BAB I

FENOL

1.1. DEFINISI DAN STRUKTUR FENOL

Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan.
Fenolik memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi (OH) dan gugus
gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya,
fenol. Senyawa fenol kebanyakkan memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga
disebut polifenol. Senyawa fenol meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari
tumbuhan yang mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang mengandung satu atau
dua gugus -OH.

Gambar Kerangka dasar fenol

Senyawa fenolik di alam terdapat sangat luas, mempunyai variasi struktur yang
luas, mudah ditemukan di semua tanaman, daun, bunga dan buah.Ribuan senyawa
fenolik alam telah diketahui strukturnya, antara lain flavonoid, fenol monosiklik
sederhana, fenil propanoid, polifenol (lignin, melanin, tannin), dan kuinon fenolik.
Banyak senyawa fenolik alami mengandung sekurang-kurangnya satu gugus
hidroksil dan lebih banyak yang membentuk senyawa eter, ester atau glioksida daripada
senyawa bebasnya.Senyawa ester atau eter fenol tersebut memiliki kelarutan yang lebih
besar dalam air daripada senyawa fenol dan senyawa glioksidanya.
Dalam keadaan murni, senyawa fenol berupa zat padat yang tidak berwarna,
tetapi jika teroksidasi akan berubah menjadi gelap. Kelarutan fenol dalam air akan
bertambah, jika gugus hidroksil makin banyak.

FENOL DAN POLIFENOL Page 1

 Senyawa fenolik memiliki aktivitas biologik yang beraneka ragam, dan banyak
digunakan dalam reaksi enzimatik oksidasi kopling sebagai substrat donor H. Reaksi
oksidasi kopling, selain membutuhkan suatu oksidator juga memerlukan adanya suatu
senyawa yang dapat mendonorkan H. Senyawa fenolik merupakan contoh ideal dari
senyawa yang mudah mendonorkan atom H.

1.2. TATA NAMA FENOL

Menurut definisi, fenol adalah hidroksibenzena. Fenol adalah nama umum untuk
senyawa. Nama IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) adalah
benzenol, diturunkan dalam cara yang sama seperti nama-nama IUPAC untuk
alcoholalifatik. Ketika molekul fenol digantikan dengan kelompok-kelompok tambahan,
baik orto, meta, parasystem atau sistem penomoran dapat digunakan.

Dalam kedua kasus, jika orangtua molekul disebut sebagai fenol, maka nomenklatur
yang digunakan adalah sistem umum.Dalam tata nama IUPAC, molekul induk disebut
benzenol, dan substituent selalu nomor dengan gugus OH diberi posisi pertama
dipahami. Untuk senyawa di bawah ini, nama pertama yang tercantum adalah nama
umum dan yang kedua adalah nama IUPAC.

FENOL DAN POLIFENOL Page 2

 1.3. KARAKTERISTIK SENYAWA FENOL
Sifat -sifat dari fenol, adalah :
a. Mempunyai gugus hidroksi tetapi bukan termasuk golongan alkohol dan
bukan pula termasuk basa .
b. Termasuk asam karbolat yang bersifat asam lemah.
c. Tidak berwarna dengan wujud padat tetapi mudah mencair dengan titik
lebur 42 O Celsius.
d. Jika terkena fenol, kulit akan melepuh dan rusak.
e. Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal dengan karbol (lisol) yang
digunakan sebagai disinfektan dengan pengawet kayu karena bakteri akan mati
disebabkan mengalami kerusakan pada protein.
f. Fenol digunakan sebagai bahan baku dalam sintesis zat warna, obat-
obatan, pembuatan plastik.

SIFAT FISIKA

Rumus kimia C6H6OX

Massa molar 94.11 g mol1

Penampilan padatan kristal transparan

Densitas 1.07 g/cm3

Titik didih 181,75oC

Titik Lebur 40,9 oC

Kelarutan dalam air 8.3 g/100 mL (20 C)

Keasaman (pKa) 9.95 (di air),

29.1 (di asetonitril)[2]

FENOL DAN POLIFENOL Page 3

 1.4. KLASIFIKASI FENOLIK DAN TURUNAN SENYAWA
Klasifikasi Fenolik terbagi atas 4 macam, yaitu:
A. Fenol sederhana
Secara umum senyawa fenolik sederhana memiliki sifat bakterisidal, antiseptik
dan antihelmintik. Senyawa dari kelompok ini hasil subsitusi gugus fenol dalam posisi
orto, meta dan para. Contoh senyawa fenolik sederhana yang tersubsitusi oleh dua dan
satu gugus OH berturut turut adalah floroglukinol (1,3,5-trihidroksibenzena) dan
resorkinol (1,3-dihidroksibenzena).

B. Asam fenolat
Asam fenolat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yang
memiliki kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman. Hal ini memungkinkan
untuk dapat memberikan keuntungan yang signifikan di bidang kesehatan, karena
senyawa asam fenolat (contohnya asam ferulat) memiliki aktivitas antikanker dan
antioksidan. Selain itu juga dapat menjadi prekursor dalam pembuatan senyawa
aromatik lain yang bermanfaat, antara lain:
1. Sebagai antioksidan, asam ferulat kemungkinan menetralkan radikal bebas,
seperti spesies oksigen reaktif (ROS). ROS kemungkinan yang menyebabkan
DNA rusak dan mempercepat penuaan.Jika ditambahkan pada asam askorbat dan
vitamin E, asam ferulat kemungkinan dapat mengurangi stress oksidasi dan
pembentukan dimer timidine dalam kulit yang mencegah penuaan.
2. Dengan studi pada hewan dan studi in vitro, mengarahkan bahwa asam ferulat
kemungkinan memiliki hubungan dengan aktivitas antitumor perlawanan kanker

FENOL DAN POLIFENOL Page 4

 payudara dan kanker hati. Asam ferulat memiliki kemungkinan sebagai
pencegah kanker yang efektif, yang disebabkan oleh paparan senyawa
karsinogenik, seperti benzopirene dan 4-nitroquinoline 1-oksida. Namun perlu
menjadi catatan, bahwa hal itu tidak diuji coba kontrol random pada manusia,
sehingga hasilnya kemungkinan pula tidak dapat dimanfaatkan untuk manusia.
3. Pada tumbuhan, asam fenolat meningkatkan rigiditas dan kekuatan dinding sel
tanaman, melalui ikatan silang (cross linking) dengan pentosan, arabinoxilan dan
hemiselulosa, sehingga dinding sel tidak mudah dihidrolisis secara enzimatis
selama proses perkecambahan.
4. Asam fenolat banyak ditemukan dalam padi (terutama beras merah), gandum,
kopi, buah apel, nanas, jeruk dan kacang tanah.
5. Dalam perindustrian, asam ferulat memiliki kelimpahan dan dapat dimanfaatkan
sebagai prekursor dalam pembuatan vanilli, agen perasa sintesis yang sering
digunakan dalam ekstrak vanilla alami.
Asam fenolat adalah senyawa fenolik yang dapat dihasilkan salah satunya ialah
dengan reaksi kondensasi vanilli dengan asam malonat.
Adapun rumus bangun asam ferulat adalah sebagai:

Gambar: Rumus bangun asam ferulat

Asam fenolat diketahui dapat menstabilkan dan memperkuat warna antosianin.
Contoh asam fenolat yang dapat berperan sebagai ko-pigmentasi tersebut adalah asam
sinapat dan asam ferulat. Ko-pigmentrasi juga dapat terjadi dengan keberadaan logam.

