SINTESA METIL SALISILAT

BAB 1 PENDAHULUAN

1.1 Latar belakang

Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup
penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis
yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat
dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik. Salah
satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat.
Metil salisilat berasal dari berbagai jenis tanaman. Dengan
adanya metil ini dapat dimanfaatkan sumber daya alam yang ada di
Indonesia. Tetapi, metil salisilat bisa dibuat dari berbagai campuran
larutan zat kimia, sehingga dalam proses pembuatannya, karena
dalam tumbuhan metil salisilat sangat sedikit sedangkan metil salisilat
yang dibutuhkan dalam pengobatan tidak sebanding dengan hasilnya.
oleh karena itu, metil salisilat dibuat dalam proses buatan yang berasal
dari senyawa kimia.
Metil salisilat berperan penting dalam kehidupan sehari-hari
contohnya dalam pembuatan pasta gigi, kosmetik, balsem, dan
sebagainya. Metil salisilat juga digunakan untuk keperluan industri.
Potensi dalam metil salisilat sangat besar di Indonesia, karena
masyarakat Indonesia rata-rata menggunakan balsem untuk
menghangatkan tubuh. Reaksi pembentukan senyawa ester dariasam
karboksilat dan alkohol dengan katalis asam disebut dengan reaksi
esterifikasi. Senyawa ester yang dihasilkan akan memiliki aroma
tertentu dan bersifat khas. Dalam ilmu kimia dan bidang farmasi reaksi
esterifikasi ini cukup penting karenareaksitersebut merupakan dasar
sintesis banyak senyawa kimia yang dapat berkhasiat sebagai obat.
Salah satu penggunaannya adalah sintesis metil salisilat dari asam
salisilat dengan metanol absolut.Adapun prinsip dari percobaan ini
yaitu mensintesis metil salisilat denganmereaksikan antara 'sam

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

Salisilat dan metanol absolut serta penambahan H2SO4 sebagai

katalisator dengan metode refluks dan ekstraksi menggunakancorong
pisah kemudian dihitung rendamennya. Hal yang melatarbelakangi
praktikum ini adalah mempelajari reaksiesterifikasi dan agar dapat
mengetahui metode yang digunakan dalam pembuatan metil salisilat
dan dari praktikum ini kita bisa membandingkanhasilnya dengan
literatur yang sudah ada.
1.2 Maksud praktikum
Adapun maksud praktikum kali ini adalah untuk mengenal
pembuatan ester aromatis (reaksi esterifikasi).
1.3 Tujuan Praktikum
Adapun tujuan dari Percobaan ini adalah untuk mensintesis
pembuatan senyawa metil salisilat dari reaksi antara asam salisilat
dan metanol dengan metode refluks dan menghitung rendamennya.

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori Umum

Kebutuhan metil salisilat terus bertambah seiring
perkembangan industri-industri di Indonesia. Walaupun tingkat
komsumsi metil salisilat di Indonesia cukup besar, namun sampai saat
ini belum ada perusahaan yang memproduksi, sehingga semua
kebutuhan metil salisilat masih mengimpor. Sehubungan dengan hal
tersebut, maka sangat tepat apabila di Indonesia didirikan pabrik metil
salisilat dengan tujuan untuk memenuhi kebutuhan dalam negeri dan
tidak menutup kemungkinan untuk dapat diekspor (Halimah, 2009.
Hal: 2).
Perkembangan kimia organik khususnya organik sintesis
dengan ditemukannya teknik retrosintesis oleh E.J. Corey semakin
memudahkan para kimiawan organik sintesis dalam sintesis senyawa
organik. Istilah lain untuk retrosintesis adalah pendekatan diskoneksi
(disconnection approach) atau pendekatan sinton (synthon approach).
Pendekatan diskoneksi ialah suatu metoda pendekatan yang dapat
digunakan oleh kimiawan organik dalam merancang (design) dan
merekayasa (engineering) satu seri reaksi sintesis suatu senyawa
organik. Penggunaan metoda pendekatan diskoneksi sangat
membantu kimiawan di bidang sintesis dalam menentukan bahan
awal (starting material) yang akan digunakan, langkah-langkah reaksi
dan rute yang dilalui, serta reagen-reagen yang diperlukan.
Pendekatan ini adalah analitik, dimulai dari molekul yang akan
disintesis (molekul target) dan memecahnya/ memotongnya/
membelahnya dengan seri diskoneksi ke bahan-bahan awal yang
mungkin. Setelah diperoleh bahan awal maka dapat dilakukan
modifikasi pada gugus- gugus fungsionalnya untuk mendapatkan

