ESTERIFIKASI

Suatu senyawa asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung

gugus COOR dengan R adalah gugus alkil. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol suatu reaksi yang
disebut dengan reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan
reaksi reversible (Fessenden, 1982).
Ester adalah senyawa- senyawa hasil reaksi asam karboksilat dengan alkohol.
Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi (pengesteran)
Zat-zat pengharum (essen) yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain
adalah ester. Pada buah-buahan keharumannya tergantung dari ester yang terkandung
di dalamnya. Gugus fungsional asam karboksilat adalah gugus karboksil, yang
hidrogennya bersifat asam lemah (Halim, 1990).
Senyawa

yang

dianggap

diturunkan

dari

asam

karboksilat

dengan

menggunakan hidrogen dari gugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon

disebut ester. Ester mengalami hidroksil asam karboksilat dan alkohol, misalnya
hidrolisis etil asetat yang menghasilkan asam asetat dan entanol. Ester sering yang
digunakan adalah etil asetat, biasanya digunakan sebagai pelarut cat atau cat kuku
maupun perekat (Hedricson, 1988).
Senyawa-senyawa

alkohol

bereaksi

dengan

asam-asam

karboksilat

membentuk ester-ester organik sebagai analog deri ester-ester yang terbentuk dari
senyawa-senyawa alkohol dengan asam oksigen dan organik. Dalam pembuatan suatu
ester dimana asam salisilat dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil
asam kuat sebagai katalisator untuk membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam
air yang terjadi berasal dari asam karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau
reversible, jika dipakai alcohol dalam jumlah berlebihan, maka kesetimbangan
beranjak ke arah pembentukan ester; sebaliknya, jika ester dipanaskan dengan air
yang berlebihan beserta suatu katalisator asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi
asam dan alkohol (Ganiswarna, 1995).
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus
CO2R dengan R dapat membentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi
yang disebut reaksi esterifikasi. Esterisfikasi berkataliskan asam dan merupakan
reaksi yang reversibel (Dirjen POM, 1979).

Prosesesterifikasiadalahsuatureaksireversibleantarasuatuasamkarboksilatdengan
suatualkohol.Produkesterifikasidisebutesteryangmempunyaisifatyangkhasyaitu
baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum
(essence)sintetis.Reaksiesterifikasimerupakanreaksireversibleyangsangatlambat.
Tetapibilamenggunakankatalisasamsulfatatauasamklorida,kesetimbanganreaksi
akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor
diantaranyaadalah;strukturmolekuldarialkohol,suhuprosesdankonsentrasikatalis
maupunreaktan.
Estermerupakansenyawayangpentingdalamindustridansecarabiologis.Lemak
adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi
alkohol(gliserol).Bauyangenakdanbuahbuahanadalahcampuranyangkompleks
dariestervolatil.
Baudariisopentenilasetatadalahmiripdenganaromabuahpisangataupunbuahpir.
Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2metilpropanoat memberi
aromarum(minuman).Sedangkanbertontonsenyawapolimerpdimetilterephtalat
disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang
merupakanpolimerdariester.
Dalamkimia,esteradalahsuatusenyawaorganikyangterbentukmelaluipenggantian
satu(ataulebih)atomhidrogenpadagugushidroksildengansuatugugusorganik
(biasadilambangkandenganR).Asamoksigenadalahsuatuasamyangmolekulnya
memilikigugusOHyanghidrogennya(H)dapatterdisosiasimenjadiionH+.
Esterdapatdibuatdarireaksiantaralainkloridaasamdengansuatualkoholdalam
mediabasasepertipiridin,darireaksiasamanhidridadengansuatualkohol,danjuga
reaksiantaraasamkarboksilatdenganalkoholmenggunakankataliskarboksilatdan
alkoholdireflukssecarabersamasamadenganadanyaasamsebagaikatalis.
Reaksiinimerupakanreaksikesetimbangan,sehinggatidakmungkinmendapatkan
estersecarakuantitatifdalamsetiapmolreaktannya.Kesetimbangandapatdiarahkan
keprodukdenganmengambilprodukairnya,ataudenganmembuatlebihkuantitas
salahsatureaktan,biasanyareaktanyangharganyarelatifmurah.
Adaduametode yangdigunakandalam esterifikasi yaituprosesbatch danproses
kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200250C.
Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan
ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu
menggunakankolomreaksidodelplate.Teknologiinididasarkanpadaprinsipreaksi
esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor dan desorpsi
metanolwatermixture.
Reaksiinimenggunakantekanansekitar1000Kpadansuhu240C.Keuntungandari
prosesiniadalahkelebihanmetanoldapatdijagasecaranyatapadarasioyangrendah
yaitu1,5:1molarmetanol:asamlemakdibandingkanprosesbatchdimanarasionya
34 : 1 molar. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses
pemurnian.Kelebihanmetanoldirectifieddandigunakankembali.Esterifikasiproses