C. Fenil komplek (polimer fenolik)

D. Fenil propanoid
Senyawa fenil propanoid merupakan salah satu kelompok senyawa fenol utama
yang berasal dari jalur shikimat. Senyawa fenol ini mempunyai kerangka dasar karbon

FENOL DAN POLIFENOL Page 5

yang terdiri dari cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung rantai karbon propana
(C3).

Contoh penamaan pada senyawa fenil propanoid, yaitu

Fenil propanoid mewakili kelompok besar produk alamiah yang diturunkan dari asam
amino fenilalanin dan tirosin atau dalam beberapa kasus, di tengah jalur biosintesisnya
melalui biosintesis asam sikimat. Seperti yang terlihat dari namanya, 3 kebanyakan
senyawa yang terkandung dalam strukturnya adalah cincin fenil yang terletak dalam tiga
sisi rantai karbon propana. Karena kebanyakan fenli propanoid dialam merupakan
fenolik dengan satu atau lebih kelompok hidroksil dalam cincin aromatis, maka sering
disebut sebagai tumbuhan fenolik.
Kelompok senyawa fenol yaitu fenil propanoid mempunyai turunan senyawa, yaitu
:asam sinamat, antosianin, xantonin, kumarin, ligan.

Sinamat
Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2,
berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133C serta
titik didih 300C. Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan

FENOL DAN POLIFENOL Page 6

asam sikimat dan reaksi berikutnya. Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama
seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat. Keempat senyawa tersebut
penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan
karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein. Turunannya
termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti antosianin.
Diklasifikasi sebagai asam karboksilat tak jenuh, ia terjadi secara alami pada sejumlah
tanaman. Senyawa ini secara bebas larut dalam pelarut-pelarut organik.Ia
berada baik sebagai isomer cis maupun trans, meskipun kemudian lebih umum. Asam
sinamat juga merupakan sejenis inhibitor-sendiri yang diproduksi oleh spora jamur
untuk mencegah germinasi.Berikut adalah beberapa struktur senyawa turunan sinamat.

1
Asam sinamat mempunyai berat molekul 148,16 gr mol , dengan densitas 1,2475
gr/cm3. Asam sinamat mendidih pada suhu 300 C, (572 F), dengan titik leleh 133 C,
(271 F). Dapat larut dalam sampai 500 mg/liter, dengan keasaman (pKa) 4,44. Asam
sinamat mempunyai titik nyala pada suhu >100 C (212 F).Asam sinamat digunakan
sebagai penyedap, indigo sintetik, dan produk farmasi tertentu.Kegunaan utama ialah
dalam pembuatanmetil, etil dan benzil ester untuki industry minyak wangi.Asam
sinamat merupakan prekursor, zat pendahulu untuk pemanis aspartam melalui aminasi
yang dikatalisis-enzim menjadi fenilalanin.

Kumarin
Nama kumarin berasal dari bahasa Karibia Coumarou yang berarti pohon tonka
(Coumarouna adorata Abl), yaitu tumbuhan pertama yang diketahui
mengandung kumarin. Barulah pada tahun 1868, kumarin dikenal dengan rumus

FENOL DAN POLIFENOL Page 7

C9H6O2.Senyawa yang mengandung kumarin (2H-1-benzopyran-2-one) merupakan
sebuah kelompok yang penting dari heterosiklis dan banyak contoh yang ditemukan di
alam. Kumarin sendiri pertama kali diisolasi tahun 1822 dari kacang tonka.
Kumarin dan turunannya juga telah diisolasi dari semanggi, rumput banteng dan
woodruff.
Kumarin yang terkandung dalam suatu tumbuhan dapat dikenal dari baunya.
Bila tumbuhan tersebut dikeringkan, maka akan memberikan bau yang khas. Untuk
pembuktian secara kualitatif dilakukan uji berdasarkan pada sifat
fluoresensinya dengan sinar ultraviolet (Erniwati, 2005). Kumarin merupakan senyawa
metabolit sekunder berupa minyak atsiri yang terbentuk terutama dari turunan
glukosa non-atsiri saat penuaan atau pelukaan. Skopoletin adalah kumarin beracun
yang tersebar luas pada tumbuhan dan sering dijumpai dalam kulit biji. Skopoletin
merupakan salah satu senyawa yang diduga menghambat perkecambahan biji tertentu,
menyebabkan dormansi sampai senyawa tersebut tercuci (misalnya, oleh hujan yang
cukup lebat sehingga kelembapannya cukup bagi pertumbuhan kecambah). Jadi
peranannya adalah sebagai penghambat alami perkecambahan biji.
Kumarin adalah lakton asam o-hidroksisinamat. Kumarin tidak berwarna, kristal
prismatik, dan mempunyai karakteristik bau yang wangi dan rasa pahit,
aromatis, rasa yang panas, larut dalam alkohol. Kumarin juga dapat disintesis dengan
cepat.Beberapa turunan kumarin memiliki sifat antikoagulan.Kumarin juga
mempunyai aktivitas sebagai antispasmodik.
Berikut adalah beberapa struktur senyawa turunan kumarin.

Kumarin dan turunannya adalah senyawa yang sangat reaktif. Keberadaan gugus metil
di posisi C4 atau C6 membuat inti kumarin lebih reaktif, dan dapat mengakibatkan inti

FENOL DAN POLIFENOL Page 8

kumara menjalani reaksi halogenasi serta kondensasi dengan aldehida. C6 pada cincin
aromatik dapat mengalami serangan elektrofilik, misalnya sulfonasi atau reaksi asilasi
Friedel-Craft. Sebuah substituen metil pada inti kumarin bereaksi secara berbeda,
tergantung pada posisi serangan.Sebagai contoh, sebuah gugus metil yang terikat pada
C6 atau C4 lebih reaktif dari gugus metil di posisi C3atau C5.

