CRITICAL JOURNAL REVIEW

Memenuhi Tugas Mata Kuliah Reaksi Kimia Organik

Disusun
Oleh :
Kelomopok 4
Jihan Afstria Rinanda (4193210001)
Nia Veronika (4192510006)
Nurul Hidayah (4192510007)
Rabiatul Adawiyah Pangaribuan (4192510002)
Rezwan Mulya Sipahutar (4192510008)

PROGRAM STUDI S1 KIMIA

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MEDAN
2020
 KATA PENGANTAR
Segala puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa karena atas rahmat dan karunia-
Nya penulis masih diberi kesempatan untuk menyelesaikan Critical Journal Review ini dengan
tepat waktu.
Dalam penyusunan makalah ini, saya tidak lupa mengucapkan terima kasih kepada Ibu Dr.
Destria Roza M.Si. Yang telah memberikan tugas Critical Journal Review ini sehingga kami
dapat memahami lebih jauh mengenai seperti apakah sebenarnya yang dibahas dalam jurnal yang
kami review serta mengetahui kelebihan dan kekurangannya. Oleh karena itu, kami dapat
menyelesaikan penyusunan makalah ini dengan baik.
Makalah ini disusun dalam memenuhi salah satu tugas mata kuliah Reaksi Kimia Organik.
Kami menyadari bahwa dalam penyusunan makalah ini masih banyak kekurangan baik dari segi
penulisan, isi maupun pemilihan ide. Oleh sebab itu kami sangat mengharapkan kritik dan saran
dari para pembaca yang dapat membangun penulis agar dapat menulis makalah yang lebih baik
lagi.
Semoga dengan adanya makalah ini dapat bermanfaat bagi para pembaca baik itu dari
dosen pengajar, teman-teman kuliah dan seluruh pembaca yang sudah mau menyempatkan diri
untuk membaca makalah ini. Terima kasih.

Medan, 30 November 2020

Penulis

i
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ................................................................................................................................... i

DAFTAR ISI................................................................................................................................................. ii
BAB I PENDAHULUAN ............................................................................................................................. 1
1.1 Identitas Jurnal .................................................................................................................................... 1
1.2 Tujuan CJR ......................................................................................................................................... 1
1.3 Manfaat CJR ....................................................................................................................................... 2
BAB II RINGKASAN .................................................................................................................................. 3
2.1 Ringkasan Jurnal I............................................................................................................................... 3
2.2 Ringkasan Jurnal II ............................................................................................................................. 5
BAB III KEUNGGULAN DAN KELEMAHAN......................................................................................... 7
3.1 Keunggulan Jurnal .............................................................................................................................. 7
3.2 Kelemahan Jurnal................................................................................................................................ 7
BAB IV KESIMPULAN DAN SARAN ...................................................................................................... 8
4.1 Kesimpulan ......................................................................................................................................... 8
4.2 Saran ................................................................................................................................................... 8
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................................................... 9

ii
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Identitas Jurnal

JURNAL 1
Judul : Deteksi Dinamis Bebas Label dari Reaksi Substitusi Nukleofilik
Molekul Tunggal
Pengarang : Chunhui Gu, Chen Hu, Ying Wei, Dongqing Lin, Chuancheng
Jia, Mingzhi Li, Dingkai Su, Jianxin Guan, Andong Xia, Linghai
Xie, Abraham Nitzan, Hong Guo, dan Xuefeng Guo
Jenis Jurnal : American Chemical Society
Tahun : 2018
ISSN/DOI : 10.1021 / acs.nanolett.8b00949

JURNAL 2

Judul : Sintesis 4-Kloro-2- (triklorometil) pirimidin dan Studinya dalam

Substitusi Nukleofilik
Pengarang : Michelle L. Trujillo-Lagunas, Ignacio Medina-Mercado, Ivann
Zaragoza-Galicia , Horacio F. Olivo ,Moisés Romero-Ortega
Jenis Jurnal : Syn thesis
Tahun : 2019
ISSN/DOI : 10.1055/s-0037-1610270

1.2 Tujuan CJR

a. Untuk mengetahui tujuan penulisan jurnal tersebut.
b. Untuk mengetahi hasil penelitian dari jurnal tersebut.
c. Untuk mengetahui metode penelitian dari jurnal tersebut.
d. Untuk mengetahui simpulan dalam jurnal tersebut.

1
1.3 Manfaat CJR
a. Dapat menyelesaikan tugas dari mata kuliah reaksi kimia organik
b. Dapat mengetahui tujuan dari jurnal tersebut
c. Dapat mengetahui isi dan kesimpulan dari jurnal
d. Dapat mengetahui hasil review Jurnal tersebut.

