KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

(2 SKS)

Kimia Organik Bahan Alam ?

Makhluk Hidup/ Organisme
(Hewan; Tumbuhan, Mikrorganisme yang hidup di
darat, laut, dan udara )
Proses metabolisme

Metabolit Primer

Metabolit Sekunder

(Karbohidrat; lemak, protein, asam

nukleat), merupakan molekul
dengan BM tinggi, struktur sama
utk setiap organisme, dan
digunakan sbg penghasil energi/
kelangsungan hidup organisme

(golongan senyawa dengan struktur

bervariasi dan khas untuk setiap
organisme, BM relatif kecil, ditemukan
dalam jumlah minor, berfungsi untuk
pertahanan diri organisme, melawan
penyakit, pertumbuhan, atau hormon

Banyak dipelajari di
bidang Biokimia

Bidang Kimia organik

bahan alam

Peran Ekologis bahan alam:

Melindungi tumbuhan dari serangan herbivora
dan infeksi mikroba
Penarik serangga atau hewan penyerbuk dan
penebar biji
Agen alelopati yg berperan dlm kompetisi antar
spesies tumbuhan.

PELUANG PENELITIAN KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

Tumbuhan transgenik

Penentuan
struktur

Spektroskopi

Bioteknologi

Bahan tumbuhan
(daun; bunga, akar,
kulit batang, dll)

Proses isolasi

Senyawa murni

Bioassay
Kultur jaringan
Modifikasi Prekursor
Senyawa Baru

(antioksidan; antikanker;
antimalaria; antihepatotoksik;
anti-HIV, dll

Modifikasi
struktur

Tahapan proses pemanfaatan tumbuhan obat

Kering

Serbuk
Kantong,
bungkus

Tumbuhan Obat

Kapsul,
tablet,
pil, pasta

Ekstrak
alkohol

Pelarut
lain

Tincture
Sajian cair

Obat
sintetik

Segar

Senyawa kimia
murni

Ekstrak air

Anggur
obat
Ekstrak
padat
Fraksi-fraksi

Obat baru, dalam bentuk tablet, kapsul,

sirup, injeksi, dll

Tablet,
kapsul,
salep

Beberapa penemuan obat dari senyawa alam

H3C
CH3
H3C
O

OH

CH3

H3C
O

NH

O
O

OH

NH

OH

CH3

OH

CH3

Taxol (Taxus brevifolia) Obat kanker

HO

Taxotere (derivat taxol) obat kanker

H
O

OH

H
N

H
S

HO
OH
OH

OH

Balanokarpol (Hopea) anti-HIV

N
O

CH3
CH3

COOH

Penicillin G (Penicillium notatum) sbg antibiotik

ditemukan th 1928 oleh Alexander fleming

Taxol is an extensively decorated terpenoid, while Phorbol is

less so (hydroxylations).
(Core terpenoid of Taxol is in yellow/bold).

Alkaloids
Contain a Nitrogen, usually derived from an amino acid (e.g., Tyrosin)
Long history of usage by people at least 3000 years

Socrates death in 400 BC from the alkaloid of hemlock Coniine.

The most used and abused alkaloids,

morphine/heroin and cocaine.

Morphine is converted to heroin by

acetylation of the hydroxyls.

CARA PENELITIAN

KULIT BATANG
Ekstraksi dengan pelarut
organik pada suhu kamar

EKSTRAK
Fraksinasi (KVC)

Fraksi A

Fraksi B

Fraksi C

Fraksi D

UJI AKTIVITAS

FRAKSI AKTIF
Pemisahan & pemurnian

Uji aktivitas
SENYAWA
AKTIF

SENYAWA MURNI
S-1, S-2, dst

Uji kemurnian, elusidasi

struktur, data spektroskopi
(UV, FT-IR, NMR, MS)

STRUKTUR
MOLEKUL

CARA ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM I

CARA ISOLASI SENYAWA BAHAN ALAM 2

Kromatogram Hasil Pemisahan Senyawa Alam Secara Kromatografi

1
4

IDENTIFIKASI STRUKTUR SECARA SPEKTROSKOPI

HO
HO

OH

HO
H H

H
OH

Spektrum
UV dan IR

HO H

OH

H
HO

HO

FAB-MS [M+] 680 (C42H32O9)

HO

Spektrum

13C
HO

OH

HO
H H

H
OH

H
HO H

OH

HO

HO

C-aromatik (27)
C-oksiaril (9)
C-alifatik (6)

Spektrum 1H NMR
R

R
R
R

HO

R
OH

OH

Proton pada C-alifatik

R
HO

OH
HO

OH

OH

HO
HO

OH

HO
H H

H
OH

H
HO H

OH

H
HO

HO

Spektrum (1H-1H) COSY NMR

HO

8b

HO

OH

HO
7c

H H

8b

HO H

H
HO

7c

HO

OH

H
OH

Beberapa hasil korelasi dari spektrum NMR dua dimensi

OH

OH
4c

4c
5b

HO

C1

3a

HO

6b

1c

A1
H

2b

9c

A1

OH

9a

8a

12a

A2

HO

5b

1c

A1

2b

1a

7a

H 7c

10c

OH

HO
12a

14b

7b
10a

8c

8b

C2

9c

HO

10b

B2
12b

A2
9a

8a

9a

8a

HO

COSY

OH
14c

6b

B1

3a

C1

HO

H
HO

NOESY

10c

12b

HO

4c

14b

B2

10b

OH

C2

9c

12c

OH

12c

8c

H H 7c
7b 8b

10a

HO

HMBC

1c

OH

HO

HO

6b

H
7a

12b

A2

OH
14c

1a

OH

10c

B2

10b

C1

B1

HO

12c

2b

14b

7b

10a

C2

8b

12a

8c

7c

7a

HO

5b

3a

14c

B1
1a

HO

OH

OH