Lignan
Senyawa lignan memiliki banyak modifikasi pada struktur induknya, yang antara lain
dapat menghasilkan penambahan cincin, penambahan atau penghilangan atom C, dan
sebagainya. Senyawaan ini tersebar luas di dunia tumbuhan, dan banyak digunakan
secara niaga sebagai antioksidan dan sebagai komponen sinergistik dalam
insektisida.Selain itu, lignan merupakan komponen kimia yang aktif dalam tumbuhan
obat tertentu.Salah satu senyawa golongan lignan, yaitu podophyllotoxin, diketahui
dapat menghambat tumor.Dalampengobatan Cina, lignan banyak dipakai untuk
mengobati penyakit hepatitis dan melindungi organ hati.

Antosianin
Antosianin merupakan senyawa berwarna kebanyakan merah, biru dan ungu pada buah,
sayur dan tanaman hias. Struktur utamanya ditandai dengan adanya 2 cincin benzena
(C6H6) yang dihubungkan dengan 3 atom karbon yang membentuk cincin.

FENOL DAN POLIFENOL Page 9

 Subsitusi bebrapa gugus kimia pada rangka antosianin dapat
mempengaruhi warna dan kestabilan antosinin. Penambahan gugus glikosida atau gugus
hidroksi bebas pada cincin A menyebabkan warna cenderung biru dan relatif tidak
stabil. Sebaliknya, penambahan jumlah gugus metoksi atau metilasi akan menyebabkan
warna cenderung merah dan stabil.

1.5. DETEKSI REAKSI WARNA SENYAWA FENOL

Senyawa Fenol merupakan senyawa cincin karboaromatik yang tersubtitusi dengan satu
gugus hidroksil atau lebih. Secara Kualitatif senyawa ini dapat dilihat dengan Uji sbb:
1. Uji FeCl3
Uji ini digunakan untuk mendeteksi senyawa fenol yang sederhana. Uji ini dapat
dilakukan dengan cara menambahkan larutan FeCl3 1% yang sudah dilarutkan di dalam
air atau etanol kemudian diteteskan ke larutan sampel. Hasil yang positifmenimbulkan
warna hijau, ungu, hitam, biru dan merah.(Harbone, 1987). Reaksi FeCl3 jika
ditambahkan etanol warna larutan tetap maka senyawa tersebut adalah asam salisilat
namun jika ditambah 3tts etanol berubah menjadi ingu, senyawa terssebut adalah fenol.

2. Folin-Ciocalteu Reagent (FCR)

Folin-Ciocalteu Reagen (FCR) merupakan reagen yang digunakan untuk
mendeteksi fenol, tetapi di dalam FCR tidak berisikan fenol.Reagen ini bereaksi dengan
fenol membentuk kromogen yang dapat di deteksi secara spektrofotometri. FCR juga
dapat digunakan sebagai penampak noda dalam metode kromatografi lapis tipis

FENOL DAN POLIFENOL Page 10

Metode FCR pada simplisia sarang semut

3. Reaksi diazo
Dengan reaksi Diazo, Fenol juga dapat memberikan warna merah, tetapi setelah diberi
Amil Alkohol maka akan menjadi jernih. Berikut merupakan mekanisme reaksi
Diazountuk Fenol sampai dapat memberikan warna merah.

FENOL DAN POLIFENOL Page 11

4. Reaksi marquis
Dengan reaksi Marquis yang dilakukan dalam plat tetes maka
akan terbentuk cincin dengan warna tertentu, bisa warna merah, coklat, jingga, ungu,
dan hijau, tergantung dari senyawa Fenol yang mana. Pereaksi Marquis ini antara lain
H2SO4 pekat dan formalin encer.

5. Reaksi Loco millon

Pereaksi million adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat.
Apabila pereaksi ini ditambahkan pada larutan protein akan menghasilkan endapan putih
yang dapat berubah menjadi warna merah oleh pemanasan. Pereaksi yang digunakan
antara lain HNO3 dan Hg(NO3). Pada dasarnya reaksi ini positif untuk fenol fenol
karena terbentuknya senyawa merkuri dengan gugus hidroksifenil yang berwarna.
Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

6. REAKSI KOREK API

Batang korek api setelah dicelupkan dalam HCl pekat, dibiarkan kering.
Cara: batang korek api itu dicelupkan pada lar. Zat dalam HCl encer.
PAS-Na : kuning jingga
Phloroglucin: merah spesifik
Orthoform neu: + jingga
Rivanol : merah darah

FENOL DAN POLIFENOL Page 12

1.6 . CONTOH GOLONGAN FENOL
ALFA NAPTHOL

1. + FeCl3 : hijau, lalu endapan violet .

2. Fluoresensi : biru muda, dalam NaOH (-)
3. Marquis : cokelat
4. Loco Millon : merah terang
5. Dalam NaOH +aq. Iod : Keruh Violet
6. Larutan zat + NaHCO3 jenuh + KCN + Cupri Sulfat : Violet
7. Aq. Brom berlebih : Endapan putih
8. Reaksi Molisch : Zat + sedikit alcohol + 1 cc larutan encer gula
tebu, lalu + H2SO4 (p) ,
Dilihat lapisan bawahnya : cincin ungu .
9. + KOH 50 % berlebih, lalu + kloroform berlebih : biru .

BETA NAPTHOL

1. + FeCl3 : larutan panas, hijau gumpalan putih .

1. Fluoresensi : ungu, dalam NaOH ungu kuat
2. Marquis : hijau
3. Loco Millon : kuning jingga
4. Dalam NaOH +aq. Iod : tak berwarna

FENOL DAN POLIFENOL Page 13

5. Larutan zat + NaHCO3 jenuh + KCN + Cupri Sulfat 1 % : kuning lemah
6. Aq. Brom berlebih : Endapan putih larutan hiijau kuning
7. Reaksi Molisch : Zat + sedikit alcohol + 1 cc larutan encer gula
tebu, lalu + H2SO4 (p) , Dilihat lapisan bawahnya : Negatif
8. + KOH 50 % berlebih, lalu + kloroform berlebih : biru .

RESORCIN

1. Kristal putih tak berwarna, bentuk jarum, rasa manis

2. Di udara kena sinar matahari menjadi agak rose.
3. T.L = 110 derajat selsius 113 derajat selsius
4. Larut dalam spiritus, air, eter, dan gliserin.
5. Zat + FeCl3 ----> ungu
6. + Ag Amoniakal : hijau kuning, cokelat
7. Zat +H2SO4 pkt + lart as. Tartrat ,dipanaskan----> merah tua .

REAKSI CARLETTI
Zat Resorcin + Glycerin + asam oksalat + H2SO4 (p) ----> violet
Flurosensi : hijau kuat

REAKSI MARQUIS
Zat Resorcin + formalin 0,2 % + H2SO4 (p) melalui dinding tabung ---->merah
violet,atas seperti susu .

