Alkanon 0 PDF
Alkanon 0 PDF
I IP UM
XI
AS
GA
KEL
si
16
BUN
Se
KIMIA
GAN
HIDROKARBON (BAGIAN II)
Gugus fungsional adalah sekelompok atom dalam suatu molekul yang memiliki karakteristik
khusus. Gugus fungsional adalah bagian dari suatu molekul yang menyebabkan suatu molekul
memiliki sifat fisik dan kimia yang khas, yang berbeda dari senyawa sejenis dengan gugus
fungsi yang berbeda.
Pada sesi kali ini, kita akan melanjutkan pelajaran kita mengenai turunan alkana yang lain,
yaitu alkanon (keton), asam alkanoat (asam karboksilat), alkil alkanoat (ester), dan alkil halida
(haloalkana).
A. ALKANON (KETON)
Alkanon adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi –CO– yang terikat pada
dua gugus alkil. Gugus –CO– dengan ikatan rangkap dua disebut gugus karbonil. Gugus
karbonil bersifat polar karena dapat membentuk dipol positif dan negatif. Senyawa
alkanon dengan jumlah C paling sedikit adalah propanon, dengan jumlah C sebanyak tiga.
Alkanon merupakan pasangan isomer fungsi dari aldehid, dengan rumus umum CnH2nO.
1
2. Beri nomor sedemikian rupa sehingga gugus –CO– mendapatkan nomor C yang
paling kecil. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan nama alkana.
3. Nama lazim: alkil keton.
Contoh: dimetil keton (aseton), etil propil keton.
b. Sifat-Sifat Alkanon
Alkanon memiliki gugus karbonil yang sangat polar seperti alkanal. Jenis gaya antarmolekul
yang bekerja adalah gaya dipol-dipol dan gaya London. Titik didih alkanon lebih tinggi dari
alkana dengan jumlah C yang sama, tetapi lebih rendah daripada alkohol karena alkanon
tidak memiliki ikatan hidrogen antarmolekul. Semakin bertambah panjangnya rantai
karbon, gaya antarmolekul yang berperan adalah gaya London. Semakin bertambahnya
jumlah C pada molekul, gaya London akan semakin besar, sehingga titik didihnya semakin
tinggi. Selain itu, seperti halnya perbedaan gaya London pada rantai lurus dan bercabang,
titik didih alkanon rantai lurus akan lebih tinggi daripada rantai bercabang untuk jumlah
C yang sama.
Alkanon memiliki gugus karbonil yang polar dan rantai alkil yang nonpolar, sehingga
dapat bercampur dengan senyawa ionik, kovalen polar, dan kovalen nonpolar. Kelarutan
alkanon dalam pelarut polar akan semakin menurun dengan bertambah panjangnya
rantai alkil.
Alkanon merupakan reduktor kimia yang lebih lemah daripada alkanal karena tidak
memiliki atom H bermuatan positif pada gugus fungsinya.
c. Reaksi-Reaksi Alkanon
1. Hidrogenasi (adisi hidrogen) alkanon menghasilkan alkohol sekunder. Reaksi ini
dikenal dengan reduksi alkanon.
2. Alkanon tidak dapat mereduksi oksidator lemah seperti Fehling dan Tollens. Sifat ini
membedakan alkanon dan alkanal.
2
B. ASAM ALKANOAT
Asam alkanoat adalah turunan alkana dari keluarga asam karboksilat dengan gugus fungsi
karboksil –COOH yang terikat pada satu gugus alkil R. Gugus karboksil merupakan gugus
yang kompleks karena terdiri dari satu gugus karbonil -CO- dan satu gugus hidroksil –OH.
Asam alkanoat dapat mengandung lebih dari satu gugus karboksil. Asam alkanadioat
mengandung dua gugus karboksil, asam alkanatrioat mengandung tiga gugus karboksil,
dan seterusnya. Rumus umum asam alkanoat adalah CnH2nO2.
Asam alkanoat dapat terionisasi dalam air melepaskan ion H+ sehingga bersifat asam.
Asam alkanoat bersifat asam lemah.
3
4. Reaksi pembentukan alkil alkanoat (esterifikasi).
5. Reaksi adisi (reduksi) gugus karbonil –CO–.
6. Reaksi eliminasi (dehidrasi) oleh H2SO4 pekat pada suhu hangat.
7. Reaksi oksidasi pada asam metanoat dan asam 1,2-etanadioat menjadi CO2 dan
H2O.
C. ALKIL ALKANOAT
Alkil alkanoat merupakan turunan alkana dari kelompok ester dengan gugus fungsi –COO–
yang terikat pada dua rantai alkil. Alkil alkanoat merupakan pasangan isomer fungsi dari
asam alkanoat, dengan rumus umum CnH2nO2.
Alkil alkanoat memiliki gugus –COO– yang bersifat polar dan dua rantai alkil yang bersifat
nonpolar, sehingga dapat bercampur dengan senyawa ion, kovalen polar, dan kovalen
nonpolar. Akan tetapi, dominasi gugus alkil menyebabkan kelarutan alkil alkanoat akan
4
berkurang dengan bertambah panjangnya rantai alkil. Ketiadaan atom H pada gugus
–COO– menyebabkan alkil alkanoat tidak bersifat asam.
a. Struktur Haloalkana
1. Haloalkana primer: gugus –X terletak pada C primer.
2. Haloalkana sekunder: gugus –X terletak pada C sekunder.
3. Haloalkana tersier: gugus –X terletak pada C tersier.
5
c. Sifat-Sifat Haloalkana
Sifat fisik haloalkana dipengaruhi oleh gaya antarmolekul yang bekerja pada haloalkana.
Kekuatan gaya antarmolekul haloalkana bergantung pada jenis atom halogen, posisi
atom halogen, dan panjang rantai karbon molekul.
Sifat kimia haloalkana terutama ditentukan terutama oleh kekuatan ikatan antara karbon
dengan atom halogennya. Ikatan C-F memiliki entalpi disosiasi paling besar, disusul oleh
C-Cl, C-Br, dan C-I. Hal ini menunjukkan haloalkana yang mengandung C-F bersifat sangat
stabil dan sukar bereaksi. Selain itu, haloalkana juga memiliki ikatan karbon dan halogen
yang cenderung polar.
d. Reaksi Haloalkana
1. Reaksi substitusi haloalkana dengan basa kuat yang larut dalam air, membentuk
alkanol dan garam.
2. Reaksi haloalkana dengan air (hidrolisis), menghasilkan alkanol dan asam halida.
3. Reaksi substitusi atom halogen dengan gugus –OR menghasilkan eter.
4. Reaksi eliminasi HX dari haloalkana (dehidrohalogenasi) menghasilkan alkena.