2
 BAB II

RINGKASAN

2.1 Ringkasan Jurnal I

PENDAHULUAN
Dalam penelitian ini, untuk pertama kali, mereka menguji potensi pemanfaatan SMJ
sebagai platform listrik untuk pengukuran dinamis langsung dari nukleofilik unimolekul
yang dapat dibalik. substitusi (S N 1) reaksi pada tingkat molekul tunggal. Sebagai reaksi
organik terkenal, jalur klasik dari S N 1 reaksi melibatkan dua langkah. Itu fi pertama
adalah heterolisis, di mana a meninggalkan gugus terpisah dari reaktan untuk membentuk
perantara karbokation. Yang kedua adalah rekombinasi, dimana zat antara karbokation
bergabung dengan nukleofil untuk membentuk suatu produk. Permukaan energi potensial
reaksi ditunjukkan pada panel kanan atas Gambar 1 . Oleh karena itu, karbokation, sebagai
zat antara berumur pendek tetapi umum, telah menarik minat yang besar pada fi bidang
kimia organik, di mana Olah et al. telah memberikan kontribusi yang luar biasa. 28 , 29
Kami berharap bahwa zat antara karbokation dapat dibedakan dari reaktan dan produk
secara elektrik karena peningkatan konduktansi yang disebabkan oleh transisi dari sp 3
untuk sp 2 hibridisasi, Surat yang telah dilaporkan sebelumnya. 30 Dengan pemantauan
waktu nyata SMJ dengan 9-fenil-9- fl pusat uorenol, kami menemukan bahwa konduktansi
SMJ benar-benar sinkron dengan reaksi kimia, di mana kami mengamati S N 1 reaksi dan
reaksi kompetitifnya yang mengikuti, masing-masing.

Analisis statistik dalam domain waktu lebih lanjut terungkap signi fi cant informasi
tentang kinetika reaksi, yang juga memberikan panduan berguna untuk reaksi kimia
lainnya. Secara khusus, 9-fenil-9- fl uorenol diaplikasikan sebagai reaktan untuk
menyelidiki S yang dikatalisasi oleh asam N 1 reaksi dalam larutan campuran asam asetat
(HAc) dan tri fl asam uoroasetat (TFA). Larutan asam campuran tersebut dapat
memberikan lingkungan proton tinggi untuk menstabilkan zat antara karbokation, yang
disukai untuk deteksi lebih lanjut. Reaksi khusus ini fi pertama kali diselidiki oleh
serangkaian eksperimen makroskopik. Kromatografi gas - spektrometri massa con fi
rmengonsumsi lengkap reagen dan mengamati transisi reversibel antara 9-fenil-9- fl kation

3
 uorenil dan 9fenil-9- fl uorenil asetat dalam larutan. Sifat kinetik dan termodinamika reaksi
ditentukan oleh UV - vis eksperimen dan fotolisis abu.

Mekanisme reaksi kimia, termasuk jalur transformasi struktur elektronik dan geometri
molekul, sangat penting untuk memahami esensi dan mengembangkan kimia baru. Namun,
ini sangat di ffi kultus untuk menyadari pada tingkat molekul tunggal. Di sini, kami
melaporkan pendekatan molekul tunggal yang mampu menyelidiki stokastik secara elektrik
fl uktuasi di bawah kondisi ekuilibrium dan menjelaskan lintasan waktu spesies tunggal
dalam sistem non-kesetimbangan. Melalui rekayasa molekuler, kawat molekul tunggal
yang mengandung pusat fungsional 9-fenil-9- fl uorenol secara kovalen disambungkan ke
elektroda graphene bersnano untuk membentuk sambungan molekul tunggal yang stabil.
Baik studi eksperimental dan teoritis secara konsisten menunjukkan dan menafsirkan
pengukuran langsung dari dinamika pembentukan zat antara karbokation individu dengan
ketergantungan pelarut yang kuat dalam nukleofilikreaksi substitusi. Kami juga
menunjukkan proses kinetik transisi kompetitif antara spesies asetat dan bromida, yang
tidak dapat dihindari melalui perantara karbokation, con fi menggunakan mekanisme
klasik. Metode unik ini menciptakan banyak peluang untuk melakukan penyelidikan
dinamika molekul tunggal atau biofisika secara luas fi bidang di luar kimia reaksi melalui
desain dan rekayasa molekuler