FENOL DAN POLIFENOL Page 14

RIVANOL

Kristal kuning seperti jarum

Larutan dalam air : kuning, pengenceran kuat: fl. hijau
T.L = 220 C 240 C
Larutan zat dalam air + H2SO4 encer ----> Kristal kuning jarum seperti bintang.
Zat + NaOH ----> merah
Zat + DAB HCl ----> merah jingga
Zat + H2SO4 encer + NaNO3 ----> merah karsen ungu
Korek api : Jingga merah
MARQUIS (+)
MAYER (+)
BOUCHARDAD (+)
Larutan dalam air garam Hcl nya bereaksi asam kuat + bikromat keluar gas CO2
.

PYROGALLOL
OH
HO

HO
1. Kristal, tak berwarna, mengkilap plat atau jarum-jarum
2. FeCl3 : Merah cokelat, + BicNat : biru .
3. NaOH : merah cokelat
4. Aqua Calcis : ungu ----- cokelat

FENOL DAN POLIFENOL Page 15

5. Fehling : reduksi pada suhu kamar
6. Marquis : Merah, panaskan dan didiamkan : merah tua
7. Pb-Acetat : rosa muda ( basis )
8. Spot test : larutan zat dalam air + 25 cc air r.p ) sesudah 30 menit : pink- violet .

NIPAGIN

a. Rasa mula- mula terbakar, lalu anasetesis

b. T.L = 124 C 125 Ca
c. Larut dalam alcohol, eter
d. (e) : tetes-tetes minyak
e. HNO3 H2SO4 (e) : kuning (lama)
f. FeCl3 : ungu/ cokelat
g. Disambungkan dengan NaOH lalu diasamkan ,lalu :
Aq. Brom : endapan putih
NH4OH uapkan, sisa dalam air + CuSO4 : endapan jarum-jarum biru .
h. Lakukan Sublimasi
i. Rekristalisasi dengan ACETO QIR .

FENOL

Kristal tak berwarna, higroskopis, atau berwarna kemerahan

Bau spesifik, beracun, caustic
T.L = 41 C ; T.D = 182 C
Kelarutan dalam air : 1:12
Larut baik dalam eter, spiritus , kloroform dan glycerin , dalam paraffin 1:100 ;

FENOL DAN POLIFENOL Page 16

 Dalam minyak 1:2
Zat + FeCl3 ----> ungu biru + spir. berlebih ----> hilang
Zat + MILLON ----> merah ungu
Zat + Aq. Brom berlebih : endapan putih
Zat + Reaksi Indefenol ----> hijau biru stabil, Pada pemanasan jadi merah
Zat + larutan jenuh hexamine ----> Kristal jarum

THYMOL

Kristal tak berwarna

KHUSUS THYMOL
1. Larutan dalam air + Vanillin Hcl dingin : Merah Rosa
2. Panas : lebih tua, didiamkan endapan merah ungu .
3. -Thymol + H2SO4 panaskan, encerkan dengan air saring setelah dinetralkan
dengan CaCO3 .
4. Filtrat : FeCl3 : biru.
5. Terbentuk Ca-Thymol sulfat yang netral
6. -Thymol + Formalin + H2SO4 ----- Merah
7. -DIAZO : merah jingga tanpa panas
+ H2SO4 ----- ungu rosa---ungu hijau kuning .
+ NaOH ------ kuning muda

FENOL DAN POLIFENOL Page 17

EUGENOL

1. Cairan, bau minyak cengkeh

2. Tidak larut dalam air, larut dalam etanol, gliserin, minyak lemak.
3. Zat + H2SO4 encer ----> merah ,bila diencerkan ----> ungu keruh
4. Zat + FeCl3 ----> hijau mudah, keruh seperti susu ----> coklat mudah.
5. Zat + MILLON ----> endapan coklat ungu.

GUAIACOL

1. Bau spesifik
2. Sekali cair, tetap cairan
3. T.L = 27,70 C
4. Sukar larut dalam air, larut dalam spiritus, gliserin dan minyak lemak .
5. Zat + marquis ----> merah violet
6. Zat + FeCl3 ----> biru ----> merah coklat.
7. Zat + H2SO4 + formaldhehida ----> violet
8. Zat + aq.brom ----> merah coklat
9. Zat + HNO3 ----> merah ----> jingga ----> kuning

FENOL DAN POLIFENOL Page 18

 KRESOL

a.Larutan jernih, berwarna kuning muda, coklat merah

b.Bau spesifik T.L = 110 C
c.Zat + FeCl3 ----> : biru violet (campuran)
- Ortho ----> : ungu, biru keruh
- Meta ----> : ungu keruh
- Para ----> : biru keruh, putih
d.Zat + aq.brom:
- Ortho ----> : putih
- Meta ----> : putih
- Para ----> : tak ada , kuning
e.Zat + marquis ----> merah
f.Zat + as pikrat ----> 0-kersol ----> Kristal jarum jingga kuning.

HYDROCHINON

a. T.L = 172 C
b. larut dalam air

FENOL DAN POLIFENOL Page 19

c. Fehling : mereduksi, endapan cokelat
d. Mereduksi larutan Ag-ammoniakal : jam hijau, lama-lama hitam
e. Aqua Calcis: 1 malam kuning cokelat
f. Dimasak dengan FeCl3 : bau merangsang dari chinhydron (hasil oksidasi
sebagian oleh Ferri ) .
g. FeCl3 berlebih : jarum-jarum metal glans, yaitu Chinon /
h. Spot tetes dengan FeCl3 : hijau cepat berlalu dan menjadi kuning cokelat
i. Aq.brom ----> kuning coklat
j. NH4OH ----> ----> merah coklat.
k. Sublimasi : sangat baik.

CATECHIN

a. BerwarnaCokelat muda rosa

b. Rasa sedikit pahit
c. Larutan dalam air bereaksi asam lemah
d. +FeCl3 /spir :hijau coklat
e. NESSLER :jingga coklat
f. DAB- HCl :rosa
g. H2SO4 (p) :kuning coklat
h. HNO3 :merah darah
i. Frohde :merah ungu
j. Marquis :merah cokelat
k. + NaOH :kuning cokelat

FENOL DAN POLIFENOL Page 20

 Panaskan :kuning
ROUX :jingga cokelat .

