KIMIA ORGANIK 3
“SINTESA”
KELAS : 3B
DOSEN PEMBIMBING
Dra. FATIMAH NISMA, M. Si.
DISUSUN OLEH
ASFIANI ASHAR
NIM : 1804015210
1. Alat
Adapun alat yang digunakan untuk mensintesis cetirizine adalah:
- Alat refluks
- Labu bulat
- Erlenmeyer
- Pemanas
2. Bahan
Bahan yang digunakan adalah:
- Bahan awal : p- chlorobenzaldehida
- Reagen reagen :
PBr
PhenylMgBr
N-etoksikarbonilpiperizin
Na2CO3
Xylene
KOH
Etanol
2-chloroethanol
3. Prosedur
- Masukkan p-chlorobenzaldehida kedalam Erlenmeyer,ditambahkan
phenylMgBr ( pereaksi grignard) Et2O, dan PBr3
- Setelah itu ditambahkan N-etoksikarbonilpiperizin, Na2CO3, Xylene,
pindahkan ke labu bulat, kemudian refluks selama 10 jam. Setelah
selesai refluksnya, ditambahkan KOH, Etanol. Kemudian di refluks
selama 20 jam
- Setelah itu ditambahkan 2-chloroethanol, kemudian direfluks selama
12 jam.
- Lalu di rekristalisasi dengan menggunakan 2- butanon.
4. Reaksi selama proses sintesa
B. Sintesis Ciprofloxacin
Ciprofloxacin merupakan senyawa kimia yang digunakan sebagai
antibiotic dalam dunia farmasi. Bentuknya serbuk, dengan warna kekuningan
hingga kuning.
Secara aslinya ciprofloxacin ini merupakan priduk biologi, tapi bisa
disintesis secara kimia dengan meniru strukturnya.
1. Alat
Adapun alat yang digunakan untuk sintesa ciprofloksasin adalah :
- Alat refluks
- Erlenmeyer
- Beaker glass
- Labu bulat
- Pemanas
2. Bahan
Adapun bahan yang digunakan adalah :
- Bahan awal : 2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl chloride
- Reagen-reagen:
Magnesium etoksida
Diethyl malonat
Asam tosilik
H2SO4
Etilortoformat
K2CO3
NaH/KH
Siklopropilanil
Etanol
3. Prosedur
- Masukkan 2,4 dichloro-5-fluorobenzoyl chloride ke Erlenmeyer
ditambahkan dietil malonat, magnesium etoksida dan etanol.
- Setelah itu tambahkan asam tosylic untuk sebagai pengoksidasi.
- Lalu ditambahkan etilortoformat, pindahkan ke dalam labu bulat, lalu
refluks selama 2 jam.
- Setelah selesai refluks, pindahkan ke beaker glas, tambahkan
siklopropilanil dan etanol.
- Tambahkan K2CO3,KH, panaskan di water bath pada suhu 140-145
derajat Celsius selama 2 jam
- Tambahkan H2SO4,pindahkan ke labu bulat, refluks selama 1,5 jam
4. Reaksi yang terjadi selama proses sintesa
C. Sintesis Fluoxetin
Fluoxetine adalah obat antidepresan golongan selective serotonin reuptake
inhibitor (SSRI) yang digunakan untuk mengatasi depresi, gangguan obsesif
kompulsif (OCD), gangguan disforik pramenstruasi, bulimia, dan serangan
panik. Obat ini bekerja dengan meningkatkan aktivitas zat alami serotonin
dalam otak.
F;uoxetin berbentuk kristal, warnanya putih putih kotor, sedikit larut
dalam air.
1. Alat
Adapun alat yang digunakan untuk sintesa adalah :
- Erlenmeyer
- Beaker glass
2. Bahan
Bahan yang digunakan dalam sintesa adalah :
- Bahan awal : acetophenon
- Reagen-reagen :
Metanon
NH(CH2)2
THF
HCl gas
CHCl3
SOCl2
NaOH
Metanol
Benzene
Toluene
Glycol
3. Peosedur
- Masukkan acetophenon ke dalam beaker glass, tambahkan metanin
dan dimetilanilin.
- Lalu setelah itu tambahkan THF, tambahkan CHCl3, SOCl2, NaOH,
Metanol
- Tambahkan CNBr, benzene dan toluene
- Terakhir, tambahkan KOH, air dan glycol.
4. Reaksi yang terjadi selama sintesis
D. Sintesis Aripiprazol
Obat aripiprazol digunakan untuk mengobati skizofrenia.
1. Alat
- Erlenmeyer
- Labu bulat
- Pemanas
- Alat refluks
2. Bahan
- Bahan awal : 3-metoxyanilin
- Reagen-reagen :
Asil klorida
Chlorobenzen
1,4- dibromobutana
K2CO3
NaI
2,3-diklorophenilpiperazine
3. Prosedur
- Masukkan 3- metoksianilin ke dalam Erlenmeyer, tambahkan
etilketonkloridabenzen.
- Lalu tambahkan klorobezen, dan AlCl3.
- Tambahkan 1,4-dibromobutana dengan K2CO3, pindahkan ke labu
bulat, refluks selama 3 jam
- Setelah selesai refluks, tambahkan NaI dan 2,3-diklorofenilpiperazin,
lalu refluks kembali selama 3,5 jam.
4. Reaksi dalam sintesis
E. Sintesis Ziprasidone
Ziprasidone digunakan untuk pengobatan skizofrenia, terkait psikosis,
pencegahan kambuhan (relaps) dan untuk perawatan (maintenance)
peningkatan efek klinik selama terapi (continuation therapy).
1. Alat
- Erlnmeyer
- Alat refluks
- Pemanas
- Labu bulat
2. Bahan
- Bahan utama : isatin
- Reagen reagen :
NH2NH2
Etanol
Kloroasetilklorid
Trietilsilan
NaI
Na2CO3
3. Prosedur
- Masukkan isatin ke dalam Erlenmeyer, tambahkan NH2NH2 dan etanol
- Tambahkan kloroasetilklorid.
- Setelah itu tambahkan trietilsilan
- Lalu ditambahkan Na2CO3, NaI, HCL, masukkan ke labu bulat, lalu
refluks selama 14 jam
4. Reaksi pada saat sintesis
DAFTAR PUSTAKA
Johnson, Douglas S. dkk. 2004. Contemporary Drug Synthesis. John
Wiley and sons : New Jersey.