STIGMASTEROL PADA

PURWACENG
(Pimpinella alpina Molk)

Wahid Sulaiman
NIM S901408003

PURWACENG
(Pimpinella alpina Molk)

Klasifikas iIlmiah :

Kerajaan : Plantae
Divisi

:Magnoliophyta

Kelas

:Magnoliopsida

Ordo

:Apiales

Famili

:Apiaceae

Genus

:Pimpinella

Spesis

:Pimpinella alpina molk

Purwoceng
termasuk
kelas
Dicotyledoneae berakar tunggang.
Ukuran akar bagian pangkal akan
bertambah besar seiring dengan
bertambahnya
umur
tanaman,
sehingga terlihat seperti ginseng,
tetapi ukurannya tidak sebesar
ginseng

Hingga saat ini pemerintah belum mengijinkan

industri jamu dan obat menggunakan simplisia
purwoceng yang diperoleh bukan dari hasil
budidaya, dikarenakan status tanaman
purwoceng masih tergolong langka (Ditjen
POM, 2000).
Kelangkaan purwoceng disebabkan karena
persyaratan tumbuh yang spesifik dan dipanen
dengan mencabut seluruh tanaman.
Hal ini dikarenakan bagian tanamana yang
dipercaya memiliki khasiat afrodisiak adalah
bagian akar

KHASIAT PURWOCENG

Purwoceng merupakan tanaman obat asli Indonesia

yang langka, berkhasiat sebagai aprodisiak
(meningkatkan vitalitas seksualitas pria).
Secara turun temurun tanaman ini telah digunakan
oleh nenek moyang kita, dan secara ilmiah telah
terbukti mampu meningkatkan testosteron pada
mencit (Taufiqurrachman, 2009).
Stigmasterol diduga sebagai zat aktif yang
memberikan khasiat pada tanaman purwoceng.
Selain pada akar, stigmasterol juga terdapat pada
daun. (Izatunafis 2008).

SENYAWA AKTIF PURWOCENG

Akarnya mempunyai sifat diuretik (kumarin) dan

digunakan sebagai afrosidak (Badan Penelitian dan
Pengembangan Kehutanan 1987),
Porwoceng sebagai aprodisiak mengandung
komponen kimia kelompok steroid, atsiri,
furanokumarin, dan vitamin, yang terdapat di
bagian tajuk maupun akar (Rahardjo et al. 2006;
Rahardjo dan Darwati, 2006)
Kelompok steroid terdiri dari sitosterol,
stigmasterol (stigmasta-7, 16 dien-3-ol), dan
(stigmasta-7, 25 dien-3-ol). Steroid merupakan
komponen kimia berkhasiat dalam sintesis hormon
testoteron pada manusia.

STEROID

Lemak sterol (bahasa Yunani: stereos, padat) adalah steroid tak jenuh dengan
kerangka kolestana yang mengandung gugus hidroksil-3b dan rantai sisi alifatik
dengan minimal 8 atom karbon yang terikat. Lemak sterol bersifat amfipatik
yang terbentuk dari acetyl-coenzyme A melalui jalur HMG-CoA reductase.

C
A

HO

kolesterol.
Molekul kolesterol terdiri atas tiga lingkar enam (A, B, C)
yang tersusun seperti dalam fenantren dan sebuah lingkar
lima (D).

Steroid memiliki inti siklopentanoperhidropenantren;

1 molekul fenantren yang terhidrogenasi

1 cincin siklopentano

siklopentano

siklopentanoperhidrofenantren
perhidrofenantren
fenantren

Kerangka dasar karbon steroid adalah sebagai berikut :

O
O
O
R2

R1

R3

C-27
C-24
C-28
C-29
C-23
(Kolan)
(Ergostan)
(Kolestan)
(Stigmastan)
(Kardanolida)
C-19
C-18
C-21 (Spirostan)
(Estran)
(Androstan)
(Pregnan)

Perbedaan structural pada steroid-steroid alam bergantung

pada beberapa factor ;
1.

panjang rantai karbon R1

2.

gugus fungsi yang terdapat pada inti, R1, R2 dan R3

Membedakan senyawa-senyawa dalam satu kelompok

HO

HO

kolesterol

HO

-sitosterol

ergosterol

stigmasterol
HO

Berdasarkan struktur umum steroid di atas, maka jenis-jenis

hidrokarbon induk dari steroid adalah sebagai berikut :

BIOSINTESIS

Steroid-steroid alam, diturunkan lewat sederetan transformasi

kimia dari dua senyawa induk yaitu lanosterol dan sikloartenol.