1.7.BIOSINTESIS SENYAWA FENOL

Ada tiga jalur biosintesis fenol dengan rute yang berbeda dalam tubuh
tanaman tingkat tinggi, yaitu :
1. Jalur asam sikimat, pola ini merupakan pola yang terpenting dari pada biosintesis
fenol (jalur yang paling banyak digunakan).
2. Jalur asam asetat-malonat, pola ini dipergunakan untuk sintesis cincin A
aromatik dari turunan flavonoid. Pola ini penting bagi mikro organisme.
3. Jalur asam asetat-mevalonat, pola ini relatif kurang penting dalam tubuh
tanaman tingkat tinggi.
Berbagai enzim berperan dalam biosintesis fenol pada jalur asam sikimat.Keberadaan
jalur asam sikimat ini tidaak hanya penting untuk menghasilkan fenol, tetapi terutama
adalah menghasilkan asam-asam amino aromatik, fenilalanin, tirosin maupun triptofan.
Biosintesis senyawa fenolik sebagian besar terjadi di sitoplasma dan diawali
melalui jalur sikimate.Asam 3-dehidroksikimat merupakan produk antara jalur sikimate
dari substrat karbohidrat yang penting dalam biosintesis senyawa fenolik.Asam galat
sebagai contoh, disintesis dari asam 3-dehidrosikimat.Asam galat kemudian dapat
diubah menjadi -glukogalin.Senyawa antara ini kemudian mengalami galloilasi
sehingga terbentuk penta-O-galloil-glukosa. Galloilasi lebih lanju terhadap penta-O-
galloil-glukosa akan menghasilkan senyawa-senyawa dari golongan tanin yang dapat
terhidrolisis, yaitu kelompok gallotanin dan ellagitanin.

FENOL DAN POLIFENOL Page 21

BIOSINTESIS FENOL

FENOL DAN POLIFENOL Page 22

FENOL DAN POLIFENOL Page 23
Metode yang dipakai untuk mensintesis fenol secara komersial, adalah;
1. Hidrolisis Klorobenzena (Proses Dow)
Proses ini klorobenzena dipanaskan sampai 350oC (tekanan tinggi) dengan larutan
natrium hidroksida. Reaksi ini akan menghasilkan ion fenoksida dan setelah diasamkan
akan menjadi fenol.
OH
Cl ONa

350oC +HCl + NaCL

+ 2NaOH + NaCl + H2O
Tekanan tinggi

2. Peleburan Natrium benzensulfonal

Proses ini sudah dikenal sejak tahun 1890 di Jerman. Natrium benzene sulfonat dilebur
dengan NaOH pada 350oC, menghasilkan natriumfenoksida.Selanjutnya
natriumfenoksida diasamkan untuk menghasilkan fenol.
3. Metode Hidroperoksida Kumen
Hampir senyawa fenol dibuat dengan proses terbaru, yaitu memakai bahan baku kumen
(isopropilbenzena. Kumen dioksida menjadi kumen hidroksiperoksida kemudian dengan
adanya asam akan dihasilkan fenol dan aseton.

A. Biosintesis fenilpropanoid
Perintis senyawa fenilpropanoid awal adalah asam sinamat dan asam
p- hidroksinamat, yang juga dikenal dengan nama asam p-kumarat. Dalam tumbuhan,
senyawa ini dibuat dari asam aromatis amino fenilalanin dan tirosin, secara
bergantian, dan tersintesis melalui jalur asam sikimat.Biosintesa senyawa
fenilpropanoida yang daarijalur shikimat pertama kali ditemukan dalam mikroorganisme
seperti bakteri, kapang dan ragi.Sedangkan asam shikimat pertama kali ditemukan pada
tahun 1885 dari tumbuhan lillicium religiosum dan kemudian ditemukan dalam banyak
tumbuhan.
Pokok reaksi biosintesa dari jalur shikimat adalah sebagai berikut: Pembentukan asam
shikimat diawali dengan kondensasi aldol antara eritrosa dan asam fosfoenolpiruvat.
Pada kondensasi ini, gugus metilen (C=CH2) dari asam fosfoenolpiruvat berlaku

FENOL DAN POLIFENOL Page 24

sebagai nukleofil dan mengadisi gugus karbonil C=O eritrosa, menghasilkan gula
dengan 7 unit atom karbon. Selanjutnya reaksi yang analog (intramolekuler)
menghasilkan asam 5-dehidrokuinat yang mempunyai lingkar sikloheksana, yang
kemudian diubah menjadi asam shikimat. Asam sikimat melalui serangkaian reaksi
terfosforilasi, menghasilkan asam korismat yang merupakan titik percabangan yang
penting dalam biosintesis.Satu cabang menghasilkan asam anthranilat dan kemudian
menjadi triptofan. Sedangkan cabang yang lain menimbulkan asam prefenat, senyawa
non aromatis terakhir dalam rangkaian tersebut. Asam prefenat terbentuk oleh
adisi asam fosfoenol piruvat terhadap asam shikimat. Asam prevenat dapat
diaromatisasi dengan dua cara. Pertama diproses dengan dehidrasi dan
dekarboksilasi simultan sehingga menghasilkan asam fenilpiruvat, yang bisa
menghasilkan fenilalanin.Yang kedua muncul dengan dehidrogenasi dan
dekarboksilasi menghasilkan asam p-hidroski fenilpiruvat, asal mula tirosin.

Berikut adalah bagan proses biosintesis fenil propanoid:

FENOL DAN POLIFENOL Page 25

Asam sinamat, asal mula fenilpropanoid, dibentuk dengan deaminasi enzimatis
langsung fenilalanin, dan asam p-kumarat dapat dibiosintesis dalam cara yang serupa
dari tirosin atau hidroksilasi asam sinamat pada posisi para. Asam p-kumarat juga
dikenal sebagai asam p-hidroksisinamant, adalah pusat perantara dalam biosintesis
beberapa fenilpropanoid.

B. Biosintesis kumarin

1.8.IDENTIFIKASI SENYAWA FENOLIK

Untuk mengisolasi suatu senyawa kimia yang berasal dari bahan alam hayati
pada dasarnya menggunakan metode yang sangat bervariasi, seperti yang diaplikasikan
dalam proses industri. Metode metabolit pengempaaan digunakan pada senyawa katecin
daun gambir juga isolasi CPO dari buah kelapa sawit.