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

senyawa analog dengan berbagai aktivitasnya (Budimarwanti, 2009.

Hal: 159).
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup
penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis
yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebai bahan intermediat
dari pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Perkembangan
konsumsi asam salisilat di Indonesia cenderung meningkat dari tahun-
ketahun. Hal ini didukung dengan adanya industri-industri yang
menggunakan asam salisilat sebagai bahan buku utama, seperti
halnya industri pembuatan aspirin, metil salisilat, salisilamide dan
industriyang berhubungan dengan pencelupan, pembuatan karet dan
resin kimia (Ida, 2014. Hal: 2).
Asam salisilat meningkatkan penetrasinya ke dalam kulit. Tidak
dapat dikombinasi dengan mengoksida kareana akan terbentuk garam
sengsalisilat yang tidak aktif. Asam benzoat ini dan ester hidroksinya
0,1% berkhasiat fungistasis dan bakteriostatis lemah. Biasanyabzat ini
digunakan bersamaan dengan asam salisilat (Ida, 2014. Hal: 2).
Metil salisilat dalam minyak gandapura yang berupa suatu ester
dapat dihidrolis dalam suasana asam maupun basa, menghasilkan
asam karboksilat dan alkohol. Pasda hidrolisis enter dalam suasana
asam dapt terjadi melalui beberapa mekanisme reaksi tergantung dari
struktur esternya. Akan tetapi mekanisme yang umum merupakan
kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer. Sedangkan hidrolis
esterdalam suasana basa sering dikenal dengan reaksi penyabunan
dan reaksi ini bersifat tidak balik (Ida, 2014. Hal: 3).
Ester adalah turunan asam karboksilat yang merupakan salah
satu dari kelas-kelas senyawa organik yang sangat berguna, dapat
diubah melalui berbagai proses menjadi aneka ragam senyawa lain.
Esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester. Reaksi ini dapat

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

dilakukan dengan berbagai cara, antara lain reaksi antara asam

karboksilat dengan alkohol (Syamsuriyah, 2014. Hal: 2).
Reaksi esterifikasi bersifat reversibel, tetapi reaksi ini dapat
diarahkan ke kanan atau ke arah produk dengan cara menambahkan
reagen yang digunakan secara berlebih atau ester dan/atau air
dipindahkan segera setelah terbentuk Liu dkk. pada tahun 2005 telah
mempelajari efek air terhadap esterifikasi yang dikatalisis oleh asam
sulfat dan menemukan bahwa air dapat mendeaktifasi efek asam
sulfat sebagai katalis. Oleh karena itu, perlu adanya upaya untuk
menggeser kesetimbangan ke kanan melalui pemindahan air segera
pada saat terbentuk. Pemindahan air selama reaksi berlangsung
dapat meningkatkan aktivitas katalis yang digunakan sehingga
esterifikasi berjalan optimal (Syamsuriyah, 2014. Hal: 3).
Katalis merupakan sejumlah kecil materi yang ditambahkan
kepada suatu reaksi kimia yang berjalan sangat lambat dengan tujuan
agar reaksi tersebut dapat berjalan lebih cepat.Katalis menurunkan
energi aktivasi yang menyebabkan laju reaksi semakin cepat.Katalis
meningkatkan selektivitas dan aktivitas.Katalis yang digunakan pada
penelitian ini merupakan katalis heterogen dan berbentuk powder.
Penggunaan katalis heterogen dikarenakan katalis heterogen memiliki
beberapa kelebihan, antara lain mudah dipisahkan dari reaktan,
proses preparasi dan kontrol katalis yang mudah, dan kualitas produk
yang dihasilkan pun baik (Sigit, 2015. Hal: 4).
katalis tidak mempengaruhi jumlah dan jenis produk yang
dihasilkan, karena itu tidak memberikan energi ke dalam sistem, tetapi
katalis akan memberikan mekanisme reaksi alternatif dengan energi
pengaktifan yang lebih rendah dibandingkan dengan reaksi tanpa
katalis,sehingga adanya katalis akan meningkatkan laju reaksi. Entalpi
reaksi kedua jenis mekanisme tersebut tidaklah berbeda karena

