LAPORAN LENGKAP

PERCOBAAN VI

KONDENSASI ALDOL

NAMA : METSIANA FRI YULIRNA BURIKO

STAMBUK : A25118054

KELOMPOK : IV

ASISTEN : WIDYA PUTRI

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN

ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS TADULAKO

2020
 PERCOBAAN VI

KONDENSASI ALDOL

I. Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini yaitu memahami kondensasi aldol saling melalui
pembuatan benzaldehida dari benzaladehida dan aseton

II. Dasar Teori

Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena

menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik. Kondensasi aldol umumnya
didiskusikan pada pelajaran kimia organik tingkat universitas. Dalam bentuk yang
biasa, ia melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida,
membentuk β-hidroksi keton, atau sebuah "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah
unit struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-obatan.
Nama kondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk reaksi aldol itu
sendiri yang dikatalisasi oleh aldolase (terutama dalam biokimia). Namun reaksi
aldol sebenarnya bukanlah sebuah reaksi kondensasi karena ia tidak melibatkan
pelepasan molekul yang kecil  (Petrucci, 1987).
Suatu reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya
suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi
dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan
basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi dengan gugus
karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul
aldehid ke molekul aldehid yang lain ( Fessenden dan Fessenden, 1986)
Aldehida dan keton yang memiliki atom hydrogen pada kedudukan α bila
direaksikan dengan basa kuat akan mengalami reaksi yang dikenal dengan aldol
kondensasi. Hydrogen α dalam keadaan basa bersifat asam. Produk yang
dihasilkan dikenal sebagai aldol karena produk mengandung gugus fungsi
aldehida dan gugus hidroksi (Sastrohamidjojo, 2010).
 Reaksi ini berjalan secara reversibel yaitu pada saat ion enolat ini bereaksi
maka akan terbentuk lagi yang baru. Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul
aldehida lain dengan cara mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk
suatu ion alkoksida, yang kemudian merebut sebuah proton dari air untuk
menghasilkan aldol produk tersebut. Syarat aldehida untuk dapat berkondensasi
aldol adalah harus memiliki Ha terhadap gugus karbonil sehingga aldehida dapat
membentuk ion enolat dalam basa. Suatu senyawa karbonil b-hidroksi seperti
sebuah aldol mudah mengalami dehidrasi, karena ikatan rangkap dalam produk
berkonjugasi dengan gugus karbonilnya. Bila dehidrasi menghasilkan suatu ikatan
rangkap yang berkonjugasi dengan suatu cincin aromatik maka dehidrasi
berlangsung spontan(Sastrohamidjojo, 2010).

Kondensasi antara aldehida atau keton dengan karbonil dari aldehida atau
keton yang lain disebut konensasi aldol silang (cross aldol condensation). Reaksi
ini dapat terjadi karena suatu aldehida tanpa hidrogen a tidak dapat membentuk
ion enolat sehingga tidak dapat berdimerisasi dalam suatu kondensasi aldol. Tapi
jika aldehida ini dicampur dengan aldehida atau keton lain yang memiliki Ha
maka kondensasi keduanya dapat terjadi. Suatu kondensasi aldol silang sangat
berguna bila hanya satu senyawa karbonil yang memiliki Ha. Jika tidak maka
akan diperoleh suatu produk campuran (Petrucci, 1987).

Reaksi kondensasi aldol silang yang melibatkan penggunaan senyawa

aldehida aromatis dan senyawa alkil keton atau aril keton sebagai reaktannya
dikenal sebagai reaksi Claisen schmidt. Reaksi ini melibatkan ion enolat dari
senyawa keton yang bertindak sebagai nukleofil untuk menyerang karbon karbonil
senyawa aldehida aromatis menghasilkan senyawa b-hidroksi keton, yang
selanjutnya mengalami dehidrasi menghasilkan senyawa a,b-keton tak
jenuh (Petrucci, 1987).
III. Alat dan Bahan
Alat dan bahan yang digunakan adalah yaitu:
A. Alat
1. Labu erlenmeyer 250 ml
2. Gelas ukur 1 buah
3. Neraca digital
4. Batang pengaduk 1 buah
5. Spatula 1 buah
6. Pipet tetes
7. Penangas listrik
8. Oven
9. Gegep
10. Kaca arloji
11. Botol semprot

