Nama : Fahrunnisa Ayu K.A.

NIM : 121160035

Kelas :D

Mata Kuliah : Kimia Organik

TUGAS KIMIA ORGANIK

1) A. Tunjukkan semua jenis ikatan hidrogen (bila ada) yang ditemukan dalam senyawa berikut:
 CH3CH2CH2NH2 Cair

CH3 CH2 CH2 N H N CH2 CH2 CH3

H H

 Larutan CH3OH dalam H2O

CH3 O H O

H H

 CH3CH2OCH2CH3 Cair
Tidak memiliki ikatan hydrogen (eter)

 Larutan CH3OCH3 dalam H2O

Tidak memiliki ikatan hydrogen

b. Tulis rumus struktur lengkap untuk masing-masing senyawa berikut. Jenis orbital apa yang
tumpang tindih membentuk masing-masing ikatan dan beri nama molekul molekul dibawah
ini
 (CH3)3CH : metil propena (isobutana)
CH3

H3C CH

CH3
  CH2=C(CH3)2 : 2-metilpropena
CH2 C CH3

CH3

 CH2=CHCH=CH2 : 1,3-butadiena
HC CH

CH2 CH2

c. Ada berapakah isomer butanol? Tuliskan isomer isomer butanol. Setiap isomer harus diberi
nama.
 1-butanol
H2 H2
H3 C C C CH2

OH

 2-butanol
H2 H
H3 C C C CH3

OH

 2-metil-1-propanol
H
H3 C C CH2

CH3 OH

 2-metil-2-propanol
CH3

H3C C CH3

OH
2) A. Produk apa saja yang dihasilkan apabila propana di reaksikan dengan Cl 2, produk apa yang
lebih banyak dan jelaskan jawaban saudara.

CH3 CH2 CH3 + Cl Cl CH3 CH2 CH2 + HCl

Cl
Propane kloropropana

Reaksi dari propana dan Cl2 menghasilkan kloropropana dan asam klorida. Produk C yang
dihasilkan lebih banyak pada kloropropana.

b. Tuliskan struktur kimia dari

 Siklopentena

 1,3-sikloheksadiena

 1-metil-siklobutena
CH3

 2-hidroksi-2-kloro-butanal
Cl O

CH3 CH3 C C H

OH
 Dietileter
C 2H 5 O C2 H 5
 1-kloro-1-fenil-heptane
Cl

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH

  3-pentil-sikloheksanol

OH

C5H7

 2-fenil-1-etanol
CH2-CH2-OH

3) A. Definisikan
 Energi aktivasi dapat didefinisikan sebagai energi yang harus dilampaui agar reaksi kimia
dapat terjadi. Energi aktivasi bisa juga diartikan sebagai energi minimum yang dibutuhkan
agar reaksi kimia tertentu dapat terjadi
 Zat antara adalah suatu zat yang terbentuk dalam suatu reaksi, tetapi bereaksi lebih lanjut
pada kondisi itu.
 Orde reaksi merupakan jumlah pangkat konsentrasi dari zat yang bereaksi (reaktan). Orde
reaksi dapat berupa bilangan bulat positif kecil, namun dalam beberapa hal dapat berupa
bilangan pecahan atau nol.
 Konstanta kecepatan reaksi (k) adalah perbandingan antara laju reaksi dengan konsentrasi
reaktan.
 Kecepatan reaksi adalah banyaknya konsentrasi suatu zat yang dapat berubah menjadi zat
lain dalam setiap satuan waktu.
 Reaksi subtitusi yaitu reaksi penggantian atom atau gugus atom dalam suatu molekul dengan
atom atau gugus atom lainnya.
 Reaksi eliminasi yaitu reaksi penghilangan dua substituen dari suatu molekul.
 Dalam kinetika kimia, laju keseluruhan reaksi sering kali ditentukan oleh langkah paling
lambat, yang dikenal sebagai rate determining step of reaction (RDS) atau langkah
pembatasan kecepatan.
 Mekanisme reaksi adalah tahap demi tahap sekuensial reaksi elementer sehingga terjadi
perubahan kimia menyeluruh.
 b. Senyawa kimia apa sajakah yang dihasilkan dari reaksi substitusi dan eleminasi alkil halida
primer dan sekunder menggunakan pereaksi Nukleofilik kuat? Tulis reaksinya.
OH- + CH3CH2Br CH3CH2OH + Br-
Nukleofil Bromo etana etanol

Br

H3C C CH3 + OH- H3C C CH2 + H2O + Br-

H H

2-bromopropena nukleofil propena

4. a. Tuliskan reaksi dan hasil reaksi kalau ada

 Bromo-etana dengan metoksi

CH3O- + CH3CH2Br CH3CH2OCH3 + Br-
metoksi bromoetana etil metil eter
(nuleofil (metoksi etana)
ik kuat)