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

keadaan awal dan keadaan akhir reaksi dengan atau tanpa katalis
adalah sama (Sigit, 2015. Hal: 4).
Keberadaan katalis menyebabkan jumlah tumbukan efektif
meningkat. Tentunya, kenaikan jumlah tumbukan efektif memberikan
arti bahwa laju reaksi meningkat. Karena katalis tidak berubah secara
kimiawi sebelum dan sesudah reaksi, maka katalis tidak tampak
sebagai pereaksi maupun hasil reaksi. Namun katalis tetap dituliskan,
yaitu di atas tanda panah. Walaupun katalis tidak mengubah
keseluruhan stoikiometris, namun katalis ikut terlibat dalam salah satu
tahap mekanisme reaksi yang nanti akan dihasilkan kembali dalam
kondisi tetap. Pembentukan kembali katalis menyebabkan katalis
yang sama dapat digunakan (Sigit, 2015. Hal: 4).
2.2. Uraian Bahan
1. Air suling (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : AQUA DESTILLATA
Nama lain : Air suling
RM / BM : H2O / 18,02
Rumus struktur : H-O-H
Pemerian : Cairan jernih; tidak berwarna; tidak berbau;
tidak mempunyai rasa.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Khasiat : Zat tambahan
Kegunaan : Sebagai larutan pembilas.
2. Asam salisilat (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : Acidum Salicylicum
Nama Lain : Asam salisilat
RM / BM : C7H6O3 /138,12

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

Rumus struktur :

Suhu Lebur : 158,5o dan 161o

Pemerian : Hablur ringan tidak berwarna atau serbuk
berwarna putih; hampir tidak berbau; rasa
agak manis dan tajam.
Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4
bagian etanol (95%) P; mudah larut dalam
kloroform P dan dalam eter P; larut dalam
larutan ammonium asetat P, dinatrium
hidrogenfosfat P. kalium sitrat P, dan natrium
sitrat P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Khasiat : Keratolitikum, antifungi
Kegunaan : Bahan utama dalam sintesis metil salisilat
3. Asam sulfat (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : Acidum Sulfuricum
Nama lain : Asam Sulfat
RM / BM : H2SO4 / 98,07
Rumus struktur :

Bobot per ml : Lebih kurang 1,84 g.

Pemerian : Cairan kental seperti minyak, korosif, tidak
berwarna; jika ditambahkan ke dalam air
menimbulkan panas.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat.

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

Khasiat : Zat tambahan

Kegunaan : Sebagai katalisator
4. CaCl2 (Ditjen POM, 1979)
Nama Resmi : Calcii Chloridum
Nama Lain : Kalsium Klorida
RM / BM : CaCl2 . 6H2O / 219,08
Rumus struktur : Cl-Ca-Cl
Pemerian : Hablur tidak berwarna, tidak berbau, rasa
agak pahit, meleleh basah.
Kelarutan : Larut dalam 0,25 bagian air, mudah larut
dalam etanol (95%)P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Khasiat : Sumber ion kalsium
Kegunaan : Sebagai pengering
5. Metanol (Ditjen POM, 1979)
Nama resmi : Methanolum
Nama lain : Metanol
RM / BM : CH3OH / 32,00
Rumus struktur :

BJ : 0,796 - 0,798
Jarak didih : Tidak kurang dari 95% tersuling pada suhu
antara 64,5 dan 65,5
Pemerian : Cairan tidak berwarna, jernih, bau khas
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Khasiat : Zat tambahan
Kegunaan : Bahan utama dalam sintesis metil salisilat

