SINTESIS ASPIRIN

Tanggal Praktikum

: Senin, 16 Desember 2013

I.

TUJUAN

II.

DASAR TEORI
Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil atasetat dan yang
paling

terkenal

: Praktikan dapat melakukan sintesis Aspirin dari Asam Salisilat

adalah

aspirin

(brandname

produk

dari

Bayer).

Serbuk atau

kristal asam asetil salisilat dari tidak berwarna sampai berwarna putih. Asam asetilsalisilat
stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan jikaterkena uap air menjadi asam asetat
dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adalah 135 0C. Aspirin atau asam
asetil salisilat atau asetosal adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan
sebagai senyawa analgesik (anti nyeri), antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti
peradangan). Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok senyawa
glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki bagian gula yang terikat pada nonglikosida L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam
salisilat.
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. Ester merupakan
turunan asam karboksilat yang gugus OH dari karboksilnya diganti dengan gugus OR dari
alkohol. Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida asam dengan
alcohol. Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan
asam

karboksilat

membentuk

ester

asam

karboksilat.

Reaksi ini

disebut

reaksi

esterifikasi. (Fessenden & Fessenden, 1986). Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu
dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh Felix
Hofmann dari perusahaan bayer, Jerman
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Anhidrida asam
ialah turunan dari asam dengan mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan
fragmen-fragmennya. Esterifikasi

atau

pembentukan

ester

terjadi

jika

asam

karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam
mineral sebagai

katalis.

Produksi

ester

secara

industri

dilakukan

dengan

mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah
asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal dengan aspirin.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam

praktek

bifungsional yang mengandung dua gugus OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini
dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat
kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut daftar uraian bahan dalam Praktikum
sintesis Aspirin:
1. Acidum salycilicum (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama IUPAC
: Asam 2 hidroksi benzoate
Sinonim
: Asam salisilat / asetosal
Rumus molekul
: C7H6O3
: Tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 101,0 % C7H6O3 dihitung terdiri zat yang
telah dikeringkan
: antara 158o dan 161o
: 138,12
: 1,44
: Sukar larut dalam air dan benzen mudah larut dalam air mendidih,agak sukar larut dalam
kloroform
: Dalam wadah tertutup rapat
: Sebagai bahan dasar pembuat aspirin
: Keratolitikum dan antifungi
2. Acidum acetic anhidrate (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama Resmi
: Acidum acetic anhidrate
Sinonim
: Asam asetat anhidrat
% unsur
: (CH3CO) (Mr = 99)
Rumus molekul
: (CH3CO)2O
Berat Molekul
: 102,09
% unsur penyususn
: Mengandung tidak kurang dari 95,0 % C4H6O3
: Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam, mengandung kurang dari 95,0% C4H6O3
: Dapat bercampur dengan air, etanol 95%
: Dalam wadah tertutup baik
: Sebagai pelarut
3. Aspirin (DITJEN POM edisi IV, 1995)
Nama IUPAC
: Acidum acetylsalicylium
Sinonim
: Asam asetilsalisilat
Berat molekul
: 180,16
: Hablur tidak berwarna, atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau,
rasa asam
: Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform
: Analgetikum, antipiretikum
4. Asam sulfat (DITJEN POM edisi III, 1979)
Nama resmi
: Acidum sulfaricum
Sinonim
: Asam sulfat
Rumus molekul
: H2SO4
Berat molekul
: 98,07
Berat Jenis
: 1,84 gr/vol

: Asam sulfat mengandung tidak dari 95,0% dan tidak lebih dari 98,0% b/b H2SO4
: Dalam wadah tertutup baik
: Sebagai katalisator
III.

METODE PENELITIAN
Alat dan Bahan
Alat yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Erlenmeyer, Gelas Arloji, Beaker
Glass, Pipet Tetes, Pipet Ukur, Corong, Neraca Analitik, Gelas Ukur, Kertas Saring, dan
Penangas.
Bahan yang digunakan dalam Praktikum ini, yaitu Asam Salisilat, Asam Sulfat pekat,
Asam asetat pekat, dan Aquadest.
Cara Kerja
Asam Salisilat 2.5 gram dimasukkan kedalam Erlenmeyer. Kemudian ditambahkan 5
ml Asam Asetat dan 3 tetes asam Sulfat. Lalu, Erlenmeyer digoyang hingga campuran
tersebut tercampur. Selanjutnya, dipanaskan selama 15 menit dengan suhu 50 60

Setelah itu, campuran tersebut didinginkan dan ditambahkan 37.5 ml Aquadest. Terakhir,
Campuran tersebut diaduk, disaring, dan ditimbang endapannya.
IV.

