KIMIA ORGANIK 2
KIU 416
Laurent Octaviana, S.Pd., M.Si.
ALDEHIDA DAN
1
ALDEHIDA DAN KETON
11/20/2014
PENDAHULUAN
SIFAT FISIKA
PEMBUATAN
REAKSI-REAKSI
2
PENDAHULUAN
11/20/2014
DEFINISI:
11/20/2014
NAMA IUPAC NAMA TRIVIAL
Rantai induk = rantai terpanjang Diturunkan dari nama trivial asam
yang mengikat gugus fungsi. Akhiran yang diperoleh dari hasil oksidasi
O O O
5 4 3 2 1
H C C C C C H
4
d g b a
3-etil-4-metilpentanal H b-etil-g-metilvaleraldehida
TATANAMA IUPAC UNTUK ALDEHIDA
11/20/2014
Alkan +al alkanal
O OH O O
benzenakarbaldehida 3-hidroksisiklopentanakarbaldehida
5
sikloheksanakarbaldehida
TATANAMA TRIVIAL UNTUK ALDEHIDA
Aldehida: Diturunkan dari nama trivial asam yang diperoleh dari hasil
11/20/2014
oksidasi aldehida. Akhiran at diganti akhiran aldehida
O OH O O
6
Structure IUPAC name Common name Structure IUPAC Common name
HCO2H methanoic acid HCHO methanal
11/20/2014
CH3CO2H ethanoic acid CH3CHO ethanal
CH3CH2CO2H propanoic acid CH3CH2CHO propanal
CH3(CH2)2CO2H butanoic acid CH3(CH2)2CHO butanal
CH3(CH2)3CO2H pentanoic acid CH3(CH2)3CHO pentanal
7
TATA NAMA KETON
11/20/2014
NAMA IUPAC NAMA TRIVIAL
Rantai induk = rantai terpanjang Alkil alkil keton (alkil yang terikat
yang mengikat gugus fungsi. Akhiran pada gugus C=O)
2-propanon 3-pentanon 2-pentanon Etil metil keton Dietil keton Metilnpropil keton
OCH3 8
t-butil-a-metoksi
propil keton
Pada keton rantai terbuka atau tertutup: alkan + on alkanon
Rantai induk harus mengandung gugus C=O.
Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil memiliki nomor
paling kecil.
11/20/2014
Pada keton siklik, gugus karbonil diberi nomor 1.
1 2
O4 5 O
O
CH3 CHCCHCH3 C CH2 CH2 CH3
CH3 CCH2 CH3
Bila keton sebagai substituen (karena ada gugus lain yang lebih
tinggi prioritasnya) maka keton diberi awalan okso
O
CH3CH2CCH2CHO 9
5 4 3 2 1
3-oksopentanal
Selain itu, ada beberapa senyawa keton yang memiliki nama trivial
yang juga menjadi nama IUPAC (berdasarkan sejarah).
11/20/2014
Kimia Organik 2 "Fenol" Laurent Octaviana
Ingat kembali aturan prioritas gugus fungsi:
1. Asam karboksilat
2. Ester
3. Amida
4. Nitril
5. Aldehida
6. Ketone
10
7. Alkohol
8. Amina
Bila keton atau aldehida sebagai substituen: karena ada gugus lain
yang lebih tinggi prioritasnya.
11/20/2014
Dalam suatu molekul yang memiliki gugus fungsi lebih tinggi, maka C=O
disebut okso, sedangkan CHO disebut formil.
COOH
11/20/2014
H O
O Cl H O
CH3 O O
CH3
OCH3
CH3 O O
O
CH3CHCCHCH3 C CH2CH2CH2
CH3CCH2CHCH3
Cl CH3
12
SIFAT FISIKA ALDEHIDA
11/20/2014
Wujud fisik:
Jumlah wujud
atom C
13 padat
13
SIFAT FISIKA KETON
11/20/2014
Wujud fisik:
Jumlah wujud
atom C
13 padat
14
STRUKTUR DAN IKATAN
SENYAWA KARBONIL
11/20/2014
Titik didih dan kelarutan aldehida dan keton dalam air
Nu:-
-
: O: d
+
C d
E+
11/20/2014
TITIK DIDIH ALDEHIDA DAN KETON ????
interaksi dipol-dipol
16
11/20/2014
KELARUTAN ALDEHIDA DAN KETON DALAM AIR
17
11/20/2014 Kimia Organik 2 "Fenol" Laurent Octaviana
18
STRUKTUR ALDEHIDA DAN KETON
SIFAT KIMIA
PEMBUATAN ALDEHIDA
11/20/2014
Skala Laboratorium
K2Cr2O7
O O ????
K2Cr2O7
R CH2 OH R C H R C OH
H2SO4 H2SO4
+ Cr 3+
O
Endapan
3 CH3 C OH + 4 Cr3+ + 11 H2O hijau
PEMBUATAN ALDEHIDA
11/20/2014
Skala Laboratorium
!!!!!
O O
+ Cr 3+
11/20/2014
Skala Laboratorium
O O
[O] [O]
R CH2 OH R C H R C OH
O O
KMnO4 KMnO4
R CH2 OH R C H R C OH
heat heat 21
PEMBUATAN ALDEHIDA
11/20/2014
Skala Laboratorium
????
