Tugas

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

FAISAL

H041 191020

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2020
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Kebanyakan dari asam karboksilat diperoleh dari lemak sehingga sering

disebut sebagai asam lemak. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus

karboksil merupakan asam, karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit

mengalami ionisasi dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan

basa. Asam-asam organik pada umumnya lemah dibandingkan dengan asam-asam

mineral dan hanya sedikit berdisosiasi dalam air, tetapi kesanggupannya

membentuk garam-garam yang stabil, bahkan dengan basa lemah natrium

bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika dan kimia yang khas pada senyawa-

senyawa itu (Usman dkk, 2013).

Asam organik biasa juga kita kenal dengan asam karboksilat, contohnya

asam formiat (HCOOH) dan asam asetat (CH3COOH). Asam-asam karboksilat

bersifat asam lemah karena asam-asam karboksilat sedikit mengurai di dalam

larutan berair. Selain itu, asam-asam karboksilat ini juga memiliki nilai tetapan

disosiasi (Ka) yang kecil, seperti asam formiat yang nilai Ka-nya hanya 1,28 x 10-4

atau asam asetat dengan nilai Ka yang hanya berkisar sekitar 1,8 x 10-5

(Wilbraham dan Matta, 1992).

Ester merupakan turunan dari senyawa asam karboksilat yang

banyak terdapat di alam dan memiliki aroma khas. Ester dapat dihasilkan melalui

reaksi antara asam karboksilat dengan  alkohol yang dikenal dengan reaksi

esterifikasi dan biasanya menggunakan katalis asam. Reaksi akan berlangsung

dengan baik jika direfluks bersama sedikit asam sulfat. Berdasarkan uraian diatas,

percobaan ini dilakukan untuk mengetahui sifat asam karboksilat dan memahami

proses pembuatan suatu ester dari reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol.

I.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

I.2.1 Maksud Percobaan

Maksud dari percobaan asam karboksilat dan turunannya adalah untuk

mengetahui beberapa sifat asam karboksilat dan garamnya serta mengetahui reaksi

esterifikasi antara asam karboksilat dengan alkohol.

I.2.2 Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini, yaitu :

1. mengetahui reaksi garam dari asam karboksilat dengan air dan CaCl2.

2. mengetahui reaksi asam karboksilat dengan basa (NaOH).

3. mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat.

I.3 Prinsip Percoban

sifat garam dari asam karboksilat (HCOONa dan CH3COOH) dapat

diketahui dengan meraksikan asam karboksilat dengan air yang dipanaskan,

kemudian didinginkan atau dekantasi dan dideteksi CaCl2. Sifat asam karboksilat

(HCOONa dan CH3COOH) dapat diketahui dengan mereaksikannya dengan basa

(NaOH) melalui pemanasan, kemudian didinginkan atau dekantasi dan dideteksi

dengan CaCl2. Turunan dari asam karboksilat dapat dibuat melalui reaksi

esterifikasi dengan meraksikannya dengan alkohol dan ditandai dengan bau yang

harum.
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus

karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah

gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan

kimia yang unik dan untuk asam karboksilat. Rumus karboksilat dengan

turunannya merupakan kelompok senyawa yang cukup penting baik di dalam

proses kehidupannya maupun dalam industri. Asam karboksilat termasuk senyawa

karbonil, walaupun disamping itu mengandung juga gugus hidroksil. Walaupun

gugus karbonil dan hidroksil, akan tetapi sifat-sifat gugus karbonil dan gugus

hidroksil dari asam tidak sama dengan sifat-sifat OH dari alkohol dan karbonil

pada aldehid dan keton. Kedua gugus tersebut menjadi satu kesatuan yang sangat

erat dan memberikan ciri tersendiri pada asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Asam karboksilat merupakan senyawa yang paling penting, pengaruh

panas pada macam-macam asam karboksilat berpengaruh pada jarak gugus

karboksilatnya. Asam oksalat mengurai menjadi CO2 dan asam format yang

mengurai menjadi CO dan H2O. Asam (acid) dapat dihasilkan dari oksidasi

aldehid atau dalam anggur menjadi asam asetat. Larutan asam asetat yang

terbentuk melalui cara ini adalah cuka. Akhiran nama untuk organik adalah –oat

ditambah dengan kata asam didepannya (Hart, 2003).

Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang

dan sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak
berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat

kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan

aldehida (Riawan, 1990).

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang

paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya

disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila

didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh

7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air

dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).

Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan –OH dan dengan

sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan

hidrogen, maka asam karboksilat yang mengandung atom karbon satu sampai

empat dapat bercampur dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom

karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian dalam air. Asam karboksilat juga

membentuk ikatan hidrogen dengan asam karboksilat lainnya dimana terjadi dua

ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang tidak

mempunyai ikatan hidrogen, asam karboksilat berada sebagai sepasang molekul

yang bergabung, disebut dimer (“dua bagian”) (Fessenden, 1997).

Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan titik didih alkohol,

aldehida, dan keton dengan bobot molekul yang kira-kira sama. Misalnya, asam

formiat mendidih 23oC lebih tinggi dari pada etanol, meskipun bobot molekul

keduanya sama. Titik didih asam-asam karboksilat yang sama disebabkan oleh

ikatan hidrogen antarmolekul antara dua molekul. Asam akrboksilat mempunyai

gugus karboksil, –CO2H, terdiri dari gugus karbonil (–CO–)  dan satu gugus

hidroksil (–OH)  (Keenan, 1992).

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan

alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, oleh

karenanya sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui

oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi

(Wilbraham, 1992).

2.2 Sifat-Sifat Asam Karboksilat

1. Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam

anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada

temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

(Fessenden, 1997).

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR

dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung

antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

(Fessenden, 1997).

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3. Reaksi Oksidasi
 Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan

kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat

lambat (Fessenden, 1997).

4. Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat

dikelompokkan dalam 3 cara yaitu : (Fessenden, 1997).

a. Reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat

b. Reaksi oksidasi

c. Reaksi Grignat

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol

menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering

juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol

primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil

sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil

halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).

Limbah cair dari industri gula tebu biasanya mengandung asam-asam

karboksilat yang larut dalam air, sehingga perlu teknologi khusus untuk

memisahkannya. Hingga kini telah dikenal beberapa cara pemisahan asam-asam

karboksilat yang terdapat didalam limbah cair dari industri gula tebu, seperti

dengan cara pengendapan, destilasi, pengomplekskan, fermentasi dan ekstraksi

(Martono, 2005).

2.3 Alat Percobaan

Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, rak tabung,

pipet tetes, gelas piala 50 mL, kaki tiga, kasa, penjepit tabung, dan lampu spiritus.

2.4 Bahan Percobaan

Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah Asam Formiat

(HCOOH), Natrium Formiat (HCOONa), Natrium Hidroksida (NaOH) 1 M,

Kalsium Klorida (CaCl2) 5 M, Amil Alkohol (C5H11OH), Natrium Asetat

(CH3COONa), Etanol (C2H5OH), Asam Asetat (CH3COOH) (1 M dan glasial),

Asam Sulfat (H2SO4), Akuades (H2O), tissue roll, dan sabun.

2.5 Prosedur Percobaan

2.5.1 Reaksi dengan air dan CaCl2

2 tabung reaksi disiapkan, masing-masing tabung diisi dengan natrium

asetat dan natrium formiat. Kemudian kedua tabung dipanaskan 10-15

menit(hingga keluar gelembung gas yang hebat). Setelah itu didinginkan lalu

ditambahkan 5 mLairkedalammasing-masingtabung. Dipanaskan kembali

kemudiandidiamkan/didekantasi. Supernatanya diambil lalu ditetesi dengan

larutan CaCl25 M, kemudian dicatat perubahan yang terjadi.