HASIL DAN PEMBAHASAN

V. asam salisilat = 2.5 g
V. asam asetat glasial = 5 ml
m. aspirin sintesis = 3.57

Pada reaksi, asam Salisilat merupakan pereaksi pembatas. Maka, jumlah aspirin yang akan
terbentuk secara teoritis, adalah:

Aspirin adalah senyawa turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi
esterifikasi. Asm salisilat dilarutkan pada anhidraasam asetat sehingga terjadi subtitusi gugus

hidroksi(-OH) pada asam salisilat dengan gugus asetil(OCOCH3) pada anhidra asetat.
Sebagai katalis, digunakan asam sulfat. Reaksi ini akan menghasilkan aspirin sebagai produk
utama dan asam asetat sebagai produk sampingan. Persamaan reaksi Sintesis aspirin tersebut
adalah sebagai berikut:
Pada percobaan yang dilakukan, digunakan 2.5 gram asam salisilat dan 5 ml asam asetat
glasial sebagai pereaksi. Sesuai dengan reaksi dibawah, asam salisilat akan menjadi pereaksi
pembatas. Artinya secara teoritis, jumlah aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah
asam salisilat yang direaksikan. Asam asetat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis
bereaksi. Selain iti, dengan bergesernya kesetimbangan kearah produk, aspirin yang
dihasilkan akan semakin banyak. Untuk mempercepat reaksi dilakukan pemanasan. Tidak ada
penambahan air sebagai pelarut. Hal ini disebabkan karena glasial asetat akan berikatan
dengan air membentuk asam asetat. Selain itu, asam salisilat dan aspirin sedikit larut dalam
air dingin. Pada akhir reaksi, akan didapatkan aspirin, asam asetat, anhidra asetat, katalis
(asam sulfat), dan asam salisilat yang tidak bereaksi.

Reaksi diatas merupakan reaksi total dari tahapan reaksi berikut:

Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam
salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam
asetat glasial. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial karena
asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam asetat
anhidrad juga terbuat dari dua asam asetat glasial sehingga pada pereaksian volumenya
semua digandakan. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan
rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang
merupakan aspirin. pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu
dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya
terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan
pertumbuhan partikel mekanismenya adalah sebagai berikut : Anhidrida asetat menyerang H +
Anhidrida asam asetat mengalami resonansi anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol
dari asam salisilat H+ terlepas dari OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida asam
asetat anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat (aspirin) H+
akan lepas dari aspirin.
Digunakan anhidrat asetat karena untuk mencegah adanya air, sebab bila terdapat air
maka kristal aspirin akan terurai kembali menjadi asam salisilat. Adapun fungsi dari
penggunaan asam sulfat pekat yaitu sebagai katalisator yang mempercepat terjadinya reaksi
namun tidak ikut bereaksi.Dilakukan pemanasan untuk menaikkan kelarutan asam salisilat
yang terbentuk sehingga dapat berekasi sempurna.
Prinsip pembuatannya, yaitu Pembuatan aspirin berdasarkan reaksi asetilasi antara asam
salisilat dan anhidrat asetat dengan menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator yang
dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk mempercepat reaksi serta diikuti dengan proses
pendinginan untuk mempercepat terbentuknya kristal.
V.

KESIMPULAN
Berdasarkan hasil praktikum dapat disimpulkan bahwa massa aspirin hasil sintesis
adalah 3.57 gram dan persen rendemen ialah 109.6 %.
Daftar pustaka:
Fessenden & Fessenden. 1986.Kimia Organik Jilid 2 Edisi 3. Penerbit Erlangga: Jakarta.
Puteri, R. F. (2013, April 18). Pembuatan Aspirin. Retrieved from Scribd:
http://id.scribd.com/doc/90675145/Pembuatan-Aspirin

Wikipedia.

(2013,

April

18). Aspirin.

Retrieved

from

Wikipedia:

http://id.wikipedia.org/wiki/Aspirin.
Tabroni,Ali.2013. Laporan sintesis aspirin. http://tabroni-ali.blogspot.com/2013/05/laporanpraktikum-sintesis-aspirin.html
Nugraha, Yuda prasetya. 2009.Esterifikasi fenol:Sintesis aspirin.
http://yudapedia.files.wordpress.com/2009/12/sintesis-aspirin2.pdf
Furniss, Brian S., et al., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry 5th EditionRevised.
`1989. Longman Scientific & Technical, Essex, England. (page 135 -151, 236-240).
Ganiswara, S., 1995. Farmakologi dan Terapi. Gaya baru. Jakarta.
Ebel, S., 1992. Obat Sintetik. Edisi V. Institut tehknologi Bandung Press. Bandung.
Reksohadiprodjo, S., 1979. Kuliah dan Praktika Kimis Farmasi Preparatif. Gunung Agung.
Yogyakarta.