Tahap awal biosintesis adalah umum untuk semua senyawa

steroid alam yang berlangsung dari asam asetat sampai lanosterol
(sikloartenol) melalui asam mevalonat dan skualen.

Secara umum telah dikenali bahwa semua steroid pada hewan

bersumber dari lanosterol, sedangkan sikloartenol adalah
precursor dari steroid-steroid yang terdapat pada tumbuhtumbuhan.

Dasar deduksi ini bersandarkan pada tiga fakta yaitu :

1. Penggabungan sikloartenol menjadi fitosteroid
2. Jumlah yang besar dari sikloartenol ditemukan pada tumbuhan
dan jarang ditemukan lanosterol pada tumbuhan
3. Ketidakmampuan hati menggunakan sikloartenol dari pada
lanosterol untuk mensintesis kolesterol dan turunan-turunan
steroid yang lain.

BIOSINTESIS STEROL

Sterol-sterol alam memiliki kerangka ; kolestan, ergostan atau

stigmastan.

Kolestan (C-27)

Ergostan (C-28)

Stigmastan (C-29)

Sterol-sterol ini biasanya membawa gugus hidroksil pada posisi 3

dan ikatan rangkap dua pada posisi 5(6)

HO

HO

Kolesterol

HO

Ergosterol

HO

Sitosterol

Stigmasterol

Bergantung pada sumbernya, sterol-sterol alam dikelompokan

menjadi :
1. zoosterol (dari hewan khususnya vertebrata);
2. fitosterol (dari tumbuhan);
3. mycosterol (fungi);
4. marine sterol (organisme laut, invertebrate terutama sponge).

BIOSINTESIS FITOSTEROL

Fitosterol yang paling umum adalah stigmasterol, yang melimpah

terutama pada soya-beans (kacang kedelai) dan calabar seeds.

HO

Sifat dan Karakter Senyawa :

Rumus Molekul : C 29 H 48 O
BM
: 412.70
Melting Point : 160-164 C
Kelarutan
: Tidak larut dalam air

Stigmasterol

...Agusta, 2006

HO

HO

HO

HO

sitrostadienol

stigmasterol

sikloeucalenol

orizanol C

sikloartenol

HO

HO

HO

(13)

HO

(12)

-sitosterol

BIOSINTESIS STIGMASTEROL

HO

Stigmasterol

Fitosterol diturunkan dari sikloartenol.

Pembukaan cincin siklopropana kemungkinan terjadi setelah kehilangan

gugus 4-metil , sebelum kehilangan gugus 14-metil.

Gugus 4-metil dieliminasi sebelum gugus 4-metil, dalam urutan yang

sama seperti ditemukan dalam biosintesis kolesterol.

Kerangka fitosterol mempunyai keanehan, yaitu mempunyai satu

atau dua atom karbon lebih banyak dari kelompok kolestan.

Kelebihan karbon ini terikat pada posisi 24 sebagai gugus metil

atau metilen atau sebagai suatu gugus etil atau etiliden untuk
menghasilkan struktur ergostan (C-28) dan stigmastan (C-29).

Tambahan atom karbon ini berasal dari metionin.

Mekanisme single dan double metilasi mungkin mengikuti skema

dibawah ini, dimana atom karbon pertama yang ditambahkan
pada ikatan rangkap 24(25) dan atom karbon kedua pada C 28 gugus
metilen. Kehadiran ikatan rangkap pada rantai samping pada
posisi jauh dari sisi kationik lebih sulit dijelaskan seperti pada
(20) dan (21).