B. Bahan
1. Padatan NaOH
2. Larutan benzaldehida
3. Aquades
4. Etanol 96%
5. Aseton
6. Kertas saring
7. Tisue
IV. Prosedur Kerja

Prosedur kerja dari percobaan ini adalah :

1. Menyiapkan alat dan bahan yang digunakan

2. Menimbang kaca aloji, kertas saring dan padatan NaOH menggunakan
neraca digital
3. Mrmasukkan 2 ml aquades kedalam erlenmeye, lalu menambahkan 2 ml
etanol 96%
4. Memasukan padatan NaOH 0,4 gram k3edalam erlenmeyer yang berisi
aquades dan etanol
5. Memanaskan campuran tersebut sambil diadduk
6. Mendinginkan disuhu ruang hingga larutan dingin
7. Menambahkan 0,3 ml aseton kemudian menambahkan 0,8 ml asetaldehid
8. Menyaring larutan, residu yang dihasilkandikeringkan didalam oven
hingga kering
9. Menimbang residu tersebut menggunakan neraca digital
10. Mencatat hasil pengamatan kedalam tabel hasil pengamatan
V. Hasil pengamatan
Hasil pengamatan yang diperoleh yaitu:

No Perlakuan Hasil

1 Menimbang kaca arloji 24,36 gr

2 Menimbang kertas saring 0,70 gr

3 Menimbang padatan NaOH 0,49 gr

4 Memasukan 2 ml aquades kedalam erlenmeyer Bening

5 Menambahkan 2 ml etanol 96% Bening

6 Memasukkan padatan NaOH 0,4 gram Padatan NaOH belum

kedalam erlenmeyer yang berisi larutan laut
aquades + etanol

7 Memanaskan campuran diatas penangas listrik Padatan NaOH larut

sambil diaduk

8 Mendinginkan disuhu ruang Larutan menjadi dingin

9 Menambahkan 0,3 ml aseton dan 0,8 ml Merah bata dan ada

asetaldehida butiran

10 Menyaring larutan Residu

11 Mengeringkan residu dalam oven Residu kering

12 Menimbang residu 25,66 gram

VI. Reaksi-reaksi
VII. Perhitungan

Diketahui :
  M kaca arloji kosong : 24,36 gram
 M kertas saring : 0,7 gram
 M padatan NaOH : 0,4 gram
 V larutan : 0,3 ml
 V benzaldehida : 0,8 ml
 M aseton : 0,013 ml
 M benzaldehida : 0,01 M
 Massa kristal : 0,6 gram
 Mr C10H10O : 146 gr/mol

Ditanya : % rendemen ?

Penyelesaian : C6H5COH + C2H5COH C10H10O + H2O

o n aseton : m.
: 0,013 . 0,3 . 0,0039 = 0,009 mol
o n benzaldehid : 0,01 . 0,8 = 0,008 mol
C6H5COH + C2H5OH C10H10O + H2O

Mula-mula 0,008 0,004 - -

Reaksi 0,004 0,004 0,004 0,004

Sisa 0,004 - 0,004 0,004

massa
n= massa C10H10O : n C10H10O × M C10H10O
air

: 0,004 × 146

: 0,584

massa hasil
% rendemen = × 100%
massa teoritis

0,6
= ×100 %
0,504

= 102 %

VIII. Pembahasan
 Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik dimana ion enolat bereaksi
dengan senyawa karbonil membentuk β-hidroksi aldehid atau β-hidroksi keton
yang diikuti dengan dehidrasi membentuk konjugasi (Fassenden, 1992)

Tujuan dari percobaan ini adalah memahami reaksi kondensasi aldol silang
melalui pembuatan dibenzaldehida dari benzaldehid dan aseton (Staf pengajar
kimia organik lanjut, 2020)