O O
22
R C O + H3O+ R C OH + H2O
PEMBUATAN ALDEHIDA
11/20/2014
Skala Laboratorium
O O
O2 O2
CH3 CH2 OH CH3 C H CH3 C OH
cuka!!!
PEMBUATAN ALDEHIDA
11/20/2014
Skala Industri
????
11/20/2014
Skala Industri
25
PEMBUATAN
11/20/2014
Skala Industri
????
Reaksi ini dilakukan dengan mengalirkan uap
alkohol melalui tabung furnis (tungku) dalam aliran
gas pembawa yang inert
Metode ini tidak dilakukan di laboratorium
untuk industri
Reaksi berhenti pada tahap pembentukan keton
26
PEMBUATAN ALDEHIDA DAN
KETON MELALUI
11/20/2014
OZONOLISIS
Ozonolisis alkena bisa menghasilkan keton dan aldehida
Mekanisme Ozonolisis:
????
27
KARAKTERISTIK GUGUS
11/20/2014
FUNGSI KARBONIL
!!!!
11/20/2014
GUGUS KARBONIL
!!!!
29
Reaksi substitusi
REAKSI ADISI NUKLEOFILIK
11/20/2014
!!!!
30
=>
KEREAKTIFAN RELATIF ALDEHIDA VS KETON
11/20/2014
karbon tetrahedral yang dihasilkan dari adisi terhadap aldehida kurang
terhalang (kurang sterik) daripada karbon tetrahedral yang dihasilkan
dari adisi terhadap keton.
31
REAKSI-REAKSI UMUM PADA
11/20/2014
GUGUS KARBONIL
!!!!
Reaksi Reagen ALDEHIDA KETON
Oksidasi CrO3 O HNO3
R-OH
H2 O
32
NH3
REAKSI-REAKSI UMUM PADA
11/20/2014
GUGUS KARBONIL
REAKSI OKSIDASI: !!!!
aldehida asam karboksilat
keton asam karboksilat
REAKSI SUBSTITUSI:
dengan halogen (Cl2, Br2, I2)
dengan PCl5
dengan aldehida / keton kondensasi Aldol
33
REAKSI OKSIDASI REDUKSI
11/20/2014
REAKSI OKSIDASI
ALDEHIDA KETON
11/20/2014
TES BENEDICT TES TOLLENS (larutan Ag+
O O
35
Oksidasi
CH3CH + 2 Ag+ 2Ag + CH3COH
Cermin perak
asetaldehida Reagen Tollens Asam asetat
REAKSI OKSIDASI REDUKSI
11/20/2014
REAKSI REDUKSI
ALDEHIDA KETON
O OH O OH
H H
R H
T < 200OC R H H R R' R R'
H
36
REAKSI ADISI NUKLEOFILIK
11/20/2014
adisi H2O gem-diol
37
1) REAKSI ADISI NUKLEOFILIK OLEH AIR (H OH)
11/20/2014
Pada reaksi adisi nukleofilik oleh air, aldehida lebih reaktif daripada keton
(mengapa???)
Reaksinya merupakan reaksi kesetimbangan
Terbentuk senyawa gem diol yang tidak stabil (mudah terdekomposisi menjadi
A. PADA ALDEHIDA
O OH
HO
C + H2O C
H H H H K = 2000
B. PADA KETON
O OH
HO
C + H2O C
CH3 CH3 CH3 CH3 K = 0.002
38
2) REAKSI ADISI NUKLEOFILIK OLEH ALKOHOL (R-OH)
Menghasilkan asetal atau ketal dengan zat antara hemiasetal atau hemiketal
yang tidak stabil.
11/20/2014
harus dalam suasana asam mengapa????
A. PADA ALDEHIDA
39
3) REAKSI ADISI NUKLEOFILIK OLEH ALKOHOL (R-OH)
Menghasilkan asetal atau ketal dengan zat antara hemiasetal atau hemiketal
yang tidak stabil.
11/20/2014
harus dalam suasana asam mengapa????
A. PADA ALDEHIDA
40
REAKSI-REAKSI UMUM PADA
11/20/2014
GUGUS KARBONIL
!!!!
-OH-
R3C-
Membentuk
Reaksi adisi hidrat
nukleofilik HOH
Membentuk
hidrat
R-OH
Membentuk
Nukleofil ketal/asetal
H3N:
netral
RNH2 41
NaHSO3
KARAKTERISTIK GUGUS
FUNGSI KARBONIL PADA
11/20/2014
LDEHIDA & KETON
The most common reaction theme of a carbonyl group is addition of a nucleophile to form a
tetrahedral carbonyl addition compound
:
R R
R
Tetrahedral carbonyl
addition compound
11/20/2014
LDEHIDA & KETON
:
:O : -
R
Nu : - + C O: Nu C
:
R R
R
Tetrahedral carbonyl
addition compound
11/20/2014
REAKSI REDUKSI
ALDEHIDA KETON
44
11/20/2014 Kimia Organik 2 "Fenol" Laurent Octaviana
45
REAKSI ADISI
REAKSI OKSIDASI
SELAMAT BELAJAR
SEMOGA SUKSES