FENOL DAN POLIFENOL Page 26

Metode ini umum digunakan karena senyawa organik yang diperoleh dengan kuantitas
yang cukup banyak. Tetapi berbeda dengan senyawa bahan alam hasil proses metabolit
sekunder lainnya yang pada umumnya dengan kandungan yang relatif kecil, maka
metode-metode dan proses industri tersebut tidak dapat digunakan.
Berdasarkan hal di atas maka metode yang umum dalam isolasi senyawa metabolit
sekunder dapat digunakan. Metode standar laboratorium dengan kuantitas sampel
terbatas dan perlunya menentukan metode yang paling sesuai dengan maksud tersebut.
Dari identifikasi awal, maka dapat diamati kandungan senyawa dari tumbuhan sehingga
untuk isolasi dapat diarahkan pada suatu yang dominan dan salah satu usaha
mengefektifkan isolasi senyawa tertentu maka dapat dimanfaatkan pemilihan pelarut
organik yang akan digunakan pada isolasi tersebut, di mana pelarut polar akan lebih
mudah melarutkan senyawa polar dan sebaliknya senyawa non polar lebih mudah larut
dalam pelarut non polar.
Sebelum melakukan isolasi terhadap suatu senyawa kimia yang diinginkan dalam suatu
tumbuhan maka perlu dilakukan identifikasi pendahuluan kandungan senyawa metabolit
sekunder yang ada pada masing-masing tumbuhan, sehingga dapat diketahui kandungan
senyawa yang ada secara kualitatif dan mungkin juga secara kuantitatif golongan
senyawa yang dikandung oleh tumbuhan tersebut. Untuk tujuan tersebut maka
diperlukan metode persiapan sampel dan metode identifikasi pendahuluan senyawa
metabolit sekunder sebagai berikut:
Sebanyak 4 gram sampel segar dirajang halus dan dididihkan dengan 25 ml etanol
selama lebih kurang 25 menit, disaring dalam keadaan panas, kemudian pearut diuapkan
sampai kering. Ekstrak dikocok kuat dengan kloroform lalu ditambahkan air suling,
biarkan sampai terbentuk dua lapisan, yakni lapisan kloroform dan lapisan air. Beberapa
tetes ditempatkan dalam tabung reaksi ditambahkan besi (III) klorida, timbul warna
hijau sampai ungu menandakan positif mengandung fenolik.
Secara umum ekstraksi senyawa metabolit sekunder dari seluruh bagian tumbuhan
seperti bunga, buah, daun, kulit batang dan akar menggunakan sistem maserasi
menggunakan pelarut organik polar seperti metanol.
Beberapa metode ekstraksi senyawa organik bahan alam yang umum digunakan antara
lain :

FENOL DAN POLIFENOL Page 27

1. Maserasi
Maserasi merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut organik yang digunakan
pada temperatur ruangan. Proses ini sangat menguntungkan dalam isolasi senyawa
bahan alam karena dengan perendaman sampel tumbuhan akan terjadi pemecahan
dinding dan membran sel akibat perbedaan tekanan antara didalam dan diluar sel
sehingga metabolit sekunder yang ada dalam sitoplasma akan terlarut dengan pelarut
organik dan ekstraksi senyawa akan sempurna karena dapat diatur lama perendaman
yang dilakukan. Pemilihan pelarut untuk proses maserasi akan memberikan efektifitas
yang tinggi dengan memperhatikan kelarutan senyawa bahan alam pelarut tersebut.
Secara umum pelarut metanol merupakan pelarut yang paling banyak digunakan dalam
proses isolasi senyawa organik bahan alam, karena dapat melarutkan seluruh golongan
metabolit sekunder.
2. Perkolasi
Merupakan proses melewatkan pelarut organik pada sampel sehingga pelarut akan
membawa senyawa organik bersama-sama pelarut. Tetapi efektifitas dari proses ini
hanya akan lebih besar untuk senyawa organik yang sangat mudah larut dalam pelarut
yang digunakan.
3. Solketasi
Solketasi menggunakan soklet dengan pemanasan dan pelarut akan dapat di hemat
karena terjadinya sirkulasi pelarut yang selalu membasahi sampel. Proses ini sangat baik
untuk senyawa yang tidak terpengaruh oleh panas.
4. Destilasi uap
Proses destilasi lebih banyak digunakan untuk senyawa organik yang tahan pada suhu
yang cukup tinggi, yang lebih tinggi dari titik didih pelarut yang digunakan. Pada
umumnya lebih banyak digunakan untuk minyak atsiri.
5. Pengempaan
Metode ini banyak digunakan dalam proses industri seperti pada isolasi CPO dari buah
kelapa sawit dab isolasi katecin dari daun gambir. Dimana dalam proses tidak
menggunakan pelarut.
Hasil yang diperoleh berupa ekstrak yang mana seluruh spade senyawa bahan alam yang
terlarut dalam pelarut yang digunakan akan berada pada ekstak ini.

FENOL DAN POLIFENOL Page 28

Penentuan jumlah komponen senyawa dapat dideteksi dengan kromatografi lapis tipis
(KLT) dengan menggunakan plat KLT yang sudah siap pakai. Terjadinya pemisahan
komponen komponen pada KLT dengan Rf tertentu dapat dijadikan sebagai panduan
untuk memisahkan komponen kimia tersebut dengan mengggunakan kolom
kromatografi dan sebagai fas diam dapat digunakn silika gel dan eluan yang digunakan
berdasarkan hasil yang diperoleh dari KLT dan akan lebih baik kalau kepolaran eluen
pada kolom kromatografi sedikit dibawah kepolaran eluen pada KLT.
Pemilihan eluen sebaiknya dimulai dari pelarut organik yang tidak polar seperti heksana
dan peningkatan kepolaran dengan etil asetat atau pelarut yang lebih polar lainnya
masing masing pelarut.
Selanjutnya suatu senyawa bahan alam hasil isolasi akan diidentifikasi berdasarkan
kimia, fisika, dan identifikasi dengan spektroskopi. Dari isolasi yang menggunakan
metode standar tidak semua senyawa akan secara utuh seperti yang terdapat dalam
tumbuhan tesebut, karena sebagian senyawa ada yang terlarut dan terpecah dalam proses
isolasi dan hasil terjadi seperti putusnya ikatan glikosida membentuk aglikon dan gula
dengan adanya air.
Identifikasi senyawa metabolit sekunder dan elusidasi struktur senyawa ditemukan
merupakan pekerjaan yang sangat menentukan dalam proses mengenal, mengetahui dan
pada akhirnya menetapkan rumus molekul yang sebenarnya dari senyawa tersebut.
Di antara metode identifikasi dan elusidasi struktur yang diperoleh dapat dilakukan
dengan metode standar yang sudah dikenal untuk menentukan senyawa kimia dan
termasuk derivat derivatnya antara lain:
1. Metode Spektroskopi
Metode spektroskopi saat ini sudah merupakan metode standar dalam penentuan struktur
senyawa organic pada umumnya dan senyawa metabolit sekunder pada khususnya.
Metode tersebut terdiri dari beberapa peralatan dan mempunyai hasil pengamatan yang
berbeda, yaitu :
a. Spektroskopi UV
Merupakan metode yang akan memberikan informasi adanya kromofor dari senyawa
organik dan membedakan senyawa aromatic atau senyawa ikatan rangkap yang
berkonjugasi denga senyawa alifatik rantai jenuh.

FENOL DAN POLIFENOL Page 29

b. Spektroskopi IR
Metode yang dapat menentukan serta mengidentifikasi gugus fungsi yang terdapat
dalam senyawa organik, yang mana gugus fungsi dari senyawa organik akan dapat
ditentukan berdasarkan ikatan tiap atom dan merupakan bilangan frekuensi yang
spesifik.
c. Nuklir Magnetik Resunansi Proton
Metode ini akan mengetahui posisi atom atom karbon yang mempunyai proton atau
tanpa proton. Disamping itu akan dikenal atom atom lainnya yang berkaitan dengan
proton.
d. Nuklir Magnetik Kesonansi Isotop Karbon 13
Digunakan untuk mengetahui jumlah atom karbon dan menentukan jenis atom karbon
pada senyawa terebut.
e. Spektroskopi Massa
Mengetahui berat molekul senyawa dan ditunjang dengan adanya fragmentasi ion
molekul yang menghasilkan pecahan pecahan spesifik untuk suatu senyawa
berdasarkan m / z dari masing masing fragmen yang terbentuk. Terbentuknya fragmen
fragmen denga terjadinya pemutuan ikatan apabila disusun kembali akan dapat
menentukan kerangka struktur senyawa yang diperiksa.

