Hidrogenasi
disusun untuk memenuhi tugas mata kuliah Sintesis Organik dan Anorganik semester II
program studi D3 Teknik Kimia
Oleh
Kelompok VIII
Yuliana Nur Amanah 161411061
Yurike Dwiayu Rahmaningsih 161411062
Yuzvan Fauzi Darmawan D. 161411063
Zayyin Kamil Biliman 161411064
IB D3 – Teknik Kimia
A. Macam-Macam Hidrogenasi
1. Hidrogenasi Transfer
2. Hidrogenasi Minyak
1|HIDROGENASI
3. Hidrogenasi Etena
Etena bereaksi dengan hydrogen pada suhu sekitar 150° C dengan adanya
sebuah katalis nikel (Ni) yang halus. Reaksi ini menghasilkan etana.Reaksi ini tidak
begitu berarti, sebab etena merupakan senyawa yang jauh lebih bermanfaat
disbanding etena yang dihasilkan.
B. Proses Hidrogenasi
1. Substrat
2. Katalis
Penggunaan katalis diperlukan agar reaksi yang berjalan efisien dan dapat
digunakan. Hidgrogenasi non-katlik hanya berjalan dengan kondisi temperature
yang sangat tinggi. Dengan pengecualian langka, tidak ada reaksi di bawah 480° C
(750 K atau 900° F) terjadi antara H2 dan senyawa organic dalam ketiadaan katalis
logam.
Umumnya, tidak ada reaksi antara H2 dengan senyawa organik yang terjadi
di bawah 480°C terjadi antara H2 tanpa adanya katalis logam. Katalisator untuk
proses hidrogenasi adalah platina, palladium dan nikel, dimana platina dan
palladium membentuk katalis yang sangat aktif, yang dapat mengkatalis pada suhu
2|HIDROGENASI
dan tekanan rendah. Tetapi berdasarkan pertimbangan ekonomis, hanya nikel yang
umum digunakan sebagai katalisator hidrogenasi walaupun nikel dapat mengkatalis
pada suhu yang lebih tinggi dari platina dan palladium.
C. Mekanisme Hidrogenasi
3|HIDROGENASI
2. Reaksi Hidrogenasi Keton
D. Faktor-Faktor Hidrogenasi
Hubungan antara kedua variabel di atas dijelaskan pada tabel di bawah ini:
4|HIDROGENASI
Rasio
Laju Reaksi
Selektivitas
Suhu ↑ ↑ ↑
Tekanan ↑ ↓ ↑
Agitasi ↑ ↓ ↑
Katalis ↑ ↑ ↑
a. Tekanan
Ketika teknan diperbesar maka rasio selektovitas akan menurun, sementara
laju reaksi meningkat.
b. Suhu
c. Agitasi
d. Konsentrasi Katalis
5|HIDROGENASI
kadar sangat tinggi, hidrogen tidak mampu terlarut cukup cepat untuk menyuplai
jumlah katalis yang tinggi.
1. Pembuatan Margarin
a. Reaksi
H2, Ni
R-CH=CH-CH2-COOH R-CH2-CH2-COOH
(Ketaren, 1986)
b. Kondisi Operasi
Tekanan : 6 atm
Temperatur : 175 °C
6|HIDROGENASI
Konversi : 30-70%
∆HR : -420.400 KJ/Kmol
∆G : -266.300 KJ/Kmol
Waktu reaksi : 2 jam
c. Uraian Proses
7|HIDROGENASI
2. Reaksi Hidrogenasi dan Emulsifikasi
8|HIDROGENASI
benzoat sebagai pengawet.
2. Pembuatan Sorbitol
9|HIDROGENASI
molekulnya mirip dengan struktur molekul glukosa hanya yang berbeda gugus
aldehid pada glukosa diganti menjadi gugus alkohol. Sorbitol pertama kali
ditemukan dari juice Ash berry. (Sorbus auncuparia L) di tahun 1872. Setelah itu,
sorbitol banyak ditemukan pada buah-buahan seperti apel, plums, pears, cherris,
kurma, peaches, dan apricots.