KESIMPULAN
Berdasarkan hasil penelitian, dapat disimpulkan bahwa menunjukkan cara molekul
tunggal untuk mengatasi kesulitan mewujudkan pengukuran listrik real-time tanpa label dari
dinamika reaksi cepat dengan sensitivitas peristiwa tunggal dan resolusi temporal tinggi serta
mengungkapkan mekanisme molekuler reaksi kimia klasik. Hasil eksperimental dan teoritis
menunjukkan reverSible dengan katalis asam S N 1 reaksi pada tingkat molekul tunggal,
termasuk ketergantungan keasaman dan persaingan nukleofilik reaksi. Atas dasar hasil tersebut,
lebih detail di S N 1 reaksi, seperti rasemisasi dan penataan ulang intramolekulerreaksi ini, layak
untuk diselidiki di masa depan. Dengan mengintegrasikan kelompok fungsional target secara
rasional ke dalam jembatan molekuler melalui rekayasa molekuler, pendekatan ini o ff ers
merupakan alat yang menjanjikan untuk mengungkap mekanisme fundamental dari reaksi kimia

4
umum serta secara mendalam memahami proses dasar kehidupan di tingkat molekuler dan
mengembangkan diagnostik molekuler yang akurat.

2.2 Ringkasan Jurnal II

PENDAHULUAN
Hasil moderat dalam asilasi / proses siklisasi intramolekul untuk menghasilkan 2-
(triklorometil) pirimidin-4-orang 2 diduga karena pemurnian sampel yang membosankan, karena
pembuangan asam karboksilat berlebih yang dihasilkan oleh hidrolisis (pengerjaan atau
pemurnian kromatografi gel silika) menyebabkan hilangnya bahan. Karena minat utama kami
adalah sintesis tetrakloropirimidin 3, sebagai alternatif itu adalah pirimidin-4 yang 2 mungkin
bereaksi dengan POCl 36 untuk memberikan tetrakloropirimidin yang sesuai 3. Oleh karena itu,
kami memilih untuk tidak mengisolasi 2- (triklorometil) pirimidin-4-satu 2 dan langsung
melakukan membentuk reaksi klorinasi. Jadi, bahan mentahnya yang diperoleh direaksikan
dengan POCl 3 ( 10,0 equiv) semalam dalam refluks larutan toluena, untuk membentuk 4-kloro-
2- (triklorometil) pirimidin 3a - j ( Tabel 1). 4-Kloro-2- (tri-klorometil) pirimidin 3a dan 3b
diperoleh hasil yang baik ketika asil klorida adalah fenilasetil klorida (entri 1 dan 2). Hasil yang
lebih rendah diperoleh ketika asetil klorida digunakan sebagai agen asilasi (entri 3 dan 4).
Namun, hasil sedikit meningkat ketika propanoil klorida digunakan (entri 5 dan 6). Hasil
umumnya lebih rendah ketika agen asilasi adalah α-haloasetil klorida (masukkan 7-10), tetapi
hasil sedikit lebih tinggi ketika 1,3-di-azadiena memasang gugus metil pada C-4 (entri 8 dan 10).

Di sisi lain, substituen klorin di C-4 dan triklorometil di C-2 dalam jenis pirimidin ini. 3
harus cukup reaktif terutama dalam reaksi substitusi dan dapat digunakan sebagai penyusun
berbagai pimidin lainnya. 37–40 Kami mempelajari reaktivitas mereka melalui reaksi substitusi
dengan berbagai nukleofil termasuk, oksigen, sulfur, nitrogen, dan karbon, memberikan produk
substitusi yang diharapkan (Tabel 2). Dalam semua reaksi substitusi, kami mengamati serangan
selektif oleh nukleofil pada karbon elektrofilik lebih dari cincin heterosiklik (C-4) menurut
sebagai N Mekanisme Ar2, pada suhu rendah atau pada suhu kamar, tanpa mempengaruhi gugus
triklorometil (entri 1, 3, 4, 6, 8, 10, dan 13–16). Namun, nukleofilnya adalah oksigen dan
tetrakloropirimidin 3a direaksikan dengan kelebihan natriummetoksida dalam metanol pada suhu
65 ° C, dimetoksipirimidin 4b dibentuk mungkin oleh hilangnya tri-klorometanida (entri 2).

5
Sebaliknya, bila natrium fenoksida digunakan, hanya produk monosubstitusi 4c terbentuk bahkan
ketika tetrakloropirimidin 3a dipanaskan pada suhu 65 ° C semalaman, hasil ini mungkin karena
karakter nukleofiliknya yang kecil dibandingkan dengan ion metoksida.