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

BAB 3 METODE KERJA

3.1 Alat Praktikum
Adapun alat-alat yang digunakan dalam praktikum yaitu
alumunium foil,alat refluks, batu didih, corong pisah, erlenmeyer,
kapas, kertas saring, labu alas datar 100 mL, dan penangas minyak
(mantel).
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan-bahan yang digunakan dalam praktikum yaitu
aquadest, asam salisilat, H2SO4 pekat, es batu, metanol, dan
NaHCO3.
3.3 Cara Kerja
Dilakukan refluks menggunakan labu alas datar 10 mL.
Dimasukkan 2,3 g asam salisilat dan 9,2 mL metanol dalam labu alas
datar 100 mL. Lalu ditambahkan sedikit demi sedikit asam sulfat pekat
2,01 mL kedalam campuran. Selanjutnya campuran dalam labu
dihomogenkan secara perlahan agar tercampur
semuanya.Dimasukkan batu didih kedalam labu dan dipasang
peralatan.
Dipanaskan campuran sampai mendidih menggunakan pemanas
mantel (tangas minyak). Dibiarkan campuran megalami refluks selama
2 2,5 jam. Lalu larutan didinginkan dalam labu dengan mencelupkan
labu dalam wadah yang berisi es batu. Diaduk hingga membentuk
kristal lalu dicuci menggunakan aquadest dan disaring. Lalu dicuci
menggunakan NaHCO3 sebanyak tiga kali lalu dicuci lagi
menggunakan aquadest.

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum
Data Hasil Pengamatan
No. Penambahan zat Perubahan

1 Asam salisilat ditambahkan Metanol Larutan bening

2 Penambahan asam sulfat pekat Larutan bening

3 Refluks 2-2,5 jam Terbentuk bau khas

Larutan bening dan bau

4 Didinginkan
khas

Penambahan aquadest dan Terbentuk lapisan ester

5
dimasukkan ke dalam corong pisah dan air

Penambahan lapisan ester dengan

Terbentuk lapisan ester
6 NaHCO3 5% dan dimasukkan ke
dan air
dalam corong pisah

Penambahan lapisan ester dengan

Terbentuk lapisan ester
7 aquadest dan dimasukkan ke dalam
dan air
corong pisah

8 Diukur volume lapisan Ester Larutan bening

Data Hasil Pengamatan

Berat sampel Volume yang dihasilkan
2,3 0,5 mL

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

Reaksi

B. Pembahasan
Metil salisilat merupakan ester aromatis yang memiliki bau yang
cukup menyengat.Senyawa ini sering digunakan dalam obat-obat
gosok seperti rheumason dan sejenisnya. Metil salisilat dapat dibuat
melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zatini dalam
pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat
itubermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka
penyerapanmudah terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan
dan eleminasi melaluiesterifikasi turunan gugus karboksilat.
Pada percobaan ini kita akan melakukan sintesis metil salisilat
dengan reaksi esterifikasi dengen menggunakan metode refluks.
Digunakan metode ini karena perangkatnya lebih sederhana, lebih
mudah dalam mengerjakannya dan menjaga jumlah metanol yang
akan direaksikan dengan asam salisilat.
Asam salisilat yang dimasukkan dalam labu alas bulat lalu
ditambahkan metanol , keduanya akan bereaksi dan menghasilkan
metil salisilat Dalam reaksi ini memerlukan katalis,karena itu dalam
percobaan ini digunakan H2SO4 sebagai katalisator yang berguna
untuk mempercepat reaksi pembentukan metil salisilat. Adapun
penggunaan asam sulfat pekat, karena asam sulfat pekat memiliki
energi aktivasi miliknya sendiri. Selain itu, penambahan NaHCO3
dimaksudkan untuk menetralkan kelebihan asam ataupun sisa asam
setelah reaksi berlangsung. Pemberian kalsium klorida pada prosedur
akhir juga bertujuan untuk menyerap kelebihan minyak agar metil
salisilat yang diperoleh murni tanpa campuran air.

