Alkohol Eter
Alkohol Eter
KIMIA DASAR II
KULIAH KE IV
Alkohol dan eter
Alkohol
Struktur molekul alkohol sama dengan molekul air
O O
Hilang 1 H, tambah 1 gugus R R H
H H
H O H R O H
H R I
R I
R C O H R C O H R C O H
H H R II
1O 2O 3O
Alkohol juga dapat diklasifikasikan menjadi :
1. Monohidrat : hanya mempunyai satu gugus OH per molekul
4 3
Latihan C H 3
Beri nama IUPAC senyawa berikut ini :
1. C H 3 C H C H O H 2. C H 3 C H C H 2 C H 3. O H
2
O H O H O H C H 3
Sifat fisik alkohol -
1) O H
+
C H C H 3
3 +
Ikatan hidrogen H O
• Adanya perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan
oksigen alkohol bersifat polar sehingga sifat fisik
alkohol berbeda dengan hidrokarbon yang MR nya hampir
sama (titik didih, titik leleh)
2) H +
H + H + -
R H O
O - -O +
H + O - R
+ H H H
+ +
O - +H
2 ik a ta n h id r o g e n
-O
H + p e r m o le k u l a lk o h o l
R
3 ik a ta n h id r o g e n
-O
+
CH4 (Mr 16) titik didih –161
p e r m o le k u l a ir H
H2O (Mr 18) 100
CH3OH (Mr 32) 65
• Titik didih air lebih tinggi dari alkohol tetapi titik didih alkohol
lebih tinggi dari hidrokarbon karena antara molekul
hidrokarbon tidak dapat membentuk ikatan hidrogen.
3) CH3CH2CH2OH C H 3C H C H 2 CH 2 CH C H 2
n – propil alkohol
O H O H O H O H O H
(titik didih 97o)
propilen glikol gliserol
(titik didih 189o) (titik didih 290o)
• Titik didih alkohol trihidrat > dihidrat > monohidrat, karena
pada trihidrat pembentukan ikatan hidrogen lebih banyak
4) O
H H Ujung nonpolar Ujung polar
Tidak ada H
ikatan H O O C C C C O H
R H
H
• Alkohol larut dalam air, makin banyak gugus OH yang
terikat, makin banyak cabang maka kelarutan dalam air
makin mudah.
Reaksi alkohol
Hidrasi (penambahan air) dari suatu alkena menghasilkan
suatu alkohol.
H H H H
H+
R C C H+H OH R C C H
alkena OH H
alkohol 2o
Reaksi alkohol melibatkan pemutusan ikatan
R O H R O H
Dehidrasi alkohol
Dehidrasi / hilangnya komponen air ( H dan OH) gugus –OH
dari karbon alkohol dan atom H dari karbon yang terikat pada
karbon alkohol.
Asam sulfat (H2SO4) bertindak sebagai zat penarik air dan
sebagai katalis C alkohol
+
C C HO C C + HOH
180 C
H OH
Alkohol primer
Dehidrasi alkohol sekunder akan menghasilkan dua isomer
alkena.
O H 2 – Butena 1 – Butena
2 – Butanol ( 80% ) ( 20% )
Latihan :
Sempurnakan reaksi dehidrasi dibawah ini
+
a) C H 3 C H 2 O H H HO +
180 C b) C H 3 C H 2 C H 2 O H
180 C
C H 3
O H
c) C H 3 C H C H C H 3 d) C H 3C H 2C H 2 C H CH 3
O H
Oksidasi alkohol
Oksidasi alkohol : bertambahnya oksigen atau hilangnya
hidrogen zat pengoksidasi : K2Cr2O7, KMnO4
Oksidasi alkohol terjadi dengan lepasnya satu H dari gugus OH
dan satu H dari karbon alkohol, diikuti dengan pembentukan
ikatan rangkap C = O. Air terbentuk bila hidrogen yang
dibebaskan bersatu dengan oksigen dari zat pengoksidasi
H O
H
(O) (O)
R C O H R C O + H 2O R C OH
ALDEHID ASAM KARBOKSILAT
H
Oksidasi alkohol sekunder
OH O
(O) + H 2O
R C R' R C R'
H KETON
R C R'
Tidak ada H
R''
O NH 2
AD NAD+ O
+ Enzim
C H3CH OH + NAD C H3C H + NADH + H +
H ASETALDEHID
ETANOL
Fenol
Karena fenol bersifat asam asam karbolat
Reaksi Fenol
Karena bersifat asam, fenol dapat bereaksi dengan
NaOH encer membentuk garam
FENOL
;
NATRIUM FENOKSIDA
O-H O:
-
Hilang H: + H+
Oksidasi
-
Tambah H: + H+
Reduksi
O-H O:
Hidrokuinon p-kuinon
Kegunaan alkohol dan fenol
a. CH3CH2-S-S-CH2CH2CH3 (H)
b. SH (O)
(O)
c. CH3-CH-CH2-CH3
SH
Eter
Eter terdiri dari dua gugus organik (gugus alkin dan atau aril)
yang terikat pada atom oksigen dengan ikatan tunggal.
O O CH2CH3 ETOKSIBENZEN
CH3-O-CH2CH2CH2CH3 METOKSIPROPANA
Sifat – sifat eter
• Sedikit polar
• Diantara molekulnya tidak dapat membentuk jembatan
hidrogen sehingga titik didih rendah, mudah menguap dan
mudah terbakar.
• Dapat larut dalam air
R s+
O H Ikatan hidrogen
s_
R sO
+
CH3CH2CHCH2CHCH3-OH
a) CH3CH2CHCH2CH3 d)
CH OH OH
b) CH3CH2CH-OH e) CH3-O-CH2CH2CH3
CH3
CH3 f) O CH2CH3
c) CH CH C-OH
2. Tuliskan
3 2 struktur senyawa berikut ini :
CH3
a. Sikloheksanol
b. 3-metil-1, 2-butanadiol
c. 2-kloro-I-butanol
d. Metil fenil eter
e. Metoksi butana
f. Dietil eter
3. Terangkan perbedaan struktur antara
a. Alkohol dan tenol
b. Alkohol dan merkaptan
c. Alkohol dan eter
CH3
O H
c. C H 3 C C H 3
dan C H 3 C H 2 C H 2 O H
O H
5. Perkirakan dari masing-masing kelompok ini mana yang
mempunyai titik didih Lebih tinggi.
a. CH4 dan CH2OH
b. CH3CH2 – O – CH3 dan CH3CH2CH2OH
c. H2O dan CH3CH2CH2OH
O
B. CH3CH2CH CH3 ................ H2O
OH
O
C. 2CH3CH2CH2 S H ............... ..............