Singkatnya, kami telah mengembangkan metodologi baru untuk persiapan pirimidina 4-

kloro-2- (triklorometil). 3 dengan cara yang sangat efisien dari bahan awal yang sederhana dan
mudah diakses. Kami percaya bahwa metodologi ini mungkin melalui mekanisme asilasi /
siklisasi intramolekul dan harus menjadi perhatian umum. Strategi sintetik ini menunjukkan
fleksibilitas struktural yang dapat diterapkan pada berbagai asil klorida dengan satu gugus
tersubstitusi α. Reaktivitas pirimidin 4-kloro-2- (tri-klorometil) ini 3 telah dipelajari dengan
berbagai spesies nukleofilik untuk menghasilkan produk pengganti, yang dapat menjadi alat yang
berguna untuk konstruksi berbagai turunan pimidin yang mengandung unit triklorometil.
Menariknya; kami mengamati bahwa serangan kedua tergantung dari nukleofil yang digunakan.
Nukleofil yang diturunkan oksigen lebih reaktif (ion metoksida vs fenoksida) bereaksi pada
heterocincin siklik melalui S N Mekanisme Ar2. Sedangkan nukleofil nitrogen dan sulfur
bereaksi langsung pada trikoromethGrup yl mungkin karena prinsip kelembutan dan kekerasan
dari kedua elemen ini.

KESIMPULAN

Sebuah sintesis dua langkah, satu pot yang mudah dari 4-kloro-2- (tri-klorometil)
pirimidin mulai dari 2- (triklorometil) -1,3-diaz-abutadiena dijelaskan. Heterosiklik nitrogen ini
dibuat dengan reaksi asilasi / siklisasi intramolekul berurutan antara 2- (triklorometil) -1,3-
diazabutadiena dan asil klorida dalam presence trietilamina diikuti dengan pengobatan dengan
POCl 3. Ini adalah laporan pertama untuk sintesis jenis 4-kloro-2- (triklorometil) pyrimidine
turunan dan berfungsi sebagai sumber untuk berbagai pirimidin tersubstitusi lainnya melalui
reaksi substitusi nukleofilik

6
 BAB III

KEUNGGULAN DAN KELEMAHAN

3.1 Keunggulan Jurnal

Jurnal 1
1. Kelenkapan isi jurnal sangat bagus
2. Metode yang digunakan lebih mudah dipahami dan dimengerti
3. Jurnal ini disertai dengan reaksi-reaksi substitusi dan gambar sehingga lebih mudah
dipahami pembaca khusus nya mahasiswa
4. Referensi yang digunakan oleh peneliti lebih banyak sehingga keoriginalitasan nya
terpercaya.
5. Eksperimen yang dilakukan oleh peneliti sejallan dengan teori yang di kemukakan.

Jurnal 2
1. Jurnal ini disertai dengan reaksi-reaksi substitusi dan gambar sehingga lebih mudah
dipahami pembaca khusus nya mahasiswa
2. Keterbaharuan isi jurnal
3. Metode yang digunakan dapat dipahami dan dimengerti

3.2 Kelemahan Jurnal

Jurnal 1
1. Masih banyak kata yang jarang ditemukan

Jurnal 2
1. Referensi yang digunkan oleh peneliti masih sedikit sehingga keoriginalitasannya kurang
dipercaya.
2. Masih banyak kata yang jarang ditemukan
3. Kurang lengkapnya isi jurnal

7
 BAB IV

KESIMPULAN DAN SARAN

4.1 Kesimpulan
Kesimpulan yang dapat saya ambil dari critical journal review ini adalah bahwa jurnal
yang kami bahas memiliki kelebihan dan kekurangan. Di satu sisi kelebihan jurnal ini adalah
pembahasannya yang sangat bagus dan detail yang membuat Jurnal ini cocok digunakan
mahasiswa di Jurusan FMIPA sebagai panduan dan pedoman untuk menambah pengetahuan
tentang Reaksi Sibstitusi Nukleofilik. Didalam pembelajaran maupun dalam aplikasinya harus
kita terapkan. Semua itu adalah peningkatan hasil pembelajaran yang sangat berguna untuk
kemajuan Indonesia.

4.2 Saran
Kami menyadari bahwa kajian review yang telah kami lakukan ini tidak terlepas dari
kekurangan ,maka saran dan kritik yang bersifat membangun dari pembaca sangat kami
harapkan sehingga dapat dijadikan bahan evaluasi untuk kedepannya lebih baik. Akhirnya,
semoga kajian ini memberikan manfaat bagi pembaca dalam menambah wawasan dalam
keilmuan tentang pengkajian sebuah jurnal.