Zat ini berupa bubuk kristal berwarna putih yang higroskopis, tidak berbau
dan berasa manis, sorbitol larut dalam air, gliserol, propylene glycol, serta sedikit
larut dalam metanol, etanol, asam asetat, phenol dan acetamida. Namun tidak larut
hampir dalam semua pelarut organik.
b. Tahap Hidrogenasi
c. Tahap Pemurnian
Pada tahap ini, bahan baku berupa sirup gukosa disimpan di dalam tangki
penyimpanan. Bahan baku yang digunakan dalam proses pembuatan sorbitol
melalui proses hidrogenasi ini adalah sirup glukosa yang telah memenuhi standart
(syarat) yaitu konsentrasi 50% dan pH 7. sirup glukosa dengan menggunakan
pompa di alirkan menuju Heater untuk dipanaskan terlebih dahulu sampai suhu 100
o
C, kemudian di alirkan kembali dengan menggunakan pompa menuju ke Reaktor.
Pada saat yang sama H2 yang disimpan pada tangki penyimpanan juga dialirkan
dengan menggunakan kompressor menuju Heater untuk dipanaskan hinga suhu 100
10 | H I D R O G E N A S I
C, sehingga kedua reaktan tersebut bertemu pada titik pencampur pada kondisi 68
atm. Kemudian kedua reaktan tersebut mengalir secara bersamaan, menuju masuk
ke dalam Reaktor.
b. Tahap Hidrogenasi
Tahap ini terjadi di dalam reaktor. Reaktor yang digunakan adalah reaktor
fixed bed dimana kedua reaktan tersebut akan melewati partikel-partikel katalis
yang ada di dalam reaktor. Kondisi operasi yang terjadi di dalam reaktor adalah
145oC dan tekanan 68 atm untuk menghasilkan sorbitol. Reaksi ini berlangsung
dengan bantuan katalis Nickel. Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut :
Hasil yang diperoleh terdiri dari sorbitol, air, maltosa, dextrin dan
hidrogen. Setelah reksi terjadi pendinginanpun dilakukan dengan menggunakan
Cooler. Sebelum larutan campuran sorbitol didinginkan terlebih dahulu
diturunkan tekanannya dengan menggunakan reducer sampai mencapai kondisi
10 atm, dimana larutan campuran sorbitol akan melewati reducer dan kemudian
akan mengalir menuju cooler untuk didinginkan terlebuh dahulu sampai suhu 90
o
C sebelum masuk ke Flash drump.
c. Tahap Pemurnian
11 | H I D R O G E N A S I
akan melewati Blower. Selanjutnya gas H2 tersebut akan mengalir menuju
Heater dan digunakan kembali di reaktor. Sedangkan campuran sorbitol akan
keluar dari bawah separator dan akan mengalir menuju reducer untuk terlebih
dahulu diturunkan tekanannya sampai 1 atm kemudian dengan menggunakan
pompa akan dialirkan menuju Evaporator. Proses ini bertujuan untuk
memekatkan larutan campuran sorbitol (kondisi operasi di evaporator tekanan 1
atm dan suhu 110 oC), dimana pada tahap ini air yang terkandung di dalam
larutan akan diuapkan sebanyak 20% dari total kandungan air pada bahan baku.
Untuk selanjutnya produk berupa larutan sorbitol dialirkan menuju tangki
produk.
3. Hidrogenasi Alkana
Beberapa contoh lain dari reaksi hidrogenasi alkena dengan berbagai katalis
dapat dilihat pada gambar di bawah ini:
12 | H I D R O G E N A S I
Reaksi tersebut terjadi pada permukaan katalis heterogen yang melibatkan
masuknya atom hidrogen pada sisi yang sama dari ikatan rangkap alkena tersebut
(adisi syn), sehingga reaksinya bersifat stereospesifik. Tahap awal mekanisme
reaksi hidrogenasi dengan katalis heterogen tersebut melibatkan adsorpsi molekul
H2 pada permukaan katalis hidrogen, sehingga terbentuk kompleks [katalis-H2].
Selanjutnya, kompleks [katalis-H2] tersebut kemudian bereaksi dengan alkena,
sehingga terbentuk kompleks [katalis-produk]. Pada tahap akhir, produk alkana
yang terbentuk terdesorpsi dari katalis.
13 | H I D R O G E N A S I
hydrogen bertekanan tinggi. Reaksi ini diatur sedemikian rupa (kondisi reaksi,
katalisator dan kriteria bahan baku) agar dihasilkan senyawa hidrokarbon sesuai
yang diinginkan, dengan spesifikasi mendekati minyak mentah. Sejalan
perkembangannya, hidrogenasi batubara menjadi proses alternatif untuk mengolah
batubara menjadi bahan bakar cair pengganti produk minyak bumi, proses ini
dikenal dengan nama Bergius proses, disebut juga proses pencairan batubara (coal
liquefaction).
14 | H I D R O G E N A S I
Daftar Pustaka
15 | H I D R O G E N A S I