Prinsip dasar dari percobaan ini adalah reaktaan benzaldehida dan aseton
dengan katalis basa (NaOH) (Anwar, 1994)

Prinsip kerja dari percobaan ini yaitu dengan adanya mekanisme raksi
pembentukan dibenzal aseton mengikuti kondensasi aldol silang (Pirrung, 2007)

Hasil dari percobaan ini adalah, yang pertama dilakukan yaitu menimbang
kaca arloji, kertas saring dan padatan NaOH dengan menggunakan neraca digital.
Fungsi dari penimbangan yaitu agar mengetahui massa dari masing-masing bahan
dan alat. Hasil yang diperoleh yaitu massa kaca arloji yaitu sebesar 24,36 gram.
Massa kertas saring yaitu sebesar 0,4 gram. Selanjutnya memasukan 2 ml aquades
kedalam erlenmeyer. Fungsi aquades yaitu sebagai pelarut. Kemudian
menambahkan 2 ml etanol 90%. Fungsi penambahan etanol yaitu untuk
merekristalisasikan karena sifat etanol yang semi polar dan mudah menguap.
Selanjutnya memasukkan padatan NaOH 0,4 gram kedalam erlenmeyer yang
berisi aquades dan etanol fungsinya agar padatan NaOH larut. Tetapi hasil yang
diperoleh yaitu padatan tidak larut. Selanjutnya memanaskan campuran tersebut
diatas penangas listrik sambil diaduk. Fungsi pemanasan yaitu untuk
mempercepat reaksi dan melarutkan padatan. Hasil yang diperoleh yaitu padatan
NaOH larut. Selanjutnya mendinginkan larutan disuhu ruang. Selanjutnya
menambahkan 0,3 ml aseton dan 0,8 ml asetaldehid. Fungsi dari penambahan
aseton yaitu bisa menjadi ion enolat karena adanya basa NaOH yang ditambahkan
sedangkan asetaldehid tidak memiliki hidrogen alfa sehingga tidak
memungkinkan pembentukannya menjadi ion enolat yang bertindak sebagai
nukleofilik. Hasil yang diperoleh yaitu larutan berwarna merah bata dan ada
butiran. Selanjutnya menyaring larutan, fungsi dari penyaringan yaitu agar
memisahkan filtrat dan residu. Kemudian residu yang dihasilkan dikeringkan
didalam oven. Fungsi pengeringan yaitu agar kandungan air bisa hilang dari esidu.
Dan langkah terakhir yaitu menimbang residu, hasil yang diperoleh yaitu sebesar
25,66 gram. Jadi untuk mengetahui berat padatan NaOH/residu yang dihasilkan
yaitu dengan mengurang berat residu - berat kaca arloji kosong - kertas saring.
Yaitu 25,66 - 24,36 : 0,6 gram berat residu (Staf pengajar kimia organik lanjut,
2020)
Persen rendemen yang diperoleh yaitu sebesar 102%

IX. Kesimpulan
 Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik dimana ion enolat bereaksi
dengan senyawa karbonil. Membentuk β-hidroksi aldehida atau β-hidroksida
keton yang diikuti dengan dehidrasi membentuk ion konjugasi. Dan hasil persen
rendemen yaitu sebesar 102%

DAFTAR PUSTAKA
Anwar, Chairil. (1994). Pengantar Praktikum Kimia Organik. Jakarta: Depdikbud

Fessenden, Ralph, J. Dan Joam, S. Fessenden. 1999. Kimia Organik. Jilid 2. Edisi
3. Erlangga. Jakarta

Pirrung MC. (2007). The Synthetic Organic Chemist’s Companion. New Jersey:
John

Petrucci, R.H., 1987, Kimia Dasar. Jakarta:Erlangga

Sastrohamidjojo. (2010). Kimia Dasar.Yogyakarta: Gadjah Mada Universiti Press

Staf Pengajar Kimia Organik. (2020). Penuntun Praktikum Kimia Organik Lanjut.
Palu: universitas Tadulako