8
 DAFTAR PUSTAKA
Gu, Chunhui ., Dkk. 2018. Deteksi Dinamis Bebas Label dari Reaksi Substitusi
Nukleofilik Molekul Tunggal. American Chemical Society. 10.1021 /
acs.nanolett.8b00949
Michael, L., Dkk. 2019. Sintesis 4-Kloro-2- (triklorometil) pirimidin dan Studinya dalam
Substitusi Nukleofilik. Synthesis. 10.1055/s-0037-1610270

9
 REKAYASA IDE
REAKSI KIMIA ORGANIK
Dosen Pengampu : Eddiyanto, Ph.D

Disusun Oleh Kelompok 4

Jihan Afstria Rinanda (4193210001)

Nia Veronika (4192510006)
Nurul Hidayah (4192510007)
Rabiatul Adawiyah Pangaribuan (4192510002)
Rezwan Mulya Sipahutar (4192510008)

PROGRAM STUDI S1 KIMIA JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MEDAN
2020
 KATA PENGANTAR

Segala puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa karena atas rahmat dan karunia- Nya
penulis masih diberi kesempatan untuk menyelesaikan Rekayasa ide ini dengan tepat waktu.
Dalam penyusunan RI ini, Kami tidak lupa mengucapkan terima kasih kepada Bapak
Eddiyanto,Ph.D Yang telah memberikan tugas RI ini sehingga kami dapat memahami lebih jauh
mengenai reaksi subsitusi nukleofilik dan dapat memberika pemikiran pemikaran kami dalam makalah
ini.
Makalah ini disusun dalam memenuhi salah satu tugas mata kuliah Reaksi Kimia Organik. Kami
menyadari bahwa dalam penyusunan makalah ini masih banyak kekurangan baik dari segi penulisan,
isi maupun pemilihan ide. Oleh sebab itu kami sangat mengharapkan kritik dan saran dari para
pembaca yang dapat membangun penulis agar dapat menulis makalah yang lebih baik lagi.
Semoga dengan adanya makalah ini dapat bermanfaat bagi para pembaca baik itu dari dosen
pengajar, teman-teman kuliah dan seluruh pembaca yang sudah mau menyempatkan diri untuk
membaca makalah ini. Terima kasih.
 BAB 1
PENDAHULUAN

REAKSI SUBSITUSI
1. Mensintesis t-butilklorida dari t-butilalkohol melalui reaksi substitusi nukleofilik.
2. Mensintesis kristal 4-bromonitrobenzen dari bromobenzen melalui reaksi substitusi
elektrofilik.
3. Menghitung rendemen hasil reaksi substitusi nukleofilik dan elektrofilik.
II. DASAR TEORI
Reaksi yang berlangsung karena pergantian (substitusi) satu atom atau gugus atom dalam suatu
senyawa oleh atom atau gugus atom lain disebut reaksi substitusi (Suja, 2003). Reaksi substitusi dapat
terjadi pada substrat karbon yang bermuatan positif (karbonium) dengan spesi yang menyenangi
muatan positif atau spesi yang kelebihan elektron (muatan negatif) atau yang dikenal dengan nukleofil,
sehingga reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi substitusi nukleofilik (S N). Selain itu, reaksi substitusi
juga dapat terjadi pada substrat karbon yang menyenangi muatan negatif atau spesi yang kekurangan
elektron (muatan positif) atau yang dikenal dengan elektrofil, sehingga reaksi yang terjadi dikenal dengan
reaksi substitusi elekrofilik (SE) (Frieda, 2004).
A. Reaksi Substitusi Nukleofilik
Dalam substitusi nukleofilik alifatik, pendonor elektron memberikan pasangan elektron kepada
substrat dan menggunakan pasangan elektron ini untuk membentuk ikatan yang baru sedangkan gugus
pergi (nucleofuge) pergi dengan membawa pasangan elektron. Reaksi yang terjadi dapat digambarkan
seperti berikut.
Nukleofil Y harus memiliki sepasang pasangan elektron bebas, sehingga semua nukleofil termasuk
basa Lewis (Smith & March, 2007).
Menurut kinetika reaksinya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dibagi menjadi 2 macam, yaitu:
1. Reaksi Substitusi Nukleofilik Unimolekuler (S N1)
Laju reaksi substitusi nulkeofilik yang hanya bergantung pada konsentrasi substrat dan tidak
bergantung pada konsentrasi nuleofil dinyatakan sebagai reaksi S N1. Persamaan laju reaksinya adalah:
Reaksi S N1 terdiri dari dua tahapan reaksi. Tahap pertama melibatkan ionisasi substrat menjadi ion
karbonium yang berlangsung lambat dan merupakan tahap penentu laju reaksi. Tahap kedua melibatkan
serangan nukleofil secara cepat terhadap ion karbonium.
Pada reaksi S N1 memungkinkan untuk terjadi penataulangan ion karbonium untuk mendapatkan
produk yang lebih stabil. Faktor penentu reaksi S N1 adalah:
1. Pelarut polar
2. `Struktur RX adalah tersier
3. Nukleofil lemah
2. Reaksi Substitusi Nukleofilik Bimolekuler (S N2)
Jika laju reaksi reaksi substitusi nuleofilik tergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil, maka
tergolong reaksi tingkat dua dan dinyatakan sebagai reaksi S N2. Persamaan laju reaksinya adalah:
Mekanisme reaksi S N2 terjadi secara serempak, dimana ikatan antara substrat dengan gugus yang akan
diganti melemah, sedangkan ikatan antara nukleofil dan substrat mulai terbentuk pada saat yang
bersamaan. Mekanismenya dapat digambarkan sebagai berikut. Faktor penentu reaksi S N2 adalah:
1. Pelarut non polar
2. Struktur RX adalah primer 3. Nukleofil kuat
 BAB 2
METODELOGI