2. Kromatografi
Penggunaan kromatografi sangat membantu dalam pendeteksian senyawa metabolit
sekunder dan dapat dijadikan sebagai patokan untuk proses pengerjaan berikutnya dalam
menentukan struktur senyawa.
Berbagai jenis kromatografi yang umum digunakan antara lain:
a. Kromatografi Lapis Tipis (KLT) : Merupakan salah satu metode identifikasi awal
untuk menentukan kemurnian senyawa yang ditemukan atau dapat menentukan jumlah
senyawa dari ekstrak kasar metabolit sekunder. Cara ini sangat sederhana dan
merupakan suatu pendeteksian awal dari hasil isolasi.
b. Kromatografi Kolom : Digunakan untuk pemisahan campuran bebrapa senyawa
yang diperoleh dari isolasi tumbuhan. Dengan menggunakan fasa padat dan fasa cair
maka fraksi fraksi senyawa akan menghasilkan kemurnian yang cukup tinggi.

FENOL DAN POLIFENOL Page 30

c. Kromatografi Gas : Pemisahan campuran senyawa yang cukup stabil pada
pemanasan, karena sampel yang digunakan akan dirubah menjadi fasa gas dan dengan
adanya perbedaan keterikatan senyawa pada fasa padat yang digunakan terhadap
senyawa organik sehingga terjadi pemisahan masing masing senyawa dari
campurannya. d.Kromatografi Cair : Lebih dikenal dengan HPLC (High Pressure
Liquid Chromatography ) dan lebih dari 75 % dari pemakaian HPLC menggunakan fasa
padat ODS (Oktadesil Sifane) atau C 18 sedangkan fasa cair sebagai pelarut pembawa
senyawa dapat diganti kepolarannnya pada saat digunakan dan kondisi seperti itu
dikenal sebagai fasa gradien. Pada kondisi gradien, senyawa nonpolar akan diadsorpsi
lebih lemah oleh fasa padat dan akan dielusi dengan pelarut nonpolar dan sebaiknya
senyawa polar akan diadsorpsi lebih kuat dan membutuhkan pelarut polar. Jika sampel
mempunyai polaritas luas, pemisahan harus dilakukan dengan merubah kepolaran
pelarut yang digunakan. Efisiensi penggunaan HPLC ditentukan dengan pengaturan dan
penggunaan pelarut sebagai pembantu dalam pemakaian HPLC.
Secara garis besar identifikasi senyawa fenolik dapat digambarkan sebagaimana bagan
berikut ini:

1.9.MANFAAT FENOL
Senyawa fenolik merupakan senyawa bahan alam yang cukup luaspenggunaannya
saat ini. Kemampuannya sebagai senyawa biologik aktifmemberikan suatu peran yang
besar terhadap kepentingan manusia. Sudahbanyak penelitian diarahkan pada
pemanfaatan senyawa fenolik padaberbagai bidang industri. Pada industri makanan dan
minuman, senyawa fenolik berperan dalam memberikan aroma yang khas pada
produk makanan dan minuman, sebagai zat pewarna makanan dan minuman, dan
sebagai antioksidan. Pada industri farmasi dan kesehatan, senyawa ini banyakdigunakan
sebagai antioksidan, antimikroba, antikanker dan lain-lain,contohnya obat antikanker
(podofilotoksan), antimalaria (kuinina) dan obatdemam (aspirin). Selain itu, senyawa ini
juga banyak digunakan sebagaiinsektisida dan fungisida. Selain itu, senyawa fenolik
sangat penting untuk pertumbuhan dan reproduksi tanaman, di mana diproduksi sebagai
respon untuk mempertahankan tanaman dari serangan terhadap patogen.

FENOL DAN POLIFENOL Page 31

 Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas, yaitu memiliki satuatau lebih
gugus hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin aromatikbenzena, sehingga
senyawa ini juga memiliki sifat yang khas, yaitu dapatteroksidasi. Kemampuannya
membentuk radikal fenoksi yang stabil pada proses oksidasi menyebabkan senyawa ini
banyak digunakan sebagaiantioksidan. Manfaat asam fenolik yang paling penting yaitu
anti-penuaan yang berhubungan dengan anti-oksidan yang mengurangi aktivitas dan
mencegah pertumbuhan sel abnormal. Asam fenolat berguna dalam mengendalikan
peradangan, meningkatkan sistem kekebalan tubuh, dan meningkatkan sirkulasi darah,
semua yang menghasilkan signifikan manfaat anti penuaan dalam tubuh.

FENOL DAN POLIFENOL Page 32

 BAB II
POLIFENOL

Tumbuhan yang hidup disekitar kita memiliki kandngan kimia yang unk.
Kimiabahan alam yang merupakan hasil dari metabolisme sekunder. Bahan kimia
yangsimaksud biasanya di kunakan manusia untuk memenuhi kebutuhannya dalam
bidangfarmasi. Salah satu kelompok senyawa yang banyak memberikan manfaat bagi
manusiaadalah polifenol. Senyawa yng termasuk kedalam polifenol ini adalah semua
senyawa yang memiliki struktur dasar berupa fenol. Polifenol adalah kelompok zat
kimia yang ditemukan pada tumbuhan. Zat ini memiliki tanda khas yakni memiliki
banyak gugus fenol dalam molekulnya. Fenol sendiri merupkan struktur yangterbentuk
dari benzena tersubtitusi dengan gugus OH. Gugus OH yang terkandungmerupakan
aktivator yang kuat dalam reaksi subtitusi aromatik elektrofilik (Fessenden,1982).

Fenol

Polifenol dapat diklasifikasikan menjadi beberpa jenis berdasarkan unit basanya

antara lain Asam Galia, Asam Sinamat, dan Flavon. Selain itu senyawa-senyawa
polifenol jika berdasarkan komponen penyusun fenolnya dapaat dibagi menjadiFenol,
pyrocatechol, pirogallol, resorsinol, floroglucinol, dan hidroquinon. Jenis-jenisdiatas
akan dibahas dalam makalah ini. Selain itu juga makalah ini juga akan membahassalah
satu contoh senyawa polifenol yang ada didalam teh yang sering kita konsumsi.Senyawa
yang dimaksud antara lain epicatechin dan epigallocatechin. Senyawa ini akandibahs
tentang reaksi oksidasi dan biosintesis dari turunan epigallocatechin yang berupa
senyawa Epigallocatechin gallate (EGCG).Kerena polifenol banyak dimanfaatkan oleh

FENOL DAN POLIFENOL Page 33

manusia dan sebagian telah diproduksidengan cara disintesis secara industri sebagai
obat. Itulah sebabnya kita akan membahastentang beberapa contoh dan fungsi-fungsi
senyawa polifenol.