kontinyulebihbaikdaripadaprosesbatch.Denganhasilyangsama,proseskontinyu
membutuhkanwaktuyanglebihsingkatdengankelebihanmetanolyanglebihrendah.
Prosesesterifikasimerupakanprosesyangcenderungdigunakandalamproduksiester
dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur
molekulreaktandanradikalyangterbentukdalamsenyawaantara.Datatentanglaju
reaksisertamekanismenyadisusunberdasarkankarakterkinetiknya,sedangkandata
tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara
umumlajureaksiesterifikasimempunyaisifatsebagaiberikut:
1.Alkoholprimerbereaksipalingcepat,disusulalkoholsekunder,danpalinglambat
alkoholtersier.
2.Ikatanrangkapmemperlambatreaksi.
3.Asamaromatik (benzoatdanptoluat)bereaksilambat, tetapimempunyai batas
konversiyangtinggi.
4.Makinpanjangrantaialkohol,cenderungmempercepatreaksiatautidakterlalu
berpengaruhterhadaplajureaksi.
Sistempemrosesyangdirancanguntukmenyelesaikanreaksiesterifikasidikehendaki
untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi
merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan
sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai
konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. Proses
esterifikasisecaraumumharusdiketahuiuntuk
dapatmendorongkonversisebesarmungkin.Secaraumumadatigagolonganproses,
danpenggolonganinibergantungkepadavolatilitasester.

Golongan1

Denganesteryangsangatmudahmenguap,sepertimetilformat,metilasetat,danetil
format,titikdidihesterlebihrendahdaripadaalkohol,olehkarenaituestersegera
dapatdihilangkandaricampuranreaksi.Produksimetilasetatdenganmetodedistilasi
Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan asam asetat
diumpankankedalamkolomdistilasidanestersegeradipisahkansebagaicampuran
uapdenganmetanoldaribagianataskolom.Airterakumulasididasartangkidan
selanjutnyadibuang.Esterdanalkoholdipisahkanlebihlanjutdalamkolomdistilasi
yangkedua.

Golongan2

Esterdengankemampuanmenguapsebaiknyadipisahkandengancaramenghilangkan
airyangterbentuksecaradistilasi.Dalambeberapahal,campuranternerdarialkohol,
air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk dipisahkan lebih lanjut:
dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan

alkoholdansebagianair,sedangkansisaairakanterakumulasidalamsistem.Dengan
butilasetat,semuabagianairdipindahkankebagianatasdengansedikitbagiandari
esterdanalkohol,sedangkansisaesterterakumulasidalamsystem.

Golongan3

Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul.

Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan
alkohol.Contohprosesuntuktipesepertiiniadalahpembuatandibutilftalat.Untuk
menghasilkan esterdarialkoholyanglebihpendek(metil,etil,propil)dibutuhkan
penambahanhidrokarbonsepertibenzenadantoluenauntukmemperbesarairyang
terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, bfeniletil) suatu
cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari
campuran.
https://himka1polban.wordpress.com/laporan/kimiaorganik/laporanesterifikasiatau
sintesisnbutilasetat/
http://rudysmokers.blogspot.com/2014/05/laporanpraktikumkimiareaksi.html
http://agungwidodo95.blogspot.com/2013/11/laporanreaksiesterifikasi.html