III. METODE DAN HASIL PENGAMATAN

1. Reaksi Substitusi Nukleofilik

Prosedur Kerja Hasil Pengamatan

Sebanyak 15 mL HCl pekat didinginkan dalam
penangas es, kemudian dimasukkan ke dalam
corong pisah 100 mL.
Sebanyak 5 mL t-butilalkohol ditambahkan tetes
demi tetes sambil dikocok. Tutup corong pisah
dibuka kembali sebelum menambahkan
butilalkohol kembali.
Pengocokan dilanjutkan kembali ± 30 menit
setelah semua t-butilalkohol habis
Pendinginan HCl dalam penangas es.
Pada saat penambahan t-butilalkohol dan
dikocok, ketika keran corong pisah dibuka
t- terdapat gas yang HCl yang keluar.
Campuran ini memmbentuk 2 lapisan, dimana
lapisan atas merupakan senyawa
ditambahkan. Campuran ini dibiarkan sampai t-butilklorida dan lapisan bawah merupakan
terbentuk 2 lapisan dan lapisan bawah dipisahkan HCl.
sebagai HCl.
Lapisan atas dicuci dengan 5 mL air kemudian Setelah dicuci dengan air, terbentuk 2 lapisan

dicuci kembali dengan 10 mL larutan Na- kembali. Lapisan atas merupakan t-butilklorida

bikarbonat. dan lapisan bawah merupakan air.

Setelah dicuci dengan Na-bikarbonat,
terbentuk 2 lapisan kembali. Dimana lapisan
atas merupakan t-butilklorida dan lapisan
bawah merupakan Na-
bikarbonat. Lapisan t-butilklorida yang
terbentuk masih keruh karena masih
mengandung air.
Lapisan t-butilklorida setelah
Produk yang dihasilkan dikeringkan dengan ditambahkan dengan CuSO4 menjadi
menambahkan zat anhidrous (CuSO4), kemudian bening.
dilakukan pengujian titik didih dengan melakukan Dihasilkan t-butilklorida sebanyak 2,3
distilasi dan pengujian
mL .
Titik leleh yang diperoleh dari hasil distilasi
indeks bias. adalah 50oC.
Indeks bias yang diperoleh adalah 1,3828.

Kristal nitro-benzena disaring kemudian Berat kristal nitro-benzena yang

 BAB 3
PEMBAHASAN
Reaksi Substitusi Nukleofilik

Reaksi substitusi nukleofilik yang dilakukan tergolong reaksi S N1. Hal ini teramati dari penggunaan pelarut
polar (dalam hal ini HCl pekat). Disamping merupakan pelarut, HCl juga merupakan reaktan. Pendinginan HCl
pekat ini diperlukan untuk menjaga HCl tetap dalam fase cair. Apabila tidak dilakukan pendinginan, maka HCl
akan menguap sehingga jumlah HCl yang dapat bereaksi dengan t-butilalkohol menjadi berkurang.
Pada saat penambahan t-butilalkohol harus dilakukan pengocokan untuk mempercepat terjadinya reaksi. Pada saat
ini keran corong pisah dibuka untuk mengusir kemungkinan gas HCl yang terbentuk. Mekanisme reaksi yang terjadi
adalah: Setelah semua t-butilalkohol ditambahkan, campuran dibiarkan dan membentuk 2 lapisan. Lapisan atas
merupakan t-butilklorida sedangkan lapisan bawah merupakan HCl dan selanjutnya dipisahkan. Setelah lapisan HCl
dipisahkan, t-butilalkohol dicuci dengan air dengan tujuan menghilangkan HCl yang masih tersisa di lapisan t-butil
klorida. Setelah dicuci, terbentuk dua lapisan kembali dimana lapisan bawah merupakan air dengan
kontaminan HCl, sedangkan lapisan atas merupakan t-butil korida. Lapisan bawah ini dipisahkan. Setelah
pemisahan ini, t-butilklorida kembali dicuci dengan Na-bikarbonat
dengan tujuan menghilangkan kontaminan berupa HCl. Adapun reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut.
NaHCO3 + HCl NaCl + H2O + CO2

Setelah dipisahkan lapisan bawahnya, t-butilklorida yang terbentuk menjadi keruh karena dikotori oleh air,
sehingga perlu ditambahkan dengan zat anhidrous untuk mengikat air. Zat anhidrous yang digunakan adalah
CuSO4. Penambahan CuSO4 ke t-butilklorida dihentikan ketika CuSO4 yang ditambahkan tidak berubah warna
menjadi biru. Setelah penambahan CuSO4, t-butilklorida yang terbentuk menjadi bening.
Volume t-butilalkohol yang digunakan adalah 5 mL. Volume ini dikonversi ke dalam mol dengan perhitungan
sebagai berikut.
Volume t-butilalkohol = 5 mL.