2.5.2Reaksi Asam Karboksilat

Dua tabung reaksi disiapkan, masing-masing diisi dengan asam formiat

dan asam asetat sebanyak 3 mL. Selanjutnya, kedua tabung tersebut ditambah

dengan larutan NaOH 1 M dengan jumlah yang sama kemudian dipanaskan

hingga semua airnya menguap. Didinginkan dan selanjutnya dilakukan sama

seperti prosedur pada reaksi garam karboksilat.

2.5.3 Reaksi Esterifikasi

 Dua tabung reaksi disiapkan, masing-masing berisi 1 mL etanol dan 1 mL

amil alkohol. Kedalam masing-masing tabung ditambahkan 1 mL asam asetat

glasial dan 1 mL larutan H2SO4 pekat. Kemudian dipanaskan diatas penangas air

kurang lebih 5 menit. Didinginkan kemudian tuang dalam gelas piala yang berisi

air dingin sekitar50 mL. Diaduk, diperhatikan dan dicium baunya serta dicatat

perubahan yang terjadi.

 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :

1. garam karboksilat dapat bereaksi dengan air dan CaCl2 yang ditandai

dengan terbentuknya endapan, Natrium Formiat dapat bereaksi sedangkan

Natrium asetat tidak bereaksi.

2. asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa NaOH yang membentuk

garam karboksilat. Asam formiat tidak dapat bereaksi dengan asam asetat

sedangkan asam asetat dapat bereaksi.

3. pembuatan ester atau yang disebut esterifikasi dapat dilakukan dengan

mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol. Asam karboksilat dengan

etanol bereaksi dan menghasilkan bau balon, sedangkan asam karboksilat

dengan amil alkohol bereaksi dan menghasilkan bau parfum.

3.2 Saran

Sebaiknya alat-alat dan bahan yang digunakan di laboratorium lebih

dilengkapi lagi demiberlangsungnya praktikum yang efektif dan efisien sesuai

dengan prosedur yang telah ada.

 DAFTAR PUSTAKA

Anthony, Wilbraham, C., dan Michael, B, Matta. 1992. Pengantar Kimia

Organik Hayati. Bandung: ITB

Fessenden, R.J, dan Fessenden, J.S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta:
Binarupa Aksara

Hart, H. 2003.Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Keenan, C.W. 1992. Ilmu Kimia untuk Universitas: Jilid 2. Jakarta: Erlangga

Martono, A. 2005. Efek Kenaikan pH pada Mekanisme Ekstraksi Cair-Cair

Terhadap Asam-Asam Karboksilat. Jurnal Gradien. Volume 2 Nomor 1.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik: Edisi 1. Jakarta: Binarupa Aksara

Usman, Hanapi, dkk., 2013. Kimia Organik. Makassar: Unhas

Wilbraham, A.C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Bandung: ITB

 TUGAS PENDAHULUAN

1) Jelaskan maksud, tujuan dan prinsip percobaan!

Maksud dari percobaan asam karboksilat dan turunannya yaitu mengetahui

beberapa sifat asam karboksilat dan garamnya dan mengetahui reaksi

esterifikasi antara asam karboksilat dengan alkohol.

Tujuan percobaan ini adalah:

1. mengetahui reaksi garam dari asam karboksilat dengan air dan CaCl2.

2. mengetahui reaksi asam karboksilat dengan basa (NaOH).

3. mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat.

Adapun prinsipnya adalah Sifat garam dari asam karboksilat (HCOONa

dan CH3COOH) dapat diketahui dengan mereaksikannya terlebih dahulu

dengan air kemudian dideteksi dengan CaCl2, dan juga sifat asam

karboksilat (HCOOH dan CH3COOH) dapat diketahui dengan

mereaksikannya dengan basa (NaOH) melalui pemanasan. Turunan dari

asam karboksilat dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi dengan

mereaksikannya dengan alkohol dan ditandai dengan bau yang harum.