 Tert-butyl-bromide dengan metoksi

CH3

+ CH3O-
H3 C C CH3 Tidak bereaksi karena
nukleofilik rintangan sterik
kuat
Br

 Tert butyl bromide dengan air

Tahap 1 :
CH3
CH3

CH3 Br CH3 C + Br-

CH3
CH3

Tahap 2 :
 CH3 H H
CH3
CH3 C + O CH3 O
CH3
CH3 H H

Tahap 3
H H
CH3 CH3
CH3 O + O CH3 OH + H3O-
CH3 CH3
H H

b. Tuliskan hasil reaksi 2-bromo butana eliminasi pada suhu tinggi?

Br

CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH = CH2 CH3 + Br

2-bromobutena 2-butena

c. Tuliskan Reaksi pembuatan alkohol

 Hidrolisis alkil hidrogensulfat

Pembuatan alkohol dengan cara hidrolisisis alkil hidrogen sulfat banyak digunakan untuk
membuat etanol. Senyawa etil hidrogensulfat yang diperlukan dibuat dari reaksi H2SO4 pada
etena :

CH3CH2SO3H + H2O CH3CH2OH + H2SO4

Alkil hydrogen sulfat etanol

 Hidrasi alkena
Alkena jika dikenai reaksi hidrasi dengan adanya asam encer akan menghasilkan alkohol.
Contohnya, hidrasi etilena akan menghasilkan etil alkohol (etanol), reaksinya :
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
Alkena etanol

 Pembuatan alkohol dengan reagen Grignard

Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan reagen Grignard
Langkah 1 : CH3MgCl + HCHO CH3-CH2-OMgCl
Langkah 2 :
CH3-CH2-OMgCl + H2O CH3-CH2-OH + MgCl(OH)
d. Tuliskan reaksi reaksi yang dihasilkan dari bahan baku alkohol (3 reaksi)

1. (CH3)3COH + H2SO4 (CH3)2C=CH2 + H2O

t-butil alcohol metil propena

CH3COH + HOCH2CH3 CH3COCH2CH3 + H2O

O O
2.

Asam asetat etanol etil asetat

3. CH3OH + HONO2 CH3ONO2 + H2O

Methanol metilnitrat

5. a. Tuliskan reaksi pembuatan eter

 Eter dapat dibuat dengan mereaksikan suatu alkil halida (haloalkana) dengan suatu alkoksida,
reaksinya sebagai berikut :
C2H5Br + Na-OC2H5 NaBr + C2H5-O-C 2H5
dietil eter
 Alkil halide jika direaksikan dengan perak iodide akan menghasilkan eter dan garam perak halide,
reaksinya sebagai berikut :
2 C2H5I + Ag2O C2H5-O-C 2H5 + 2 AgI
dietil eter
 Bila uap etanol dab alkohol-alkohol primer suhu rendah yang lain dilewatkan di atas suatu
alumina pada suhu tinggi (250 – 260oC) maka akan terjadi dehidrasi pada alkohol tersebut dan
menghasilkan eter, reaksinya sebagai berikut :
2C2H5OH C2H5-O-C2H5 + H2O
dietil eter

b. Sebutkan manfaat eter, alkohol dan ester dalam industri :

 Eter
1. Eter dapat dimanfaatkan sebagai pelarut dan plastisizer
2. Metal tetra butyl eter, dimanfaatkan sebagai stabilizer bensin yang dapat meningkatkan angka
oktan dan mengurangi polusi
 Alkohol
1. Alkohol dapat digunakan sebagai pelarut
2. Alkohol dapat digunakan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa kimia, contohnya
adalah asam etanoat, metanal dan lain-lain
 Ester
 1. Ester dapat berpolimerisasi membentuk polyester yang dapat dimanfaatkan pada industry
tekstil
2. Ester dapat digunakan pada industry farmasi untuk pembuatan senyawa aspirin
3. Pada industri makanan ester dapat digunakan sebagai essence (perasa makanan)

c. Tuliskan rumus struktur

 Propanadiol
H2C CH2 CH2

OH OH

 2-etil-3-propil oksirana
O

C2 H 5 CH CH C 3H 7

 2-Fenil-3-hidroksioktanoat
O
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 C OH
HO

 Dietil eter
C 2H 5 O C2 H 5
 Dodekil Benzen sulfonat
O

S Na

H2C(H2C)10H3C
 3-hidroksibutanal
OH O
CH3 CH CH2 C H
 2-butene-1-ol
OH
CH3 CH CH CH2
 stearil butil ester
O

