
Selain dapat dikenali dari warnanya, triiodometana
juga dapat dikenali dari aromanya yang mirip
aroma "obat". Senyawa ini digunakan sebagai
sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel,
misalnya untuk luka-luka kecil.
Sementara itu, uji dengan 2,4- dinitrofenilhidrazin
hanya bertujuan untuk uji adanya gugus karbonil.
2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat menjadi
2,4-DNP atau 2,4-DNPH. Larutan 2,4-
dinitrofenilhidrazin dalam sebuah campuran
metanol dan asam sulfat dikenal sebagai pereaksi
Brady.
Walaupun namanya kedengaran rumit, dan
strukturnya terlihat agak kompleks, namun
sebenarnya sangat mudah untuk dibuat.
Pertama-tama gambarkan rumus molekul dari
hidrazin, yaitu sebagai berikut:

Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam
hidrazin digantikan oleh sebuah gugus fenil, C
6
H
5
.
Ini didasarkan pada sebuah cincin benzen.

Pada 2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro,
NO
2
, yang terikat pada gugus fenil di posisi karbon
2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen
dianggap sebagai atom karbon nomor 1, dan
perhitungan dilakukan searah arah jarum jam.

Melangsugkan reaksi
Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan
2,4-dinitrofenilhidrazin sedikit bervariasi
tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton yang
terlibat, dan pelarut yang didalamnya dilarutkan
2,4-dinitrofenilhidrazin. Pada prosedur berikut,
anggap kita menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin
dalam bentuk pereaksi Brady (sebuah larutan 2,4-
dinitrofenilhidrazin dalam metanol dan asam
sulfat):
Masukkan beberapa tetes aldehid atau keton, atau
bisa juga larutan aldehid atau keton dalam metanol,
ke dalam pereaksi Brady. Terbentuknya endapan
kuning atau oranye terang mengindikasikan adanya
ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau
keton.
Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk
sebuah aldehid atau keton.
Sifat kimiawi reaksi
Reaksi keseluruhan dituliskan dengan persamaan
berikut:

R dan R bisa berupa kombinasi dari gugus-gugus
hidrogen atau hidrokarbon (seperti gugus alkil).
Jika sekurang-kurangnya satu dari kedua gugus
tersebut adalah hidrogen, maka senyawa asalnya
adalah aldehid. Jika kedua gugus tersebut adalah
gugus hidrokarbon, maka senyawa asalnya adalah
keton.
Perhatikan secara seksama mekanisme yang terjadi.

Jika kedua molekul pereaksi digambarkan berderet,
maka struktur produk reaksi dapat ditentukan
dengan mudah.
Produk reaksi dikenal sebagai "2,4-
dinitrofenilhidrazon". Perlu diperhatikan bahwa
yang berubah hanya akhiran saja, dari akhiran "-in"
menjadi "-on". Ini kemungkinan membingungkan.
Produk dari reaksi dengan etanal disebut sebagai
etanal 2,4-dinitrofenilhidrazon; produk dari reaksi
dengan propanon disebut propanon 2,4-
dinitrofenilhidrazon dan seterusnya. Ini tidak
terlalu sulit.
Reaksi ini dikenal sebagai reaksi kondensasi.
Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua
molekul bergabung bersama disertai dengan
hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses
tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil tersebut
adalah air.
Dari segi mekanisme, reaksi ini adalah reaksi adisi-
eliminasi nukleofilik. 2,4-dinitrofenilhidrazin
pertama-pertama memasuki ikatan rangkap C=O
(tahap adisi) menghasilkan sebuah senyawa
intermediet yang selanjutnya kehilangan sebuah
molekul air (tahap eliminasi).

4. KESIMPULAN

Berdasarkan hasil pengamatan, terdapat kesamaan
antara sampel A, B, C, benzaldehid, formaldehid,
dan aseton. Dari kesamaan tersebut, dapat
disimpulkan bahwa sampel A adalah benzaldehid,
sampel B adalah formaldehid, dan sampel C adalah
Aseton.

UCAPAN TERIMAKASIH

Penulis mengucapkan terima kasih kepada Allah
SWT. atas kemudahan yang telah diberikan kepada
penulis hingga bisa menyelesaikan percobaan ini.
Selanjutnya kepada asisten praktikum dan teman-
teman sekelompok penulis karena telah membantu
penulis dalam berdiskusi untuk menarik
kesimpulan dan melakukan pembahasan.

DAFTAR PUSTAKA

Williamson (1999),Macroscale and Microscale
Organic Experiments,3rd ed, Boston. 314-320.
Clark Jim, Chem-is-try Publishing,
http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehi
d_dan_keton/reaksi_triiodometana_iodoform_deng
an_aldehid_dan_keton/, 2007.
Clark Jim, Chem-is-try Publishing,
http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehi
d_dan_keton/reaksi_adisi_eliminasi_aldehid_dan_k
eton/,2007.
Clark Jim, Chem-is-try Publishing,
http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehi
d_dan_keton/oksidasi_aldehid_dan_keton/, 2007.