2) Tuliskan Prosedur percobaan!

Prosedur Percobaan

Reaksi dengan air dan CaCl2

2 tabung reaksi disiapkan, masing-masing tabung diisi dengan natrium

asetat dan natrium formiat. Kemudian kedua tabung dipanaskan 10-15

menit(hingga keluar gelembung gas yang hebat). Setelah itu didinginkan

lalu ditambahkan 5 mLairkedalammasing-masingtabung. Dipanaskan

kembali kemudiandidiamkan/didekantasi. Supernatanya diambil lalu

 ditetesi dengan larutan CaCl25 M, kemudian dicatat perubahan yang

terjadi.

Reaksi Asam Karboksilat

Dua tabung reaksi disiapkan, masing-masing diisi dengan asam formiat

dan asam asetat sebanyak 3 mL. Selanjutnya, kedua tabung tersebut ditambah

dengan larutan NaOH 1 M dengan jumlah yang sama kemudian dipanaskan

hingga semua airnya menguap. Didinginkan dan selanjutnya dilakukan sama

seperti prosedur pada reaksi garam karboksilat.

Reaksi Esterifikasi

Dua tabung reaksi disiapkan, masing-masing berisi 1 mL etanol dan 1 mL

amil alkohol. Kedalam masing-masing tabung ditambahkan 1 mL asam asetat

glasial dan 1 mL larutan H2SO4 pekat. Kemudian dipanaskan diatas penangas air

kurang lebih 5 menit. Didinginkan kemudian tuang dalam gelas piala yang berisi

air dingin sekitar50 mL. Diaduk, diperhatikan dan dicium baunya serta dicatat

perubahan yang terjadi.

3) Gambarkan struktur dari:

a. Asam asetat

b. Etil asetat
 c. Asam benzoate

4) Bagaimana karakteristik asam karboksilat?

Sifat asam karboksilat dapat dibedakan menjadi sifat fisik dan kimia. 

Sifat fisik asam karboksilat dapat ditentukan dari titik didih dan

kelarutannya. Titik didih asam karboksilat lebih tinggi daripada senyawa

organik golongan lain, misalnya alkohol dari golongan alkanol. Hal

tersebut terjadi karena asam karboksilat memiliki dua ikatan hidrogen,

sedangkan alkohol hanya punya satu ikatan hidrogen.Sementara itu,

berdasarkan sifat kelarutannya dalam air. Sifat asam karboksilat berbeda-

beda, tergantung jumlah atom karbonnya. Simak tabel di bawah ya

agar tau gimana aja sifat kelarutannya.

Sifat kimia asam karboksilat dapat ditentukan dari kepolaran dan

kereaktifannya. Berdasarkan kepolaran, asam karboksilat memiliki gugus

hidroksil yang bersifat polar, sehingga asam karboksilatnya juga bersifat

polar. Sementara itu, kereaktifan asam karboksilat merupakan asam lemah

dan akan semakin lemah untuk suku yang lebih tinggi (mengandung

jumlah atom karbon 10 keatas).

 5) Jelaskan apa itu esterifikasi!

Esterifikasi adalah proses pembentukan ester yang dapat dibentuk dengan reaksi

antara asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu ester asam karboksilat adalah

senyawa yang mengandung gugus fungsi –COOH dengan R dapat berupa alkil

atau aril. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik

dalam alkohol dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Hasil reaksi Esterifikasi

adalah senyawa Ester yang diharapkan mempunyai stabilitas yang lebih tinggi

dibandingkan dengan senyawa Epoksi karena satu gugus fungsi reaktif telah

menjadi ikatan C=O-R (Ester). Senyawa Ester telah digunakan sebagai pelumas

sudah lebih dari 50 tahun yang lalau sebagai pelumas pada me