2.1. KLASIFIKASI POLIFENOL

Berdasarkan Unit basa.Polifenol jika diklasifikasikan berdasarkan unit basanya di bagi

menjadikelompok 3 kelompok besar yaitu asam galic, polivenol, Flavon, asam sinamat.

1. Asam Galic
Senyawa ini memiliki struktur benzen yang tersubtitusi dengan 3 gugu OH dan
satu gugus Karboksilat. Contohnya seperti jenis hydrolyzabletannins yang
merupakan jenis tanin yang dapat larut di dalam airmembentuk asam gallic dan asam
protocatechuic dan gula. Contoh jenisini adalah gallotanin (Anonim, 2009).

Asam galat

Senyawa ini tidak terlalu berperan didalam tumbuhan tetapi cukupmemberikan

sumbangan manfaat bagi manusia khususnya dalam bidangkesehatan. Senyawa jenis
ini telah diteliti dapat menghamba tumor, anti-virus, anti oksidasi, anti deabetes
(Hayashi et.al. 2002) dan anti cacing(Mori et.al, 2000).

2. Flavon
Jeniss polifenol ini yang apaling banyak terdapat dialam. Senyawaini juga termasuk
flavonoid yang telah dibahas dalam makalah bab yanglain. Contoh senyawa ini
adalah epicatechin dan epigalocatechin, senyawaini terkandung di dalam teh yang
memiliki fungsi sebagai antioksidan.

FENOL DAN POLIFENOL Page 34

 epicatechin

epigalocatechin

3. Asam sinamat
Senyawa jenis ini memliki struktur umum

asam sinamat

Salah satu contoh jenis ini adalah lignin. Lignin banyak terdapat pada tumbuhan
sebagai penyusun dinding sel. Senyawa ini berupa polimer yang memiliki struktur
kompleks dan berat molekul lebih dari 10.000 monomer pada lignin disebut
monolignols. Berikut gambar lignin::

struktur lignin

FENOL DAN POLIFENOL Page 35

 2.2. MANFAAT POLIFENOL
Saat ini Polyphenol merupakan salah satu produk anti oksidan yang sangat kuat
dan ampuh dalam menangkal radikal bebas. Senyawa ini juga memiliki kemampuan
sebagai anti Aging (Anti Penuaan Dini). Berbagai studi dan penelitian membuktikan
bahwa radikal bebas adalah penyebab utama dari penyakit-penakit degeneratif
seperti : Kanker, Kolesterol, Diabetes, Jantung maupun Stroke.

Dengan demikian, Polyphenol begitu diperlukan dalam mencegah ataupun

menanggulangi penyakit-penyakit tersebut diatas.

Journal of Cellular Biochemistry mempublikasikan bahwa polyphenol tergolong

dalam anti oksidant jenis bioflavonold yang memiliki kekuatan 100 kali lebih efektif
dari vitamin C dan 25 kali lebih efektif dari vitamin E. Senyawa ini mampu
menetralisir radikal bebas yang menjadi penyebab kanker payudara, menurunkan
resiko kanker lambung, paru-paru, usus besar, hati dan pancreas serta membantu
menurunk tingkat kadar gula dalam darah. Polyphenol efektif mengurangi
penumpukan kolesterol jahat (LDL) di dalam darah, karena anti oksidan mampu
mencegah oksidasi kolesterol dalam pembuluh arteri yang menyebabkan pembekuan
trombosit abnormal penyebab terjadinya serangan jantung dan stroke.

Sebuah study oleh para peneliti Amerika Serikat yang dipublikasikan dalam
American Journal of Epidemiologi menyatakan bahwa mereka yang minum
sedikitnya dua cangkir teh yang mengandung polyphenol setiap hari, ternyata 68%
lebih rendah kemungkinan terkena kanker usus.

Manfaat & Khasiat Polypenol :

- sebagai anti oksidant yang yang sangat kuat dalam menangkal radikal bebas.
- Mampu meredam perkembangan aktifasi sel kanker hingga 50%.
- Untukmengobati asam urat, eksim, migraine, demam, asthma, dll.
- Mencegah penakit degenaratif seperti : kanker, klesterol, jantung maupun stroke.

FENOL DAN POLIFENOL Page 36

 - Mampu menurunkan kadar gula dalam plasma darah sehingga baik diminum bagi
penderita diabetes.
- Memiliki kemampuan anti aging (anti penuaan dini)

FENOL DAN POLIFENOL Page 37

 DAFTAR PUSTAKA

Abbas, R. 1980. Analisis Kimia Farmasi. Lembaga Penerbitan Universitas Hasanuddin

: Makassar.
Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Departemen Kesehatan Republik
Indonesia : Jakarta.
Gandjar, G. I.,Rohman, A. 2007. Kimia Farmasi Analisis. Pustaka Pelajar : Yogyakarta.
Herman, J. R. 1988. Analisis Farmasi. Gadjah Mada University Press : Yogyakarta.
Tim Dosen. 2009. Penuntun Praktikum Kimia Analisis. Universitas Indonesia Timur :
Makassar.
Tim Dosen. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Farmasi Analisis. UniversitasIndonesia
Timur : Makassar.
Arham, dkk. 2015. Makalah Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Negeri Makasar
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam.
http://documents.tips/documents/fenil-propanoiddoc.html. Diakses tanggal 11 April
2016.
Erniwati. 2005. Isolasi Kumarin Dari Daun Kayu Racun (Rhinacantus nasutus).
[Tesis].Prodi Kimia Program Pascasarjana Universitas Andalas. Padang
Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenilpropanoida, dan Alkaloida. Medan:
USU
Rashamuse, T. J. 2008. Studies Towards The Synthesis of Novel, Coumarin-based
HIV-1 Protease Inhibitors. [Thesis].Department of chemistry Rhodes
University.Grahamstown.
Robby. 2011. Makalah Fenolik. http://robbyputrakapuasbloggmasboy.blogspot.com.
Diakses pada tanggal 12 Maret 2015
Wikipedia asam sinamat Ansarikimia.2013 ASAM SINAMAT BAHAN UNTUK
PARFUM.https://wawasanilmukimia.wordpress.com.
https://www.academia.edu/7728288/Bab_2._Biosintesis_Senyawa_Fenolik_Sayuran_In
digenous_Indonesia. Diakses tanggal 11 April 2014.

FENOL DAN POLIFENOL Page 38