O
 1-kloro-2,2-dimetilheptanol
CH3 Cl

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH OH

CH3
 dietoksietana
CH3CH2OCH2CH2OCH2CH3
1. a. Kelarutan methanol, etanol, propanol dan isopropanol tidak terbatas di dalam air,
sedangkan kelarutan butanol dan alcohol rangkai panjang tidak larut dalam atau hanya
sedikit larut didalam air. Jelaskan?
 Alkohol dengan berat molekul rendah larut dalam air, karena dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan air. Sedangkan alkohol dengan berat molekul tinggi tidak larut dalam air.
Penyebabnya adalah bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob yaitu tidak suka
molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon maka kelarutan alkohol dalam air makin
rendah. bila rantai hidrokarbon cukup panjangm sifat hidrofob mengalahkan sifat hidrofil
(menyukai air) gugus hidroksil.
b. Suatu reaksi selalu membutuhkan Energi Aktivasi. Mengapa?
 Energi aktivasi adalah energi minimum yang harus ada pada sistem kimia untuk
melangsungkan reaksi kimia. Energi ini dapat didefinisikan sebagai energi minimum yang
diperlukan untuk memulai reaksi kimia. Energi ini dapat dianggap sebagai penghalang
potensial (hambatan energi) yang memisahkan energi potensial reaktan dan produk dari reaksi.
Untuk melangsungkan reaksi, setidaknya harus ada energy yang sama atau lebih dari energy
aktivasi. Tanpa adanya energi aktivasi, reaksi tidak dapat terjadi.
c. Gambarkan hubungan besarnya energi aktivasi dan kecepatan reaksi menggunakan
persamaan Arrhenius
 Persamaan Arhenius k = Ae -Ea/RT menunjukkan bahwa semakin tinggi temperature, nilai
konstanta laju reaksi semakin besar sehingga reaksi berlangsung semakin cepat. Energy
aktivasi sangat dipengaruhi oleh konstanta laju reaksi, semakin besar konstanta laju reaksi
semakin kecil energy aktivasinya. Dengan energy aktivasi yang kecil diharapkan reaksi
semakin cepat berlangsung.
d. Jelaskan pengertian mengenai
 Zat antara adalah suatu zat yang terbentuk dalam suatu reaksi, tetapi bereaksi lebih
lanjut pada kondisi itu.
 Orde reaksi merupakan jumlah pangkat konsentrasi dari zat yang bereaksi (reaktan).
Orde reaksi dapat berupa bilangan bulat positif kecil, namun dalam beberapa hal dapat
berupa bilangan pecahan atau nol.
 Molekul teraktivasi adalah molekul yang saling bertumbukan bergetar kuat sehingga
dapat memutuskan ikatan kimia dari molekul-molekul reaktan hingga akan terjadi
keadaan dimana ikatan-ikatan dari molekul produk tepat akan terbentuk.
2. Alcohol dan eter dapat dibuat dari alkil halide primer dan alkil halide sekunder melalui
reaksi subtitusi nukleofilik orde 2 (SN-2). Berikan contoh reaksinya (2 contoh)
OH- + CH3CH2Br CH3CH2OH + Br-

bromoetana ethanol
CH3

CH3OH + CH3CH2CHBr CH3 C O CH3 + HBr-

H3C H3C
2-bromobutana t-butilmetil eter

3. Tuliskan mekanisme reaksi pirolisis n-pentana dan produk-produk yang dihasilkan

1. Permulaan secara homolisis

CH3CH2CH2 CH2CH3 CH3CH2CH2 + CH2CH3

N-pentana
2. Propagasi (perambatan) : abstraksi hydrogen

CH3CH2 CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH3 + CH3CH2CHCH2CH3

3. Terminasi (pengakhiran)
a. Secara kopling
CH3CH2 CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
b. Secara disproporsionasi (reaksi oksidasi reduksi)

CH3CH2 CH2 CH2 CH3CH3 + CH2=CH2

Etana etena
4. Tuliskan hasil reaksi dibawah ini
(1) CH CH CH CH I + CN CH3CH2CH2CH2CN + I-
3 2 2 2

pentanenitril
OH
Cl
(2) + OH- + Cl-

fenol
-
(3) Cl CH2Cl + OH OH CH2OH + 2Cl-

p-hidroksi benzilalkohol

5. Tuliskan hasil reaksi dibawah ini

 Br
OCH2CH3
Na+ -OCH2CH3
CH3CH2CHCH3 CH3CH2CH CH3
CH3CH2OH
2-etoksi butana

CH3 CH=CH CH3

2-butena