Massa jenis t-butilalkohol = 0,78 g/mL. Jumlah mol t-

butilalkohol = 0,053 mol
Jumlah t-butilalkohol = jumlah t-butilklorida = 0,053 mol. Massa jenis t-butilklorida
= 0,84 g/mL
Volume t-butilklorida teoritis = 5,84 mL

Volume t-butilklorida yang terbentuk adalah 2,3 mL. Hal ini berbeda dengan hasil teoritis. Secara teoritis, t-
butilklorida yang terbentuk seharusnya adalah 5,84 mL. Perbedaan ini mungkin disebabkan oleh pendinginan
HCl yang kurang sempurna sehingga HCl yang
bereaksi dengan t-butilalkohol sedikit. Hal lain yang mungkin menyebabkan perbedaan ini adalah pemisahan
kurang sempurna sehingga menyebabkan t-butilklorida yang terbentuk
belum memisah secara sempurna dengan pelarut ataupun kontaminan lainnya. Pengocokan kurang optimal
menyebabkan reaksi yang terjadi tidak berjalan optimal dan mengurangi
jumlah t-butil korida yang terbentuk. Dari hasil ini dapat dihitung rendemen dan kesalahan relatif praktikan.
Rendemen = 2,3 mL/5,84 mL x 100% = 39,38%

Kesalahan relatif = (5,84-2,3)mL / 5,84 mL x 100% = 60,62%

Setelah dilakukan pengujian terhadap titik didih t-butilklorida dengan distilasi, distilat menetes pada suhu
50oC. Hal ini menunjukkan bahwa t-butilklorida yang diperoleh merupakan senyawa yang murni, karena secara
teoritis titik didih t-butilklorida adalah 49- o

52 C. Selain dilakukan pengujian terhadap titik didih, dilakukan juga pengujian terhadap indeks bias t-
butilklorida dan menghasilkan indeks bias sebesar 1,3828. Indeks bias yang

diperoleh tidak berbeda jauh dengan indeks bias secara teoritis yang sebesar 1,3860. Hal ini menunjukkan bahwa t-
butilklorida yang diperoleh merupakan senyawa yang murni.
.

Volume bromobenzen yang digunakan = 3,925 gram / 1,49 g/ mL = 2,63 mL.

Penambahan bromobenzen dilakukan sedikit demi sedikit sambil digoyang dengan tujuan tumbukan yang
terjadi antara elektrofil dan bromobenzen dapat berlangsung secara sempurna. Suhu reaksi dijaga antara 50-
55oC. Suhu ini dijaga dengan tujuan agar tidak terjadi gas NO2 yang bersifat racun bagi tubuh. Apabila gas NO2
tidak menguap, maka elektrofil
NO2+ akn tetap dalam fase cair sehingga dapat menghasilkan reaksi yang sempurna.

Kristal nitrobromobenzen yang terbentuk didinginkan selama ± 30 menit dalam suhu kamar kemudian
dicuci dengan air dingin, disaring dan dikeringkan. Pencucian dengan air dingin ini bertujuan untuk
menghilangkan kontaminan dari kristal yang diperoleh. Kristal nitrobromobenzen yang terbentuk seberat
4,7322 gram. Secara teoritis, berat kristal yang terbentuk adalah seberat 5,075 gram dengan perhitungan
sebagai berikut.
Mol nitrobromobenzen = mol bromobenzen = 0,025 mol.

Massa nitrobromobenzen yang terbentuk = 0,025 mol x 203 g/mol = 5,075 gram. Perbedaan massa yang
diperoleh dengan teoritis kemungkinan disebabkan karena
pembentukan elektrofil yang kurang sempurna karena pendinginan yang kurang sempurna, sehingga mengurangi
jumlah elektrofil dan jumlah produk yang terbentuk menjadi berkurang
juga. Dari kristal nitrobromobenzen yang terbentuk, dapat dihitung rendemen dan kesalahan relatif praktikan.
Rendemen = 4,7322 gram / 5,075 gram x 100% = 93,25 %

Kesalahan relatif = (5,075-4,7322) gram / 5,075 gram x 100% = 6,75%

Kristal nitrobromobenzen yang terbentuk merupakan campuran struktur o-

bromonitrobenzen, m- bromonitrobenzen, dan p- bromonitrobenzen dengan perbandingan tertentu. Kristal ini

kemudian dilarutkan dalam etanol 95% kemudian dipanaskan sampai terbentuk kristal 4-bromonitrobenzen.
Penggunaan etanol ini berfungsi untuk mengubah kontaminannya yang berupa 2-bromonitrobenzen dan 3-
nitrobromobenzen menjadi kristal 4-
bromonitrobenzen.