KEGUNAAN SENYAWA
STIGMASTEROL

Penelitian telah menunjukkan bahwa

stigmasterol mungkin berguna dalam
pencegahan kanker tertentu, termasuk
ovarium , prostat , payudara , dan kanker
usus besar. (Rahardjo, 2006)
Stigmasterol juga berfungsi sebagai
prekursor testosteron (Te) yang dapat
dikonversi menjadi tertosteron (Te).
(taufiqurahman, 2009)

Cara kerjanya : stigmasterol yang merupakan

prekursor Te yang dapat dikonversi menjadi Te
di jaringan perifer oleh enzyme 3 hidroksi
steroid dehidrogenase, 5,4 isomerase, 17
hidroksilase, C17,20 lyase, dan 17
hidroksisteroid dehidrogenase.

Vitalitas pria sangat dipengaruhi oleh hormon

Te. Seseorang akan lebih agresif, responsif
terhadap rangsangan seksual, mampu ereksi,
dan mempunyai libido yang tinggi bila kadar Te
serum cukup tinggi.

Sementara itu efek farmakologik ekstrak

Purwaceng adalah meningkatkan aktivitas
motorik, sensibilitas, tonus berbagai otot
lurik, tingkah laku seksual jantan, dan
merangsang susunan syaraf pusat (SSP).
(Taufiqurahman, 2009)

ISOLASI DAN EKSTRAKSI

PURWOCENG

Akar Pimpinella alpina Molk atau purwoceng yang telah

dikeringkan dengan cara diangin-anginkan kemudian
diserbuk. Serbuk tersebut kemudian dimaserasi dengan
pelarut n-heksan selama 1 minggu pada temperatur
kamar. Maserasi diulang hingga filtrat hampir tidak
berwarna. Ekstrak yang diperoleh kemudian dipekatkan
dengan rotary evaporator. Sebanyak 12 g ekstrak nheksan difraksinasi dengan kromatografi kolom
menggunakan silika gel sebagai fase diam dan pelarut nheksan etilasetat yang ditingkatkan kepolarannya
sebagai fase gerak, Karakterisasi dari senyawa dilakukan
dengan menggunakan spektroskopi (spektrofotometer
inframerah, spektrometer 1H- NMR (Nuclear Magnetic
Resonance) dan 13 C-NMR.

PENUTUP

Di Indonesia tumbuhan atau tanaman obat

yang memiliki khasiat penambah stamina
(aprosidiak) umumnya digunakan atas dasar
mitos, kepercayaan dan pengalaman. Namun
khasiat tanaman Purwoceng ini bukan
sekedar mitos belaka karena studi sudah
membuktikannya.
Stigmasterol juga berpefungsi sebagai
prekursor testosteron (Te) yang dapat
dikonversi menjadi tertosteron (Te).

DAFTAR PUSTAKA

Agusta,A.2006 .Diversitas Jalur Biosintesis Senyawa Terpena Pada

Makhluk Hidup Sebagai Target Kerja Obat Antiinfektif.
(http://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/8206141152.pdf Diakses 20
Juni 2015 Jam 15.00 WIB)
Gabay, O.2009. Stigmasterol: a phytosterol with potential antiosteoarthritic properties.
(http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19786147. Diakses 20 Juni 2015
Jam 15.20 WIB )
Rahardjo, M dan I. Darwati. 2006. Produksi dan Mutu Simplisia
Purwoceng berdasarkan lingkungan tumbuh dan umur tanaman. J. Bahan
Alam Indonesia (The Indonesian Journal of Natural Products). PERHIBA
5:310-320.
Sumardjo, D. 2009. Pengantar Kimia Buku Panduan Kuliah Mahasiswa
Kedokteran. Jakarta Penerbit Buku Kedokteran EGC.
Taufiqurrachman, S. Wobowo. 2009 Purwoceng (Pimpinella alpina KDS)
experimental study in male rats sprague dawley. Sains Medika, 1 (1) : 5362).

TERIMA KASIH