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

Pada pemanasan, ditambahkan kepingan cawan porselin yang

berfungsi sebagai batu didih, diamana ini berfungsi untuk menyerap
panas dan menghindari terjadinya letupan ketika larutan tersebut
mendidih. Selain itu, pada ujung kondensor di beri kapas untuk
mencegah terjadinya pelepasan uap selama proses pemanasan/
refluks dan juga untuk mengetahui aroma dari metil salisilat yang
terbentuk.
Pada percobaan ini, campuran direfluks selama 2 jam, refluks
tidak boleh dihentikan karena metil salisilat yang terbentuk akan
bereaksi kembali, menghasilkan asam salisilat dan metanol. Cairan
akan menguap dengan pemanasan yang terus-menerus, pada suatu
saat uap akan kembali menjadi air dan menetes ke bawah serta
tertampung ke dalam labu alas bulat.
Pada percobaan ini hasil yang diperoleh adalah volume akhir
metil salisilat yang di dapat yaitu 0,5 mL. Adapun faktor kesalahan
yang mungkin terjadi pada saat praktikum sehingga hasil yang
diperoleh tidak sesuai dengan literature yakni, kurang teliti pada saat
penimbangan , adanya alat yang kurang bersih, kesalahan dalam
melakukan prosedur kerja serta bahan yang digunakan tidak sesuai
dengan yang ditentukan.

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

BAB 5 KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan pada percobaan kali ini adalah volume akhir
metil salisilat yang di dapat yaitu 0,5 mL.
5.2 Saran
Saran dari praktikum ini adalah alat-alat yang akan dugunakan
diperlengkap agar memudahkan praktikan. Untuk asisten diharapkan
kiranya dapat mendampingi praktikkannya agar hal-hal yang kurang
jelas atau kurang dipahami oleh praktikkan, dapat langsung
ditanyakan.

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2017. Penuntun Praktikum Kimia Sintesis. Universitas Muslim

Indonesia: Makassar.

Budimarwanti., C. 2009. Penyediaan Senyawa Berkhasiat Obat Secara

Sintesis dengan Analisis Retrosintesis. Universitas Negeri
Yogyakarta: Yogyakarta.

Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta.

Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Depkes RI : Jakarta.

Halimah, Nurul. 2009. Perancangan Pabrik Metil Salisilat dari Metanol dan
Asam Salisilat. Universitas Muhammadiyah Surakarta: Surakarta.

Ida, Rosita, Ipa., 2014. Pembuatan Asam Salisilat dari Minyak Gandarura.
Jurnal praktikum Kimia Organik II, Fakultas Ilmu Tarbiyah dan
Keguruan Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah: Jakarta.

Sigit, Saputra, Dani., 2015. Asetilasi -Siklodekstrin dengan Anhidrida

Asam Asetat Berkatalis Fe3+-Zeolit Beta. Skripsi tidak diterbitkan,
Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas
Negeri Semarang: Semarang.

Syamsuryah, Noviar., S. 2014. Sintesis Senyawa 2-Feniletil Oktanoat dari

Asam Oktanoat dan 2-Feniletanol dengan Katalis Asam Sulfat.
Universitas Hasanuddin: Makassar.

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

LAMPIRAN
Skema Kerja

Dilakukan refulks labu alas bulat 100ml

Masukkan 2,3 gr as. Salisilat + 9,2 gr methanol + 2,1 ml as. Sulfat pekat

Aduk hingga tercampur

+ batu didih dan panaskan

Dinginkan (celup labu dalam tangas 0,5) + air 50ml

Tuangkan ke corong pisah

Pisahkan (buang lapisan airnya)

Cuci ester dgn 25ml NaHCO3 5% lalu dikocok (2x)

Pisahkan (buang lapisan NaHCO3)

Cuci dgn air 30 mL

Pisahkan (buang lapisan

Ukur volume

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127
 SINTESA METIL SALISILAT

GAMBAR

AMELIA S ANDI FIDYA SARI

15020150127