Kristal 4-bromonitrobenzena yang diperoleh adalah seberat 4,2322 gram. Secara teoritis,

berat kristal 4-bromonitrobenzena yang terbentuk adalah seberat 5,075 gram dengan

perhitungan sebagai berikut.

Mol 4-bromonitrobenzen yang terbentuk = mol bromobenzen = 0,025 mol.

Massa 4-bromonitrobenzen yang terbentuk = 0,025 mol x 203 g/mol = 5,075 gram. Kristal 4-
bromonitrobenzena yang diperoleh praktikan lebih sedikit daripada kristal 4-

bromonitrobenzena yang terbentuk secara teoritis. Hal dapat disebabkan oleh beberapa faktor, yaitu:
1. Kurang optimalnya pengocokan yang dilakukan sehingga tidak semua bromobenzena bereaksi
membentuk bromonitrobenzena,
2. Kurang telitinya menjaga rentang suhu saat penambahan bromobenzena sehingga tumbukan antara
elektrofil dengan bromobenzena kurang optimal,
3. Kemungkinan tidak semua produk minor (posisi orto dan meta) dapat berubah menjadi produk mayor
(posisi para) melalui penambahan etanol sehingga rendemen menjadi kurang dari 100%.
Setelah dilakukan pengujian terhadap titik leleh 4-bromonitrobenzen, diperoleh titik leleh o
sebesar 120 C. Hal ini boerbeda terlalu jauh dengan titik leleh p-nitrobromobenzena secara

teoritis yang sebesar 127 C. Hal ini menunjukkan bahwa kristal p-nitrobromobenzena yang

diperoleh masih berupa campuran,namun kristal 2-bromonitrobenzena dan 3- bromonitrobenzena yang merupakan
kontaminannya hanya dalam jumlah sedikit. Dari kristal 4-bromonitrobenzen yang terbentuk, dapat dihitung
rendemen dan kesalahan relatif praktikan. Rendemen = 4,2322 gram / 5,075 gram x 100% = 83,39%

Kesalahan relatif =(5,075-4,2322) gram / 5,075 gram x 100% = 16,61%

 BAB 4
PENUTUP

KESIMPULAN

Berdasarkan hasil praktikum dan uraian di atas, dapat disimpulkan beberapa hal, yaitu:

1. Volume t-butilklorida yang dihasilkan sebanyak 2,3 mL dengan titik didih 50 oC dan indeks

bias 1,3828. Rendemen t-butilklorida = 39,38%, dengan keslahan relatif sebesar 60,62%.

2. Berat kristal nitro-benzena yang diperoleh seberat 4,7322 gram. Rendemen nitro-benzena = 93,25%,
dengan kesalahan relatif sebesar 6,75%.
3. Berat kristal 4-bromonitrobenzena yang dihasilkan adalah 4,2322 gram dengan titik leleh adalah 120 oC.
Rendemen 4-bromonitrobenzena = 83,39%, dengan kesalahan relatif sebesar 16,61%.
 DAFTAR PUSTAKA

Frieda Nurlita dan I Wayan Suja. 2004. Buku Ajar Praktikum Kimia Organik. Singaraja : IKIP

Negeri Singaraja

Furniss, Brian S., Antony J. Hannaford, Peter W.G. Smith, Austin R. Tatchell. 1989. Vogel’s

Textbook of Practical Organic Chemistry. New York : The Bath Press

I Wayan Suja dan Frieda Nurlita. 2000. Buku Ajar Kimia Organik 1. Singaraja : STKIP Singaraja

I Wayan Suja dan I Wayan Muderawan. 2003. Buku Ajar Kimia Organik Lanjut (Stereokimia, Struktur &
Reaktivitas, Mekanisme Reaksi). Singaraja : IKIP Negeri Singaraja.
Pine, Stanley H., James B. Hendrickson, Donald J. Cram, dan George S. Hammond. 1988. Kimia Organik 2
Terbitan Keempat . Diterjemahkan oleh Roehyati Joejodibroto dan Sasanti W. Purbo-Hadiwidjoyo. Bandung :
Penerbit ITB.
Smith, B. Michael dan Jerry March. 2007. March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions,

Mechanisms, and Structure 6t h Edition. New Jersey: John Wiley and Sons, Inc. Diposkan 11th December
2010 oleh Raiwata Mertanjaya